Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de boc-d-leucină monohidrat cas 16937-99-8 din China. Bine ați venit la vânzare cu ridicata în vrac boc-d-leucină monohidrat cas 16937-99-8 de înaltă calitate aici de la fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.
BOC-D-leucină monohidratapare ca o pulbere solidă albă până la aproape albă. Această culoare pură și formă delicată de pulbere o fac ușor de manevrat și măsurat în operațiuni experimentale și producție industrială. Solubilitatea este scăzută în acid acetic (insolubil), dar puțin mai bună în dimetil sulfoxid (DMSO) și metanol (puțin solubil). A arătat perspective largi de aplicare în diverse domenii, cum ar fi sinteza de medicamente, biochimia, sinteza chimică, știința materialelor, suplimentarea energiei și îmbunătățirea performanței mentale. Odată cu dezvoltarea continuă a medicinei medicale moderne, gama de aplicații clinice a aminoacidului chiral nenatural BOC-D-leucină devine din ce în ce mai largă.
Deoarece BOC-D-leucina este un aminoacid hidrofob cu un lanț liniar care ocupă un spațiu molecular mare, poate controla eficient conformația moleculară a polipeptidelor în biosinteza polipeptidelor, poate crește stabilitatea moleculară a polipeptidelor degradate de enzime și poate păstra valoarea de utilizare eficientă a proteinei originale. Prin urmare, BOC-D-leucina este dezvoltată pe scară largă în biologie, chimie și medicină. BOC-D{-Leucina poate fi utilizată ca ameliorator de nutriție, aditiv pentru hrana animalelor și ca intermediar pentru medicina sintetică. Este un precursor sintetic pentru sinteza medicamentelor anti SIDA, inhibitorilor virusului hepatitic și așa mai departe.
|
|
|
|
Formula chimică |
C11H23NO5 |
|
Masa exactă |
249 |
|
Greutate moleculară |
249 |
|
m/z |
249 (100.0%), 250 (11.9%), 251 (1.0%) |
|
Analiza elementară |
C, 53.00; H, 9.30; N, 5.62; O, 32.09 |
BOC-D-leucină monohidrat, ca un important aminoacid chiral nenatural, a arătat perspective largi de aplicare în medicina modernă, biochimie și sinteza de medicamente.
1. Sinteza medicamentelor și aplicații farmaceutice
Precursor sintetic:
Este un precursor important pentru sinteza unei varietăți de medicamente, cum ar fi medicamentele anti SIDA și inhibitorii virusului hepatitic. Structura sa moleculară unică și chiralitatea îl fac o componentă indispensabilă în sinteza medicamentelor.
Efect antibacterian:
Cercetările au arătat că are un anumit efect antibacterian, mai ales în ceea ce privește inhibarea automată a Streptococcus lactis.
Această caracteristică îl face să aibă o potenţială valoare de aplicare în domeniul farmaceutic, în special în dezvoltarea de noi medicamente antibacteriene.
Efect antiepileptic:
BOC-D-Leucina prezintă efecte antiepileptice puternice. B, ca derivat al BOC-D{-leucinei, are o mare importanță în cercetarea și dezvoltarea medicamentelor antiepileptice.
2. Cercetare biochimică
Controlul biosintezei peptidelor:
Aparține aminoacizilor hidrofobi și are un lanț liniar care ocupă un spațiu molecular mare. Această caracteristică îi permite să controleze eficient conformația moleculelor de peptide în biosinteza peptidelor, să mărească stabilitatea moleculară a degradării peptidei de către enzime și să păstreze valoarea de utilizare eficientă în proteina originală.
Fortificatori nutriționali și aditivi pentru hrana animalelor:
poate fi folosit ca întăritori nutriționali și aditivi pentru hrana animalelor, oferind suplimentarea necesară de aminoacizi pentru organisme, promovând creșterea și dezvoltarea.
3. Alte aplicații
Suplimente energetice:
Studiile in vitro au arătat că aminoacizii și derivații de aminoacizi au fost comercializați ca suplimente energetice. Ca derivat al aminoacizilor, poate avea, de asemenea, efecte similare de suplimentare a energiei și valoare potențială de aplicare în îmbunătățirea performanței la exercițiu, creșterea forței fizice și în alte aspecte.
Suplimente energetice:
Studiile in vitro au arătat că aminoacizii și derivații de aminoacizi au fost comercializați ca suplimente energetice. Ca derivat al aminoacizilor, poate avea, de asemenea, efecte similare de suplimentare a energiei și valoare potențială de aplicare în îmbunătățirea performanței la exercițiu, creșterea forței fizice și în alte aspecte.
Biocatalizator:
BOC-D-leucină monohidratpoate fi, de asemenea, utilizat ca catalizator pentru reacții asimetrice și poate spori eficient eficiența catalitică ca ligand pentru catalizatorii enzimatici chimici în reacțiile de reducere a amonificării asimetrice. Acest efect catalitic este de mare importanță în biosinteză și prepararea medicamentelor și poate afecta indirect procesele biologice legate de stările psihologice.
Sonde biochimice și cercetare a mecanismului molecular
Sonde pentru investigarea mecanismelor de recunoaștere chirale a proteazelor
Acest reactiv poartă o grupare amino Boc-blocata, o grupare carboxil liberă și o schelă chirală stabilă de BOC-D-leucină, care servește ca o sondă standard pentru compararea stereoselectivității hidrolazelor. În experimente, este mai întâi activat și conjugat cu purtători sau lanțuri peptidice scurte pentru a construi substraturi artificiale care conțin D-Leu, care sunt testate în paralel cu substraturi omoloage de L{-leucină. Această configurație este aplicată pentru a detecta capacitatea hidrolitică a aminopeptidazelor, carboxipeptidazelor, metaloproteinazelor matriceale și proteazelor lizozomale față de legăturile peptidice formate cu D-aminoacizi.
Proteazele native prezintă, în general, preferință pentru substraturile configurate L-. Proprietatea de rezistență la enzime a legăturilor peptidice care încorporează D-Leu permite măsurarea cantitativă directă a pragului de recunoaștere chirală a enzimelor și clarifică regulile de restricție spațială a pungilor stereochimici din centrii activi ai enzimelor. Beneficiind de puritatea cristalografică ridicată a formei sale monohidrat, testele de activitate enzimatică sunt lipsite de interferențe de la impuritățile străine ale apei. Rotația sa optică stabilă elimină părtinirea datelor cauzate de racemizarea chirală. BOC-D{-leucina este adoptată pe scară largă pentru a rezolva structura-puncurilor de legare a substratului din proteaze și pentru a filtra inhibitorii selectivi ai enzimelor.
Instrumente de cercetare pentru transportul aminoacizilor și mecanismele de interacțiune cu receptorii
Acționează ca o sondă chirală specifică în sistemele de screening in vitro pentru transportul transmembranar celular și receptorii de aminoacizi. Îndepărtarea grupului de protecție Boc produce D-leucină liberă, care poate fi marcată sau asamblată în sonde competitive. Comparând diferențele de legare dintre L-Leu și D-Leu față de transportatorii neutri de aminoacizi și receptorii-de detecție a leucinei, cercetătorii pot descoperi căile de reglementare care guvernează absorbția celulară a aminoacizilor cu lanț-ramificat cu configurații distincte.
Condensarea produsului generează peptide probe care pătrund în celule, care sunt utilizate pentru a urmări semnalele metabolice intracelulare a aminoacizilor, pentru a explora efectele de activare diferențială a căii mTOR declanșate de D/L-leucină și pentru a elucida mecanismele moleculare prin care aminoacizii cu lanț ramificat{2}modulează proliferarea celulelor și autofagia.
Impactul asupra stării psihologice
BOC-D-Leucina, ca aminoacid esențial, joacă un rol fiziologic important în corpul uman. Studii recente au arătat că BOC-D-leucina și derivații săi pot avea anumite efecte asupra stărilor psihologice, în special prin afectarea neurotransmițătorilor și a sistemului nervos de reglare.
1. Reglarea neurotransmițătorilor:
BOC-D-leucina este unul dintre precursorii importanți pentru sintetizarea neurotransmițătorilor. Neurotransmițătorii joacă un rol în transmiterea informațiilor în sistemul nervos și au un impact semnificativ asupra stărilor psihologice și emoțiilor. De exemplu, neurotransmițătorii precum dopamina, norepinefrina și serotonina sunt strâns legați de reglarea emoțiilor, funcția cognitivă și mecanismele de recompensă. O aprovizionare adecvată cu BOC-D-leucină poate ajuta la menținerea sintezei și eliberării normale a acestor neurotransmițători, îmbunătățind astfel starea-psihică.
2. Metabolismul energetic și răspunsul la stres:
BOC-D-leucină monohidrateste, de asemenea, implicat în metabolismul energetic și procesele de răspuns la stres. În condiții de stres, corpul uman necesită mai multă energie pentru a face față provocărilor externe, iar BOC-D-leucina poate furniza energia necesară prin promovarea sintezei și catabolismului proteinelor. În plus, BOC-D{-leucina poate regla secreția de hormoni de stres, cum ar fi cortizolul și adrenalina, care au efecte importante asupra stărilor psihologice și emoțiilor.
3. Protecția funcției creierului:
BOC-D-leucina are, de asemenea, un efect protector asupra funcției creierului. Cercetările au arătat că BOC-D-leucina poate reduce stresul oxidativ și reacțiile inflamatorii din creier, protejând astfel neuronii de leziuni. Acest efect protector poate ajuta la menținerea funcției normale a creierului și a stării psihologice.
Exemple specifice de îmbunătățire a performanței psihologice
Deși există puține exemple specifice care vizează direct îmbunătățirea performanței psihologice, putem căuta câteva dovezi indirecte din cercetările relevante.
1. Efect antidepresiv:
Studiile au arătat că deficiența de BOC-D-leucină poate îmbunătăți comportamentul asemănător depresiei indus de stresul cronic de reținere la șoareci. Această descoperire sugerează că BOC-D-leucina și derivații săi pot avea efecte antidepresive. Deși acest studiu s-a concentrat pe BOC{-D-leucina în sine, având în vedere că BOC{-D-leucina este un derivat al leucinei și are proprietăți biochimice similare, se poate deduce că BOC{-D{-leucina poate avea și efecte antidepresive similare. Cu toate acestea, această speculație necesită o verificare experimentală suplimentară.
2. Îmbunătățirea funcției cognitive:
Un alt studiu sugerează că suplimentarea cu BOC-D-leucină poate îmbunătăți funcția cognitivă la adulții în vârstă. Această descoperire sugerează că BOC-D-leucina și derivații săi pot avea un impact pozitiv asupra funcției creierului și asupra stării psihologice. Deși acest studiu s-a concentrat și pe BOC{-D{-leucina în sine, BOC{-D{-leucina, ca derivat al BOC{{{-D{-leucinei, poate avea, de asemenea, efecte similare de îmbunătățire a funcției cognitive în condiții adecvate. Cu toate acestea, această speculație necesită și verificări experimentale suplimentare.
3. Alinați anxietatea și stresul:
Unele studii sugerează că aminoacizii și derivații de aminoacizi pot avea un rol în reducerea anxietății și a stresului. Deși aceste studii nu au vizat direct BOC-D-leucina, având în vedere similitudinea biochimică dintre aminoacizi, putem specula că BOC-D-leucina poate avea, de asemenea, efecte similare împotriva anxietății și a stresului. Cu toate acestea, această speculație necesită și verificări experimentale suplimentare.
BOC-D-leucină monohidrat, ca aminoacid chiral nenatural, are perspective largi de aplicare în chimia și biochimia modernă. Studiul metodelor sale de sinteză nu numai că are o mare importanță pentru înțelegerea mecanismului de sinteză a aminoacizilor, dar oferă și o bază materială importantă pentru dezvoltarea medicamentelor și cercetarea biochimică.
Metode de sinteză de laborator
Metoda 1: conversie bazată pe N-(tert-butoxicarbonil)-L-leucină
Pregatirea materiei prime
Materii prime: N - (tert-butoxicarbonil) - L-leucină (5,50 g, 23,54 mmol), toluen (2,93 ml) și MIBK (37,4 ml).
Echipament: Balon cu agitator.
Etapele sintezei
Pasul 1: Adăugați N - (tert-butoxicarbonil) - L-leucină, toluen și MIBK într-un balon cu agitator.
Pasul 2: Încălziți amestecul la 93 de grade în timp ce amestecați.
Pasul 3: Se răcește soluția tulbure la temperatura ambiantă în decurs de 3,5 ore și se continuă agitarea peste noapte.
Pasul 4: Răciți suspensia la 0 grade C și amestecați la această temperatură timp de 85 de minute.
Pasul 5: Separați cristalele pe un filtru de sticlă și spălați cu MIBK (2x10 ml).
Pasul 6: Uscați cu vid la 40 de grade C pentru a obține BOC-D-leucină solidă albă.
Randament și puritate
Randament: 5,61 g (48,8%).
Puritate: nu este specificată, dar pe baza condițiilor experimentale și a procesării ulterioare, se așteaptă să obțină produse de-puritate ridicată.
Metoda 2: Noua cale de preparare chimica
Pregatirea materiei prime
Materii prime: feniloxazolidinonă, bromoacetat, carbonat de cesiu, alcool croton, reactiv de litiu, trimetilclorosilan, acid clorhidric etc.
Reactivi și echipamente: Pregătiți reactivii corespunzători și echipamentele experimentale în funcție de nevoile de reacție.
Etapele sintezei
Pasul 1: Feniloxazolidinona reacţionează cu bromoacetat în prezenţa carbonatului de cesiu într-un solvent organic pentru a obţine compusul a.
Etapa 2: Compusul a este hidrolizat în condiţii alcaline pentru a obţine compusul (r)-2-(2-oxo).
Pasul 3: Se esterifică compusul obținut în Pasul 2 cu alcool croton pentru a forma compusul b.
Pasul 4: Sub acțiunea reactivului cu litiu, compusul b se dehidrogenează și suferă o rearanjare Clarisson, generând compusul c.
Etapa 5: Compusul c este disociat de trimetilclorosilan pentru a obţine compusul d.
Etapa 6: Compusul d este hidrolizat cu acid clorhidric pentru a obţine compusul e.
Pasul 7: Compusul e suferă simultan hidrogenare catalitică și protecție boc pentru a obține BOC-D-leucină.
Randament și puritate
Randament: Conform descrierii din articolul de referință 2, randamentul total este de până la 40%.
Puritate: BOC-D-leucina de înaltă puritate poate fi obținută prin etapele adecvate de separare și purificare.
Au fost introduse două metode de sinteză de laborator pentru BOC-D-leucină, inclusiv conversia bazată pe N - (tert-butoxicarbonil) - L-leucină și noi căi de preparare chimică. Aceste două metode au fiecare propriile caracteristici, iar metodele adecvate pot fi selectate pe baza condițiilor și nevoilor experimentale.
I. Cronologia cercetării fundamentale precedente
Leucina a fost izolată și identificată pentru prima dată în 1820, iar monomerul chiral nenatural D-leucina a fost obținut ulterior prin rezoluție chirală. În 1957, Carpino a inventat grupul de protecție amino Boc, pionierat în tehnologia de acoperire selectivă a aminelor, care a devenit un instrument esențial pentru sinteza peptidelor. După ce sinteza peptidelor în fază solidă a apărut în 1963, diferiți aminoacizi chirali protejați Boc-au fost produși în masă-pentru asamblarea lanțului polipeptidic.
II. Formarea și standardizarea cristalului său monohidrat
La mijlocul-până la-sfârșitul anilor 1960, cercetătorii au efectuat aminoacilarea D-leucinei cu di{-tert{-dicarbonat de butil. În timpul recristalizării la temperatură joasă-a soluției apoase brute, o moleculă de apă a fost încorporată stabil în rețeaua cristalină pentru a produce cristale de BOC{-D{-leucină.
În comparație cu omologul său anhidru, această formă de cristal prezintă o higroscopicitate mai slabă și o rotație optică mai stabilă și a devenit rapid o materie primă standard de laborator. Parametrii completi de control al calității au fost calibrați până la sfârșitul secolului al XX-lea, a fost atribuit un număr unic de înregistrare CAS, a fost realizată producția industrială standardizată în masă, iar compusul a fost aplicat pe scară largă în preparat. polipeptide rezistente la enzimoliză-și sonde chirale biochimice.
Întrebări frecvente
De ce grupul de protecție „BOC” trebuie să aibă „ortogonalitate” și „selectivitate” în sinteza lanțului peptidic complex?
+
-
Deoarece sinteza peptidelor lungi necesită conectarea pas cu pas și secvenţială a diferiților aminoacizi. Îndepărtarea BOC (tert-butoxicarbonil) necesită condiții de acid puternic (cum ar fi acidul trifluoracetic/TFA), în timp ce grupările de protecție precum Fmoc necesită condiții de bază slabă (cum ar fi piperidina). Cele două nu interferează unul cu celălalt, realizând „ortogonalitatea”, permițând îndepărtarea selectivă a grupărilor de protecție specifice și controlul precis al etapelor de sinteză.
De ce este folosită în mod deliberat leucina de „tip D-” (de la dreptaci-) în locul leucinei naturale de „tip L-?
+
-
După introducerea aminoacizilor de tip D-în lanțul peptidic, aceștia pot rezista la degradarea de către majoritatea enzimelor proteolitice, îmbunătățind astfel semnificativ stabilitatea metabolică a peptidelor sintetizate. De asemenea, poate induce generarea de structuri secundare specifice (cum ar fi unghiul beta), modificând astfel activitatea biologică și proprietățile fizice ale peptidelor, care este o strategie cheie pentru proiectarea moleculelor de medicament „asemănătoare peptidelor”.
Ce impact practic are morfologia cristalină a „monohidratului” asupra funcționării acestuia în faza solidă{0}?
+
-
Prezența apei cristaline înseamnă că trebuie luate în considerare considerații suplimentare la calcularea greutății moleculare, altfel va duce la o hrănire incorectă și va afecta randamentul de sinteză. Hidrații pot pierde sau absorb apă în anumite condiții de depozitare, ducând la modificări ale proprietăților fizice, cum ar fi punctul de topire și solubilitatea, afectând astfel rata de dizolvare și eficiența de cuplare în sinteza în fază solidă de înaltă-precizie-.
De ce este introducerea D-leucinei un factor cheie de proiectare în sinteza unor peptide speciale, cum ar fi peptidele antimicrobiene și peptidele toxine?
+
-
Introducerea aminoacizilor de tip D-poate modifica conformația tri-dimensională a peptidelor, nu numai că sporește stabilitatea, ci și le poate dota cu activități biologice noi. De exemplu, anumite peptide antimicrobiene care conțin D-leucină își pot menține sau chiar spori puterea distructivă asupra membranelor bacteriene, dar toxicitatea lor pentru celulele de mamifere este redusă, realizând o optimizare selectivă.
În chimia medicinală, pe lângă faptul că este folosit pentru a prelungi timpul de înjumătățire-a medicamentelor cu peptide, ce aplicații neașteptate „non-peptidice” poate aduce?
+
-
Poate fi folosit ca bloc sintetic pentru liganzi chirali sau adjuvanți chirali. De exemplu, este utilizat pentru a construi liganzi de fosfină chirali sau catalizatori care pot induce eficient centri chirali în sinteza asimetrică și sunt utilizați pentru a sintetiza diferite molecule de medicament chiral non-peptidic.
Tag-uri populare: boc-d-leucină monohidrat cas 16937-99-8, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare