Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de triacetoxiborohidrură de sodiu cas 56553-60-7 din China. Bine ați venit la vânzare en-gros de triacetoxiborohidrură de sodiu de înaltă calitate cas 56553-60-7 de vânzare aici din fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.
Triacetoxiborohidrură de sodiu(STB) este o pulbere albă cu formula chimică NaBH(OAc)₃, iar greutatea sa moleculară este de aproximativ 252,06 g/mol. Este solid la temperatura camerei. De obicei, este sub formă de ac-cristale sau cristale masive și este relativ ușor și ușor de manevrat. Este ușor solubil în apă și are o solubilitate bună în solvenți polari, cum ar fi etanolul absolut, metanolul, dimetilsulfoxidul și cloroformul și este un reactiv borohidrură ușor și selectiv. Acest lucru permite compusului să fie solubil în solvenții cei mai des utilizați și să funcționeze în multe reacții chimice. Stabil într-o anumită măsură, poate fi păstrat timp de câteva luni până la câțiva ani la temperatura camerei și nu se va descompune ușor. Cu toate acestea, compusul este predispus la descompunere în condiții extreme precum temperatură ridicată sau umiditate ridicată, așa că trebuie păstrat corespunzător pentru a-și asigura calitatea. Compusul este stabil și ușor de depozitat. Aceste proprietăți fizice îl fac un agent reducător important și joacă un rol important în sinteza organică. Pentru aminarea reductivă a cetonelor și aldehidelor, aminarea reductivă/lactoamilarea complexelor carbonil și aminelor și aminarea reductivă a aldehidelor arii. Noul catalizator de aminare reductivă are universalitate și selectivitate excelente, condiții de reacție blânde, performanță bună de reducere catalitică, separare și purificare ușoară, catalizatorul în sine și produsele secundare sunt ne-toxice și nu poluează mediul. A devenit catalizatorul de alegere pentru reacțiile de aminare reductivă.
|
Formula chimică |
C6H10BNaO6 |
|
Masa exactă |
212 |
|
Greutate moleculară |
212 |
|
m/z |
212 (100.0%), 211 (24.8%), 213 (6.5%), 212 (1.6%), 214 (1.2%) |
|
Analiza elementară |
C, 34,00; H, 4,76; B, 5,10; Na, 10,85; O, 45,29 |
|
|
|
Triacetoxiborohidrură de sodiu(număr CAS 56553-60-7) este un compus de bor organic important. Ca derivat al borohidrurii de sodiu, proprietățile sale chimice unice îl fac să ocupe o poziție de bază în domeniul sintezei organice. Formula sa moleculară este C ₆ H ₁₀ BNaO ₆, cu o greutate moleculară de 211,94 g/mol. Apare ca o pulbere cristalină albă și este ușor solubilă în solvenți organici, cum ar fi benzen, tetrahidrofuran (THF), acetonitril (MeCN) și 1,2-dicloretan (ClCH ₂ CH ₂ Cl). Cu toate acestea, reacționează cu apa pentru a produce hidrogen gazos și săruri de acetat și trebuie utilizat în absența apei.
1. Reacția de aminare de reducere
Aminarea de reducere este o reacție cheie care transformă compușii carbonilici (aldehide, cetone) în compuși aminei, iar procesul său este împărțit în două etape:
Formarea iminei: Compușii carbonilici reacționează cu aminele (primare sau secundare) în condiții slab acide (cum ar fi cataliza acidului acetic) pentru a forma imine (baze Schiff).
Reducerea iminei: Ca agent reducător, reduceți selectiv imina la amină evitând în același timp reducerea carbonilului.
Avantaj de reacție:
Condiții ușoare: nu este necesară presiune ridicată sau temperatură extremă, poate fi completată de la temperatura camerei până la 60 de grade, iar condițiile slab acide (pH 4-6) pot evita protonarea excesivă a aminelor care conduc la nucleofilitatea scăzută.
Compatibilitate cu grupele funcționale: nu are efect asupra grupărilor sensibile, cum ar fi legăturile duble carbon carbon, grupările nitro și grupările ciano și este superioară metodei de hidrogenare catalitică cu platină/paladiu (cea din urmă este predispusă la formarea amestecului și are un randament scăzut).
Optimizarea solventului: Când se utilizează 1,2-dicloretan ca solvent, viteza de reacție este cea mai rapidă și randamentul este îmbunătățit semnificativ; Se pot folosi și THF și MeCN, dar cu o eficiență ceva mai scăzută.
Caz tipic:
Aminarea de reducere a aldehidelor aromatice: benzaldehida și anilina sunt catalizate de acid acetic pentru a forma imină, care este apoi redusă pentru a obține N-benzilanilină cu randament ridicat pentru sinteza antidepresivelor.
Sinteza moleculelor complexe de medicamente: în sinteza medicamentului anticancer imatinib, introducerea precisă a grupărilor amino prin reacția de aminare reductivă asigură activitatea moleculară și integritatea structurală.
2. Reducerea complecșilor carbonilici
Reducerea selectivă a grupărilor carbonil în complexele carbonil (cum ar fi cetone și aldehide) pentru a genera compuși alcoolici, păstrând în același timp alte grupări funcționale.
Caracteristicile reacției:
Control selectiv: Prin ajustarea condițiilor de reacție, cum ar fi solventul și temperatura, se poate obține reducerea selectivă a dublelor legături carbonil și carbon carbon. De exemplu, în compușii care conțin cetone alfa, beta nesaturate, gruparea carbonil este redusă de preferință fără a afecta legătura dublă.
Cantitatea catalitică de asistență cu acid acetic: Pentru substraturile cetonice, adăugarea cantității catalitice de acid acetic poate accelera reacția sau poate fi efectuată direct în acid acetic.
Exemplu de aplicare:
Reacție de endoamidare: cetonele care reacționează cu aminele pentru a produce lactame (amide ciclice), care sunt utilizate în sinteza antibioticelor precum penicilinele.
Prepararea alcoolilor chirali: În prezența catalizatorilor chirali, triacetoxiborohidrurul de sodiu poate reduce asimetric aldehidele și cetonele pentru a genera alcooli chirali, care sunt utilizați pentru sinteza medicamentelor chirale (cum ar fi medicamentul antiviral oseltamivir).
Scenarii de aplicare speciale: Chimie verde și sinteza asimetrică
1. Substituție chimie verde
Ca înlocuitor pentru cianoborohidrură de sodiu (NaBH ∝ CN), are avantaje semnificative:
Siguranță îmbunătățită: Nu sunt prezenți ioni de cianură, evitând riscul de toxicitate cu cianură și respectând principiile chimiei ecologice.
Nu este nevoie de ajustare acid-bază: NaBH ∝ CN trebuie utilizat în condiții acide puternice (pH 2-3), în timp ce poate reacționa eficient în condiții de aciditate slabă, simplificând procesul de operare.
Comparație de caz:
Limitări ale NaBH ∝ CN: La reducerea aldehidelor aromatice, este necesar să se controleze strict valoarea pH-ului, altfel poate duce la reacții secundare; În condiții de pH 4-6, reacția poate fi stabilizată și randamentul poate fi crescut cu 20% -30%.
Aplicație industrială: O companie farmaceutică utilizatătriacetoxiborohidrură de sodiupentru a sintetiza medicamente antialergice, înlocuind NaBH ∝ CN, rezultând o reducere cu 30% a ciclului de producție și o reducere cu 50% a deșeurilor.
2. Sinteză asimetrică
În prezența catalizatorilor chirali, cum ar fi fosfații BINOL, aldehidele și cetonele pot fi reduse asimetric pentru a genera alcooli chirali, care pot fi utilizați pentru sinteza medicamentelor chirale sau a pesticidelor.
Mecanism de reacție:
Inducția chirală: catalizatorii chirali ghidează anionii de hidrogen pentru a ataca selectiv suprafața Re sau Si a grupărilor carbonil prin legături de hidrogen sau efecte de obstacol steric, realizând o reducere stereoselectivă.
Enantioselectivitate ridicată: În condiții optimizate, excesul de enantiomer (ee) poate ajunge la peste 95%, îndeplinind cerințele de puritate ridicată pentru sinteza medicamentelor.
Exemplu de aplicare:
Sinteza medicamentelor antidepresive: intermediarul (S) - fluoxetină este sintetizat prin reducerea asimetrică, cu o valoare ee de 98%, evitând pasul de separare racemică și reducând costurile.
Preparare intermediară de pesticide: Sintetizați intermediari de erbicide chirali pentru a îmbunătăți activitatea pesticidelor și a reduce reziduurile din mediu.
Exemple de aplicații industriale: produse farmaceutice și chimie fine
1. Domeniul farmaceutic
Sinteza medicamentelor anticancerigene: În sinteza imatinibului, grupele amine sunt introduse prin reacții de aminare reductivă, iar selectivitatea ridicată a triacetoxiborohidrului de sodiu evită reacțiile secundare, îmbunătățind puritatea produsului la peste 99,5%.
Prepararea medicamentelor antivirale: La sintetizarea oseltamivirului intermediar, reducerea asimetrică este utilizată pentru a genera alcooli chirali cu o valoare ee de 98%, care respectă standardele farmacopeei internaționale.
2. Domeniul industriei chimice fine
Sinteza condimentelor: Reduceți materiile prime de condimente aldehidice la alcooli pentru a îmbunătăți persistența aromei. De exemplu, vanilina este redusă la vanilină pentru sinteza parfumului-de înaltă calitate.
Prepararea materialelor intermediare: La sintetizarea monomerilor poliimide, grupările aminelor sunt introduse prin reacție de aminare reductivă pentru a îmbunătăți rezistența la căldură a materialului.
Triacetoxiborohidrură de sodiueste un catalizator nou conceput special pentru reacțiile de aminare reductivă și este foarte favorizat datorită avantajelor sale unice. Are universalitate și selectivitate extrem de ridicate, poate cataliza reacțiile ușor și prezintă performanțe bune de reducere. În plus, procesul său de separare și purificare este simplu, iar catalizatorul în sine și produsele secundare nu sunt{-toxice, ceea ce îl face un catalizator ideal pentru reacțiile de aminare reductivă și ecologic.
Deși hidrogenarea catalizată de metale, cum ar fi platina, paladiul sau nichelul este economică și eficientă în producția pe scară largă-, produsele lor sunt de obicei amestecuri cu randamente scăzute. Această metodă are încă limitări, deoarece nu poate gestiona compușii care conțin legături carbon carbon și grupări funcționale reductibile, cum ar fi grupările nitro și ciano, deoarece performanța lor catalitică este inhibată de sulfurile bivalente.
Miezul reacției de aminare reductivă este de a transforma compușii carbonilici în amine prin formarea mai întâi de imine și apoi reducerea acestora folosind borohidrură de sodiu (inclusiv STB). Diferite tipuri de borohidrură de sodiu au etape de reducere similare după formarea iminelor, reducând în principal iminele la amine. Acest proces se desfășoară în condiții slab acide pentru a spori electrofilitatea grupărilor carbonil evitând în același timp scăderea nucleofilității cauzată de protonarea excesivă a aminelor.
Utilizarea cianoborohidrurii de sodiu pentru reducere este superioară borohidrurii de sodiu deoarece efectul de inducție electrostatică al grupării cianuri reduce activitatea legăturilor de hidrogen din bor, asigurând reducerea selectivă doar a selegilinei și evitând reducerea nețintă a grupărilor aldehidelor și cetonelor carbonil, reducând astfel apariția reacțiilor secundare. Prin utilizarea NaBH (OAc)3 ca agent reducător şi ClCH2CH2CI ca solvent, timpul de reacţie poate fi scurtat eficient şi randamentul produsului poate fi îmbunătăţit.
Triacetoxiborohidrurul de sodiu este un fel de reactiv de sinteză organică, care este utilizat pe scară largă în reacții precum reducerea, condensarea și sinteza compușilor heterociclici. Este de obicei sintetizat prin mai multe metode, toate acestea fiind descrise în detaliu.
1. Metoda sării ciclice de tetrafenilfosfină:
Metoda sării ciclice de tetrafenilfosfoniu este una dintre principalele metode de preparare a produsului. În metodă, trifenilfosfină și esterul triacetoxiborontrietil sunt utilizate ca materii prime, iar o reacție de reducere are loc în prezența hidrurii de tributilaluminiu și a hidroxietiltrifenilfosfinei pentru a o genera.
Ecuația reacției este următoarea:
B(OAc)3+ 3Ph3P + 3EtOH → NaBH(OAc)3+ 3Ph3PO + 3EtOAc
Metoda de sinteză are avantajele randamentului ridicat, condițiilor de reacție blânde și operațiunilor ușoare. Cu toate acestea, din cauza prețului ridicat al materiilor prime, costul de producție este relativ ridicat.
2. Metoda acidului boric și iodurii de etil:
Metoda acidului boric și iodură de etil este o metodă de sinteză convenabilă și este, de asemenea, una dintre metodele utilizate în mod obișnuit pentru prepararea triacetilborohidrurii de sodiu. Metoda se bazează pe alchilofilitatea iodurei de etil, reacţionează direct acidul boric şi iodură de etil pentru a genera borat de triiodoetil şi apoi obţine triacetilborohidrură de sodiu prin reacţia de reducere a sodiului.
Ecuația reacției este următoarea:
H3BO3 + 3I(C2H5) → B(I(C2H5))3 + 3H2O
B(I(C2H5))3+ 3NaH → NaBH(OAc)3 + 3C2H5I
Metoda de sinteză are avantajele unei operațiuni simple și nu necesită condiții speciale de reacție, dar produsul are puritate scăzută și trebuie purificat în continuare prin etape precum recristalizarea sau cromatografia pe coloană.
În concluzie, este un reactiv de sinteză organică important cu perspective largi de aplicare. Poate fi sintetizat prin diferite metode. Fiecare metodă are avantajele și dezavantajele sale specifice, așa că în procesul de producție propriu-zis, este necesar să alegeți metoda potrivită în funcție de situația specifică.
Triacetoxiborohidrură de sodiueste un solid cristalin, incolor, cu formula chimică NaBH(OAc)3, unde BH(OAc)3 reprezintă triacetoxiborohidrură. Greutatea sa moleculară este de aproximativ 252,4 g/mol. La temperatura camerei, are stabilitate termică și chimică ridicată și poate fi depozitat și utilizat în condiții experimentale normale.
1. Structura moleculară:
Structura moleculară a acestuia este compusă din trei grupări acetoxi și un ion borohidrură. Structura ionului borohidrură este similară cu un tetraedru obișnuit, în care atomul B este situat în centru și trei grupări OAc sunt distribuite echidistant și echiunghiular în jurul acestuia, iar fiecare atom de H este conectat la o grupare OAc pentru a forma o legătură cu atomul B. Pe lângă ionii de borohidrură, ionii de sodiu joacă, de asemenea, un rol important în stabilizarea structurii în rețea.
2. Structura cristalină:
Structura cristalină a triacetilborohidrurii de sodiu a fost obținută în 1973 de GW Parshall și colab. Este monoclinic cu grupa spațială P21/c. Parametrii celulei unitare sunt a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å și=96.74 grad . Celula unitară conține patru molecule, fiecare dintre acestea interacționând cu alte molecule prin legături de hidrogen, formând o structură de rețea tridimensională. În rețea, ionul borohidrură formează legături de hidrogen cu trei grupări OAc diferite prin atomi de H, făcând distanța dintre ele de aproximativ 1,2 Å. Ionul de sodiu formează o legătură ionică cu una dintre cele trei grupări OAc.
Următoarea este o scurtă introducere despre principalele proprietăți chimice ale compusului:
1. Reductibilitate:
Triacetilborohidrura de sodiu este un agent reducător puternic care poate reduce mulți compuși organici pentru a scădea stările de oxidare. Pentru compușii care conțin grupări funcționale oxigen, cum ar fi aldehide, cetone, acizi și esteri, acesta va fi de obicei redus selectiv la alcoolii sau compușii hidroxil corespunzători. Pentru compușii care conțin grupări funcționale sulf, cum ar fi mercaptanii și disulfurile, agentul reducător are, de asemenea, proprietăți reducătoare puternice.
3. Stabilitate:
Deși STB este un agent reducător puternic, este mai stabil decât alți agenți reducători utilizați în mod obișnuit, cum ar fi borohidrură de sodiu. În timpul depozitării și utilizării, compusul nu este ușor afectat de condiții precum aerul, umiditatea și temperatura. În același timp, trebuie menționat și faptul că ar trebui să evite contactul cu agenți oxidanți, precum peroxidul de hidrogen sau permanganatul de potasiu, altfel vor apărea reacții periculoase.
Tag-uri populare: triacetoxiborohidrură de sodiu cas 56553-60-7, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare