Bromură de benzil 99%, cunoscut și ca alfa bromotoluen, este un compus aromatic în care inelul benzenic este înlocuit cu bromometil. Formula sa chimică este C7H7Br, CAS 100-39-0 și aparține clasei de iritanți cu halogenură de benzii. Lichid incolor cu miros aromat. Prezintă o solubilitate bună și se poate dizolva cu ușurință în solvenți organici obișnuiți, cum ar fi etanolul și eterul. Cu toate acestea, are o compatibilitate slabă cu apa și este aproape insolubilă în apă, ceea ce limitează într-o oarecare măsură aplicarea în sistemele pe bază de apă. Datorită efectului său puternic de gaz lacrimogen și mirosului iritant inconfortabil, a fost folosit ca armă chimică în Primul Război Mondial. Poate irita tractul respirator, poate deteriora pielea, poate provoca dermatită și urticarie, poate adera la ochi, inhalează concentrații mari de vapori și chiar poate provoca constrângere temporară în piept, bronșită și edem pulmonar. Deși prezintă anumite riscuri și toxicitate, este, de asemenea, o materie primă industrială sintetică organică importantă, utilizată pe scară largă la fabricarea agenților de spumă, precum și a agenților de spumă, conservanții de drojdie și așa mai departe.
|
CF |
C7H7Br |
|
EM |
170 |
|
MW |
171 |
|
m/z |
170 (100.0%), 172 (97.3%), 171 (7.6%), 173 (7.4%) |
|
EA |
C, 49,16; H, 4,13; Br, 46,72 |
|
|
|
Principalele metode de preparare aBromură de benzil 99%sunt:
(1) Toluenul reacţionează cu bromul. Mai întâi încălziți toluenul la 50 de grade C, apoi adăugați brom, iar temperatura de reacție este de 75 ~ 80 °C. Timpul de reacţie a fost de 6 ore şi s-a preparat bromură de benzii.
(2) Alcoolul benzilic reacţionează cu reactivul de bromurare. Principalii reactivi de bromurare sunt dibromsulfoxidul și tribromura de fosfor, iar condițiile de reacție sunt diferite cu diferiți reactivi.
La reacția dibromsulfoxidului cu alcool benzilic, piridina și dibromsulfoxidul trebuie adăugate încet, prin picurare, la soluția de alcool benzilic în prezența dicloroetanului și argonului și apoi refluxate timp de 3 ore pentru a prepara bromura de benzii după tratament.
Reacția dintre tribromura de fosfor și alcoolul benzilic se realizează în prezența dietil eterului uscat.
Temperatura este controlată la 0C.
(3) Preparat prin bromurare reductivă a aldehidelor aromatice. Ea corespunzătoare a fost obținută prin reacția aldehidelor aromatice cu cantități echimolare de dibromură de pinil bor izobar (preparată din hbbr2-sme2 și o ~ pinenă) în hexan la temperatura camerei timp de câteva ore și după un post-tratament corespunzător.
Bromură de benzil 99%este un compus aromatic în care inelul benzenic este înlocuit cu o grupare bromometil. Formula sa chimică este C7H7Br și este unul dintre compușii iritanți din clasa halogenurilor de benzii. În ciuda iritantului său puternic și a unei anumite toxicități, are o gamă largă de aplicații în mai multe domenii.
1. Reactiv de benzilare
Una dintre cele mai importante utilizări în sinteza organică este ca reactiv de benzilare. Poate desfășura în mod eficient reacții de benzilare pe diferite grupări funcționale heteroatomi în diferite condiții, care este unul dintre pașii cheie în construirea structurilor moleculare complexe în sinteza organică. De exemplu, poate reacționa cu grupe funcționale precum alcooli, amine, fenoli etc. pentru a genera produse de benzilare corespunzătoare, care au aplicații largi în domeniile farmaceutice, pesticide, coloranți etc.
2. Inițiatori și catalizatori
În reacțiile de polimerizare, este folosit și ca inițiator sau catalizator. De exemplu, în reacțiile de polimerizare radicalică cu transfer de atom (ATRP), bromura de benzii poate acționa ca un inițiator pentru a suferi reacții de polimerizare cu monomeri pentru a produce materiale polimerice. În plus, poate participa și la reacțiile Menshutkin și poate forma compuși cu funcții specifice.
Aplicații în industria chimică
1. Fabricarea agentului de spumă
Este una dintre materiile prime importante pentru fabricarea agenților de spumă. Agenții de spumă sunt utilizați pe scară largă în construcții, automobile, ambalaje și alte domenii pentru fabricarea de materiale ușoare, cum ar fi plasticul spumat și cauciucul spumos. Aceste materiale au o izolare termică excelentă, izolație fonică, absorbție a șocurilor și alte proprietăți și sunt unul dintre materialele indispensabile în industria modernă.
2. agent de spumă și conservant de drojdie
Pe lângă agentul de spumă, poate fi folosit și ca agent de spumă și conservant pentru drojdie. În industria alimentară, conservanții de drojdie sunt folosiți pentru a preveni fermentarea excesivă a alimentelor și pentru a le menține gustul și calitatea. Agentul de spumă este utilizat pentru fabricarea diferitelor produse din spumă, cum ar fi materiale de ambalare din spumă, spumă de curățare etc.
Cea mai mare utilizare a bromurii de benzii este ca reactiv pentru benzilarea grupărilor funcționale heteroatomice, care poate benzila eficient diferite grupări funcționale heteroatomice în diferite condiții, oferind astfel o gamă largă de utilizări în sinteza organică, în principal ca grupare protectoare.
Benzilarea alcoolilor și fenolilor:
În solvenți eter sau DMF, alcoolii pot fi tratați cu NaH sau KH pentru a da alcoxizi, care la rândul lor sunt supuși reacției Williamson cu bromură de benzii.
La temperaturi scăzute, reacțiile de benzilare apar de preferință cu alcoolii primari față de alcoolii secundari.
Pe lângă sistemele alcaline NaH și KH, KF/Al sau Ag2O pot fi, de asemenea, utilizate ca sisteme alcaline pentru a induce benzilarea alcoolilor.
Compușii fenolici sunt mai acizi decât compușii alcoolului gras, astfel încât benzilarea fenolilor poate fi realizată în prezența unei baze slabe (de exemplu carbonat de potasiu).
Bromura de benzii, cunoscută și ca bromură de benzii sau alfa bromotoluen, este un compus benzii halogenat în care inelul benzenic este înlocuit cu o grupare bromometil. Are un miros aromat în forma sa lichidă incoloră, dar este foarte volatil și iritant, prezentând pericole semnificative pentru ochi, tractul respirator și piele. Deși a fost folosită în mod eronat ca armă chimică în istorie datorită efectului său de gaz lacrimogen, în industria modernă, bromura de benzii a devenit o materie primă cheie în domenii precum sinteza organică, farmaceutice, știința materialelor și agricultură datorită proprietăților sale chimice unice.
Este un „reactiv instrument” indispensabil în sinteza organică, iar valoarea sa de bază constă în utilizarea sa ca reactiv de benzilare pentru a modifica structura și proprietățile moleculelor țintă prin introducerea benzii (- CH ₂ -). Aplicațiile specifice includ:
1. Prepararea esterilor, eterilor și clorurilor de acil
Poate reacționa cu alcooli și compuși fenolici pentru a produce esteri benzilici sau eteri, cum ar fi reacția cu fenolul pentru a prepara eterul benzilic fenilic, care este utilizat ca intermediar în parfumuri și coloranți; Reacționează cu acidul carboxilic pentru a genera clorură de benzii, sintetizând în continuare medicamente sau materiale polimerice.
2. Benzilarea grupărilor funcționale heteroatom
În condiții alcaline (cum ar fi hidroxid de sodiu sau carbonat de potasiu), protecția cu benzii poate fi aplicată grupărilor funcționale heteroatomice care conțin azot, oxigen și sulf (cum ar fi grupări amino, hidroxil și tiol).
De exemplu:
Sinteza medicamentelor: În sinteza fluoxetinei antidepresive, bromura de benzii este utilizată pentru a proteja gruparea amino, pentru a preveni implicarea acesteia în reacții secundare și pentru a îmbunătăți eficiența sintezei.
Modificarea produsului natural: Benzilarea biomoleculelor, cum ar fi zaharurile și aminoacizii, le poate îmbunătăți stabilitatea sau le poate modifica solubilitatea, facilitând analiza structurală ulterioară.
3. Producerea agentului de spumă și a agentului de spumă
Azotul și alte gaze sunt generate prin descompunere, care sunt utilizate ca agenți de spumare pentru materialele plastice din spumă poliuretanică, conferind materialelor caracteristici de ușurință și izolare termică și sunt utilizate pe scară largă în izolarea clădirilor și materialele de ambalare.
4. Catalizatori și aditivi
Stabilizator de lumină: derivații de bromură de benzil pot absorbi radiațiile ultraviolete și pot preveni îmbătrânirea materialelor polimerice (cum ar fi plasticul și cauciucul).
Agent de întărire a rășinii: Introducerea structurii benzii în rășina epoxidice poate ajusta viteza de întărire și proprietățile mecanice.
Ignifug: Compus din bromură de benzii și compuși de fosfor, utilizat pentru tratamentul ignifug al carcaselor dispozitivelor electronice pentru a spori siguranța.
Domeniul farmaceutic: de la sinteza medicamentelor la tratamentul bolilor
Joacă un rol dublu în industria farmaceutică: ca intermediar cheie pentru sintetizarea medicamentelor, este și un ingredient care exercită direct activitate farmacologică.
1. Sinteza intermediarilor de medicamente
Medicamente antiepileptice: în sinteza carbamazepinei, bromura de benzii este utilizată pentru a construi un schelet de benzodiazepină, sporind efectul inhibitor al medicamentului asupra neuronilor.
Antidepresive: în sinteza antidepresivelor cu inhibitori selectivi ai recaptării serotoninei (SSRI), cum ar fi sertralina, bromura de benzii este utilizată pentru a proteja gruparea amino sau pentru a introduce lanțul lateral de benzii.
Medicamente antihipertensive: în sinteza inhibitorilor enzimei de conversie a angiotensinei (IECA), bromura de benzii este utilizată pentru a construi grupări protectoare tiol sau carboxil.
2. Dezvoltarea de reactivi de diagnostic
Reactiv timp de protrombină în plasmă: derivații de bromură de benzil pot simula activitatea factorului de coagulare și sunt utilizați pentru a detecta funcția de coagulare a sângelui, pentru a ajuta la diagnosticarea bolii hepatice sau pentru a monitoriza terapia anticoagulantă.
Reactiv al enzimei de conversie a angiotensinei: utilizat pentru a măsura activitatea ACE și pentru a evalua eficacitatea terapiei de inhibare enzimatică la pacienții hipertensivi.
3. Anestezice animale
Derivații bromurii de benzii, cum ar fi bromura de trimetilbenzil amoniu, pot produce efecte anestezice prin inhibarea sistemului nervos central. Sunt utilizate în mod obișnuit pentru anestezie pe termen scurt-la animalele de experiment, cum ar fi șoarecii și șobolanii, și sunt convenabile pentru procedurile chirurgicale sau de prelevare de probe.
4. Cercetare anti-tumoare
Cele mai recente cercetări arată că poate inhiba proliferarea și migrarea celulelor tumorale și poate induce apoptoza. Mecanismul poate implica:
Deteriorarea ADN-ului: metabolismul în organism produce intermediari activi care se leagă de ADN, ceea ce duce la ruperea catenei sau la modificări ale bazelor.
Oprirea ciclului celular: Prin reglarea în jos a expresiei proteinelor ciclului celular (cum ar fi Ciclina D1), celulele tumorale sunt oprite în faza G1.
Sensibilizarea chimioterapiei: combinată cu medicamente pentru chimioterapie, cum ar fi cisplatina, poate spori efectul de distrugere a celulelor tumorale și poate reduce rezistența la medicamente.
Domeniul agricol: de la tratarea semințelor până la protecția culturilor
Aplicația în agricultură se concentrează pe dezinfecția semințelor și protecția culturilor, iar derivații săi exercită efecte bactericide prin perturbarea membranelor celulare microbiene sau inhibarea activității enzimelor.
1. Dezinfectarea ouălor pentru incubație înainte de eclozare
Bromura de benzilamoniu (bromura de benzalconiu, un derivat al bromurii de benzii) este un surfactant cationic care poate ucide atât bacteriile Gram pozitive, cât și Gram negative (cum ar fi Escherichia coli și Salmonella) de pe suprafața ouălor pentru incubație, reducând riscul de infecție bacteriană în timpul procesului de ecloziune. Cu toate acestea, trebuie remarcat faptul că eficacitatea sa împotriva virușilor este limitată și dezinfecția cuprinzătoare ar trebui efectuată prin combinarea metodelor fizice, cum ar fi iradierea cu ultraviolete.
2. Fungicide pentru culturi
Derivații de bromură de benzil (cum ar fi bromura de benzil trimetilamoniu) pot fi utilizați pentru a controla bolile fungice (cum ar fi mucegaiul cenușiu și mucegaiul pufos) în pomi fructiferi (cum ar fi merele și citricele) și legumele (cum ar fi roșiile și castraveții). Mecanismul său de acțiune include:
Perturbarea membranei celulare: Prin legarea fosfolipidelor membranei celulare fungice încărcate pozitiv, permeabilitatea membranei crește și conținutul celular se scurge.
Inhibarea activității enzimatice: inhibă enzimele cheie, cum ar fi chitinaza și blochează sinteza peretelui celular al fungilor.
3. Pesticid intermediar
Poate fi folosit pentru a sintetiza insecticide piretroide (cum ar fi deltametrina), care realizează efecte insecticide eficiente prin interferarea cu conducerea axonilor insectelor. Avantajul său constă în toxicitatea scăzută pentru mamifere, degradarea ușoară și în conformitate cu tendința de dezvoltare a pesticidelor verzi.
Structura benzii a bromurii de benzii poate dota materialelor cu proprietăți speciale, promovând aplicații inovatoare ale materialelor polimerice și ale materialelor funcționale.
1. Modificarea materialului polimeric
Agent de reticulare-polimer: reacționează cu alcoolul polivinilic (PVA) pentru a introduce structura-de reticulare pentru a îmbunătăți rezistența la apă și rezistența mecanică a materialului, care este utilizat pentru pansamente medicale sau hidrogeluri.
Modificarea lanțului lateral: Introducerea bromurii de benzii în lanțul lateral de polistiren (PS) poate funcționa în continuare (cum ar fi grefarea grupelor fluorescente) și poate pregăti sonde sau senzori fluorescenți.
2. Sinteza materialelor funcționale
Lichid ionic: Reacționează cu compușii imidazol pentru a sintetiza lichide ionice cu punct de topire scăzut, cu conductivitate ridicată, care sunt utilizate ca electroliți de baterie sau purtători de catalizator.
Cadre metalice organice (MOF): Ca liganzi, ei se asamblează singuri cu ioni metalici (cum ar fi zincul și cuprul) pentru a forma materiale MOF poroase pentru adsorbția gazului (cum ar fi captarea CO₂) sau reacții catalitice.
FAQ
Pentru ce se utilizează bromura de benzii?
Bromura de benzil este o halogenură aromatică care este utilizată în principalca agent de protecție pentru protejarea grupării hidroxi a alcoolilor prin reacția de O-benzilare.
Este bromura de benzii sigură?
Manipulați cu precauție extremă. *Bromura de benzil este o substanță chimică FOARTE COROZIVĂ, iar contactul poate irita sever și poate arde pielea și ochii, cu posibile leziuni oculare..
Bromura de benzii este lichidă sau solidă?
Bromura de benzil apare ca un lichid incolor cu un miros plăcut. Toxic prin inhalare și prin absorbție cutanată. Este ușor solubil în apă și mai dens decât apa (densitate 1,44 g/cm3 (Aldrich)).
Tag-uri populare: bromură de benzil 99% cas 100-39-0, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare