Acid 3-tiofeneboronic CAS 6165-69-1

În industria materialelor optoelectronice organice, acesta este blocul de bază preferat pentru sintetizarea moleculelor funcționale optoelectronice conjugate cu tiofen și materia primă de bază pentru prepararea materialelor semiconductoare organice de înaltă{0}performanță. Prin reacția de cuplare Suzuki, unitățile de inel de tiofen pot fi integrate eficient în structura principală a lanțului polimerilor conjugați, îmbunătățind considerabil mobilitatea purtătorului, stabilitatea mediului și eficiența conversiei fotoelectrice a materialului.

În sinteza materialelor din stratul semiconductor de bază pentru tranzistoarele cu efect de câmp organic (OFET), polimerii conjugați cu politiofen preparați ca monomeri au îmbunătățit semnificativ ordinea aranjamentului lanțului molecular, iar mobilitatea purtătorului poate ajunge la 1,2 cm²/(V · s), care este de peste 8 ori mai mare decât a materialelor polimerice tradiționale non-thiofen. Dispozitivele flexibile cu tranzistori organici pregătite au încă o rată de reținere a performanței de peste 90% după îndoiri repetate de 10000 de ori, îndeplinind perfect cerințele de aplicare ale următoarei generații de dispozitive electronice flexibile purtabile. Conform datelor de testare de la o companie autohtonă de afișare flexibilă, materiale semiconductoare din politiofen de înaltă performanță sintetizate folosind acid 3-tiofen boronic au fost folosite pentru a prepara dispozitive OFET flexibile cu un raport de comutare de 10 ^ 7.

Durata de viață-de lungă durată a dispozitivelor a fost mărită de peste 5 ori în comparație cu materialele tradiționale, rezolvând complet problema de stabilitate slabă a materialelor semiconductoare organice flexibile. În sinteza materialelor donatoare pentru celule solare organice (OPV), unitățile conjugate derivate din acidul 3-tiofen boronic pot regla eficient structura nivelului de energie a materialului donor, pot lărgi intervalul de absorbție spectrală a materialului și pot îmbunătăți eficiența de disociere a excitonului stratului activ. Pe baza sintezei unui nou polimer donor pe bază de tiofen, eficiența de conversie fotovoltaică a unei celule solare organice cu o singură joncțiune a depășit 19%, ceea ce este cu 4 puncte procentuale mai mare decât cea a materialelor tradiționale donoare non-tiofen.

În același timp, stabilitatea fototermală a dispozitivului a fost mult îmbunătățită. După 1000 de ore de funcționare continuă în aer liber, rata de reținere a eficienței în generarea de energie depășește în continuare 85%, atingând nivelul de lider internațional. În sinteza materialelor gazdă fosforescente pentru diode emițătoare de lumină organice (OLED), moleculele gazdă pe bază de tiofen sintetizate ca intermediari cheie au niveluri adecvate de energie tripletă și caracteristici de transport bipolar, care pot echilibra ratele de transport ale găurilor și electronilor simultan, pot reduce semnificativ tensiunea de antrenare a dispozitivelor OLED și pot îmbunătăți durata de viață a dispozitivelor luminoase.

Dispozitivul OLED verde preparat folosind acest tip de material gazdă pe bază de tiofen are o eficiență cuantică externă care depășește 28%, iar durata de viață a dispozitivului este extinsă de 2,3 ori mai mult decât a materialelor gazdă tradiționale pe bază de carbazol. În prezent, acest tip de material a fost aplicat pe scară largă în mai multe linii de producție OLED flexibile de a șasea generație din China. În cercetarea și dezvoltarea materialelor cu strat activ pentru fotodetectoarele organice, polimerul conjugat cu bandă interzisă îngustă poate obține un răspuns fotoelectric de înaltă sensibilitate în banda de infraroșu apropiat-.

Fotodetectorul flexibil de aproape-infraroșu pregătit are o rată de detecție de 10 ^ 13 Jones în banda de 900 nm aproape de-infraroșu, depășind cu mult performanța detectorilor flexibili tradiționali pe bază de anorganic. A arătat un potențial mare pentru aplicații în imagistica biomedicală, viziunea de noapte de securitate și alte scenarii. În comparație cu alte blocuri sintetice pe bază de tiofen, selectivitatea reacției este mai mare, reacțiile secundare sunt mai puține, iar puritatea materialului optoelectronic sintetizat poate ajunge la peste 99,99%, cu un conținut de impurități metalice de mai puțin de 10 ppb, îndeplinind pe deplin cerințele stricte de puritate ale materialelor optoelectronice de înaltă calitate.

În proiectarea moleculară a medicamentelor inovatoare la nivel mondial,acid 3-tiofeneboroniceste un bloc chimic farmaceutic important care introduce structura heterociclică a tiofenului. Proprietățile electronice și stabilitatea metabolică a inelului tiofen sunt superioare inelului benzen. După înlocuirea inelului benzenic din moleculă cu structură 3-tiofen, solubilitatea în lipide, capacitatea de legare țintită și stabilitatea metabolică in vivo a moleculelor de medicament pot fi îmbunătățite semnificativ.

În dezvoltarea medicamentelor anti-tumorale țintite, medicamentele candidate cu inhibitori multipli de kinază sintetizate cu acid 3-tiofen boronic ca intermediar cheie au crescut afinitatea de legare la buzunar hidrofob între moleculele medicamentului și proteinele kinazei de 12 ori prin încorporarea unităților de 3-tiofen în scheletul molecular. Valoarea IC50 pentru proliferarea celulelor anti-tumorale in vitro a fost redusă la nivel nanomolar, iar stabilitatea metabolică a moleculelor de medicament din ficat a fost îmbunătățită semnificativ. Biodisponibilitatea in vivo a crescut cu 200% în comparație cu analogii inelului benzenic.

Potrivit datelor de cercetare preclinice de la o companie farmaceutică inovatoare națională, un nou medicament candidat inhibitor de kinază JAK sintetizat pe baza acestuia a arătat efecte terapeutice mai bune decât medicamentele comercializate cu aceeași țintă în modelele animale de artrită reumatoidă și a redus semnificativ toxicitatea și efectele secundare. În prezent, medicamentul candidat a intrat în faza I clinică. În scenariul de dezvoltare a medicamentelor antifungice, noua sa moleculă antifungică tiofen se leagă în mod specific de -1,3-glucan sintetaza de pe peretele celular fungic, perturbând integritatea peretelui celular al fungilor. Concentrația minimă inhibitorie (MIC) împotriva Candida albicans multirezistentă este de numai 0,125 μ g/mL, iar activitatea sa antifungică este superioară medicamentelor tradiționale cu fluconazol.

Mai mult, toxicitatea sa pentru celulele umane normale este extrem de scăzută, demonstrând o valoare mare de aplicare în tratamentul infecțiilor fungice profunde. În cercetarea și dezvoltarea medicamentelor terapeutice pentru diabet, grupul funcțional al acidului boric în sine se poate lega în mod specific de moleculele de glucoză din organism. Pe baza designului și dezvoltării unui nou analog al peptidei de eliberare a insulinei (GIP) dependent de glucoză, acesta poate răspunde în mod inteligent la concentrația de glucoză din sânge din organism și poate ajusta automat eliberarea de insulină. În experimentul pe animale de diabet de tip II, după patru săptămâni de administrare continuă, efectul controlului homeostaziei glicemiei la animalele testate este semnificativ mai bun decât cel al metforminei tradiționale și nu va provoca efecte secundare de hipoglicemie.

În dezvoltarea medicamentelor pentru sistemul nervos central, noile medicamente candidate sintetizate pentru modulatorii receptorilor serotoninei au o rată de penetrare a barierei hematoencefalice de trei ori mai mare decât cea a derivaților de benzen. Ei au demonstrat efecte antidepresive rapide excelente la modelele animale de depresie, fără efectele secundare ale somnolenței antidepresivelor tradiționale. În optimizarea procesului de sinteză a moleculelor de medicament, condițiile de reacție de cuplare Suzuki implicate sunt blânde și nu necesită medii dure de temperatură ridicată și presiune înaltă.