Pirocatecol CAS 120-80-9

Pirocatecol, cunoscut și sub numele de catecol, este un compus organic cu formula chimică C6H6O2. Este o pulbere cristalină albă, care este solubilă în apă, etanol, eter, benzen, cloroform și leșie. Este un intermediar chimic important, care poate fi folosit ca întăritor de cauciuc, aditiv de galvanizare, antiseptic pentru piele, vopsea de păr, dezvoltator fotografic, antioxidant foto color etc.

Pirocatecol sintetic:

Catecolul există mai ales în natură sub formă de derivați. De exemplu, o-metoxifenolul și 2-metoxi-4-metilfenolul sunt componente importante ale creozotului de fag. Catecolul a fost obținut mai întâi prin distilarea acidului protocatecuic sau distilarea extractului de catechu. Ulterior, s-a constatat că catecolul poate fi obţinut şi prin distilarea uscată a unor plante sau topirea alcalină a unor răşini.

În industrie, se obținea de obicei prin extracția din gudron de carbonizare a cărbunelui la temperatură scăzută. Există multe procese pentru sinteza catecolului.

(1) Fenolul este utilizat ca materie primă și clorurat cu clor gazos; Hidroliza sulfatului de cupru și hidroxid de sodiu; Se obține prin acidificarea acidului clorhidric.

(2) Este oxidat direct de benzen sau fenol și peroxid de hidrogen. Producerea catecolului prin oxidarea directă a fenolului cu peroxid de hidrogen este realizată de Ube Xingsan Company din Japonia și Rhone Planck Company din Franța.

(3) Se prepară prin hidroliza o-clorofenolului sub presiune în mediu alcalin.

La temperatura camerei, amestecați mai întâi salicilaldehida cu 1 mol soluție de hidroxid de sodiu, apoi adăugați puțin peroxid de hidrogen în exces sub agitare pentru a reacționa, iar temperatura crește la 45 ~ 50 de grade:

După ce soluția de reacție este plasată timp de 15-20 ore, se adaugă acid acetic pentru a neutraliza excesul de alcali și apoi se evaporă la sec sub presiune redusă. După ce solidul este zdrobit, se adaugă o anumită cantitate de toluen și se încălzește la punctul de fierbere pentru extracție repetată. Catecolul separat din fiecare răcire este combinat și apoi supus la distilare în vid. Presiunea este controlată la 1333 Pa. Fracția de 119~121 grade este colectată și apoi recristalizată cu de 5 ori toluen pentru a obține produse catecol.

Sub agitare, clorul este introdus în amestecul de benzen și fenol, iar temperatura este controlată la 24-28 de grade.

Când densitatea relativă a lichidului amestecat atinge 0,954, opriți alimentarea cu clor și descărcați clorură de hidrogen sub presiune redusă. După ce excesul de benzen este distilat la 21332 Pa și 125 de grade, este răcit la 60 de grade, apoi este supus distilarii în vid la 2666 ~ 3333 Pa. Distilatul mediu (75 grade ) este colectat ca o-clorofenol. materie cu punct de fierbere scăzut (<75 ℃) and high boiling matter (>75 de grade) poate fi reciclat. O-clorofenolul preparat este amestecat cu sulfat de cupru și hidroxid de sodiu într-o proporție adecvată și apoi trecut într-un reactor tubular preîncălzit la 230~2240 grade pentru reacție:

Temperatura de reacție este controlată să fie de 180 - 190 grade, iar timpul de rezidență al reacției este de 50 - 60min. Lichidul de reacție returnat din reacție intră în recipientul care conține acid clorhidric pentru neutralizare. Valoarea pH-ului neutralizării este controlată să fie 3 - 3.5. Apoi se decolorează cu cărbune activ, se filtrează, se extrage filtratul cu acetat de izopropil în contracurent și se distilează extractul sub presiune constantă și presiune redusă pentru a obține catecol.

1. Este un intermediar chimic important, care poate fi folosit pentru fabricarea de întăritor de cauciuc, aditiv de galvanizare, antiseptic și bactericid pentru piele, vopsea de păr, dezvoltator fotografic etc.

2. Ca reactiv analitic, catecolul este un intermediar al bactericidului etilcarb, pesticidului propoxur și carbofuran.

3. Se folosește la producerea berberinei, izoproterenolului etc.

4. Poate fi folosit și pentru a produce 4-tert-butilcatecol ca inhibitor de polimerizare a stirenului, butadienei și clorurii de vinil.

5. Catecolul este adesea folosit ca dezvoltator, dar nu este la fel de eficient ca hidrochinona; Poate fi folosit și ca reactiv și dezinfectant.

6. Ca intermediar farmaceutic important, este utilizat pentru fabricarea berberinei și izoproterenolului.

7. Folosit la fabricarea antioxidanților; Dezvoltator; bactericid; Aditivi pentru cauciuc; Aditivi de galvanizare; Cerneală specială; stabilizator de lumină; Coloranți; Condimente, etc.

8. Folosit pentru a sintetiza vanilină, etil vanilină, piperonal etc. Poate fi folosit și în coloranți, pesticide, materiale fotosensibile, materiale de galvanizare, agenți de perturbare a oxigenului, stabilizatori de lumină, conservanți și acceleratori.

9. Folosit în fotografie, coloranți, antioxidanți, stabilizatori de lumină și intermediari farmaceutici importanți.

Siguranță și pericol

Pirocatecol, cunoscut și sub numele de catecol, este un compus organic care are o anumită toxicitate și iritabilitate.

1.Toxicitate

Intoxicatia acuta:

• Ingestia, inhalarea sau absorbția transdermică pot provoca intoxicații acute.
• Simptomele intoxicației acute sunt similare cu fenolul și pot include iritarea căilor respiratorii, creșterea tensiunii arteriale și temperatura corpului instabilă.
• În experimentele pe animale, valoarea DL50 (doza letală medie) a catecolului indică faptul că are o anumită toxicitate. De exemplu, DL50 orală la șobolani este de 260 mg/kg, iar DL50 cutanată la iepuri este de 800 mg/kg.

expunere pe termen lung:

• Expunerea pe termen lung poate duce la creșterea simptomelor de iritație respiratorie și a incidenței erupțiilor cutanate în rândul lucrătorilor.
• Pot fi observate, de asemenea, metabolismul anormal al catecolaminelor, tensiune arterială crescută, temperatură instabilă a corpului și leziuni hepatice și renale.

2. Fior

Are un anumit grad de iritare și poate provoca iritații ale pielii, ochilor și căilor respiratorii. Prin urmare, trebuie luate măsuri de protecție adecvate atunci când se manipulează și se utilizează ftalați, cum ar fi purtarea de mănuși de protecție, ochelari și echipament de protecție respiratorie.

3.Măsuri de securitate

Principalele moduri prin carepirocatecolacționează ca un întăritor de cauciuc sunt după cum urmează:

Efect de-legare încrucișată

Această substanță poate suferi o reacție încrucișată-cu lanțurile polimerice din cauciuc, formând o structură de rețea tri-dimensională, sporind astfel duritatea și rezistența cauciucului. Acest efect de-reticulare transformă cauciucul dintr-un material de turnare într-un material elastic, îmbunătățind durabilitatea și stabilitatea produselor din cauciuc.

Procesul de vulcanizare

În procesul de vulcanizare a cauciucului, acesta poate acționa ca un agent de vulcanizare sau poate promova efectul agentului de vulcanizare, poate accelera reacția de legătură încrucișată dintre agentul de vulcanizare și moleculele de cauciuc, poate scurta timpul de vulcanizare, scade temperatura de vulcanizare și, astfel, îmbunătăți eficiența producției.

îmbunătăți performanța

Ca aditiv de cauciuc, poate îmbunătăți proprietățile vulcanizatului, inclusiv creșterea numărului de legături de reticulare și reducerea numărului mediu de atomi din legăturile de reticulare, astfel încât să îmbunătățească proprietățile fizice ale cauciucului, cum ar fi rezistența la uzură, rezistența la îmbătrânire și rezistența la căldură.

 

Rezistenta la oxidare

Are anumite proprietăți antioxidante și poate servi ca antioxidant pentru cauciuc, protejându-l de deteriorarea oxidativă și prelungind durata de viață a produselor din cauciuc.

 

Substitui

 

 

Dihidroxibenzaldehidă

În domeniul soluțiilor de dezvoltare, dihidroxibenzaldehida a fost folosită ca înlocuitor, în special în formularea soluțiilor de dezvoltare fenolice ne-toxice. Această alternativă poate oferi un efect similar dezvoltatorului fenolic, reducând în același timp riscul de toxicitate, făcându-l mai potrivit pentru pasionații de clătire acasă sau cei care necesită condiții de clătire mai sigure.

 

Alți compuși fenolici

În anumite sinteze chimice sau aplicații industriale, pot exista și alți compuși fenolici care pot înlocui catecolul. Selectarea acestor compuși depinde de condițiile de reacție necesare și de cerințele de performanță ale produsului final.

 

Produse bio sau naturale

Odată cu creșterea gradului de conștientizare a dezvoltării durabile și a protecției mediului, tot mai multe produse pe bază de bio sau naturale sunt folosite ca alternative la substanțele chimice. În unele cazuri, aceste produse bio sau naturale pot avea funcții asemănătoare catecolului, dar cu toxicitate și impact asupra mediului mai scăzute.

Pe scurt, atunci când alegeți alternative la această substanță, trebuie luați în considerare factori precum toxicitatea, costul, disponibilitatea, reactivitatea și impactul asupra mediului. În plus, sunt necesare experimente și teste suficiente pentru a se asigura că înlocuitorul poate îndeplini cerințele de aplicare necesare.

 

Aplicații industriale

 

01

Industria polimerilor: antioxidanți și stabilizatori

Proprietățile antioxidante ale pirocatecolului sunt esențiale în extinderea duratei de viață a polimerilor expuși la degradarea oxidativă. Prin eliminarea radicalilor liberi, previne reacțiile în lanț care compromit integritatea materialului, în special în aplicațiile care necesită stabilitate-pe termen lung, cum ar fi componentele auto și infrastructura exterioară. De exemplu, în rășini de poliftalamidă (PPA), polimerii de -înaltă-performanță utilizați în industria auto și electronică-derivații de pirocatecol sporesc rezistența termică și durabilitatea mecanică. Rolul său ca inhibitor de polimerizare în sistemele de stiren și butadienă subliniază și mai mult importanța sa în controlul proceselor reactive.

02

Cosmetice și îngrijire personală: Vopsele de păr

În sistemele de colorare permanentă a părului, pirocatecolul acționează ca un agent de cuplare care reacționează cu intermediarii primari (de exemplu,p-fenilendiamină) în interiorul fibrelor de păr pentru a forma vopsele stabile, insolubile. Rezultatul culorii depinde de formula vopselei și de nuanța inițială a părului, pirocatecolul permițând nuanțe variind de la bruneți la bruneți. Capacitatea sa de a pătrunde în cortexul părului și de a forma legături covalente cu cheratina asigură longevitatea culorii, deși preocupările legate de siguranță au determinat cercetarea unor alternative mai puțin toxice.

03

Produse farmaceutice: precursoare ale ingredientelor active

Pirocatecolul servește ca materie primă pentru sintetizarea insecticidelor carbamate precum carbofuranul și propoxurul, care vizează sistemele nervoase dăunătorilor. Derivații săi figurează și în produse farmaceutice; de exemplu, dopamina, un neurotransmițător critic pentru controlul motor, este sintetizată prin hidroxilarea pirocatecolului. În plus, agenții de chelare pe bază de pirocatecol- sunt utilizați în terapiile de detoxifiere a metalelor, valorificându-le afinitatea pentru fier și alte metale tranziționale.

04

Agrochimice și Știința Mediului

Ca element de bază pentru erbicide și fungicide, pirocatecolul contribuie la protecția culturilor. Proprietățile sale de-chelare a metalelor sunt exploatate în tratarea apei pentru a sechestra metalele grele, atenuând contaminarea mediului. Cu toate acestea, persistența sa ca poluant a condus la un control de reglementare, EPA clasificând-o drept substanță prioritară datorită toxicității sale pentru viața acvatică și a potențialei cancerigene (IARC Group 2B).

Întrebări frecvente

 

Care este diferența dintre catecol și pirocatecol?

+

-

Catecolul, cunoscut și sub numele de pirocatecol sau 1,2-dihidroxibenzen, este un compus organic folosit în esență ca bloc de construcție. Este disponibil în două forme: Fulgi (formă solidă) și Topit (formă lichidă).

Pirocatecolul este organic sau anorganic?

+

-

Pirocatecolul, cunoscut și sub numele de catecol sau 1,2-dihidroxibenzen, este uncompus organiccu formula chimică C₆H₄(OH)₂.

De ce nu se mai folosește fenolul?

+

-

Datorită proprietăților sale iritante și corozive și toxicității sistemice potențiale, în prezent fenolul nu este utilizat în mod obișnuit ca antiseptic, cu excepția cazului pentru a cauteriza zonele infectate-de exemplu, ombilicul infectat al nou-născuților.

 

Tag-uri populare: pirocatecol cas 120-80-9, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare