Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de metil 2-bromovalerat cas 19129-92-1 din China. Bine ați venit la vânzare cu ridicata în vrac 2-bromovalerat de metil cas 19129-92-1 de înaltă calitate, aici de la fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.
2-bromovalerat de metileste un lichid incolor până la galben pal, cu un miros înțepător. Atomul de brom din structura sa moleculară, împreună cu gruparea ester, este situat pe lanțul de carbon al acidului pentanoic, dând acestui compus o reactivitate semnificativă. Ca un intermediar sintetic organic important, poate acționa ca un reactiv electrofil pentru a participa la reacțiile de substituție prin atomul de brom, formând legături carbon-carbon sau carbon-heteroatomi. De asemenea, poate suferi reacții de condensare prin utilizarea acidității -hidrogenului, jucând un rol crucial în știința medicamentelor, sinteza materialelor și industria chimică fină.
|
|
|
|
Formula chimică |
7H13BrO2 |
|
Masa exactă |
208.01 |
|
Greutate moleculară |
209.08 |
|
m/z |
208.01 (100.0%), 210.01 (97.3%), 209.01 (7.6%), 211.01 (7.4%) |
|
Analiza elementară |
C, 40,21; H, 6,27; Br, 38,22; O, 15.30 |
Sinteza prin bromurare a valeratului de metil
► Material de pornire:
Valerat de metil (nr CAS. 624-24-8)
Brom (Br₂) sau alt reactiv de bromurare
► Condiții de reacție:
De obicei, trebuie efectuată în prezența unui catalizator, de exemplu, acidul p-toluensulfonic.
Temperatura de reacție trebuie controlată cu precizie pentru a asigura selectivitatea și randamentul.
Timpul de reacție este determinat de progresul reacției și este de obicei monitorizat prin cromatografie în strat subțire (TLC) sau cromatografie gazoasă (GC).
► Procedura de sinteză:
Se adaugă valerat de metil și o cantitate adecvată de catalizator în vasul de reacție.
Bromul sau alt reactiv de bromurare se adaugă lent și prin picurare, menținând temperatura de reacție în intervalul corespunzător.
După terminarea reacției, se efectuează post-tratamente cum ar fi extracția, spălarea, uscarea și distilarea pentru a obține -bromopentanoat purificat.
► Mecanism de reacție:
Bromul suferă bromurare cu valerat de metil în prezența unui catalizator pentru a se produce2-bromovalerat de metil.
Sinteza prin bromurare a acidului izovaleric și esterificarea ulterioară
► Material de pornire:
Acid izovaleric (nr CAS. 503-74-2)
Brom (Br₂) sau alt reactiv de bromurare
Metanol (ca reactiv de esterificare)
► Condiții de reacție:
Reacțiile de bromurare trebuie de obicei efectuate în prezența unui catalizator cum ar fi fosforul roșu.
Reacțiile de esterificare necesită condiții acide sau bazice, cum ar fi acidul sulfuric concentrat ca catalizator.
Temperatura și timpul de reacție trebuie determinate în funcție de procesul de reacție specific.
► Etape de sinteză:
Bromurare: în vasul de reacție se adaugă acid izovaleric și cantitatea adecvată de catalizator și se adaugă lent și prin picurare brom pentru a produce acid 2-bromoizovaleric.
Reacție de esterificare: acidul 2-bromoizovaleric este esterificat cu metanol în condiții acide sau alcaline pentru a produce -bromopentanoat.
După terminarea reacției, se efectuează post-tratamente cum ar fi extracția, spălarea, uscarea și distilarea pentru a obține produsul purificat.
Rolul -bromopentanoatului în reacția de sinteză organică
Rolul -bromopentanoatului în reacția de sinteză organică
-bromopentanoatul este utilizat în principal ca reactiv de brom și intermediar cheie în reacția de sinteză organică, prin introducerea de atomi de brom sau construirea unui schelet de carbon specific, pentru a participa la o varietate de reacții de conversie organică, rolurile specifice sunt următoarele:
Participați la reacția de bromurare ca reactiv de brom
Atomii de brom din -bromopentanoat au o reactivitate mai mare și pot fi utilizați pentru a bromura cu multe tipuri de compuși organici sub acțiunea catalizatorului.
Atomul de brom din -bromopentanoat are reactivitate ridicată și poate reacționa cu o varietate de compuși organici sub acțiunea catalizatorului. De exemplu:
1) Bromurarea olefinei: în condiții specifice, -bromopentanoatul poate reacționa cu olefina prin adăugare, introducând atomul de brom în molecula de olefină pentru a produce bromoalcan. Acest tip de reacție este adesea folosit în sinteza medicamentelor pentru a construi structuri moleculare cu activități biologice specifice.
2) Bromurarea hidrocarburilor aromatice: prin metodele clasice de bromurare, cum ar fi reacția Fourier-Gram, 2-bromopentanoatul de metil introduce atomi de brom în inelul benzenic al hidrocarburilor aromatice pentru a produce hidrocarburi bromoaromatice. Acești compuși au o valoare de aplicare importantă în știința materialelor și dezvoltarea medicamentelor.
Rolul -bromopentanoatului în construcția moleculelor complexe
Rolul de2-bromovalerat de metilîn construcția moleculelor complexe se reflectă în principal în sinteza compușilor policiclici și a moleculelor chirale ca intermediar cheie, care poate realiza construcția precisă a scheletului molecular și modificarea funcțională prin reactivitatea atomilor de brom și a grupărilor esterice. Urmează analiza specifică:
Sinteza compușilor policiclici: reacții de cuplare conduse de brom{0}}
Fiind o grupare scindabilă extrem de eficientă, atomul de brom (Br) al -bromopentanoatului poate fi implicat într-o varietate de reacții de cuplare și a devenit un instrument de bază pentru construirea structurilor policiclice complexe. De exemplu:
► Reacția de cuplare Suzuki: în prezența unui catalizator de paladiu, -bromopentanoatul reacționează cu acizii arilboronic pentru a genera eficient analogi de bifenil. Astfel de compuși pot fi utilizați în știința materialelor pentru a proiecta polimeri-de înaltă performanță sau ca nuclee moleculare cu activități biologice specifice în descoperirea medicamentelor.
Reacția naibii: prin cuplarea cu olefine, 2-bromopentanoatul de metil poate introduce legături nesaturate și poate oferi locuri cheie pentru reacțiile de ciclizare ulterioare pentru a construi molecule complexe care conțin structuri olefine ciclice.
Caz: O echipă de cercetare a sintetizat cu succes un analog de bifenil cu activitate anti-cancerul de sân folosind reacția de cuplare Suzuki a -bromopentanoatului cu acidul arilboronic.
► Sinteza moleculelor chirale: efect sinergic al atomului de brom și al grupului ester
În structura moleculară a -bromopentanoatului, atomul de brom și gruparea ester (CO₂Me) pot fi implicate sinergic în reacție, ceea ce oferă un loc reactiv dublu pentru sinteza moleculelor chirale:
► Strategia surselor chirale: folosind -bromopentanoatul ca sursă de chiralitate, moleculele cu proprietăți chirale specifice pot fi obținute direct prin modificare chimică (de exemplu, hidroliza grupării ester, înlocuirea atomului de brom). De exemplu, este transformat în alcooli chirali sau amine chirale pentru construirea de medicamente sau catalizatori chirali.
Strategia grupării auxiliare chirale: în sinteza asimetrică, gruparea ester a -bromopentanoatului poate fi utilizată ca grupare auxiliară chirală pentru a induce formarea unui centru chiral al produsului printr-o reacție stereoselectivă (de exemplu, reacția Diels-Alder). La terminarea reacţiei, gruparea ester poate fi îndepărtată cu uşurinţă prin etape cum ar fi hidroliza sau reducerea pentru a obţine molecula chirală ţintă.
Caz concret: în sinteza medicamentelor anti-inflamatoare chirale, gruparea ester a 2-bromopentanoatului de metil a fost folosită ca grupare auxiliară chirală pentru a induce stereoselectivitatea produsului de cicloadiție prin reacția Diels-Arin. Produsul final a arătat o activitate inhibitorie de două ori mai mare față de enzima COX-2 decât medicamentele convenționale non-chirale, cu efecte secundare semnificativ mai mici.
► Modificarea coloanei vertebrale moleculare: introducerea și transformarea precisă a atomilor de brom
Atomul de brom al -bromopentanoatului poate fi înlocuit cu alte grupări funcționale prin substituție nucleofilă, eliminare și alte reacții, realizând astfel modificarea precisă a scheletului molecular:
Transformarea grupării funcționale: atomul de brom poate fi înlocuit cu amino (NH₂), hidroxil (OH), alcoxi (OR) etc. pentru a introduce noi locuri de reacție sau grupări bioactive. De exemplu, -bromopentanoatul poate fi transformat într-o moleculă cu activitate neuroprotetică prin substituția amino a atomului de brom.
Modificarea scheletului molecular: introducerea și conversia precisă a atomilor de brom
Atomul de brom al acidului alfa bromopentandiol poate fi înlocuit cu alte grupări funcționale prin substituție nucleofilă, eliminare și alte reacții, realizând astfel modificarea precisă a scheletului molecular:
Conversia grupelor funcționale: Atomii de brom pot fi înlocuiți cu amino (NH₂), hidroxil (OH), alcoxi (OR) etc. pentru a introduce noi locuri de reacție sau grupări biologic active.
De exemplu, esterii alfa bromopentandiol pot fi transformați în molecule cu activitate de proteză neuronală prin substituția amino a atomilor de brom. Extinderea sau scurtarea lanțului: prin reacția de eliminare a atomilor de brom (cum ar fi eliminarea E2), pot fi produse olefine sau alchene, extinzând sau scurtând astfel lanțul de carbon molecular. Această strategie are aplicații importante în sinteza analogilor produselor naturale sau a metaboliților medicamentelor.
De exemplu, în sinteza analogilor factorului de creștere a nervilor (NGF), atomul de brom al bromovaleratului alfa este înlocuit cu o grupare amino pentru a genera molecule cu afinitatea receptorului TrkA. Această moleculă promovează în mod semnificativ supraviețuirea neuronală și extensia axonală la modelele animale, oferind o nouă strategie pentru tratamentul leziunilor măduvei spinării.
Intermediari cheie ai medicamentelor anti durere cronică
În domeniul analgezicelor, esterul metilic 2-bromovalerat este un intermediar de bază al noii generații de medicamente non-opioide pentru tratamentul durerii neuropatice cronice. Acest nou tip de analgezic nu acționează deloc asupra receptorilor opioizi, deci nu produce efectele secundare care provoacă dependență ale analgezicelor opioide tradiționale. Fragmentul structural al acidului 2-valeric din molecula sa este introdus prin reacția de substituție nucleofilă a esterului metilic al acidului 2-bromopentanoic, care poate crește semnificativ selectivitatea medicamentului față de țintă.
Ca „moleculă instrument” în domeniul sintezei farmaceutice și al chimiei organice, -bromopentanoatul are proprietăți chimice unice și o gamă largă de valori de aplicare care nu pot fi ignorate. De la medicamente anti-tumorale la agenți de reparare a nervilor, de la sinteza tradițională la tehnologia ecologică, lanțul său industrial este extins și îmbunătățit. În viitor, odată cu inovația tehnologică și creșterea cererii de pe piață, se așteaptă ca -bromopentanoatul să își arate potențialul în mai multe domenii, contribuind la sănătatea umană și la dezvoltarea durabilă.
2-bromovalerat de metil(cunoscut și ca -bromopentanoat) este o clasă de compuși esteri ai acidului bromocarboxilic - tipici din punct de vedere structural și foarte reactivi. În structura sa moleculară, atomul de carbon alfa conectează simultan atomul de brom și gruparea ester metilic, formând un centru puternic de reacție electrofilă. Combină activitatea de reacție de substituție a compușilor bromurați cu stabilitatea și potențialul de derivatizare al grupărilor esterice, făcându-l un intermediar chimic fin indispensabil în domeniile sintezei organice, medicinei, pesticidelor și materialelor.
Utilizări cheie în domeniul pesticidelor și produselor chimice agricole
-bromopentanoatul este un intermediar important în sinteza pesticidelor, utilizat la prepararea erbicidelor, fungicidelor, insecticidelor și regulatorilor de creștere a plantelor. Structura sa de -bromoester poate dota moleculele de pesticide cu activitate biologică ridicată, absorbție sistemică și compatibilitate cu mediul.
Alfa bromoesteri sunt unități sintetice cheie ale erbicidelor, cum ar fi inhibitorii de acetil lactat sintetază (ALS) și inhibitorii de protoporfirinogen oxidază (PPO).
Erbicide inhibitoare ALS: Esterul metilic al acidului 2-bromopentanoic suferă o reacție de substituție nucleofilă cu amine heterociclice (cum ar fi amina pirimidină și amina triazinică) pentru a genera intermediari erbicid sulfoniluree și imidazolinonă.
Acest tip de erbicid controlează eficient iarba și buruienile cu frunze late-prin inhibarea sintezei de aminoacizi cu lanț ramificat în plante.
Are caracteristicile de toxicitate scăzută, eficiență ridicată și selectivitate ridicată. Lanțul lateral de propil poate optimiza activitatea de control al buruienilor și siguranța culturii.
Erbicide inhibitoare de PPO: intermediarii de eter difenilic și erbicide cu imidă ciclică sunt generați prin reacții de ciclizare și oxidare. Acestea își exercită efectele prin inhibarea sintezei clorofilei din plante și sunt utilizate pentru combaterea buruienilor în câmpurile de porumb, soia și bumbac.
Fungicid: 2-bromopentanoatul de metil este utilizat ca intermediar pentru sinteza fungicidelor triazol, morfoline și tiazol. Prin modificarea structurii moleculare, fungicidul își poate spori eficiența în prevenirea și controlul mucegaiului, ruginii, mucegaiului și exploziei de orez, cu efecte atât de protecție, cât și terapeutice și o conductivitate puternică de absorbție internă.
Insecticide: suferă reacții de cuplare cu alcool piretroid și derivați de nicotină pentru a sintetiza esteri piretroizi și intermediari insecticizi neonicotinoizi. Acest tip de insecticid este foarte eficient, cu toxicitate scăzută și cu spectru larg-, cu efecte specifice asupra dăunătorilor Lepidoptera și Homoptera. Lanțul lateral de propil poate îmbunătăți activitatea insecticidului și perioada de valabilitate.
Regulatori sintetici de creștere a plantelor
2-bromopentanoatul de metil suferă reacții de hidroliză, decarboxilare și aminare pentru a produce derivați de acid aminobutiric și analogi ai acidului iasmonic. Acest tip de compus, ca un regulator de creștere a plantelor, poate promova creșterea plantelor, diferențierea mugurilor florali, mărirea fructelor și crește rezistența la stres. Este folosit pentru creșterea randamentului și îmbunătățirea calității grâului, orezului, legumelor și pomilor fructiferi.
Această secțiune se referă în principal la surse:
Douding.com Cercetări privind aplicarea esterilor acidului 2-bromocarboxilic în sinteza pesticidelor două mii douăzeci și patru
Gaide Chemical Network Explicația utilizării intermediarului pesticidului ester metilic al acidului 2-bromopentanoic două mii douăzeci și șase
ChemBK. Calea de sinteză a esterului metilic al acidului 2-bromopentanoic substanță chimică agricolă două mii douăzeci și cinci
Întrebări frecvente
Î: De ce 2-bromovaleratul de metil prezintă adesea racemizare parțială chiar și în condiții neutre de depozitare?
+
-
R: Structura -bromo esterului este predispusă la enolizare lentă, reversibilă prin urme de umiditate sau baze slabe. Intermediarul enol este plan, astfel încât reprotonarea poate avea loc de pe oricare dintre fețele, ceea ce duce la pierderea treptată a purității optice în timp, în special în stare lichidă sau soluție.
Î: 2-bromovaleratul de metil suferă cu ușurință autocondensare sau dimerizare la temperatura camerei?
+
-
R: În condiții strict anhidre și neutre, este relativ stabil. Cu toate acestea, în prezența urmelor de alcoxizi sau a bazelor organice puternice, poate suferi autocuplarea de tip Claisen-tip-pentru a forma derivați dimerici -cetoesteri, care crește reziduul de distilare și reduce randamentul.
Tag-uri populare: metil 2-bromovalerat cas 19129-92-1, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare