Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de fmoc-d-proline cas 101555-62-8 din China. Bine ați venit la vânzare cu ridicata în vrac fmoc-d-proline cas 101555-62-8 de înaltă calitate aici de la fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.
Fmoc-D-prolinăeste un derivat ne-natural de aminoacid esențial utilizat în sinteza modernă a peptidelor în fază-solidă. Structura sa moleculară combină în mod ingenios conformația unică elicoidă {-dreaptă a D{-prolinei cu strategia de protecție a fluoren metoxicarbonil: D{-prolina, ca izomer oglindă al prolinei, are inelul pirolidin rigid inerent care poate induce conformația inversă a lanțului de peptidă, stabilitatea moxicarbonilului, stabilitatea proteazei și degradarea eficientă a peptidazei. dotându-l cu activitate biologică specifică diferită de tipul L-natural.
În timp ce grupul de protecție superior Fmoc, cu proprietățile sale excelente de aciditate și alcalinitate controlabile, poate fi îndepărtat eficient în condiții alcaline ușoare, iar proprietatea sa inerentă puternică de absorbție a ultravioletelor oferă confort pentru monitorizarea-în timp real a procesului de sinteză. Această combinație face din Fmoc-D-prolina un bloc de bază pentru construirea de noi-peptide de țintire, antagoniști ai receptorilor și imitații restrictive conformaționale, demonstrând în special o valoare de neînlocuit în dezvoltarea de noi catalizatori chirali și materiale funcționale cu pliere spațială unică, promovând eficient sinteza{5}velometrică și peptidometrică încrucișată.
|
|
|
|
Formula chimică |
C20H19NO4 |
|
Masa exactă |
337 |
|
Greutate moleculară |
337 |
|
m/z |
337 (100.0%), 338 (21.6%), 339 (2.2%) |
|
Analiza elementară |
C, 71.20; H, 5.68; N, 4.15; O, 18.97 |
În vastul peisaj al biochimiei moderne și al chimiei farmaceutice, Fmoc-D-prolina este ca o perlă strălucitoare, strălucind de neînlocuit în multiple-domeni de ultimă oră, cu structura sa chirală unică și activitatea chimică excelentă. Această pulbere cristalină de culoare albă până la galben deschis are un punct de topire de aproximativ 102-116 grade C și o rotație optică specifică de +33-33.5 grade C (C=1, DMF). Este dizolvat în cloroform, diclormetan, acetat de etil DMSO, acetonă și alți solvenți organici, cu combinația lor perfectă de grupuri de protecție Fmoc și prolina configurată cu D, au devenit compuși cheie în cercetarea științifică și în domeniile industriale de astăzi.
1. Intermediarul cheie în sinteza medicamentelor - „cheia principală” de la antibiotice la medicamentele anti-tumorale
Joacă un rol esențial în domeniul farmaceutic și al ingineriei chimice, este un intermediar chiral important pentru sinteza diferitelor molecule și medicamente bioactive.
1.1. Sinteza antibioticelor
D-prolina în sine este o unitate structurală esențială în scheletul molecular al multor antibiotice. Luând ca exemplu mucegaiul alb cristalin columnar (guitarimicină), molecula sa conține o structură derivată de prolină. Poate fi folosit ca materie primă pentru sinteza de noi antibiotice macrolide și antibiotice semi-sintetice.
Și poate construi cadre moleculare complexe de medicamente prin reactivitatea flexibilă a grupărilor sale carboxil și amino.
2. Dezvoltarea de medicamente anti-tumorale
Derivații de D-prolină sunt utilizați pe scară largă în dezvoltarea de medicamente anti-tumorale pentru a construi compuși cu activități biologice specifice. Prin strategia de sinteză asimetrică, o serie de medicamente peptidice și compuși cu molecule mici cu activitate anti-tumorală pot fi preparate folosindu-le ca sursă chirală. Structura sa unică de inel de pirolidină poate simula conformații specifice în proteine și poate forma legături cu afinitate mare cu proteinele țintă.
3. Sinteza medicamentelor antivirale
În mod similar, este, de asemenea, un precursor important pentru sintetizarea medicamentelor antivirale. Aminoacizii configurați D-au avantaje speciale în proiectarea peptidelor antivirale.
4. Sinteza - carotenului și retinei
De remarcat este faptul că D-prolina poate fi utilizată și pentru sinteza - carotenului și retinei. Retina este forma activă a vitaminei A, jucând un rol central în funcția vizuală, diferențierea celulelor și reglarea imunității.
2. „Reactivul stea” din domeniul chimiei chirale - un instrument puternic pentru separarea agenților și sinteza asimetrică
Cu centrul său chiral clar, are o gamă largă de aplicații în domeniul chimiei chirale.
2.1. Agent de separare chiral
D-prolina, cunoscută și ca acid D{-pirolidin-2-carboxilic, este un compus chiral important care poate fi utilizat ca agent de separare și reactiv chiral. În procesul de separare racemică, sărurile neenantiomerice pot fi formate cu amina sau acidul racemic țintă.
Și diferențele lor de solubilitate pot fi utilizate pentru a obține o separare eficientă. Această metodă este ușor de utilizat și rentabilă-, ceea ce o face o strategie clasică pentru separarea chirală de calitate industrială.
2.2. Cataliza asimetrică
În domeniul sintezei asimetrice, prolina și derivații săi sunt unul dintre cei mai clasici catalizatori organici cu molecule mici. Păstrarea centrului activ catalitic al prolinei - structurii sale aminice secundare poate activa compușii carbonilici prin intermediari de enamină, obținând o enantioselectivitate ridicată în reacțiile Aldol, reacțiile Mannich, adiția Michael etc.
Celebra reacție Hajos Paris Der Sauer Wiechert și reacția de reducere a CBS List Barbas, ambele catalizate de prolină, prezintă o stereospecificitate uimitoare. Fmoc-D-proline adaugă un grup de protecție Fmoc pe această bază, făcându-l mai flexibil din punct de vedere operațional în sinteza în mai multe-etape.
2.3. Intermediari chirali de medicamente
Prin sintetizarea D-prolinei asimetrice, compușii cu activități biologice specifice pot fi pregătiți pentru cercetarea și dezvoltarea medicamentelor. Odată cu aprofundarea continuă a cercetării și dezvoltării medicamentelor, este de așteptat să fie aplicată în prepararea de noi medicamente chirale sau îmbunătățirea proceselor de sinteză a medicamentelor existente.
3. Versatil în sinteza organică - De la catalizatori la agenți de aromatizare
3.1. Catalizator de reacție organică
Prolina și derivații săi acționează de obicei ca catalizatori asimetrici în reacțiile organice. Reacția catalitică de condensare aldolică a prolinei în reacția de reducere a CBS este cel mai proeminent exemplu. Pe această bază, odată cu introducerea grupărilor Fmoc, solubilitatea și selectivitatea reacției sale sunt optimizate în continuare și poate fi utilizat ca catalizator eficient în hidrogenare, polimerizare, hidroliză și alte reacții, cu caracteristici remarcabile, cum ar fi activitate puternică și stereospecificitate bună.
3.2. Agenți de aromatizare și industria alimentară
O utilizare puțin-cunoscută, dar foarte valoroasă din punct de vedere comercial, este aceea că, atunci când este încălzită cu zaharuri, poate avea loc o reacție amino carbonil (reacția Maillard), producând substanțe cu o aromă unică. Această caracteristică îl face potrivit pentru utilizare ca potențator de aromă în industria alimentară. În plus, în timpul procesului de fabricare a berii, proteinele bogate în prolină și legate de polifenoli pot produce ceață specifică (turbiditate), care afectează calitatea senzorială a vinului.
3. Materii prime pentru sinteza inhibitorilor de esteri de colesterol
Este încă o materie primă sintetică pentru inhibitorii de esteri de colesterol, care are o valoare de aplicare potențială în dezvoltarea medicamentelor asociate bolilor cardiovasculare-.
4. Știința nutrițională și suplimentele energetice - De la exerciții la rezistența la stres
Aminoacizii și derivații de aminoacizi au fost comercializați ca suplimente energetice. Cercetările au arătat (Luckose F, et al., Crit Rev Food Sci Nutr. 2015; 55 (13): 1793-1814) că pot:
Afectează secreția de hormoni metabolici sintetici: promovează eliberarea hormonului de creștere și a factorului de creștere asemănător insulinei-, care este benefic pentru sinteza proteinelor musculare.
Optimizați alimentarea cu combustibil în timpul exercițiului: în timpul exercițiului de intensitate mare{0}, prolina poate servi ca o substanță energetică alternativă.
Furnizarea de electroni rezervorului de ubichinonă prin calea PRODH (prolină dehidrogenază), susținând fosforilarea oxidativă pentru a produce ATP.
Îmbunătățirea performanței mentale: în timpul sarcinilor legate de stres-, derivații de aminoacizi pot îmbunătăți funcția cognitivă și atenția.
Prevenirea leziunilor musculare cauzate de exerciții fizice: Proline are capacitatea de a atenua stresul oxidativ, de a crește activitatea superoxid dismutază (SOD), de a reduce nivelul de malondialdehidă și de a proteja celulele musculare de atacurile radicalilor liberi.
În creșterea animalelor, funcțiile nutriționale și fiziologice ale prolinei sunt, de asemenea, foarte preocupate. Cercetările au arătat că prolina poate atenua stresul oxidativ din organism, poate participa la metabolismul energetic, poate regla imunitatea, poate promova sinteza proteinelor și poate îmbunătăți creșterea animalelor și performanța reproductivă. Adăugarea cantităților adecvate de prolină la dieta la porci, găini și acvacultură poate îmbunătăți semnificativ capacitatea antioxidantă și performanța de creștere a animalelor. Deși este utilizată în principal pentru cercetarea științifică, D-prolina părinte are perspective largi de aplicare în domeniul nutriției animalelor.
5. Restaurarea smalțului și cercetarea biomaterialelor: explorarea frontierei
Conform celor mai recente cercetări de la Universitatea din Illinois, secvența repetitivă a prolinei joacă un rol structural crucial în proteinele smalțului. Cu cât segmentul repetat de prolină este mai lung, cu atât spuma proteică este mai mare, cu atât structura prismei smalțului este mai perfectă și dinții sunt mai puternici și mai elastici. Această descoperire oferă o bază teoretică pentru proiectarea noului smalț artificial al dinților și, ca derivat protector al prolinei, are o valoare semnificativă de instrument în cercetarea de sinteză a biomaterialelor înrudite.
În plus, prolina joacă, de asemenea, un rol important în studiul structurii și funcției proteinelor naturale, cum ar fi proteinele antigel, proteinele amiloide și proteinele prionice. Am furnizat materiale de cercetare de-puritate ridicată pentru aceste subiecte-de vârf.
Fmoc-D-prolina nu este un reactiv chimic obișnuit, ci un compus cheie strategic care acoperă mai multe domenii, inclusiv sinteza peptidelor, dezvoltarea medicamentelor, chimia chirală, cataliza organică, știința nutriției și biomateriale. De la sinteza de peptide la nivel de miligrame în laborator până la producția intermediară de medicamente la nivel de tonă în atelierele industriale; De la reaprovizionarea cu energie în domeniul sportului până la cercetarea restaurării smalțului în clinicile dentare, F continuă să împingă granițele chimiei moderne și ale științelor vieții cu versatilitatea sa de neegalat.
În prezența alcaline, se obține prin reacția clorurii de 9-fluorenilmetoxicarbonil cu D-prolină. Această metodă este simplă de utilizat, ușoară în condiții de reacție, randament ridicat și aplicabilă pe scară largă pentru prepararea produsului. Ecuația reacției de sinteză aFMOC-D-prolinăeste prezentată în figura următoare:
Metoda 1:
Se dizolvă D-prolină în 115 ml de soluție apoasă de carbonat de sodiu 10%.
Această etapă este un proces fizic de dizolvare, fără o ecuație chimică.
Se răcește soluția dizolvată la -4-0 grade.
Acest pas este un proces fizic de răcire și, de asemenea, nu există o ecuație chimică.
Se dizolvă clorură de 9-fluorenilmetoxicarbonil în 35,0 ml de acetonă și se adaugă prin picurare în sistemul răcit.
Această etapă este, de asemenea, un proces fizic de dizolvare și adăugare prin picurare, fără ecuații chimice. Dar reacția ulterioară este un pas crucial.
După ce adăugarea prin picurare este completă, se agită într-o baie de gheață timp de 30 de minute și apoi se agită la temperatura camerei timp de 2,0 ore.
În timpul acestui proces, clorura de 9-fluorenilmetoxicarbonil suferă o reacție de acilare cu gruparea amino a D-prolinei pentru a produce. Dar ecuația chimică specifică a fost dată în descrierea anterioară și nu se va repeta aici.
Monitorizați progresul reacției folosind cromatografia în-strat subțire.
Acest pas este un proces analitic, fără ecuații chimice.
După ce reacția este completă, turnați amestecul în 400 ml de apă.
Această etapă este un proces de diluare fizică, fără ecuații chimice.
Se extrage de două ori cu eter.
Acest pas este un proces de extracție fizică utilizat pentru extragerea produsului, fără o ecuație chimică.
Se răcește și se ajustează pH-ul la aproximativ 2 cu acid clorhidric concentrat, rezultând precipitarea unei cantități mari de solid alb.
Această etapă implică ajustarea pH-ului și precipitarea produsului.
Deși ecuația chimică specifică este dificil de scris, se poate înțelege căFmoc-D-prolinăprecipită din soluţie în condiţii acide.
Se extrage de trei ori cu 50 ml de acetat de etil.
Acest pas este un proces de extracție fizică utilizat pentru extragerea în continuare a produsului, fără o ecuație chimică.
Se usucă cu sulfat de magneziu anhidru.
Acest pas este un proces fizic de uscare folosit pentru a îndepărta umezeala, fără o ecuație chimică. Dar sulfatul de magneziu poate absorbi umezeala pentru a forma sulfat de magneziu hidratat, așa cum sa menționat anterior.
Îndepărtați solventul prin distilare în vid.
Această etapă este un proces fizic de distilare utilizat pentru îndepărtarea solvenților, fără ecuații chimice.
Utilizați eter de petrol pentru a precipita produsul.
Această etapă este procesul de precipitare fizică, care implică schimbarea condițiilor de solvent pentru a precipita produsul fără o ecuație chimică.
În rezumat, etapele sintezei chimice includ dizolvarea, răcirea, adăugarea în picături, reacția de agitare, monitorizarea progresului, post{0}}tratare (diluare, extracție, ajustare a pH-ului, precipitare), extracție și purificare (extracție, uscare, distilare, precipitare). Reacția chimică cheie în acest proces este reacția de acilare dintre clorura de 9-fluorenilmetoxicarbonil și D-prolină. Ceilalți pași implică în principal operații fizice, care sunt cruciale pentru purificarea și colectarea produsului. Prin acești pași, poate fi pregătit.
Tag-uri populare: fmoc-d-proline cas 101555-62-8, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare