2-iodoacetamidă CAS 144-48-9

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de 2-iodoacetamidă cas 144-48-9 din China. Bine ați venit la vânzare cu ridicata în vrac 2-iodoacetamid cas 144-48-9 de înaltă calitate aici de la fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.

2-iodoacetamidă, cunoscut și ca iodoacetamidă sau IAM, este un compus organic multifuncțional aparținând clasei acetamidelor. Formula moleculară C2H4INO, CAS 144-48-9, acest lichid incolor până la galben are un miros unic și este utilizat pe scară largă în diverse aplicații științifice și industriale datorită reactivității sale unice. Una dintre aplicațiile principale constă în cercetarea proteomică, unde servește ca agent de alchilare pentru reziduurile de cisteină din proteine. Această reacție, cunoscută sub numele de carbamidometilare, previne reformarea legăturii disulfurice în timpul etapelor de pregătire a probei pentru analiza proteomică, permițând o mai bună conservare a structurii proteinei și facilitând identificarea și cuantificarea proteinelor pe baza spectrometriei de masă.

Pe lângă utilizarea sa în proteomică, a găsit aplicații în sinteza compușilor bioactivi, datorită capacității sale de a servi drept bloc pentru introducerea iodului, un halogen esențial din punct de vedere biologic, în moleculele organice. De asemenea, poate participa la reacțiile de chimie cu clic, extinzându-și utilitatea sintetică în domeniul chimiei organice.

2-iodoacetamidă(număr CAS 144-48-9) este un compus organic care conține o grupare iodoil amino, cu formula chimică CH ₂ ICOONH ₂. Atomii de iod din structura sa moleculară îi conferă o activitate chimică excelentă, făcându-l un instrument important în sinteza organică, proteomică și cercetarea biochimică.

Cercetare proteomică: Reactivi de alchilare pentru cisteină și histidină

 

1. Alchilarea cisteinei
Este un reactiv de alchilare a cisteinei utilizat în mod obișnuit în proteomică. În timpul procesului de preparare a probei, acesta suferă o reacție ireversibilă cu gruparea tiol (- SH) a resturilor de proteine ​​​​cisteină pentru a forma legături covalente de carbon sulf (R{-S-CH ₂ CONH ₂), modificând astfel structura proteinei. Această reacție poate împiedica în mod eficient proteina să formeze legături disulfurice în procesarea ulterioară, asigurând denaturarea completă a probei și menținând o stare redusă.
Scenarii de aplicare: secvențierea peptidelor, analiza structurii proteinelor, cercetarea interacțiunii proteinelor.
Avantaje experimentale: Reacție rapidă (poate fi finalizată în 20 de minute la temperatura camerei), specificitate puternică și impact minim asupra altor reziduuri de aminoacizi din proteină.

 

Caz: Utilizarea 2-iodoacetamidului pentru tratarea probelor de proteine ​​înainte de analiza spectrometriei de masă poate îmbunătăți semnificativ rata de identificare a peptidelor și poate reduce rata de detectare ratată.

2. Modificarea histidinei
De asemenea, poate reacționa cu inelul imidazol al histidinei, dar viteza de reacție este lentă și este utilizată în mod obișnuit în studiul inhibării activității enzimatice specifice. De exemplu, prin modificarea reziduului de histidină la locul activ al ribonucleazei, mecanismul catalitic al enzimei poate fi explorat.

 

3. Dezvoltarea inhibitorilor enzimatici
Poate fi folosit ca inhibitor ireversibil al enzimei pentru a bloca funcția enzimei prin grupări tiol sau imidazol din centrul activ al enzimelor alchilante.
Tipuri de enzime țintă: enzime cu grupări tiol ca centru activ (cum ar fi alcool dehidrogenaza, succinat dehidrogenaza, 3-fosfogliceraldehida dehidrogenaza), precum și enzime dependente de histidină (cum ar fi anumite proteaze).
Mecanism de acțiune: Reacția generează aducti covalenti stabili (R-S-CH ₂ CONH ₂ sau R-N-CH ₂ CONH ₂), care inactivează permanent enzima.
Valoarea aplicației: În dezvoltarea medicamentelor, derivații de 2-iodoacetamidă pot servi ca compuși de plumb pentru proiectarea inhibitorilor specifici de enzime.

Sinteză organică: intermediari multifuncționali și reactivi de reacție

 

1. Sinteza moleculelor bioactive
Atomul său de iod are proprietăți excelente de plecare, făcându-l un intermediar ideal pentru sintetizarea compușilor funcționali care conțin tioli, amine și alte grupări.
Tip de reactie:
Reacție de alchilare: reacționează cu tiolii pentru a forma legături disulfurice, utilizate pentru modificarea peptidelor sau proteinelor.
Reacție de substituție: Ca reactiv electrofil, este supus unei substituții cu heteroatomi care conțin perechi de electroni singuri (cum ar fi oxigenul și azotul).
Reacția de adăugare: Participați la adăugarea lui Michael și la alte reacții pentru a construi legături carbon carbon.

 

Exemplu de aplicare: atunci când sintetizează medicamente anticancerigene care conțin grupări tiol, acestea pot reacționa cu grupările tiol din molecula țintă pentru a forma legături disulfurice stabile, îmbunătățind astfel stabilitatea medicamentului.

2. Cercetarea ubiquitinei
În studiul sistemului proteazomului ubiquitin, activitatea deubiquitinazelor (DUB) poate fi inhibată. Prin legarea de reziduul de cisteină al situsului activ DUB, blochează scindarea lanțului de ubiquitină, menținând astfel stabilitatea proteinelor ubiquitinate.

 

Metoda experimentală: Adăugarea2-iodoacetamidăla lizat celular poate inhiba eficient DUB-urile endogene, facilitând îmbogățirea și analiza ulterioară a proteinelor ubiquitinate.
3. Reactivi auxiliari pentru secvențierea peptidelor
În secvențierea peptidelor, alchilarea reziduurilor de cisteină poate preveni reformarea legăturilor disulfură în timpul procesului de secvențiere, îmbunătățind astfel acuratețea secvențierii. În plus, peptidele modificate pot genera ioni de fragmente caracteristici în analiza spectrometriei de masă pentru a ajuta la analiza structurală.

Biochimie și cercetare medicală: construcție de modele și explorare a mecanismelor

 

1. Construirea modelelor animale
Poate fi folosit pentru a induce modele de boli ale sistemului digestiv la animale, pentru a studia patogeneza și eficacitatea medicamentului.
Model de dispepsie funcțională (FD) la șobolani: Administrarea de 2-iodoacetamid (2,0-10 mg/zi, cu o durată de 20-93 zile) prin gavaj poate induce ulcere cronice profunde în antrul stomacului, simulând simptomele FD la om.
Model de colită ulceroasă: în combinație cu stresul de prindere a cozii, poate exacerba răspunsul inflamator intestinal și este utilizat pentru screeningul medicamentelor anti-inflamatorii.
Avantajele modelului: Ușor de operat, repetabilitate bună, potrivit pentru screeningul medicamentelor și cercetarea mecanismelor patologice.

 

2. Cercetare la nivel celular
În experimentele cu celule, inhibarea enzimelor care conțin grupări tiol poate interfera cu procesele metabolice celulare.
Inhibarea glicolizei: Prin inhibarea gliceraldehid-3-fosfat dehidrogenazei, blocarea căii de glicoliză și studierea reglării metabolismului energetic celular.
Cercetarea contracției musculare: inhibarea grupurilor tiol din kinaza lanțului ușor de miozină pentru a explora mecanismul molecular al contracției musculare.
3. Aplicarea proprietăților fotosensibile
Ușor de descompus la lumină, trebuie păstrat ferit de lumină (sticlă maro, frigider 4 grade). Această caracteristică îl face să fie potențial aplicabil în sistemele de eliberare controlată de lumină, cum ar fi realizarea unei reglementări spațio-temporale precise prin inducerea eliberării de molecule active prin lumină.

Alte domenii de aplicare

 

1. Cercetări cu privire la-produse de dezinfecție
Ca produs secundar al dezinfectării apei potabile, studiul mecanismului de generare și toxicitatea acesteia este de mare importanță pentru asigurarea siguranței apei potabile.
2. Chimie industrială
2-iodoacetamida poate fi folosită pentru sinteza materialelor polimerice, agenți tensioactivi etc., dar scara sa de aplicare industrială este relativ mică și se concentrează în principal pe cercetarea de laborator.

Este un reactiv chimic important care este utilizat pe scară largă în multe domenii, cum ar fi proteomica, secvențierea peptidelor și inhibitorii de enzime. Sinteza sa este realizată în principal prin reacția cloracetamidei și iodurii de sodiu. Mai jos este o sinteză detaliată și o metodă de preparare:

Sinteza de2-iodoacetamidăse bazează pe o reacție de schimb de halogen, în care atomul de clor din cloracetamidă este înlocuit cu un atom de iod.

Studiile in vivo, efectele toxice au fost explorate în detaliu, în special în experimentele de expunere pe termen lung-desfăşurate pe modele animale. Aceste studii folosesc de obicei șobolani ca subiecți experimentali pentru a evalua efectele potențiale ale compusului asupra organismelor.

Modele și condiții experimentale

• Model animal: șobolani Sprague-Dawley
• Dozare: 2,0-10 mg
• Administrare: Administrare zilnică prin apă potabilă
• Durata: 20 până la 93 de zile

Rezultate experimentale
În aceste experimente, principalele rezultate observate au fost:

• Producția de gastrită: mulți șobolani experimentali au dezvoltat inflamație a stomacului (gastrită) după expunerea la2-iodoacetamidă.
• Ulcere cronice: studii ulterioare au constatat că aceste gastrite s-au complicat și mai mult cu ulcere cronice profunde la mulți șobolani, în principal în partea secretorie a stomacului.

Evaluarea siguranței și toxicității
Aceste descoperiri in vivo evidențiază potențiala toxicitate în organisme, în special în cazul expunerii pe termen lung{0}. Prin urmare, atunci când utilizați acest compus pentru cercetarea biologică, este necesar să fiți precauți și să controlați strict condițiile experimentale pentru a asigura siguranța animalelor de experiment și fiabilitatea rezultatelor experimentale.

Depozitare și manipulare
Deoarece este sensibil la lumină și umiditate, condițiile sale de depozitare sunt, de asemenea, deosebit de importante. În general, se recomandă să-l păstrați într-un recipient sigilat la 2-8 grade, ferit de surse de lumină și umiditate. În plus, atunci când manipulați acest compus, trebuie purtat echipament de protecție adecvat, cum ar fi mănuși de protecție și echipament de protecție respiratorie, pentru a evita inhalarea de praf sau vapori.

Tag-uri populare: 2-iodoacetamidă cas 144-48-9, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare