Perilenă, CAS 198-55-0, formula moleculară C20H12, este o hidrocarbură aromatică policiclică care apare ca un solid maro la temperatura și presiunea camerei. Structura sa electronică foarte conjugată îi conferă proprietăți spectrale semnificative. Are un vârf puternic de absorbție în regiunea vizibilă ultravioletă, care este legat de tranzițiile sale la scară largă π - π *. Această caracteristică spectrală face din perylne un material fluorescent excelent, capabil să emită fluorescență puternică sub excitația luminii cu lungime de undă specifică. Este un compus de bază al colorantului Rylene, care are proprietăți de fluorescență extrem de puternice. Eficiența și stabilitatea sa de luminiscență îl fac excelent în diverse aplicații. Caracteristicile sale de fluorescență sunt utilizate în mod obișnuit în proiectarea sondei, etichetare, senzori și dezvoltarea coloranților. Este de remarcat faptul că derivații acestei substanțe pot provoca cancer și sunt considerați poluanți nocivi. Sunt toxici atunci când sunt inhalați sau în contact cu pielea și pot provoca leziuni ireversibile organismului.
|
|
|
|
Formula chimică |
C20H12 |
|
Masa exactă |
252.09 |
|
Greutate moleculară |
252.32 |
|
m/z |
252.09 (100.0%), 253.10 (21.6%), 254.10 (2.2%) |
|
Analiza elementară |
C, 95.21; H, 4.79 |
Perilenă, cu formula chimică C20H12, este un compus organic cu proprietăți unice. Structura sa moleculară unică și proprietățile chimice fac ca perylne să aibă perspective largi de aplicare în mai multe domenii.
Rolul important al sintezei organice
Ca intermediar de sinteză organică, importanța sa este evidentă. În reacțiile chimice organice, poate acționa ca reactant, catalizator sau ligand, poate participa la diferite reacții chimice și, astfel, poate pregăti alți compuși organici cu funcții specifice. Acești compuși au o gamă largă de aplicații în industrii precum cea farmaceutică, pesticide, coloranți, acoperiri etc.
(1) În domeniul medicinei:
Derivații de perylne pot fi utilizați ca parte a moleculelor de medicamente cu activități biologice specifice, cum ar fi antibacteriene, antiinflamatorii, antitumorale etc. Prin proiectarea rațională a medicamentelor, perylne poate fi introdus în moleculele medicamentului, îmbunătățind astfel eficacitatea medicamentului și reducând partea laterală. efecte.
(2) Câmp de pesticide:
Unii derivați de perylne au activități insecticide, bactericide sau erbicide și pot fi utilizați pentru a prepara produse pesticide foarte eficiente și cu toxicitate scăzută. Aceste produse pesticide au o mare importanță în protejarea culturilor de invazia dăunătorilor și bolilor.
(3) În domeniul vopselelor și acoperirilor:
Derivații de perylne au proprietăți excelente de culoare și stabilitate și pot fi utilizați ca materii prime pentru coloranți sau pigmenți. Ele pot fi folosite în industrii precum textile, materiale plastice, cauciuc, acoperiri etc. pentru a oferi produse cu culori strălucitoare și de lungă durată.
Molecule stelare ale materialelor optoelectronice
Aplicarea perylnei în domeniul materialelor optoelectronice a atras, de asemenea, multă atenție. Structura sa moleculară unică și proprietățile optice fac din perylne o alegere ideală pentru prepararea materialelor optoelectronice de înaltă performanță.
(1) Celule solare organice:
Derivații de perylne pot servi ca materiale acceptoare în celulele solare organice, formând structuri de heterojuncție cu materialele donatoare pentru a îmbunătăți eficiența conversiei fotoelectrice a celulelor solare.
(2) Diode organice emițătoare de lumină (OLED):
Derivații de perylne pot fi, de asemenea, utilizați ca materiale luminiscente în OLED-uri, iar prin ajustarea structurii lor moleculare și a proprietăților luminiscente, pot fi obținute diferite efecte luminiscente colorate. Acest lucru este de mare importanță pentru pregătirea afișajelor OLED de înaltă performanță și de putere redusă.
(3) Tranzistor cu efect de câmp organic (OFET):
Derivații de perylne pot fi, de asemenea, utilizați ca materiale semiconductoare în OFET-uri, cu mobilitate și stabilitate excelente ale purtătorului. Acest lucru este de mare importanță pentru pregătirea dispozitivelor electronice de înaltă performanță și cu costuri reduse.
Sonde fluorescente pentru chimia celulară
În domeniul chimiei celulare, perylne este folosit și ca sondă fluorescentă pentru marcarea și detectarea componentelor lipidice de pe membranele celulare. Această aplicație se datorează în principal hidrofobicității și proprietăților puternice de fluorescență ale perylnei.
(1) Markeri de membrană celulară:
Derivații de perylne se pot lega cu componentele lipidice de pe membrana celulară pentru a forma complexe fluorescente stabile. Prin observarea la microscop cu fluorescență, structura și distribuția membranei celulare pot fi văzute clar.
(2) Imagistica celulară:
Prin utilizarea proprietăților de fluorescență ale perylnei, pot fi de asemenea efectuate studii imagistice ale celulelor. Prin ajustarea structurii moleculare și a lungimii de undă de excitare a perylnei, pot fi obținute efecte de imagistică fluorescentă de diferite culori. Acest lucru este de mare importanță pentru studiul morfologiei, structurii și funcției celulelor.
Diversele aplicații ale reactivilor biochimici
Perilenăpoate fi, de asemenea, utilizat ca reactiv biochimic pentru cercetări legate de știința vieții. Proprietățile sale chimice și fluorescente unice fac ca perylne să aibă perspective largi de aplicare în domeniul biochimiei.
(1) Designul sondei:
Derivații de perylne pot servi ca molecule sondă pentru detectarea unor molecule sau ioni specifici în organismele vii. Prin proiectarea unei structuri rezonabile de sondă, se poate obține o sensibilitate ridicată și detecție cu selectivitate.
(2) Tehnologia de marcare:
Proprietățile de fluorescență ale perylnei pot fi, de asemenea, utilizate pentru a marca biomolecule precum proteine, acizi nucleici etc. Prin tehnologia de etichetare, se pot realiza localizarea, urmărirea și analiza cantitativă a biomoleculelor.
(3) Dezvoltarea senzorilor:
Derivații de perylne pot servi și ca componente sensibile pentru senzori, utilizați pentru a detecta schimbările de mediu sau procesele fiziologice din organismele vii. Acești senzori au perspective largi de aplicare în domenii precum monitorizarea biomedicală și a mediului.
Sursa de inovare a materialelor noi luminiscente
Perylne, ca materie primă pentru prepararea de noi materiale luminiscente, a arătat, de asemenea, un mare potențial de aplicare. Proprietățile sale luminiscente unice și stabilitatea fac din perylne o alegere ideală pentru prepararea de noi materiale luminiscente de înaltă performanță.
(1) Diode emițătoare de lumină (LED-uri):
Derivații de perylne pot fi utilizați ca materiale luminiscente pentru LED-uri, iar prin ajustarea structurii lor moleculare și a proprietăților luminiscente, pot fi obținute diferite culori ale surselor de lumină LED. Acest lucru este de mare importanță pentru pregătirea surselor de lumină LED de înaltă performanță și de putere redusă.
(2) Material laser:
Derivații de perylne pot fi, de asemenea, utilizați ca materii prime pentru materialele laser pentru a pregăti lasere de înaltă performanță. Aceste lasere au perspective largi de aplicare în domenii precum comunicarea, asistența medicală și cercetarea științifică.
(3) Alte materiale luminiscente:
Pe lângă materialele LED și laser, derivații de perylne pot fi folosiți și pentru a prepara alte tipuri de materiale luminiscente, cum ar fi fosfori, puncte cuantice etc. Aceste materiale au, de asemenea, perspective largi de aplicare în domenii precum iluminatul, afișajul și senzorul.
Etapele unei metode de sinteză sunt: sinteza la 80 grade C, introducând 200 g de fenol. Se adaugă 0,1 mol deperilenădianhidridă de acid tetracarboxilic (per acid) și {{0}},3 moli de dietanolamină și încălziți lotul la 120 grade C în 30 de minute. Se amestecă cu 0,225 mol de p-trifluorometoxianilină, apoi se încălzește la 150 de grade timp de 5 ore și se distilează pentru a îndepărta fenolul/apa. Ulterior, lotul de material a fost răcit indirect la 90 de grade și s-au adăugat prin picurare 280 g de metanol. Apoi se răcește la 40 de grade C și se izolează. Spălați produsul cu 500 g de metanol și apoi cu 500 g de apă. Introduceți turta de filtru umedă în 800 ml de soluție de KOH cu concentrație de 5%, încălziți sistemul la 80 de grade și amestecați timp de 1 oră, separați produsul, spălați cu apă până la neutru și uscat. Se dizolvă produsul în 1500 g de acid sulfuric la 20 de grade C și se descarcă încet în 2000 ml de metanol la aproximativ 60 de grade C. Se diluează amestecul cu apă, se filtrează și se separă produsul, se spală și se usucă. Randament: 95% perilenă cu formula (II).
Etapele specifice de sinteză implică reacția naftalenei (Sigma Aldrich Corporation) într-o soluție de NaNO2 TfOH (Tf=CF3SO2) pentru a obține binaftalenă din naftalină. Reacționează naftalen metil în prezența LiTHF sub barbotare de oxigen pentru a obține perilne. SbF5 cumpărat de la Sigma Aldrich Corporation a fost diluat de două ori într-o atmosferă uscată de argon. SO2ClF a fost preparat din SO2Cl2 preparat anterior în reacția de schimb de halogen între NH4F și TFA. Reacționarea perilnei cu SbF5-SO2ClF și purificarea produsului prin HPLC pentru a obține dibenzoperilne. Lăsați NCS să reacționeze cu un echivalent de dibenzo peril în AcOH în prezența CHCl3 pentru clorinare. Apoi reacţionează produsul cu n-BuLi şi Si (OC2H5) 4 în soluţie de THF pentru a obţine perilne.
Categorii principale:
Pigmenții pe bază de perylne cu perilnetetracarbodiimidă ca structură de bază sunt o varietate importantă, care au rezistență excelentă la soare, rezistență la căldură și rezistență la solvenți și sunt utilizați pe scară largă pentru colorarea materialelor plastice și a materiilor prime din fibre sintetice.
Pigment Red 149 este un pigment roșu viu colorat, cu putere mare de colorare și rezistență la lumină. Rezistența sa la lumină poate atinge nivelul 8 la o adâncime transparentă de 1/25 standard. Punctul de topire al pigmentului roșu 149 este mai mare de 450 de grade, astfel încât stabilitatea sa termică este deosebit de bună. Poate fi colorat în poliolefine și prelucrat la 300 de grade. Stabilitatea termică a pigmentului roșu 149 diluat cu dioxid de titan este mai bună decât cea a roșului de ftalocianină. Pigment Red 149 poate fi folosit și pentru colorarea materiilor prime din polipropilenă și fibre de poliester și este foarte potrivit pentru colorarea materialelor plastice de inginerie, cum ar fi polistirenul cu impact puternic, polistirenul, ABS, etc. Poate rezista la temperaturi ridicate de 320 de grade în policarbonat.
Pigment Red 178 are o culoare gălbuie și puțin mai închisă și are o rezistență bună la intemperii. În acest sens, performanța sa este echivalentă sau ușor mai mare decât Quinacridone Pigment Red 122.
Pigment Red 179 este un pigment albastru strălucitor roșu închis, cu putere mare de colorare și rezistență excelentă la intemperii. Pigment Red 179 poate fi folosit pentru colorarea soluției originale de nailon.
Pigment Purple 29 este o culoare roșie închisă de jujube, cu rezistență excelentă la vreme. Rezistența la soare la o adâncime standard de 1/3-m atinge 7-8 niveluri. Pigment Purple 29 are stabilitate termică ridicată și poate rezista la 290 de grade timp de 5-6 ore, făcându-l complet potrivit pentru colorarea materiilor prime din fibre de poliester.
Tag-uri populare: perylene cas 198-55-0, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare