Hidroxidecanoic(Decanolactonă) este un derivat al acidului gras cu activitate biologică semnificativă. Structura sa moleculară prezintă o grupare hidroxil (-OH) atașată la un atom de carbon specific de pe coloana vertebrală a acidului decanoic. Această modificare modifică semnificativ proprietățile și funcțiile sale fizice și chimice. Acest compus apare de obicei ca un lichid uleios incolor până la galben pal sau un solid cu punct de topire scăzut--, fiind ușor solubil în apă, dar ușor solubil în solvenți organici. Introducerea grupării hidroxil nu numai că sporește polaritatea moleculei, dar o face și mai predispusă la participarea la reacții chimice, cum ar fi esterificarea.
În sistemele biologice, servește adesea ca intermediar în metabolismul energetic sau ca precursor pentru moleculele de semnalizare. Studiile au arătat că decanolactona și derivații săi prezintă activități potențiale antibacteriene și anti-inflamatorii în domeniul farmaceutic. În plus, în industria chimiei fine, acestea pot fi folosite ca materii prime funcționale pentru sintetizarea parfumurilor sau a lubrifianților avansati. Datorită structurii sale unice, a atras multă atenție în cercetarea interdisciplinară a biochimiei și a științei materialelor, devenind o moleculă model valoroasă pentru explorarea noilor substanțe chimice bazate pe bio.
|
Formula chimică |
C10H20O3 |
|
Masa exactă |
188 |
|
Greutate moleculară |
188 |
|
m/z |
188 (100.0%), 189 (10.8%) |
|
Analiza elementară |
C, 63.80; H, 10.71; O, 25.49 |
|
|
|
Boiling point 281 ° C, Density 0.948 g/ml at 25 ° C (lit.), FEMA 2360 | GAMMA-DECALACTONE, Refractive index n20/d 1.449, Flash point >230 de grade f, stare de depozitare 2-8 grade C, morfologic curat, greutate specifică 0,950,948, activitate optică[ ] 24/D +34 grade , îngrijit, număr ECFA 231, BRN 117547, InChIKeyIFYYFLINQYSAWGJN,{OYFYFLINQYSA} semn de marfă Xi, cod categorie de pericol 36/37/38, instrucțiuni de siguranță 26-37/39-36, WGK Germania 3, nr. RTECS lu4600000, notă de pericol iritant, TSCA Da.
Hidroxidecanoic(număr CAS 706-14-9) este un compus organic cu aromă de piersici fructată, cu o formulă moleculară C ₁₀ H ₁₈ O ₂. Este un lichid transparent incolor până la galben deschis la temperatura camerei, ușor solubil în apă și ușor solubil în solvenți organici, cum ar fi alcoolii. Există în mod natural în fructe precum piersici, caise, căpșuni și frunze de tutun condimentat. Datorită caracteristicilor sale unice de aromă și stabilității chimice, este utilizat pe scară largă în domeniul alimentar, chimic zilnic, furajer, farmaceutic și industrial.
Este o aromă sintetică importantă în industria alimentară, aprobată ca aromă comestibilă sigură de „Standardul de utilizare a aditivilor alimentare” din China (GB 2760) și de organizații internaționale autorizate, cum ar fi FEMA din Statele Unite și Consiliul European. Utilizările sale principale includ:
Esență de lactate și smântână
În produsele lactate precum laptele, iaurtul, untul etc., aroma bogată a cremei naturale poate fi simulată pentru a spori atractivitatea senzorială a produsului. De exemplu, în formulele de înghețată, adăugarea a 0,5-2,0 mg/kg de propil decanolactonă poate îmbunătăți în mod semnificativ stratificarea aromelor de vanilie sau caramel.
Esența de fructe
Ca o componentă cheie a piersicilor, citricelor, nucii de cocos și a altor esențe de fructe, oferă băuturilor, bomboanelor și produselor de copt (cum ar fi prăjiturile și biscuiții) o aromă bogată de fructe prin parfumul său caracteristic de piersici și nucă de cocos. FEMA recomandă limite de utilizare de 2,0 mg/kg pentru băuturi răcoritoare, 4,5 mg/kg pentru băuturi reci, 5,7 mg/kg pentru bomboane și 7,1 mg/kg pentru produse de patiserie.
Agent de aromă de unt artificial
În alternative, cum ar fi smântâna-plantă și aluatul foietaj, poate compensa lipsa aromei cremoase naturale și poate face ca produsul să aibă un gust mai apropiat de smântâna animală. Experimentele au arătat că adăugarea de 0,3% propilen decil lactonă poate crește scorul senzorial al margarinei cu 40%.
Aplicarea sa în domeniul chimicalelor zilnice acoperă mai multe segmente de piață, cum ar fi parfumurile, cosmeticele și detergenții, iar doza sa este de obicei controlată în limita a 10% (IFRA nu are restricții):
Prepararea esentei florale
În floare de portocal, liliac, salcâm, iasomie, violetă și alte esențe florale, ca fixativ, poate prelungi timpul de reținere a aromei și poate spori simțul naturii. De exemplu, adăugarea a 5% propil caprolactonă la esența de violet poate crește persistența parfumului cu 30%.
Produse chimice zilnice cu aromă de fructe
În produsele de îngrijire personală, cum ar fi șamponul, gelul de duș și loțiunea de corp, atunci când sunt combinate cu ingrediente precum citral și geraniol, poate fi creată o aromă de fructe răcoritoare. În formula unei anumite mărci de gel de duș cu aromă de piersici, proporția de propil decanolactonă este de 0,6%, ceea ce îmbunătățește semnificativ acceptarea pe piață a produsului.
Săpun și detergent
În industria săpunului, prin mascarea mirosurilor alcaline, săpunul este înzestrat cu o aromă moale de fructe. În același timp, adăugarea a 0,2-0,5% propil decanolactonă la detergentul de rufe și la balsam de rufe poate îmbunătăți experiența olfactivă a produsului.
Agent de aromatizare pentru hrana animalelor: un amplificator care crește aportul de hrană pentru animale
Ca agent de aromatizare a furajelor, propilenglicol lactona poate stimula nervii olfactivi ai animalelor, poate îmbunătăți palatabilitatea furajelor și poate promova performanța de creștere:
Hrana pentru porci
Adăugarea a 10-30 mg/kg de propil decanolactonă în hrana purceilor poate crește aportul de hrană cu 15-20% și creșterea zilnică în greutate cu 8-12%. Mecanismul său de acțiune este de a simula aroma dulce a laptelui matern și de a atenua stresul de înțărcare.
Hrana animalelor rumegatoare
Adăugarea de propilen decanolactonă la suplimentele concentrate de vacă poate crește aportul de substanță uscată cu 5-8% și poate îmbunătăți procentul de grăsime din lapte. Datele experimentale arată că adăugarea a 20 mg/kg de acid caprilic poate crește producția de lapte la vaci cu 1,2 kg/zi.
Hrana pentru animale de companie
În hrana pentru pisici și pentru câini, atunci când este combinată cu extract de drojdie, poate crea arome de carne sau pește. O anumită marcă de hrană pentru animale de companie și-a crescut rata de achiziții repetate cu 25% prin adăugarea de 0,05% propilenglicol lactonă.
Industria farmaceutică: aplicații ca intermediari sau excipienți farmaceutici
Deși aplicarea sa în domeniul farmaceutic este încă la început,hidroxidecanoica demonstrat valoare potențială:
Intermediari de medicamente
Ca materie primă cheie pentru sintetizarea medicamentelor anticancer și a agenților antibacterieni, poate participa la reacții de hidroxilare pentru a construi structuri moleculare cu activitate biologică. De exemplu, în sinteza lanțurilor laterale de paclitaxel, utilizarea propil decil lactonei ca agent de introducere a nitrozului poate crește puritatea produsului la 99%.
Excipienți farmaceutici
În formulările cu eliberare prelungită-, poate fi utilizat ca material de acoperire pentru a controla viteza de eliberare a medicamentului. Toxicitatea și biocompatibilitatea sa scăzută respectă standardele USP (Farmacopeea Statelor Unite) și sunt potrivite pentru capsule și tablete orale.
Terapia prin esență
În aromaterapie, parfumul său de piersici poate atenua anxietatea. Un studiu clinic a arătat că inhalarea uleiului esențial care conține 0,5% propargirolactonă poate reduce nivelul hormonului de stres (cortizol) la subiecți cu 22%.
Domeniu industrial: solvenți și aditivi multifuncționali
Aplicarea în domeniul industrial se bazează în principal pe proprietățile sale de solvent și stabilitatea chimică:
Acoperiri și cerneluri
Ca solvent prietenos cu mediul, poate înlocui unii compuși organici volatili (COV) și poate reduce mirosul acoperirilor. Adăugarea a 1-3% propil decil lactonă la acoperirile întărite UV poate îmbunătăți nivelarea și reduce defectele orificiilor.
Adeziv
Ca plastifiant în adeziv topitor la cald și adeziv-sensibil la presiune, poate îmbunătăți flexibilitatea și rezistența adezive a gelului. Experimentele au arătat că adăugarea de 2% propil decil lactonă poate crește rezistența la exfoliere a adezivilor cu 18%.
Electrolit baterie cu litiu
Ca aditiv, propil decil lactona poate inhiba descompunerea electroliților și poate prelungi durata de viață a bateriei. Un studiu arată că adăugarea a 0,5% propil decanolactonă poate crește rata de reținere a capacității bateriilor cu litiu-ion la 92% după 500 de cicluri.
metoda 1: Sinteză artificială
Utilizați n-heptanol pentru a reacționa cu acidul acrilic sau acrilatul de metil în prezența inițiatorului de radicali liberi pentru a prepara propil decanolactonă. Aceasta este calea de sinteză a propil decanolactonei care poate forma producție la scară mare-în prezent.
Folosind n-heptanol și acid acrilic ca materii prime, peroxid de ditert-butil ca inițiator și adăugând solvent de reacție, produsul brut al c-decil lactonei a fost sintetizat prin adăugare de radicali liberi într-un mod „o oală”, apoi solventul de reacție a fost recuperat prin distilare, iar apoi purificarea c- a fost preparată prin rectificare.
În timpul acestui proces de sinteză, produsul secundar nu a putut fi separat în timp de sistemul de reacție, rezultând o scădere a randamentului reacției și o prelungire a timpului de reacție. Mai mult, produsul conține miros de ulei de impurități cu punct de fierbere scăzut, impurități cu punct de fierbere ridicat și miros slab de consum de ulei al izomerilor, care afectează calitatea aromei c{1}lactonei produsului final.
metoda 2: Metoda biocatalizei
Enzima GDL are activitate catalitică în faza non-apoasă și este utilizată pe scară largă în sinteza organică. Lipaza este cea mai utilizată. Este ieftin, nu are nevoie de coenzimă și are o adaptabilitate puternică la substrat.
Lipaza poate cataliza nu numai hidroliza lipidelor, ci și esterificarea și transesterificarea în fază organică, inclusiv formarea de lactone din acizi grași hidroxil.
Cu toate acestea, este foarte dificil să se cicleze acești acizi hidroxil prin metode convenționale, iar randamentul este foarte scăzut. Este mult mai ușor să finalizați procesul de ciclizare prin metoda enzimatică în medii organice, ceea ce oferă, fără îndoială, o modalitate bună pentru piața-la scară largă a acestor lactone aromatice.
Uneori, dacă condițiile permit, pot fi utilizate și alte metode biotehnologice de cataliză a enzimelor. Poate deveni, de asemenea, unul dintre mijloacele importante de rezolvare a problemei de comercializare a substanțelor bioactive de lactonă în viitorul apropiat.
I. Proprietăţi optice şi de suprafaţă-Active
Natural și sintetizat convenționalhidroxidecanoicexistă în mare parte ca racemați fără activitate optică. Monomerii substituiți în pozițiile chirale sunt optic activi și pot fi dizolvați în izomeri levogitori și dextrogitori. Acest compus are o structură amfipatică: lanțul lung de hidrocarburi acționează ca capăt hidrofob, în timp ce grupările carboxil și hidroxil servesc ca capete hidrofile. Prezintă activitate de suprafață și poate reduce tensiunea superficială a soluțiilor, făcându-l un intermediar excelent pentru agenții tensioactivi neionici cu capacități favorabile de emulsionare și dispersie.
II. Cristalizare și proprietăți reologice
Produsul pur formează cristale obișnuite și tinde să precipite sub formă de cristale-aci sau fulgioase în timpul răcirii. Prezintă o fluiditate bună în stare topită, iar vâscozitatea sa în topitură scade treptat odată cu creșterea temperaturii, urmată de solidificare rapidă la răcire. Cristalele nu sunt-higroscopice și cu greu se aglomerează la temperatura camerei. Pulberea menține fluiditatea stabilă, facilitând transportul materialului și procesele de dozare.
III. Compatibilitate și compatibilitate de reacție
Este miscibil și compatibil cu majoritatea alcoolilor, acizilor carboxilici și esterilor și rămâne stabil în sistemele slab acide și slab alcaline. Amestecarea-pe termen lung cu oxidanți puternici, acizi puternici concentrați sau alcali puternici concentrați nu este recomandată, deoarece poate declanșa descompunerea oxidativă și ciclizarea deshidratată. Poate fi supus amidării cu amine și polimerizării în trepte-creștere cu polioli, servind drept monomer de-înaltă calitate pentru sinteza poliesterilor și poliamidelor cu lanț lung-.
IV. Proprietăți biologice și toxicologice
Are o bună biocompatibilitate și toxicitate scăzută, cu ușoară iritație a pielii. Compusul poate fi biodegradat treptat în mediul natural și nu este clasificat ca poluant persistent. Microorganismele își pot descompune și metaboliza lanțul de carbon, astfel încât este potrivit pentru aplicații în substanțele chimice și biomateriale de zi cu zi. Concentrațiile mari pot exercita efecte adverse ușoare asupra organismelor acvatice, prin urmare apele uzate de producție trebuie tratate convențional înainte de evacuare.
În 1921, omul de știință german DJ Lange a detectat pentru prima dată substanțe decanolactonă în secrețiile din glandele mandibulare ale albinelor lucrătoare.
În 1940, Townsend și Lucas au izolat cu succes astfel de componente de la albine și au confirmat preliminar proprietățile lor ca acizi grași.
În 1957, savanții germani Adolf Butenandt și Heinz Rembold au separat cu precizie 10-decanolactona de lăptișor de matcă și au identificat structura chimică a acesteia folosind spectroscopie în infraroșu și alte metode analitice, punând bazele cercetării științifice asupra acestui compus.
În aceeași perioadă, 3-decanolactona, cunoscută și sub numele de Myrmicacin, a fost descoperită la furnicile tăietoare de frunze din America de Sud, dovedind că decanolactona este prezentă pe scară largă în insecte și produse naturale.
Studiile ulterioare au clarificat treptat distribuția și funcțiile biologice ale izomerilor cu grupări hidroxil în diferite poziții de substituție.
FAQ
Este acidul hidroxistearic bun pentru piele?
+
-
În general,Acidul hidroxistearic este destul de util în îmbunătățirea sănătății pieliilăsându-l curat, hrănit, suplu și moale.
Este acidul hidroxistearic bun pentru buze?
+
-
Este creat din acid hidroxistearic, un acid gras modificat derivat din uleiul de ricin și apare ca un solid moale, flexibil, asemănător cerii-. În formulele noastre de îngrijire a buzelor,joacă un rol esențial în a ne ajuta să creăm balsam de buze vegan neted, cremos,-de înaltă performanță, fără a folosi ceară de albine sau orice ingrediente derivate-de animale.
Tag-uri populare: hidroxidecanoic cas 706-14-9, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare