Anhidridă trifluormetansulfonică CAS 358-23-6

Anhidrida trifluormetansulfonică, lichid incolor, insolubil, reactioneaza violent cu apa. Este un reactiv utilizat pe scară largă în sinteza organică, cu formula chimică C2F6O5S2. Este adesea folosit în sinteza esterilor trifluormetan, cum ar fi trifluormetansulfonatul și trifluormetansulfonamida. Trifluormetansulfonatul este o grupare foarte bună. Prin urmare, după ce substratul organic este tratat cu Tf2O și transformat în trifluormetilsulfonat corespunzător, activitatea de reacție poate fi mult îmbunătățită și este ușor de realizat conversia în alți compuși organici, cum ar fi reacția de cuplare catalitică cu paladiu și reacția de substituție nucleofilă. Activitatea de reacție a trifluormetil sulfonatului de compuși organici este mai puternică decât cea a p-toluensulfonatului corespunzător × 104~2 × 105 ori.

Anhidrida trifluormetansulfonică(Tf2O) este un compus sulfonil organic fluorurat cu formula chimică C2F6O5S2. Are un miros puternic înțepător în forma sa lichidă incoloră și transparentă și este insolubil în apă, dar ușor solubil în solvenți organici, cum ar fi eterul și diclormetanul. Ca „reactiv universal” în domeniul sintezei organice, aciditatea puternică, reactivitatea ridicată și caracteristicile unice ale grupului Triflate care părăsesc grupul îl fac de neînlocuit în domeniile de producție de vârf, cum ar fi medicină, electronică, energie nouă și știința materialelor.

1. Platformă de modificare moleculară a medicamentelor fluorurate

 

În domeniul medicamentelor anti-tumorale, Tf ₂ O îmbunătățește semnificativ capacitatea moleculelor de medicament de a pătrunde în membranele celulare prin construirea de situsuri active ale esterilor acidului trifluormetansulfonic. De exemplu, în sinteza Sorafenibului, reacția de sulfonare mediată de Tf ₂ O-crește afinitatea medicamentului pentru țintele angiogenezei tumorale de mai mult de trei ori. În sinteza intermediarului cheie al medicamentului antigripal Oseltamivir, reacția de acilare catalizată de Tf ₂ O-a crescut randamentul de la 65% la 92%, reducând în același timp generarea de sub-produse.

2. Dezvoltarea Antibioticelor și a Medicamentelor Antivirale

 

În calea de sinteză a remdesivirului, Tf ₂ O este utilizat ca agent de deshidratare pentru a realiza modificarea precisă a analogilor nucleozidici, ceea ce crește eficiența de inhibare a medicamentelor asupra polimerazei virale ARN cu 5 ordine de mărime. Reacția de sulfonilare la care participă îmbunătățește capacitatea medicamentului de a pătrunde în peretele celular al bacteriilor -rezistente la medicamente prin introducerea grupărilor de acid trifluormetansulfonic în sinteza derivaților de vancomicină.

3. Strategii de protecție a sintezei de peptide și proteine

 

Ca o nouă generație de reactivi de protecție, gruparea protectoare trifluormetansulfonamidă generată de Tf ₂ O are următoarele avantaje:

Condiții ușoare de îndepărtare: Într-un sistem de 0,1 M TFA/DCM, îndepărtarea completă poate fi realizată în 2 ore la temperatura camerei, ceea ce este mai blând decât grupul de protecție tradițional Boc (care necesită 50% TFA)

 

 

Stereoselectivitate: menținerea configurației stabile a aminoacizilor D-în faza solidă-sintezei, crescând rata de succes a sintezei lanțului peptidic complex la 89%
Compatibilitate cu reacția: atunci când este combinată cu strategia Fmoc/tBu, nu afectează activitatea grupurilor funcționale ale lanțului lateral

 

1. Prepararea agentului fotosensibil fotorezistent (PAG)

În sistemul fotorezistent de imersie ArF, Tf ₂ O de puritate înaltă-(mai mare sau egală cu 99,99%) este utilizat ca generator de fotoacizi, iar acidul trifluormetansulfonic (TfOH) produs prin descompunerea acestuia are:

Super aciditate: pKa=-14, cu 6 ordine de mărime mai mare decât PAG tradițional (pKa=-8)
Difuzie rapidă: La o lungime de undă de 193 nm, viteza de difuzie a produselor de fotoliză atinge 1,2 μ m/s, îndeplinind cerințele de rezoluție ale procesului de 3 nm
Rugozitatea marginii liniei joase (LER): Controlați fluctuația dimensiunii caracteristicii cipului în ± 1,2 nm

 

2. Modificarea materialelor panoului de afișare

În domeniul afișajului OLED, filmul PI sulfonat fluorurat generat prin reacția Tf ₂ O cu poliimidă (PI) are:

Constantă dielectrică ultra scăzută: Dk=2.8 (1MHz), redus cu 35% în comparație cu materialul nemodificat
Stabilitate termică excelentă: temperatura de tranziție sticloasă (Tg) a fost ridicată la 420 de grade, îndeplinind cerințele de îndoire ale afișajelor flexibile
Transmitență ridicată: transmisie mai mare sau egală cu 92% în intervalul de lungimi de undă de 400-700 nm

 

1. Aditivi electroliți de sare de litiu

În sinteza LiTFSI (bis(trifluormetansulfonil)imidă de litiu),anhidridă trifluormetansulfonicăeste folosit ca materie primă de bază, iar grupările sulfonil introduse dotează electrolitul cu:

Fereastră electrochimică ultra-largă: 0-5,5 V (față de Li/Li ⁺), îndeplinind cerințele materialelor electrozilor pozitivi de înaltă tensiune
Conductivitate ionică excelentă: până la 12,3 mS/cm (25 grade) în sistem EC/DMC (1:1)
Formare stabilă a peliculei SEI: permite durata de viață a bateriei LiCoO ₂/grafit să depășească de 2000 de ori

 

2. Modificarea membranei celulei de combustibil

La fabricarea membranelor de schimb de protoni de acid perfluorosulfonic (PEM), grupările anhidride ale acidului sulfonic introduse de Tf ₂ O pot:

Îmbunătățiți conductivitatea protonilor: 0,2 S/cm la 80 de grade și condiții de 100% RH
Rezistență mecanică îmbunătățită: rezistența la tracțiune a crescut la 45MPa, cu 60% mai mare decât membrana nemodificată
Reduceți permeabilitatea metanolului: în pilele de combustibil cu metanol direct (DMFC), rata de încrucișare a metanolului este redusă la 1 × 10 ⁻⁷ cm²/s

 

Sinteza polimerilor fluorurati

În dezvoltarea materialelor înlocuitoare pentru politetrafluoretilenă (PTFE), reacțiile de oligomerizare catalizate cu Tf ₂ O pot fi utilizate pentru a prepara:

Fluororășină de procesare topită: indice de topire (MFR) până la 30 g/10 min (265 grade/5 kg)
Material cu cristalinitate scăzută: cristalinitate controlată la 35-45% pentru a îndeplini cerințele de turnare prin injecție
Polimer fluorurat transparent: transmisie mai mare sau egală cu 88%, poate fi utilizat pentru acoperirea lentilelor optice

 

Tehnologia de modificare a cauciucului siliconic

În sistemul de cauciuc siliconic turnat prin adăugare, Tf ₂ O ca catalizator poate obține:

Întărire rapidă la temperatură joasă: vulcanizarea este finalizată în 20 de minute la 80 de grade, care este de trei ori mai rapidă decât catalizatorul de platină
Controlul legăturii-încrucișate profunde: densitatea-de legături încrucișate de 1,2 × 10 ⁻⁴ mol/cm³, rata de deformare permanentă la compresie Mai mică sau egală cu 15%
Îmbunătățirea rezistenței la ulei: controlați rata de schimbare a volumului în uleiul IRM903 la Mai puțin sau egal cu 8% (70 de grade / 24 de ore)

O metodă de preparare aanhidridă trifluormetansulfonică: în primul rând, fluorura de trifluormetansulfonil reacţionează cu hidroxid de metal alcalin pentru a prepara trifluormetansulfonatul, care este purificat prin recristalizare cu solvent organic, apoi clorura de trifluormetansulfonil este reacţionată cu trifluormetansulfonat pentru a produce anhidrida de trifluormetansulfonat brută, trifluorometanhidrică şi, în final distilare atmosferică.

Metoda de preparare a anhidridei trifluormetil sulfonice în această metodă nu numai că simplifică eficient etapele de reacție, dar face și procesul de operare simplu, convenabil și sigur; În plus, evită subprodușii în procesul de producere a anhidridei trifluormetilsulfonice prin metode tradiționale și reduce în mod eficient conținutul de F - și SO42 - din produs. Puritatea produsului poate ajunge la 99,5% prin utilizarea recristalizării și distilării atmosferice; Mai important, randamentul anhidridei a fost mult crescut de la 60% la 88%.

2. Metoda de oxidare a hidrocarburilor clorează și pirolizează amestecul de hidrocarburi care conține metan, etan, propan, propilenă etc. la 50-500 de grade pentru a obține amestecul de hidrocarburi clorurate, care este separat în diferite produse după rectificare.

Este ușor să absoarbe umezeala și să formeze monohidrat în timpul depozitării, care este cristal alb și poate fi distilat cu acid sulfuric concentrat fără descompunere.

Umpleți 36,3 g (0,242 mol) de acid trifluormetansulfonic anhidru și 27,3 g (0,192 mol) de pentoxid de fosfor într-un balon uscat de 100 ml cu fund-. Se astupa sticla si se lasa la temperatura camerei cel putin 3 ore. În timpul acestei reacții, amestecul se schimbă din suspensie în solid. Instalați capul de distilare-pe sticlă. Se încălzește cu o suflantă de aer fierbinte, apoi se încălzește cu o flacără mică până când nu se bea și nu se evaporă acid trifluormetansulfonic. Se obtine lichidul incolor, cu punct de fierbere de 82-115 grade si greutate de 28,4-31,2 g (83-91%). Dacă doriți să faceți o băutură fără acid trifluormetil sulfonic, puteți adăuga 3,2 grame de pentoxid de fosfor la 31,2 grame de amestec brut de acid sulfonic, o băgați într-o sticlă cu dopul de plută și o amestecați la temperatura camerei timp de 18 ore. Distilați într-o baie de ulei, distilați mai întâi 0,7 g din fracția inițială, cu un punct de fierbere de 74-81 grade, apoi colectați trifluormetansulfonat pur cu un punct de fierbere de 81-84 grade, cântărind 27,9 g. Sau se prepară prin refluxarea acidului trifluormetil sulfonic în exces de pentoxid de fosfor.

Daune corpului uman

 

Contact cu pielea: Această substanță este corozivă și poate provoca simptome precum arsuri ale pielii, roșeață și durere dacă este în contact direct cu pielea. Expunerea pe termen lung poate provoca, de asemenea, inflamații ale pielii sau reacții alergice.

Contactul cu ochii: Are un efect iritant puternic asupra ochilor. Dacă stropește în ochi, poate provoca simptome precum durere oculară, lacrimi, roșeață și chiar orbire în cazuri severe.

Daune corpului uman

 

Inhalare: Are un miros iritant, iar inhalarea prelungită a vaporilor săi poate provoca iritații și leziuni ale tractului respirator, ducând la simptome precum tuse și dificultăți de respirație. În cazuri severe, poate provoca și pneumonie chimică sau edem pulmonar.

Ingerare: Dacă este ingerată accidental, această substanță poate provoca leziuni ale sistemului digestiv, ducând la simptome precum greață, vărsături și dureri abdominale. În cazuri severe, poate provoca, de asemenea, leziuni ale organelor precum ficatul și rinichii.

Pericole pentru mediu

 

Poluarea apei: insolubilă în apă, dar dacă o cantitate mare se scurge în apă, poate cauza poluarea calității apei. Poate pătrunde în sol și în apele subterane prin infiltrare, provocând-impacturi pe termen lung asupra mediului ecologic.

Poluarea aerului: Această substanță poate produce compuși organici volatili (COV) în timpul utilizării, care pot participa la reacții fotochimice din atmosferă și pot genera poluanți precum ozonul, cauzând efecte adverse asupra calității aerului.

Poluarea solului: Dacă se scurge în sol, poate provoca daune structurii solului și comunităților microbiene, afectând fertilitatea solului și echilibrul ecologic.

Impactul asupra proceselor de producție și utilizare

 

Coroziunea echipamentelor: Această substanță are o puternică coroziune și poate provoca coroziune și deteriorarea echipamentelor de producție, crescând costurile de producție și cheltuielile de întreținere.

Siguranța în funcționare: Datorită proprietăților sale iritante și corozive, operatorii trebuie să ia măsuri de protecție stricte în timpul utilizării, cum ar fi purtarea ochelarilor de protecție, mănușilor și îmbrăcămintei de protecție. Acest lucru crește complexitatea și costul operațiunii.

Eliminarea deșeurilor: Deșeurile acestei substanțe trebuie eliminate în mod corespunzător pentru a evita poluarea mediului. Acest lucru crește costul și dificultatea eliminării deșeurilor.

Tag-uri populare: anhidridă trifluormetansulfonică cas 358-23-6, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare