Acid 5-metilpiridină-3-boronic, cunoscut și sub numele de 3- (5-metilpiridil) acid boronic, este un acid organoboronic care aparține clasei de compuși heterociclici care conțin un inel de piridină înlocuit cu o grupă metil la 5 poziții și un acid boronic la 3 poziții. Această structură moleculară unică o transmite cu proprietăți și aplicații chimice distincte în diferite domenii, în special în sinteza organică și chimia medicinală.
În mod chimic, are un inel piridil, care este un inel aromatic de șase - cu un atom de azot, oferindu -i aromatitate și stabilitate. Prezența grupului de acid boronic (- b (OH) ₂) îl face un bloc de construcție versatil pentru Suzuki - Miyaura Cross - reacții de cuplare, una dintre cele mai puternice și larg utilizate metode pentru formarea de carbon - legături de carbon în chimie organică sintetică. Această reacție permite cuplarea de halogene de aril sau alkenil cu acizi boroni în condiții ușoare, permițând astfel sinteza moleculelor complexe cu eficiență ridicată și selectivitate.
În chimia medicinală, poate servi ca un intermediar cheie în prepararea unei serii de compuși relevanți terapeutic. Datorită părții sale de piridil, care imită adesea proprietățile de legare ale liganzilor naturali în sistemele biologice, derivații din acest acid boronic pot prezenta afinitate față de receptori sau enzime specifice, deschizând căi pentru dezvoltarea de noi produse farmaceutice.
În concluzie,Acid 5-metilpiridină-3-boronicSe remarcă ca un instrument sintetic valoros în chimia organică, oferind o platformă pentru construcția de arhitecturi moleculare diverse, cu aplicații potențiale care se întind de la farmaceutice până la materiale avansate. Combinația sa unică de caracteristici structurale și reactivitate îl face un reactiv indispensabil în strategiile sintetice moderne.
|
|
|
|
Formula chimică |
C6H8BNO2 |
|
Liturghie exactă |
137 |
|
Greutate moleculară |
137 |
|
m/z |
137 (100.0%), 136 (24.8%), 138 (6.5%), 137 (1.6%) |
|
Analiza elementară |
C, 52.62; H, 5.89; B, 7.89; N, 10.23; O, 23.37 |
Acid 5-metilpiridină-3-boronic, ca compus de bor organic, a arătat un potențial unic de aplicare în domeniul dispozitivelor electronice flexibile. Structura și proprietățile sale chimice unice îl fac un material indispensabil în dispozitivele electronice flexibile. Dispozitivele electronice flexibile au perspective largi de aplicare în dispozitive purtabile, dispozitive electronice portabile, implanturi biomedicale și alte câmpuri datorită caracteristicilor lor ușoare, îndoite și întinse. Ca material organic, joacă un rol important în prepararea și îmbunătățirea performanței dispozitivelor electronice flexibile datorită stabilității sale chimice excelente, proprietăților electrice și proprietăților optice.
- Film conductiv transparent flexibil
Poate fi utilizat ca dopant sau modificator pentru filme conductive transparente flexibile. Prin introducerea acestuia în procesul de preparare a filmelor subțiri conductive, conductivitatea și transparența filmelor pot fi îmbunătățite semnificativ. Acest film conductiv transparent flexibil are o valoare largă a aplicației în câmpuri precum afișaje flexibile, celule solare, ecrane tactile etc.
- Fibre conductive flexibile
De asemenea, poate fi utilizat pentru a pregăti fibre conductive flexibile. Prin compunerea acestuia cu alte materiale polimerice, se pot forma materiale cu fibre cu o conductivitate excelentă. Aceste fibre conductoare au perspective potențiale de aplicare în câmpuri precum textile inteligente și dispozitive purtabile.
în senzori flexibili
- Senzor de presiune flexibil
Joacă un rol important în senzorii de presiune flexibili. Structura sa moleculară unică permite senzorului să sufere modificări semnificative de rezistență atunci când este supusă presiunii, obținând astfel o măsurare exactă a presiunii. Acest senzor de presiune flexibil are o valoare largă de aplicare în dispozitivele purtabile, monitorizarea biomedicală și alte câmpuri.
- Senzor de temperatură flexibil
De asemenea, poate fi utilizat pentru prepararea senzorilor de temperatură flexibili. Combinând -o cu alte materiale termosensibile, se pot forma senzori cu o sensibilitate excelentă la temperatură. Acești senzori de temperatură au perspective potențiale de aplicare în câmpuri precum monitorizarea biomedicală și monitorizarea mediului.
- Pregătirea pielii electronice
Joacă un rol important în pregătirea pielii electronice. Pielea electronică este un dispozitiv electronic flexibil care poate simula capacitatea de percepție a pielii umane și are perspective largi de aplicare în câmpuri precum uman - interacțiune computerizată și monitorizare biomedicală. Prin introducerea acesteia în procesul de preparare a pielii electronice, sensibilitatea și stabilitatea pielii electronice pot fi îmbunătățite semnificativ.
- Îmbunătățirea performanței pielii electronice
Pe lângă prepararea pielilor electronice, poate fi utilizat și pentru a îmbunătăți performanța pielilor electronice. De exemplu, prin combinarea acesteia cu alte materiale funcționale, se poate forma pielea electronică cu o sensibilitate mai mare, o viteză de răspuns mai rapidă și o stabilitate mai puternică. Aceste îmbunătățiri ale performanței permit piei electronice să prezinte performanțe mai bune într -o gamă mai largă de scenarii de aplicații.
În dispozitivele energetice flexibile
- Celule solare flexibile
Joacă un rol important în celulele solare flexibile. Proprietățile sale electrice și optice excelente permit celulelor solare să mențină performanțe stabile chiar și în condiții de deformare, cum ar fi îndoirea și întinderea. Această celulă solară flexibilă are o valoare largă de aplicare în dispozitivele purtabile, dispozitivele electronice portabile și alte câmpuri.
- Supercapacitor flexibil
De asemenea, poate fi utilizat pentru a pregăti supercapacitoare flexibile. Supercapacitoarele sunt dispozitive de stocare a energiei cu densitate ridicată a energiei și densitate ridicată a energiei, care au perspective largi de aplicare în dispozitivele electronice flexibile. Prin introducerea acestuia în procesul de preparare a supercapacitorilor, performanța de stocare a energiei și stabilitatea condensatoarelor pot fi îmbunătățite semnificativ.
- Etichete electronice flexibile
Joacă un rol important în pregătirea etichetelor electronice flexibile. Etichetele electronice sunt dispozitive electronice flexibile care pot stoca și transmite informații și au perspective largi de aplicație în logistică, depozitare și alte câmpuri. Prin introducerea acestuia în procesul de preparare a etichetelor electronice, capacitatea de stocare a informațiilor și stabilitatea etichetelor pot fi îmbunătățite semnificativ.
- Circuite electronice flexibile
De asemenea, poate fi utilizat pentru prepararea circuitelor electronice flexibile. Circuitele electronice flexibile sunt structuri de circuit care se pot îndoi și întinde și au perspective largi de aplicare în dispozitive purtabile, dispozitive electronice portabile și alte câmpuri. Prin încorporarea procesului de preparare a circuitelor electronice, conductivitatea și stabilitatea circuitului pot fi îmbunătățite semnificativ.
Acid 5-metilpiridină-3-boronicAre perspective largi de aplicare în domeniul dispozitivelor electronice flexibile. Structura și proprietățile sale chimice unice au înregistrat progrese semnificative în prepararea și îmbunătățirea performanței dispozitivelor electronice flexibile. În viitor, odată cu avansarea continuă a științei și tehnologiei și cererea din ce în ce mai mare pentru performanța dispozitivelor electronice flexibile, aplicațiile lor în domeniul dispozitivelor electronice flexibile vor deveni mai extinse și în profunzimea -.
În primul rând
Noile aplicații în dispozitive electronice flexibile pot fi explorate în continuare. De exemplu, poate fi utilizat pentru a pregăti noi dispozitive electronice flexibile, cum ar fi biosenzorii flexibili și piei electronice flexibile pentru a răspunde cererii oamenilor pentru performanțe mai mari și dispozitive electronice flexibile mai inteligente.
În al doilea rând
Este posibil să se efectueze în - Cercetări de profunzime asupra efectelor compuse cu alte materiale. Combinând -o cu alte materiale funcționale, se poate forma un nou tip de material compus cu performanțe mai mari și mai multe funcții, oferind mai multe opțiuni pentru pregătirea și îmbunătățirea performanței dispozitivelor electronice flexibile.
În cele din urmă
Se poate acorda atenție siguranței mediului și biocompatibilității pe dispozitivele electronice flexibile. Prin efectuarea de cercetări de profunzime - asupra mecanismelor sale ecologice de toxicologie și biocompatibilitate, baza științifică și garanția pot fi furnizate pentru aplicarea sa sigură în domeniile conexe.
Mecanismul acidului 5-metilpiridină-3-boronic ca inhibitor al enzimei: captarea covalentă și simularea stării de tranziție
Inhibitorii enzimelor sunt una dintre direcțiile de bază în dezvoltarea modernă a medicamentelor, care reglează căile metabolice sau procesele de semnalizare prin blocarea centrelor active ale enzimei sau interferarea cu legarea substratului. În proiectarea inhibitorilor enzimelor, legarea covalentă și simularea stării de tranziție sunt două strategii cheie: prima atinge o inhibare lungă - de durată, formând legături covalente ireversibile, în timp ce aceasta din urmă îmbunătățește specificitatea legată prin simularea structurală a stărilor de tranziție catalizate enzime.Acid 5-metilpiridină-3-boronic(Numărul CAS 173999-18-3), ca un bor care conține un compus heterociclic, a arătat un potențial semnificativ în câmpurile de captare covalentă și simulare a stării de tranziție datorită grupului său unic de acid boronic și structurii inelului piridinei.
Structura chimică și activitatea de reacție a acidului 5-metilpiridină-3-boronic
Caracteristici structurale moleculare
Formula moleculară a acidului 5-metilpiridină-3-boronic este C ₆ H ₈ BNO ₂, cu o greutate moleculară de 136,94 g/mol. Structura sa constă dintr -un inel piridină, un substituent metilic și o grupare acid boronic
Inel de piridină: ca inel heterociclic aromatic, atomul de azot al inelului de piridină înzestrează molecula cu alcalinitate slabă și poate forma legături de hidrogen sau interacțiuni ionice cu aminoacizi acidi, cum ar fi acidul glutamic și acidul aspartic.
Substituent de metil: Grupul metil (- CH3) localizat la poziția a 5 -a a inelului de piridină îmbunătățește legarea moleculei la regiunea polară non - a buzunarului activ al enzimei prin interacțiuni hidrofobe, îmbunătățind astfel selectivitatea.
Grupa de acid boric: acidul boric (- b (OH) ₂) este grupul reactiv de bază, iar orbitalele sale goale P - pot forma legături de coordonare cu atomi care conțin electroni perechi singuri (cum ar fi oxigen, azot, sulf) sau se leagă covalent cu hydroxil și grupuri de amino.
Baza activității reacției
Reactivitatea grupurilor de acid boronic provine din aciditatea lor Lewis:
Reacția cu dioli/polioli: acidul boric poate forma esteri ciclici pentagonali sau hexagonali cu dioli vecini (cum ar fi zaharuri, nucleotide) sau dioli cis (cum ar fi vitamina C). Această reacție este reversibilă la pH -ul fiziologic și este utilizată în mod obișnuit pentru detectarea zahărului sau pentru administrarea de medicamente.
Reacția cu grupe amino: În condiții alcaline, acidul boric poate forma legături covalente cu amine primare sau secundare, iar ireversibilitatea acestei reacții crește cu pH -ul, ceea ce este cheia proiectării inhibitorilor covalenți.
Reacția cu tioli: Deși acidul boronic are o reactivitate mai mică cu grupele tiol de cisteină, capacitatea sa de captare covalentă poate fi îmbunătățită prin modificări structurale, cum ar fi introducerea grupurilor de retragere a electronilor.
Mecanismul de captare covalent: direcționarea reziduurilor specifice de aminoacizi
Inhibitorii covalenți obțin o inhibare de durată lungă -, formând legături covalente cu reziduuri specifice de aminoacizi ale proteinei țintă. Mecanismul de captare covalent al acidului 5-metilpiridină-3-boronic implică în principal următorii pași:
Recunoașterea țintă și legarea reversibilă
Interacțiuni non -covalente: În stadiul inițial, inhibitorii se leagă de siturile non -covalente ale buzunarelor de activitate enzimatică prin interacțiuni hidrofobe ale inelelor de piridină, legarea cu hidrogen a acidului boronic sau interacțiunile ionice. De exemplu, în proiectarea serinei hidrolaze, inelul de piridină poate fi încorporat într -un sub buzunar hidrofob, în timp ce grupul de acid boronic este situat în apropierea grupului hidroxil serin din triada catalitică (ser ASP -ul său).
Efect de legare indus: Legarea inițială a enzimelor și inhibitorilor poate induce modificări conformaționale în buzunarul activ, aducând reziduuri țintă (cum ar fi serină și cisteină) mai aproape de grupele de acid boronic, creând condiții pentru reacții covalente.
Formarea obligațiunilor covalente
Reacția cu serină: în condiții alcaline (cum ar fi pH 7,5-9,0), atomul de oxigen hidroxil al serinei atacă orbitalul gol al grupului de acid boronic, formând o stare de tranziție tetraedrică, urmată de deshidratare pentru a forma legături de ester covalent. Această reacție are ireversibilitate ridicată și poate inhiba activitatea enzimei pentru o lungă perioadă de timp.
Reacția cu cisteină: Deși acidul boric natural are o reactivitate scăzută cu cisteină, introducerea grupurilor de retragere a electronilor (cum ar fi fluor și nitro) sau optimizarea substituenților inelului piridinei poate spori electronegativitatea acidului boric și poate promova formarea legăturilor covalente acidului tiol boronic. De exemplu, activitatea inhibitoare a acidului 5-fluoro-3-piridilboronic pe cisteină protează este semnificativ mai mare decât cea a analogilor nemodificați.
Reacția cu tirozină: Grupul hidroxil fenolic de tirozină poate forma, de asemenea, legături covalente cu acid boric, dar rata de reacție este lentă și necesită un mediu enzimatic specific (cum ar fi pH -ul ridicat sau cataliza ionilor metalici) pentru a accelera reacția.
Tag-uri populare: 5-metilpiridină-3-boronic acid CAS 173999-18-3, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare