Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de boc-aib-oh cas 30992-29-1 din China. Bine ați venit la vânzare cu ridicata în vrac boc-aib-oh cas 30992-29-1 de înaltă calitate aici de la fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.
Boc-Aib-OH, cunoscut și sub numele de N-Boc{-2{-Metilalanină, este un derivat de aminoacizi care își găsește aplicații semnificative în biochimie și sinteza organică. Numele său derivă din grupa protectoare N{-tert{-butiloxicarbonil (Boc), care este folosită în mod obișnuit pentru a proteja grupările amino în timpul reacțiilor chimice. Din punct de vedere structural, N-Boc-2-Metilalanina constă dintr-un miez de aminoacid 2-metilalanină cu o grupare protectoare Boc N-terminală.
|
Formula chimică |
C9H17NO4 |
|
Masa exactă |
203.12 |
|
Greutate moleculară |
203.24 |
|
m/z |
203.12 (100.0%), 204.12 (9.7%) |
|
Analiza elementară |
C, 53.19; H, 8.43; N, 6.89; O, 31.49 |
| Punct de topire | 118-122 grade |
|
Punct de fierbere |
341,54 grade (estimare aproximativă) |
|
Densitate |
1,1886 (estimare aproximativă) |
 |
 |
Această grupare protectoare este atașată la azotul amino, protejându-l eficient de reacțiile chimice nedorite. Gruparea Boc este deosebit de utilă deoarece este stabilă într-o gamă largă de condiții, dar poate fi îndepărtată cu ușurință în condiții acide, permițând eliberarea grupării amino libere. În ceea ce privește proprietățile sale chimice, N-Boc-2-Metilalanina este un solid cristalin alb cu formula moleculară C9H17NO4 și o greutate moleculară de 203,24 g/mol. Este solubil în solvenți organici, cum ar fi metanol, etanol și cloroform.
Metode de preparare
Pregătirea deBoc-Aib-OHimplică în mod obișnuit protecția grupării amino a 2-metilalaninei cu o grupare terț-butoxicarbonil (Boc). Această reacție se realizează în mod obișnuit prin utilizarea anhidridei Boc (di-dicarbonat de terț-butil, (Boc)2O) ca sursă de Boc.
Se alege un solvent adecvat, cum ar fi diclormetanul anhidru sau tetrahidrofuranul. 2-metilalanină și anhidrida Boc sunt dizolvate în solvent într-un raport molar variind de obicei de la 1:1 la 1:2. Un catalizator acid, cum ar fi 4-dimetilaminopiridina (DMAP), poate fi adăugat pentru a mări viteza de reacție.
Amestecul de reacţie este agitat la o temperatură controlată, de obicei între 0 grade şi temperatura camerei, pentru o perioadă variind de la câteva ore până la peste noapte. Gruparea Boc reacționează cu gruparea amino a 2-metilalaninei, formând aminoacidul dorit protejat de Boc
După ce reacția este completă, solventul este îndepărtat prin evaporare sub presiune redusă. Produsul brut este apoi purificat, de obicei prin recristalizare dintr-un solvent adecvat sau prin cromatografie pe coloană. Puritatea produsului izolat poate fi verificată prin tehnici analitice cum ar fi RMN și HPLC.
Biochimie și Sinteza Peptide
Boc-Aib-OH acționează ca un aminoacid protejat care poate fi utilizat eficient în sinteza peptidelor și proteinelor. Gruparea Boc (tert-butiloxicarbonil) protejează în mod specific funcționalitatea amino a moleculei, permițând astfel chimiștilor să manipuleze selectiv alte grupări funcționale în timpul procesului de sinteză a peptidelor fără reacții secundare nedorite.
Odată ce secvența peptidică dorită este complet construită, gruparea de protecție Boc poate fi îndepărtată cu ușurință folosind condiții acide ușoare (cum ar fi acidul trifluoracetic), care eliberează aminoacidul liber. Această grupare amino liberă permite apoi modificări ulterioare sau utilizarea directă în diferite aplicații biologice.
Descoperirea medicamentelor și chimia farmaceutică
Derivații de Boc-Aib{-OH au câștigat o tracțiune semnificativă în descoperirea medicamentelor și în chimia farmaceutică, în mare parte datorită structurii lor chimice unice și proprietăților biologice versatile. Aib în sine este un aminoacid ne-natural caracterizat prin două grupări metil atașate la -carbon, care conferă o rigiditate conformațională crescută lanțurilor peptidice atunci când este încorporat-această rigiditate poate crește rezistența peptidei la degradarea enzimatică (de exemplu, prin proteaze) și poate îmbunătăți afinitatea receptorilor sau enzimelor de legare, cum ar fi enzimele sau biomolecule de legare.
Ca element versatil, Boc-Aib-OH și derivații săi sunt utilizați pe scară largă în sinteza moleculelor organice complexe cu potențiale efecte terapeutice.
De exemplu, ele sunt utilizate frecvent în dezvoltarea medicamentelor pe bază de peptide-, inclusiv peptide antimicrobiene, analogi de hormoni și peptide anti-canceroase, în care lanțul lateral ne-natural al reziduului Aib poate conferi activități biologice noi pe care aminoacizii naturali nu le pot realiza. Grupul de protecție Boc este deosebit de valoros în acest context, deoarece permite încorporarea controlată a Aib în medicamentul peptidic sau candidatul medicamentului în timpul sintezei, asigurând menținerea secvenței și structurii corecte. În plus, capacitatea de a elimina cu ușurință grupul Boc post-sinteză permite optimizarea suplimentară a moleculei de medicament, cum ar fi introducerea de farmacofori sau modificări pentru a îmbunătăți solubilitatea și proprietățile farmacocinetice.
Știința materialelor și chimia polimerilor
Dincolo de aplicațiile sale în biochimie și dezvoltarea medicamentelor, Boc-Aib-OH servește și ca monomer funcțional în sinteza polimerilor și copolimerilor, contribuind la dezvoltarea materialelor avansate cu proprietăți adaptate. Structura sa chimică unică-combinând gruparea amino protejată și coloana vertebrală rigidă Aib-l face un candidat ideal pentru încorporarea în lanțurile polimerice, deoarece poate modula proprietățile fizice, chimice și mecanice ale materialelor rezultate.
Când este încorporată în lanțurile polimerice, fragmentul Aib poate îmbunătăți stabilitatea termică, rigiditatea și rezistența la degradarea chimică a polimerului, în timp ce grupul Boc poate acționa ca un loc reactiv pentru funcționalizarea ulterioară.
Acești polimeri modificați găsesc diverse aplicații în diverse domenii: în biomateriale, de exemplu, sunt utilizați în dezvoltarea de schele biocompatibile pentru ingineria țesuturilor, sisteme de administrare a medicamentelor sau dispozitive medicale, unde natura lor ne-toxică și stabilitatea structurală sunt esențiale. În plus, aceștia sunt folosiți în producția de acoperiri și adezivi specializati, unde proprietățile lor unice ale suprafeței (de exemplu, hidrofobie, rezistență de aderență) le fac potrivite pentru aplicații industriale sau de consum, cum ar fi acoperirile rezistente la coroziune-sau adezivii-de înaltă performanță pentru materiale avansate.
Instrument de cercetare
Boc-Aib{-OH este, de asemenea, recunoscut pe scară largă ca un instrument de cercetare valoros în diverse studii biochimice, chimice și biofizice, datorită structurii sale chimice distincte și a reactivității previzibile. Reziduul său Aib non--natural, cu structura sa -disubstituită, îl face o sondă utilă pentru investigarea relațiilor de structură-funcții ale peptidelor și proteinelor{-, de exemplu, cercetătorii pot folosi Boc{-Aib{-OH pentru a introduce constrângeri conformaționale, permițând să studieze modul în care rigiditatea peptidei le afectează lanțurile de peptide. activitate biologică sau interacțiune cu moleculele țintă.
În plus, grupa sa amino protejată Boc-oferă un model de încredere pentru studierea chimiei grupurilor protectoare, inclusiv dezvoltarea de noi metode de deprotejare sau optimizarea celor existente. În studiile mecaniciste, Boc-Aib{-OH este adesea folosit pentru a elucida căile de formare a legăturilor peptidice, reacțiile de deprotecție și alte procese cheie din chimia organică și peptidică. De asemenea, servește ca reactiv standard în optimizarea reacțiilor, unde reactivitatea sa bine-caracterizată permite chimiștilor să testeze și să perfecționeze condițiile de reacție (de exemplu, temperatură, solvent, catalizator) pentru o sinteză mai eficientă a peptidelor, polimerilor sau alți compuși organici. În general, versatilitatea și predictibilitatea sa îl fac un instrument indispensabil pentru avansarea cercetării în mai multe discipline științifice.
Gruparea Boc servește ca o grupare protectoare pentru funcționalitatea amino a 2-metilalaninei. Această grupare de protecție este stabilă într-o gamă largă de condiții, dar poate fi îndepărtată selectiv în condiții acide, utilizând de obicei acid trifluoracetic (TFA) sau acid clorhidric (HCl) în solvenți organici. Îndepărtarea grupului Boc dezvăluie gruparea amino liberă, permițând reacții sau modificări chimice ulterioare.
Boc-Aib-OHeste în general solubil în solvenți organici, cum ar fi metanol, etanol și dimetilformamidă (DMF). Solubilitatea sa în apă este limitată datorită naturii sale hidrofobe, dar poate fi solubilizat în soluții apoase folosind soluții tampon sau cosolvenți corespunzători.
Este stabil în condiții ambientale și poate fi depozitat pe perioade îndelungate fără degradare semnificativă. Cu toate acestea, trebuie ținut departe de acizi sau baze puternice, deoarece aceste condiții pot duce la descompunerea sau îndepărtarea grupării protectoare Boc.
Gruparea amino este reactivă și poate participa la o varietate de reacții chimice. De exemplu, poate fi cuplat cu acizi carboxilici sau esteri activați folosind reacții de condensare, cum ar fi formarea legăturii amidice. În plus, gruparea Boc poate fi îndepărtată selectiv în condiții acide, permițând modificări sau reacții suplimentare cu gruparea amino liberă.
Pe scurt, N-tert-butoxicarbonil-2-metilalanină (Boc-Aib-OH) posedă proprietăți chimice unice care sunt esențiale pentru funcționalitatea și aplicațiile sale. Proprietățile sale de protecție, solubilitatea, stabilitatea și reactivitatea îl fac un element de construcție valoros în sinteza organică și știința materialelor.
reactie adversa
Boc Ab OH (N-tert-butoxicarbonil-2-metilanină) este o pulbere cristalină albă cu formula moleculară C ₉ H ₁ NO ₄, greutate moleculară 203,24 și numărul CAS 30992-29-1. Structura sa de bază include o grupare amino protejată de tert-butoxicarbonil (Boc) și o coloană vertebrală 2-metilanină, ceea ce îi conferă un avantaj unic în sinteza chimică: gruparea Boc poate fi îndepărtată selectiv în condiții acide (cum ar fi acidul trifluoracetic), în timp ce obstacolul steric al 2-metilaninei îmbunătățește stabilitatea moleculei țintă.
Performanța toxicității în experimentele pe animale
Toxicitate acută
Administrarea orală de LD₅₀ la șobolani nu este clară, dar la o doză de 500 mg/kg, activitate redusă, respirație rapidă, tremor și unele animale au murit. Disecția a evidențiat vacuolizarea celulelor hepatice și edem al celulelor epiteliale tubulare renale.
Câinii sunt mai sensibili la Boc Ab OH, cu vărsături și diaree care apar după administrarea continuă a 100 mg/kg/zi timp de 7 zile, ceea ce poate fi legat de diferențele de enzime metabolice între specii.
Toxicitate subcronică
Administrarea a 100 mg/kg/zi la șobolani timp de 13 săptămâni a dus la o scădere a greutății testiculare și a numărului de spermatozoizi la masculi, în timp ce nu au fost observate anomalii la ovarele femelelor. Cu toate acestea, incidența tulburărilor ciclului estral a crescut cu 20%.
Testele neurocomportamentale au arătat că animalele din grupul de tratament au avut o reducere cu 30% a distanței de activitate în timpul experimentului în câmp deschis, indicând un comportament asemănător anxietății.
Reacții adverse la nivel celular
hepatotoxicitate
După expunerea la 50 μ M Boc Ab OH timp de 24 de ore, celulele HepG2 au prezentat o scădere cu 50% a viabilității celulare, însoțită de o creștere de 2,5 ori a generării de ROS și epuizarea GSH cu 60%.
Experimentele de cocultură au arătat că citokinele pro{-inflamatorii (cum ar fi IL-6 și TNF - ) eliberate de celulele hepatice deteriorate pot induce apoptoza celulelor normale adiacente, formând „toxicitate paracrină”.
Neurotoxicitate
La o concentrație de 10 μ M, creșterea dendritelor neuronale în neuronii hipocampali primari de șobolan a fost inhibată cu 40%, iar expresia sinaptofizinei a fost redusă cu 35%, ceea ce poate fi realizat prin interferarea cu polimerizarea microtubulilor.
În modelele de embrioni de pește-zebră, expunerea la 0,1 μ M duce la dezvoltarea anormală a neuronilor motori, o scădere cu 50% a frecvenței de balansare a aripioarei caudale și este asociată cu disfuncția sistemului serotoninergic.
Evaluarea toxicității genetice
Testul Ames
În condițiile de activare metabolică S9, tulpinile TA98 și TA100 nu au prezentat mutagenitate, dar tulpina TA1535 a prezentat reacții pozitive slabe (cu o creștere de 1,8 ori a ratei de mutație a răspunsului), indicând un posibil risc de mutații de schimbare a cadrelor.
Testul aberației cromozomiale
Nu s-a observat o creștere semnificativă a ratei de aberație în celulele CHO la o concentrație de 200 μ M, dar testul de micronucleu a arătat formarea de micronucleu dependentă de doză- (rata de micronucleu a crescut de 2,1 ori la 100 μ M).
Factori care influențează reacțiile adverse
Doza și timpul de expunere
Acute vs chronic exposure: Acute high doses (>200 mg/kg) sunt mai susceptibile de a provoca insuficiență hepatică acută și depresie respiratorie, în timp ce dozele mici cronice (10 mg/kg/dx 6 luni) pot duce la leziuni hepatice și renale cumulative sau la neurodegenerare.
Relația doză-răspuns: Hepatotoxicitatea IC ₅₀ este de aproximativ 50 μ M, iar neurotoxicitatea este semnificativă la 10 μ M, indicând faptul că sistemul nervos poate fi mai sensibil.
Specii și diferențe individuale
Sensibilitatea speciei: Câinii metabolizează Boc Ab OH într-un ritm mai lent, ceea ce duce la acumularea de substanțe toxice, manifestată prin vărsături și diaree precoce. Lipsesc date despre primate, dar pe baza caracteristicilor metabolice ale compușilor indol la om (cum ar fi dominanța CYP3A4), trebuie luată precauție în extrapolarea rezultatelor experimentale pe animale.
Polimorfismul genetic: polimorfismul genei GST (glutation S-transferaza) poate afecta capacitatea de detoxifiere a unei persoane. Persoanele cu deficiență de GSTT1 sunt mai susceptibile la daune oxidative după expunerea la Boc Ab OH din cauza capacității scăzute de legare a GSH.
Interacțiuni medicamentoase
Inducerea/inhibarea enzimelor metabolice: Boc Ab OH poate inhiba activitatea CYP3A4, ceea ce duce la creșterea concentrațiilor de medicamente din sânge în medicamentele administrate concomitent, cum ar fi statine și anticoagulante, și creșterea riscului de miopatie sau sângerare. Dimpotrivă, inductorii CYP3A4 (cum ar fi rifampicina) pot accelera metabolismul Boc Ab OH, reducându-i eficacitatea sau toxicitatea.
Legarea competitivă a țintelor: dacă este împărtășită cu inhibitorii recaptării serotoninei (ISRS), legarea competitivă a SERT poate duce la sindromul 5-HT (cum ar fi febră mare, tremor și confuzie).
FAQ
Pentru ce se folosește Boc?
+
-
Theprotectia aminelorcu grupa tert-butiloxicarbonil (Boc) este o reacție utilizată pe scară largă în sinteza organică datorită inerției sale față de hidrogenoliza catalitică și rezistenței la hidroliză în majoritatea condițiilor de bază și a reactanților nucleofili.
Ce este AIb în medicină?
+
-
Acid 2-aminoizobutiric(Aib) este aminoacidul ne-proteinogen cu formula structurală H2N-C(CH3)2-COOH. Reziduul Aib este o componentă a tirzepatidei, un medicament antidiabetic prescris în mod obișnuit pentru tratamentul diabetului de tip 2. Deși neobișnuit, se găsește și în unele produse naturale.
Tag-uri populare: boc-aib-oh cas 30992-29-1, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare