Acid chelidamic, cunoscută în mod obișnuit ca acid chelidonic sau acid jervaic, este un compus acid derivat din planta de chelidonium majus L. Deține proprietăți analgezice, antimicrobiene, anti - inflamatorii și centrale ale sistemului nervos central. Prezintă efecte inflamatorii anti - prin potențialul inhibând NF - κB și caspase - 1 în celulele HMC -} 1, ceea ce duce la o reducere a producției de IL-6. Acest lucru indică potențialul său în tratarea bolilor alergice și a altor afecțiuni inflamatorii. Este un puternic inhibitor al glutamatului decarboxilază (GAD), o enzimă care catalizează decarboxilarea acidului L -glutamic pentru a forma acid -aminobutiric (GABA). Valoarea sa KI pentru inhibarea GAD este de 1,2 μm, ceea ce sugerează o afinitate puternică pentru enzimă. Deși nu este menționat în mod explicit în referințe, activitatea sa antimicrobiană se datorează probabil capacității sale de a perturba procesele celulare sau integritatea membranei în microorganisme. Acest potențial îl face candidat pentru agenți antibacterieni sau antifungici. Acționează ca un sistem nervos central depresiv, deși mecanismul specific de acțiune nu este detaliat. Această proprietate poate contribui la efectele sale sedative și la utilizarea potențială în tratarea anxietății sau a insomniei.
|
|
|
|
Formula chimică |
C7H5NO5 |
|
Liturghie exactă |
183.02 |
|
Greutate moleculară |
183.12 |
|
m/z |
183.02 (100.0%), 184.02 (7.6%), 185.02 (1.0%) |
|
Analiza elementară |
C, 45.91; H, 2.75; N, 7.65; O, 43.68 |
Aplicații în medicină
Anti agent inflamator Anti -
S -a constatat că prezintă proprietăți inflamatorii anti -. Prin inhibarea NF - κB și caspază-1, reduce producerea de citokine inflamatorii, cum ar fi IL-6, ceea ce îl face un potențial candidat pentru tratarea bolilor inflamatorii precum alergiile, artrita reumatoidă și astmul.
Agent neuroprotector
Ca inhibitor de glutamat decarboxilază (GAD), reduce nivelurile neurotransmițătorului GABA (- acid aminobutiric). Această modulare a nivelurilor de neurotransmițător poate fi utilă în tratarea anumitor tulburări neurologice, cum ar fi epilepsia și anxietatea. Cu toate acestea, sunt necesare cercetări suplimentare pentru a înțelege pe deplin efectele sale asupra sistemului nervos.
Agent antimicrobian
Deține proprietăți antimicrobiene, deși mecanismul său exact de acțiune nu este pe deplin înțeles. Poate perturba procesele celulare sau integritatea membranei în bacterii și ciuperci, ceea ce îl face un potențial candidat pentru agenții antibacterieni sau antifungici.
Agent analgezic
Proprietățile analgezice ușoare sugerează utilizarea potențială a acestuia în tratarea afecțiunilor de durere ușoare până la moderate. Cu toate acestea, sunt necesare studii clinice suplimentare pentru a -și valida eficacitatea și siguranța.
Cercetarea cancerului
Deși este încă în etapele preliminare, a arătat câteva rezultate promițătoare în cercetarea cancerului. Este posibil să aibă potențialul de a inhiba creșterea și răspândirea celulelor canceroase, dar mai multe în studiile de profunzime - sunt necesare pentru a confirma aceste constatări.
Aplicații topice
De asemenea, poate fi util în aplicații topice pentru tratarea afecțiunilor pielii, cum ar fi acneea, psoriazisul și eczema, datorită proprietăților sale inflamatorii și antimicrobiene anti -{0}}. Cu toate acestea, sunt necesare studii clinice pentru a evalua siguranța și eficacitatea acestuia pentru aceste utilizări.
Este important de menționat că, în timp ceAcid chelidamicarată promisiuni în aceste aplicații medicinale, aceasta este încă în primele etape ale cercetării și dezvoltării. Sunt necesare studii clinice suplimentare pentru a înțelege pe deplin eficacitatea, siguranța și mecanismul de acțiune în tratarea diferitelor boli.
Aplicații în cosmetice
Proprietăți antioxidante: Deși nu sunt declarate în mod explicit pentru aceasta, antioxidanții sunt folosiți în mod obișnuit în produsele cosmetice pentru a proteja celulele pielii de deteriorarea cauzată de radicalii liberi. Bioactivitatea sa potențială ar putea indica efecte de protecție similare.
Anti - efecte inflamatorii: Având în vedere prezența sa la plantele cunoscute pentru proprietățile lor medicinale, poate avea efecte inflamatorii anti - care ar putea fi benefice în calmarea pielii iritate sau inflamate.
Agent hidratant: Deși nu sunt menționate direct, compușii cu proprietăți chimice similare și greutăți moleculare sunt adesea folosiți ca agenți de hidratare în produse cosmetice. Natura sa hidrofilă sugerează că ar putea funcționa în acest rol.
Metode de pregătire
- Găsită în mod natural în planta Celidonium Majus L., cunoscută în mod obișnuit ca cea mai mare de celandină.
- Materialul vegetal poate fi extras folosind solvenți adecvați, cum ar fi etanol sau metanol, pentru a obține un extract care îl conține și alți compuși.
- Extractul brut obținut din materialul vegetal poate fi procesat în continuare pentru a izola și a purificaAcid chelidamic.
- Tehnici precum cromatografia (de exemplu, lichid - cromatografie lichidă, cromatografie pe coloană) pot fi utilizate pentru a -l separa de alte componente din extract.
- Metodele de cristalizare sau de recristalizare pot fi, de asemenea, utilizate pentru a o purifica și obține într -o formă mai concentrată.
- Deși este de obicei obținut din sursa sa naturală, sinteza chimică poate fi posibilă în anumite condiții.
- Calea de sinteză ar implica probabil reacții de chimie organică pentru a construi structura moleculară dorită.
- Cu toate acestea, metodele specifice de sinteză nu sunt raportate pe scară largă și ar necesita cercetări și experimentare detaliate.
- Metoda de producție exactă poate varia în funcție de materialul sursă, de echipamentele disponibile și de nivelul de puritate dorit.
- Extracția din sursa naturală este cea mai frecventă abordare datorită prezenței în anumite plante.
- Dacă este necesară sinteza chimică, probabil că ar implica reacții complexe de chimie organică și poate să nu fie posibilă din punct de vedere economic pentru producția mare -.
Precauții
Echipament de protecție personală (PPE):
Purtați ținute de laborator și mănuși de unică folosință în timp ce manipulați compusul.
Evitați inhalarea, ingestia sau contactul direct cu pielea și ochii.
Depozitare și manipulare:
Depozitați într -un loc răcoros, uscat, protejat de lumină. Evitați înghețarea repetată - cicluri de dezgheț.
Asigurați -vă că produsul se află în partea de jos a containerului înainte de a se dizolva pe scurt centrifugând -o.
Utilizare în experimente:
Folosiți compusul doar în scopuri de cercetare și nu pentru oameni.
Dizolvați pulberea și, dacă este posibil, folosiți -o în aceeași zi. Dacă stocați pentru utilizare ulterioară, mențineți soluția în flacoane sigilate la -20 grad până la două săptămâni.
Lăsați produsul să se echilibreze la temperatura camerei timp de cel puțin 1 oră înainte de utilizare.
Eliminare:
Urmați reglementările locale pentru eliminarea în siguranță a oricărui compus neutilizat sau expirat. Nu aruncați -l în canalizare sau în mediul natural.
Măsuri generale de siguranță:
Păstrați compusul departe de căldură, flăcări deschise și alte surse de aprindere.
Evitați să -l amestecați cu substanțe incompatibile, cum ar fi oxidizatorii sau alcalicii, care pot provoca reacții periculoase.
Asigurați -vă că zona de lucru este bine - ventilată pentru a preveni acumularea de vapori sau vapori.
În caz de deversare sau expunere:
În caz de deversare accidentală sau de contact cu pielea sau ochii, clătiți imediat cu multă apă și solicitați asistență medicală.
Nu uitați să urmați toate orientările și reglementările de siguranță specifice instituției dvs. de laborator sau de cercetare.
În - Dissecția de adâncime a structurii moleculare
Acid chelidamic(Formula chimică C₇H₅NO₅, cunoscută și sub denumirea de 4 - hidroxipiridină-2,6-dicarboxilică) are o structură moleculară constând dintr-un inel piridină-oxime și două grupări de acid carboxilic. Distribuția sa unică a electronilor și configurația spațială o înzestrează cu o capacitate excelentă de coordonare și reactivitate, ceea ce o face o moleculă cheie care leagă chimia, materialele și câmpurile biomedicale. Următoarele oferă o disecție profundă din patru dimensiuni: cadru molecular, grupuri funcționale, efecte electronice și configurație spațială.
Structura miezului: sistem conjugat al inelului piridinona
Nucleul molecular al acidului chelidamic este un 1,4 - dihydro - inel 4-oxo-piridină (C₅h₄no), care este format din cinci atomi de carbon, un atom de azot și un atom de oxigen. Printre aceștia, atomul de azot (n) se află la prima poziție, iar atomul de oxigen (O) este conectat la al 4-lea atom de carbon sub forma unui grup carbonil (C=O), formând un sistem conjugat de electroni π. Această structură are următoarele caracteristici:
Aromaticitate păstrată
Deși inelul de piridinonă se abate de la o aromatitate completă datorită prezenței unui carbon saturat (la poziția 1), sistemul său conjugat poate încă să disperseze norul de electroni, oferind stabilitatea moleculei similară cu cea a compușilor aromatici. De exemplu, indicele său de refracție molar măsurat este de 37,95, ceea ce indică un grad ridicat de delocalizare a electronilor.
Site -uri de reactivitate
Atomul de hidrogen la poziția 1 (c - h) este îmbunătățit semnificativ în aciditate datorită efectului de retragere a electronului - efectul de retragere al grupului carbonil adiacent (PKA ≈ 4.5). Acesta pierde cu ușurință un proton într -un mediu alcalin pentru a forma un ion negativ, participând astfel la reacții nucleofile sau interacțiuni de coordonare.
Grupuri funcționale: rolul dual al grupărilor de acid carboxilic
Grupul de acid chelidamic este conectat la o grupare de acid carboxilic (- COOH) la pozițiile 2 și 6 ale inelului piridinona. Aceste două grupuri nu sunt doar cheie pentru funcționalizarea moleculei, ci afectează și proprietățile generale prin efecte electronice și piedică sterică.
Efectul electronului
Efectul de retragere al electronului - efectul grupului carboxil (- i) reduce densitatea electronilor a inelului piridinona, sporind în continuare aciditatea legăturii 1 - CH Ch. În același timp, atomul de oxigen (O) al grupului carboxil poartă perechi de electroni singuri, care pot acționa ca un donator de legături de hidrogen sau un atom de coordonare, participând la interacțiuni intermoleculare sau coordonare a metalelor.
Îmbinarea sterică spațială
Cele două grupări carboxilice sunt localizate în poziția para a inelului de piridinonă (1,4 relație), formând o anumită separare spațială, reducând repulsia electrostatică între ele, permițând moleculei să formeze o structură stratificată stabilă în cristal prin legături de hidrogen (cum ar fi O - H ⋯ O). De exemplu, single - cristal x - Analiza de difracție a razei arată că există n - H ⋯ O și O - H ⋯ O O -rețele de legături de hidrogen în cristalul său, sporind stabilitatea stivuirii moleculare.
Efectul electronului: sinergia legăturii de hidrogen și a capacității de coordonare
Distribuția electronilor acidului chelidamic îl face un donator excelent de legătură cu hidrogen și ligand metalic.
Rețeaua de legături cu hidrogen:Cele trei grupuri de donatori de hidrogen (1 - poziția C - H și doi acid carboxilic O - H) în moleculă și cele șase grupe ale receptorilor de hidrogen (carbonil O, acid carboxilic O) pot forma un sistem complex de legătură cu hidrogen. În stare solidă, acest sistem prezintă o structură de rețea tridimensională, în timp ce în soluție afectează solubilitatea și selectivitatea reacției moleculei. De exemplu, într -o soluție apoasă, acidul chelidamic se poate combina cu moleculele de apă prin legături de hidrogen, formând un strat de solvare stabil, reglând astfel reactivitatea sa.
Coordonarea metalelor:Atomul de oxigen al grupului de acid carboxilic și atomul de azot al inelului de piridinonă poate acționa ca atomi de coordonare și formează complexe stabile cu ioni metalici (cum ar fi Cu²⁺, Ni²⁺, Fe³⁺). Acest mod de coordonare are următoarele caracteristici:
Coordonare multidentate: o singură moleculă de acid chelidamic poate furniza simultan 3-4 atomi de coordonare (cum ar fi doi acid carboxilic O, o piridinonă N și un acid carboxilic O), formând un inel de coordonare pentagonal sau hexagonal, îmbunătățind stabilitatea complexului.
Diversitatea configurației geometrice: în funcție de numărul de coordonare a cerințelor metalice și a cerințelor spațiale, acidul chelidamic poate forma complexe mononucleare, dinucleare sau polinucleare. De exemplu, atunci când se coordonează cu Cu²⁺, de multe ori formează o configurație patrulaterală plană, în timp ce atunci când se coordonează cu NI²⁺, poate prezenta o configurație octaedrică.
|
|
|
|
Configurare spațială: flexibilitate moleculară și adaptare funcțională
Deși cadrul molecular al acidului chelidamic are o anumită rigiditate, aranjamentul spațial al grupurilor sale funcționale permite încă anumite ajustări conformaționale să se adapteze la cerințe funcționale diferite.
Libertatea de rotație a grupărilor carboxilice:Cele două grupări carboxilice sunt conectate la inelul de piridinonă printr-o singură legătură și se pot roti într-un anumit interval (cu o barieră de rotație de aproximativ 10-15 kcal/mol), ajustând astfel distribuția sarcinii pe suprafața moleculară și modelul legăturii de hidrogen. Această flexibilitate îi permite să se lege la diferite forme de ioni metalici sau molecule biologice.
Fenomenul de izomerizare:În condiții specifice (cum ar fi medii acide sau de bază), acidul chelidamic poate suferi izomerizare, formând un sistem de echilibru de acid 4-hidroxipiridină-2,6-dicarboxilic și 4-oxopiridină-2,6-dicarboxilic acid. Această izomerizare afectează nu numai structura electronică a moleculei, dar și își schimbă capacitatea de coordonare și reactivitatea. De exemplu, în condiții alcaline, forma 4-hidroxi este mai stabilă, iar gradul de deprotonare al grupului carboxil este mai mare, sporind astfel capacitatea de coordonare a metalelor.
Tag-uri populare: Chelidamic Acid CAS 138-60-3, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare