Anunţ
Nu furnizăm tot felul de substanțe chimice din seria piperidină, chiar și care poate obține piperidină sau piperidonă!
Indiferent dacă este sau nu interzis! Noi nu furnizăm!
Dacă este pe site-ul nostru, este doar pentru a verifica informațiile despre compusul chimic.
Mar. 252025
N-BOC-4-hidroxipiperidină, are un număr CAS de 109384-19-2 și o formulă moleculară de C13H11Br. Apare de obicei ca o pulbere cristalină albă sau alb-cenușie și uneori poate apărea ca un solid galben. Punctul său de fierbere este relativ ridicat, la 292,3 ± 33,0 grade C (la 760 mmHg), iar presiunea sa de vapori este foarte scăzută, doar 0,000198 mmHg. Are o solubilitate bună în solvenți organici, în special în solvenți polari, cum ar fi cloroformul și acetatul de etil. Solubilitatea în apă poate fi scăzută deoarece compusul conține un număr mare de grupări hidrofobe. Este un intermediar chimic, iar derivații săi sunt utilizați în principal pentru sinteza inhibitorilor DPP de dipeptidil peptidază. Acești inhibitori de DPP se pot combina selectiv cu DPP în mod reversibil pentru a inhiba activitatea acestei enzime, a întârzia degradarea glucagonului precum peptida GLP-1, a spori activitatea GLP, a stimula secreția de insulină într-o manieră dependentă de glucoză și a reduce nivelul de glucagon circulant, reglând astfel nivelul de zahăr din sânge la pacienții cu diabet de tip 2.
|
|
|
|
Formula chimică |
C10H19NO3 |
|
Masa exactă |
201 |
|
Greutate moleculară |
201 |
|
m/z |
201 (100.0%), 202 (10.8%) |
|
Analiza elementară |
C, 59.68; H, 9.52; N, 6.96; O, 23.85 |
N-Boc-4-hidroxipiperidină, ca un compus organic important, are o gamă largă de aplicații fizice în cercetarea chimică și în aplicații industriale. Cu toate acestea, trebuie clarificat faptul că proprietățile fizice în sine nu determină în mod direct utilizarea unui compus, ci mai degrabă rezultatul efectelor combinate ale unor factori precum proprietățile sale chimice și activitatea de reacție.
Sinteza N-eteri alchilici heterociclici:
Poate fi folosit pentru a sintetiza N-eteri alchilici heterociclici prin reacția Mitsunobu. Reacția Mitsunobu este o reacție chimică organică folosită în mod obișnuit pentru a forma legături C-O, legături C{-N și legături C-S, cu avantajele condițiilor de reacție blânde și randamente ridicate. Ca unul dintre reactanți, poate reacționa cu alți alcool sau compuși amine pentru a genera compuși eter sau amine corespunzători, care au aplicații largi în sinteza medicamentelor, știința materialelor și în alte domenii.
Ca reactiv biochimic
Este un reactiv biochimic care poate fi utilizat ca biomaterial sau compus organic pentru cercetări legate de știința vieții. În experimentele biochimice, poate fi utilizat pentru a simula anumite procese de reacție chimică în organisme sau ca substrat sau inhibitor pentru enzime specifice pentru a studia mecanismul catalitic și specificitatea substratului enzimelor.
După ani de explorare, oamenii au efectuat cercetări-aprofundate despreN-Boc-4-hidroxipiperidină, și a demonstrat, de asemenea, o mare valoare în domeniul sintezei medicamentelor. Deși poate fi sintetizat prin diverse canale, există încă unele probleme, cum ar fi etapele excesive în sinteza chimică, randamentul nesatisfăcător și puritatea optică și utilizarea scăzută a materiilor prime în separarea chirală. Cu toate acestea, metoda de conversie biologică, în ciuda avantajelor sale de pași simpli, rata mare de conversie a materiilor prime, puritatea optică bună a produsului și procesul de preparare prietenos cu mediul, s-a dezvoltat rapid în ultimii ani. Cu toate acestea, există încă o anumită distanță față de producția industrială. Prin urmare, lucrătorii din chimie trebuie să continue să depună eforturi neîncetate.
Există două metode comune de sinteză, iar procesul experimental este descris în general după cum urmează:
Metoda 1:
Se adaugă secvențial soluții de Boc2O (4,8 g, 21,8 mmol, 1,1 echivalenți) și Na2CO3 (4,4 g, 41,52 mmol, 2,1 echivalenți) H2O (70 mL) la o soluție de CH2Cl2 (55 mL) de 4-hidroxipiperidină (2,1 g echivalent, 2,0 g). Se agită amestecul de reacție timp de 72 de ore. Se separă faza și se extrage faza apoasă cu CH2CI2. Faza organică reunită a fost uscată cu Na2S04, filtrată şi concentrată sub presiune redusă. În final, a fost preparat un produs solid alb (4,3 g, cantitativ). Calea de sinteză este prezentată în figură.
Metoda 2:
Adăugați 4,75 grame de dicarbonat de terț-butil la un amestec de 2 grame de 4-hidroxipiridină în 4 mililitri de apă și 13,8 mililitri de soluție apoasă de hidroxid de sodiu 2N. Se agită mediul de reacție la temperatura ambiantă timp de 2 ore, apoi se adaugă 50 ml de cloroform. Se separă cele două faze, se spală faza organică cu o soluție apoasă de NH4OH 25% și apoi se spală cu o soluție apoasă saturată de clorură de sodiu. Faza organică a fost uscată cu sulfat de magneziu, filtrată şi evaporată pentru a obţine N-Boc-4-hidroxipiridină cu un randament de 4 g. Calea de sinteză este prezentată în figură.
Etapa 1: La 0 grade C, se adaugă trietilamină (21,36 g, 211,5 mmol, 2,5 echiv.) și dicarbonat de terț-butil (27,67 g, 126,9 mmol, 1,5 echiv.) la o soluție de clorhidrat de piperidin-4-onă agitată (13,0 g, 18,1 echiv.) 1,4-dioxan: apă (4:1130 ml). Se agită amestecul de reacţie peste noapte la temperatura camerei. TLC indică faptul că materia primă a fost consumată și produsul dorit a fost observat. Se diluează amestecul de reacție prin evaporare în vid cu CH2CI2 (350 ml) și se spală cu apă (2 x 50 ml). Stratul organic este uscat cu Na2S04, filtrat şi evaporat sub presiune redusă. Se purifică reziduul brut prin cromatografie pe coloană cu silicagel utilizând 1% metanol: diclormetan ca eluant. Produsul necesar (16,1 g, randament 95%) este un solid alb.
Etapa 2: Sinteza esterului terț-butilic al acidului 4{-hidroxipiperidin-1-carboxilic: borohidrură de sodiu (0,741 g, 19,59 mmoli, 0,3 echiv.) a fost adăugată la esterul terț-butilic al acidului 4-hidroxipiperidin-1-carboxilic agitat (S135, 0,12) (S135,03) mmol, 1,0 echiv.) într-o soluţie de metanol (130 ml) la 0 grade C. Se agită amestecul de reacţie peste noapte la temperatura camerei. TLC indică faptul că materia primă a fost consumată și produsul dorit a fost observat. Se evaporă amestecul de reacție sub presiune redusă, se diluează cu apă (200 ml) și se extrage cu CH2CI2 (2 x 200 ml). Stratul organic îmbinat este uscat cu Na2S04, filtrat şi evaporat sub presiune redusă. Produsul necesar (13,0 g) este un solid alb N-Boc-4-hidroxipiridină. 1H RMN(300 MHz, CDCI3): δppm 3,90-3,78(m,3H),3,07-2,97(m,2H),1,92-1,80(m,1H,1H),1.4(m,1H),1.4(m,1H),1. ES MS: [M+Na]+224.1 (100%). Calea de sinteză este prezentată în figura de mai sus.
Se adaugă borohidrură de sodiu (0,741 g, 19,59 mmoli, 0,3 echiv.) la o soluție de ester terț butilic de 4-hidroxipiperidin-1-carboxilat (13,0 g, 65,32 mmoli, 1,0 echiv.) agitată la 0 grade C (130 ml în metan). Se agită amestecul de reacţie peste noapte la temperatura camerei. TLC indică faptul că materia primă a fost consumată și produsul dorit a fost observat. Se evaporă amestecul de reacție sub presiune redusă, se diluează cu apă (200 ml) și se extrage cu CH2CI2 (2 x 200 ml). Stratul organic îmbinat este uscat cu Na2S04, filtrat şi evaporat sub presiune redusă. Produsul necesar (13,0 g) este un solid alb N-Boc-4-hidroxipiridină. 1H RMN(300 MHz, CDCI3): δppm 3,90-3,78 (m,3H),3,07-2,97(m,2H),1,92-1,80(m,1H,1H),1,4(m,1H),1.4(m,1H),1. ES MS: [M+Na]+224.1 (100%). Calea de sinteză este prezentată în figura de mai sus.
Metodele de sinteză aleN-Boc-4-hidroxipiperidinăsunt diverse, dar se bazează în principal pe reacția de terț-butoxicarbonilare a 4-hidroxipiperidinei. În plus față de cele două rute menționate mai devreme, oferim și câteva rute de sinteză comune pentru referință:
Metoda 1:
Prin adăugarea unei soluții apoase de di-tert-butil dicarbonat (Boc2O) și carbonat de sodiu la soluția de diclormetan de 4-hidroxipiperidină, se agită reacția, se separă, se extrage, se usucă, se filtrează și se concentrează, se obține în final.
Metoda 2:
Folosind dicarbonat de terț-butil pentru a reacționa cu 4-hidroxipiridină în soluție apoasă de hidroxid de sodiu, urmată de extracție cu cloroform, urmată de spălare, uscare, filtrare și evaporare pentru a obține produsul țintă.
Alte metode:
Pornind de la 4-piperidonă, aceasta este redusă cu borohidrură de sodiu pentru a obține 4-hidroxipiperidină, care reacţionează în continuare cu dicarbonat de ditert-butil pentru a obține produsul. Aceste metode au fiecare propriile avantaje și dezavantaje, dar toate pot realiza o sinteză eficientă și cu randament ridicat.
Aplicații în produse farmaceutice
Rolul principal al N-BOC-4-Hidroxipiperidinei constă în sinteza agenților neurologic activi și a altor compuși farmaceutici. Motivul său structural apare în medicamentele care vizează tulburările sistemului nervos central (SNC), bolile cardiovasculare și afecțiunile inflamatorii.
Medicamente pentru SNC
Derivații de piperidină sunt obișnuiți în terapia SNC datorită capacității lor de a interacționa cu receptorii de neurotransmițători. De exemplu, N-BOC-4-Hidroxipiperidina servește ca un precursor al agoniştilor receptorilor de somatostatina, care reglează secreţia de hormoni și sunt utilizaţi în tratarea acromegaliei și a tumorilor neuroendocrine. Derivații săi figurează și în modulatorii receptorilor de melatonină, care se adresează tulburărilor de somn și dereglării ritmului circadian.
Agenți cardiovasculari și anti-inflamatori
Gruparea hidroxil a compusului facilitează sinteza eterilor și esterilor legați de medicamentele cardiovasculare. De exemplu, reacțiile Mitsunobu cu N-BOC-4-Hidroxipiperidină produc eteri alchilici care inhibă enzimele fosfolipaze, reducând inflamația în ateroscleroză. În mod similar, derivații săi sunt explorați ca agenți antihipertensivi care vizează receptorii de angiotensină.
Anticancer și medicamente antimicrobiene
N-BOC-4-hidroxipiperidina este un element de bază pentru sarcinile utile anticancer din conjugații anticorp-medicament (ADC). Aceste sarcini utile, concepute pentru a elibera agenți citotoxici la țintirea tumorii, se bazează pe stabilitatea compusului în timpul conjugării și pe capacitatea sa de a suferi deprotejare controlată. În plus, derivații săi prezintă activitate antimicrobiană prin perturbarea sintezei peretelui celular bacterian.
N-BOC-4-hidroxipiperidina este o piatră de temelie a sintezei farmaceutice moderne, permițând crearea de medicamente care salvează vieți în mai multe domenii terapeutice. Versatilitatea sa chimică, împreună cu progresele în sinteza și conformitatea cu reglementările, îi asigură relevanța pe o piață dinamică. Pe măsură ce industria evoluează către practici mai ecologice și medicină de precizie, acest compus va continua să joace un rol esențial în modelarea viitorului asistenței medicale.
Înțelegându-i proprietățile, aplicațiile și considerentele de siguranță, cercetătorii și producătorii pot valorifica întregul potențial al N-BOC-4-Hydroxypiperidine, stimulând inovația și îmbunătățind rezultatele în domeniul sănătății globale.
Întrebări frecvente
Cum afectează piperidina organismul?
+
-
Expunerea la piperidină poate provoca greață, vărsături, salivație și dureri abdominale. * Expunerea poate provoca dureri de cap, amețeli, slăbiciune musculară, oboseală, depresie și iritabilitate. * Piperidina poate afecta ficatul și rinichii.
Ce clasă de medicamente este piperidina?
+
-
Piperidinele sunt o clasă deamine heterociclineutilizate în mod obișnuit ca schele pentru sinteza compușilor farmaceutici. Sunt un derivat al piperinei, alcaloidul responsabil pentru căldura piperului negru.
Unde este folosit în mod obișnuit boc?
+
-
Grupul Boc protejează temporar gruparea amino de reacțiile nedorite, permițând chimiștilor să controleze secvența reacțiilor în sinteze în mai multe-etape. Chimia Boc este aplicată pe scară largă însinteza peptidelor și sinteza moleculelor organice complexe.
Tag-uri populare: n-boc-4-hidroxipiperidină cas 109384-19-2, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare