Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de ninhidrin hidrat cas 485-47-2 din China. Bine ați venit la vânzare cu ridicata în vrac hidrat de ninhidrin de înaltă calitate cas 485-47-2 de vânzare aici din fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.
Ninhidrina hidrateste un compus organic cu formula moleculară C9H6O4, CAS 485-47-2 și o greutate moleculară de 178,141. Este o pulbere cristalină aproape albă sau galben deschis, ușor solubilă în eter și cloroform și devine roșie peste 100 de grade. Ușor de dizolvat în apă, solubil în etanol, ușor solubil în eter și cloroform. Poate fi folosit ca sondă colorimetrică pentru analiza cantitativă a aminoacizilor și proteinelor. Poate fi utilizat pentru a monitoriza deprotecția în faza{12}}solidă de sinteza a peptidelor (testul Kaiser). Lanțul peptidic este conectat la matricea solidă prin capătul C-terminal, iar capătul N-terminal este utilizat pentru a extinde lanțul peptidic.
|
Formula chimică |
C9H6O4 |
|
Masa exactă |
178 |
|
Greutate moleculară |
178 |
|
m/z |
178 (100.0%), 179 (9.7%) |
|
Analiza elementară |
C, 60.68; H, 3.40; O, 35.92 |
|
|
|
Când capătul N-terminal este deprotejat, testul cu ninhidrine arată o culoare albastră. Reziduurile de aminoacizi sunt conectate la lanțul peptidic în timp ce sunt protejate la capătul N-terminal. Prin urmare, dacă următorul rest de aminoacid este conectat cu succes la lanțul peptidic, testul cu ninhidrine va da un rezultat incolor sau galben.
Ninhidrina hidrat, cunoscut și sub numele de dihidroinden-1,2,3-trion hidrat, cu formula moleculară C9H6O4, este o pulbere cristalină de culoare albă până la galben pal, cu o structură tricarbonil unică. Atomul de carbon central extrem de electrofil din molecula sa îl face un reactiv de bază pentru detectarea compușilor care conțin amino, utilizat pe scară largă în domenii precum biochimie, criminalistică, diagnostic clinic, agricultură și analiza materialelor.
Mecanismul de reacție chimică și caracteristicile de dezvoltare a culorii indenonei
Reacția de culoare a indenonei se bazează pe reacția sa specifică cu compuși care conțin grupări alfa amino. În condiții slab acide (pH 4-6), indanona suferă o reacție în trei etape cu aminoacizii alfa:
Reacția de condensare: condensarea de deshidratare a grupării amino - cu indanona pentru a forma baza Schiff;
Izomerizarea decarboxilării: baza Schiff suferă decarboxilare și izomerizare la imină, eliberând o moleculă de CO₂;
Reducerea oxidării și dezvoltarea culorii: Imina reacționează în continuare cu inden cetonă pentru a forma un complex violet Ruhemann de un albastru profund până la violet, cu o lungime de undă maximă de absorbție de 570 nm.
Caz special: Prolina și hidroxiprolina au căi de reacție diferite datorită prezenței inelelor de pirolidină, având ca rezultat formarea de produse galbene; Acidul aspartic reacționează pentru a produce o substanță maro. Această selectivitate face din cetona indenă un instrument important pentru analiza structurii aminoacizilor.
Aplicații în biochimie și diagnostic clinic
1. Analiza cantitativă a aminoacizilor și proteinelor
Indencetona este reactivul de culoare de bază pentru analizoarele de aminoacizi. După separarea cromatografică, indenona reacționează cu aminoacizii pentru a forma un complex colorat, care este cuantificat prin colorimetrie la o lungime de undă de 570 nm folosind spectrofotometrie. De exemplu:
Testarea alimentelor: Determinați conținutul de lizină din lapte și evaluați valoarea nutritivă a proteinei;
Diagnostic clinic: Detectarea metabolismului anormal al aminoacizilor în urină (cum ar fi fenilcetonuria);
Dezvoltarea medicamentelor: analizați puritatea medicamentelor peptidice pentru a asigura consistența lotului.
Avantaje tehnice: Sensibilitate ridicată (limită de detecție în intervalul molar Dana), gamă liniară largă (0,1-100 μ mol/L), potrivită pentru analiza matriceală complexă.
2. Monitorizarea sintezei peptidelor în fază solidă (SPPS).
În sinteza peptidelor în fază solidă-, indenona este monitorizată în timp real-pentru etapele de deprotecție prin testarea Kaiser Detectarea deprotejării:
Când gruparea protectoare N-terminală (cum ar fi Fmoc) a lanțului peptidic este îndepărtată, reacția dintre gruparea amino liberă și indenonă apare albastră, indicând terminarea reacției;
Evaluarea eficienței de cuplare: dacă următorul aminoacid este cuplat cu succes, grupa amino N-terminală este protejată, iar testul indanonului arată incolor sau galben, condițiile de sinteză pot fi optimizate în consecință.
Caz: În timpul sintezei angiotensinei II (Asp Arg Val Tyr Ile His Pro Phe), testarea Kaiser a confirmat că eficiența de cuplare a fiecărei etape a fost mai mare de 99%, iar puritatea produsului final a ajuns la 98,5%.
3. Analiza produselor de hidroliză a proteinelor
Indencetona poate detecta aminoacizii liberi din hidrolizatul proteic și poate ajuta la studiul mecanismelor de hidroliză enzimatică. De exemplu:
Hidroliza enzimatică a cazeinei prin protează gastrică: se cuantifică eliberarea de fenilalanină și leucină folosind metoda colorimetrică a ninhidrinei pentru a evalua activitatea enzimatică;
Monitorizarea fermentației microbiene: Analizați profilul de aminoacizi din bulionul de fermentație de drojdie și optimizați procesul de fermentație.
Aplicarea criminalisticii si investigatiei penale
1. Dezvoltarea amprentelor latente
Indencetona este reactivul „standard de aur” pentru detectarea amprentei digitale. Transpirația din amprentele digitale conține aminoacizi (cum ar fi lizina și serina), care reacționează cu ninhidrina pentru a forma un complex violet. Efectul imagistic este mai bun decât fumigația tradițională cu iod.
Procesul de operare:
Pulverizați soluție de etanol de ninhidrin 0,2% pe suprafața probei;
Încălzirea la 60 de grade timp de 10 minute favorizează reacția;
Liniile de amprentă violet sunt clar vizibile și pot fi păstrate câteva luni.
Caz: Într-un caz de efracție în 2023, poliția a rezolvat cu succes cazul extragând amprentele suspectului de pe mânerul ușii folosind tehnologia imagistică cu ninhidrine.
2. Identificarea activității ouălor de schistosoma
Ouăle de Schistosoma conțin succinat dehidrogenază, care are activitate mare și poate cataliza reducerea indenonei pentru a produce produse violet; Ouăle moarte nu au activitate enzimatică și au culoare galbenă. Această metodă este utilizată pentru a evalua efectul terapeutic al schistosomiazei:
Înainte de tratament: rata de redare a culorii a ouălor vii este mai mare de 80%;
După tratament, dacă rata de redare a culorii a ouălor vii este mai mică de 10%, înseamnă că medicamentul este eficient.
Aplicații în domeniul științei agricole
1. Cercetări privind utilizarea surselor microbiene de carbon din sol
Inden cetona poate urmări absorbția substraturilor marcate de către microorganisme. De exemplu:
Adăugați în sol uree marcată ¹ ³ C;
Se extrage proteinele microbiene și se eliberează carbon carboxil cu ninhidrina;
Cuantificați proporția de carbon uree care intră în biomasa microbiană prin măsurarea raportului ¹ ³ C/¹ ² C folosind un spectrometru de masă izotop.
Semnificația cercetării: pentru a dezvălui mecanismul de fixare a carbonului a bacteriilor oxidante de amoniac (cum ar fi Nitrosomonas) și a optimiza strategiile de aplicare a îngrășămintelor cu azot.
2. Analiza metabolismului aminoacizilor din plante
Indencetona combinată cu cromatografia pe hârtie (PC) poate analiza rapid compoziția de aminoacizi din țesuturile plantelor. De exemplu:
Extragerea aminoacizilor liberi din frunzele de orez;
Punct pe hârtie de filtru, folosind apă cu acid n-butanol acetic (4:1:1) ca agent de dezvoltare;
Pulverizați soluție de ninhidrin, încălziți pentru dezvoltarea culorii, calculați valoarea Rf și identificați tipul de aminoacid.
Scenariul de aplicare: screeningul soiurilor rezistente la stres (cum ar fi orezul tolerant la sare) și studierea rolului aminoacizilor în răspunsul la stres.
Aplicații în știința materialelor și testarea industrială
1. Reactivi colorați pentru cromatografie în strat subțire (TLC).
Indencetona este un reactiv de culoare universal pentru detectarea TLC a compușilor aminei
Interval de detectare: amine primare, amine secundare, aminoacizi, esteri de aminoacizi;
Puncte de funcționare: După pulverizarea dezvoltatorului de culoare, încălziți-l la 105 grade timp de 5 minute, iar petele violete vor fi clar vizibile;
Sensibilitate: Poate detecta substanțe amine la nivel de nanograme.
Caz: În sinteza medicamentelor, puritatea intermediarilor este monitorizată folosind metoda TLC cu ninhidrine pentru a asigura selectivitatea reacției.
2. Determinarea conținutului de amino pe suprafața materialelor polimerice
Inden cetona poate analiza cantitativ grupările amino libere de pe suprafața polimerilor precum chitosanul și polilizina
Se scufundă materialul într-o soluție de inden cetonă, se încălzește și se reacționează și se măsoară absorbanța;
Calculați conținutul de amino prin curba standard și evaluați efectul de modificare a materialului.
Semnificația cercetării: pentru a ghida proiectarea funcțională a materialelor biomedicale, cum ar fi schele de inginerie tisulară.
O metodă de sinteză ahidrat de ninhidrina, calea de reacție este următoarea:
Etapa S1 include în mod specific următoarele operații: dizolvați dihidroinden-1,3{-dicetona în etanol, adăugați soluție de acid sulfuric, picurați soluția de azotat de sodiu, controlați temperatura de reacție la 15-20 de grade, testați punctul final al reacției cu hârtie de test amidon cu iodură de potasiu și obțineți pulbere fină-12H-12-inden-1-2H-12-indenă dione. Fracția de masă a soluției de acid sulfuric este de 50-60%, iar fracția de masă a soluției de nitrit de sodiu este de 25-30%. Punctul final de reacție testat cu hârtie de test amidon cu iodură de potasiu este că hârtia de test cu amidon cu iodură de potasiu nu dezvoltă culoare.
Etapa S2 include în mod specific următoarele operații: 2-nitrozo-1H-inden-1,3 (2H) - diona este substituită cu formaldehidă în prezența acidului clorhidric pentru a obține inden-1,2,3 trionă la 15-20 grade. Fracția de masă a acidului clorhidric este de 25-30%, iar fracția de masă a formaldehidei este de 35-37%.
Etapa S3 include în mod specific următoarele operaţii: adăugarea a nouă-1,2,3 trionă în soluţia de extracţie, precipitarea precipitaţiei şi uscarea precipitaţiei sub presiune redusă la 50-60 grade pentru a obţine nouă-1 trionă redusă; Soluția de extracție este o soluție compusă din sulfit de sodiu scăzut și 35~37% în greutate formaldehidă industrială într-un raport de masă de 1:1.
Etapa S4 include în mod specific următoarele operații: oxidarea ninhidrinei reduse în soluție de acid azotic la 60~80 de grade pentru a obține ninhidrină brută, recristalizarea ninhidrinei brute și apă la un raport de masă de 1:5, uscarea solidului obținut cu clorură de calciu, uscarea în vid la 45~50 de grade pentru a obține hidranul hidratat.
Reacție caracteristică:
Ninhidrina este un reactiv folosit pentru a detecta amoniacul sau aminele primare și secundare. Când reacționează cu aceste amine libere, se poate produce o substanță albastru închis sau violet, care se numește violet Ruhemann. Este adesea folosit pentru a detecta amprentele digitale. Acest lucru se datorează reziduurilor de lizină conținute în proteinele și peptidele aruncate de pe suprafața amprentei, iar amina primară de pe acestea este detectată de ninhidrina. La temperatura camerei, este o substanță solidă albă, solubilă în etanol și acetonă. Ninhidrina poate fi considerată ca hidratul dihidroinden-1,2,3-trinonei.
Reactivitate:
Atomul de carbon al grupării carbonil este parțial încărcat pozitiv. Dacă grupul adiacent conectat la acesta are capacitatea de a atrage electroni (cum ar fi radicalul carbonil), sarcina pozitivă a carbonului carbonil va fi întărită în continuare. Prin urmare, atomul de carbon central al compușilor 1,2,3-triconilic este mai electrofil decât cetonele simple. Prin urmare, indan-1,2,3-trionul este ușor de reacționat cu nucleofilii, cum ar fi apa. Cu toate acestea, pentru majoritatea compușilor carbonilici, forma carbonilului este mai stabilă decât cea a produselor de legare a apei. Motivul pentru care ninhidrina poate forma un hidrat stabil al atomului de carbon central se datorează destabilizarii grupării sale carbonil adiacente.
Trebuie remarcat faptul că, pentru a produce cromofor de ninhidrin, amina trebuie să fie condensată cu o moleculă dehidrat de ninhidrinapentru a produce baza Schiff. Doar amoniacul și amina primară pot trece prin această etapă. Trebuie să existe un protoni sunt utilizați pentru transferul bazei Schiff, deci dacă carbonul adiacent aminei este un atom de carbon terțiar, acesta nu poate fi detectat prin produs. Reacția ninhidrinei cu amina secundară va produce sare de imină ([R1R2C=NR3R4]+), iar sarea de imină are și culoarea, în general portocalie.
FAQ
Ce este hidratul ninhidrinei?
Ninhidrina este un membru al clasei de indanone care este indan-1,3-dionă care poartă doi substituenți hidroxi suplimentari în poziția 2. Are un rol ca indicator de culoare și metabolit uman. Este un membru al indanonelor, un hidrat de cetonă, o beta-dicetonă și o cetonă aromatică.2,2-Dihidroxi-1 H-inden-1,3-(2H)-dionă.
Tag-uri populare: ninhidrin hidrat cas 485-47-2, furnizori, producatori, fabrica, en-gros, cumparare, pret, vrac, de vanzare