Diacetonă-D{-manitol CAS 1707-77-3Formula structurală: C12H22O6 este o pulbere cristalină albă, punctul de topire este de 120-122 de grade (lit.), rotația optică specifică este de 6º (c=5, cloroform), punctul de fierbere este de 382,0±32,0 grade (prevăzut), densitatea este estimată ± 0,3017g5/cm (predicție), solubilitate . (metanol 100mg/mL), coeficientul de aciditate (pKa) este 12,98±0,20 (prevăzut). Este un compus reprezentativ al compușilor polihidroxi, care este o nouă clasă de agent selectiv chiral cu preparare simplă și preț scăzut și poate fi folosit pentru a separa o varietate de medicamente chirale în NACE, cu efect de separare bun. Este folosit ca intermediar în domeniul farmaceutic datorită structurii sale chimice unice.
Ca nou agent selectiv chiral, bisacetona-D{-manitolul joacă un rol important în separarea și recunoașterea chirală. Centrul său chiral poate forma complexe stabile cu substanțele care trebuie separate, realizând astfel o separare chirală eficientă. Odată cu dezvoltarea continuă a științei și tehnologiei, domeniile sale de aplicare vor fi mai extinse.
|
|
|
|
C.F |
C12H22O6 |
|
E.M |
262 |
|
M.W |
262 |
|
m/z |
262 (100.0%), 263 (13.0%), 264 (1.2%) |
|
E.A |
C, 54.95; H, 8.45; O, 36.60 |
Diacetona-D{-manitol (cunoscut și ca D-manitol dicetonă) este sintetizată într-o varietate de moduri, iar următoarele sunt câteva dintre principalele metode de sinteză și caracteristicile acestora:
Sinteză catalizată de clorură de zinc topită:
Esterul nesaturat 20 d-manitol este adăugat la o soluție agitată de acetonă uscată cu clorură de zinc topită.
Agitarea a fost continuată până când d-manitolul s-a dizolvat complet (aproximativ 22 de ore).
Amestecul de reacţie a fost turnat într-o soluţie apoasă de carbonat de potasiu agitată şi răcită.
Precipitatul a fost îndepărtat prin filtrare şi spălat bine cu diclormetan (DCM).
Filtratul apos a fost evaporat pentru a îndepărta acetona şi extras prin DCM.
Spălarile organice și extractele au fost spălate cu apă rece, uscate cu sulfat de magneziu, evaporate până la un reziduu solid și recristalizate pentru a da bisacetonă-D-manitol.
Sintetizat folosind catalizator de sare de piridină:
Reacția D-manitolului și 2,2-dimetoxipropanului în solvent dioxan a fost efectuată în prezența catalizatorului de sare de piridină.
Această cale sintetică are avantajul unei selectivități ridicate pentru produs, poate evita și reduce în mod eficient generarea de subproduse, îmbunătățește rata de conversie a materiilor prime și are ca efect randamentul și puritatea ridicată a produsului.
Alte metode sintetice:
Sunt incluse, de asemenea, metode care utilizează un amestec de solvent de acetonă sau alcooli inferiori acetonei, un absorbant de sulfat de magneziu și bisulfat de potasiu ca catalizator.
Există, de asemenea, metode care utilizează acid p-toluensulfonic sau clorură stanosă ca catalizator în solvenți DMSO sau DMF, dar aceste metode suferă de problema acidității puternice, care tinde să transforme produsul în subproduse monoacetonide și să reducă calitatea produsului.
Diacetona-D-manitolul este o substanță sub formă de pulbere cristalină albă, cu proprietăți fizice și chimice specifice. Punctul său de topire este de 120{15}}122 grade C, rotația optică specifică este de 6 º (c=5, cloroform), punctul de fierbere este de 382,0 ± 32,0 grade C, densitatea este de 1,175 ± 0,06 g/cm3 și indicele de refracție 6{1}C, CHCI3). În plus, diacetona-D-manitolul are o solubilitate ridicată în metanol, cu un coeficient de aciditate (pKa) de 12,98 ± 0,20. Aceste proprietăți oferă baza aplicării sale în domeniul medicinei.
Aplicație în domeniul medicinei
1. Separarea și analiza medicamentelor chirale
Ca compus reprezentativ al compușilor polihidroxi, o aplicație importantă în domeniul farmaceutic este ca selector chiral. Eficacitatea și metabolismul medicamentelor chirale în organismele vii sunt adesea strâns legate de structura lor tridimensională, astfel încât separarea și analiza medicamentelor chirale sunt verigi importante în procesele de dezvoltare și producție a medicamentelor. Datorită faptului că cei doi enantiomeri ai săi prezintă adesea proprietăți farmacologice, farmacocinetice și toxicologice diferite, poate fi utilizat în electroforeza capilară non-apoasă (NACE) pentru a separa mai multe medicamente chirale cu o eficiență bună de separare. Această caracteristică îl face să aibă perspective largi de aplicare în domeniul separării și analizei chirale a medicamentelor.
2. Excipienți și aditivi farmaceutici
Deși principalele sale aplicații în domeniul farmaceutic sunt ca selectori chirali și intermediari de sinteză a medicamentelor, potențialul său ca excipienți și aditivi farmaceutici nu poate fi ignorat. Datorită proprietăților sale fizice și chimice unice, poate fi folosit ca stabilizator, îngroșător, dispersant etc. pentru medicamente, îmbunătățind stabilitatea și biodisponibilitatea acestora. În plus, datorită gustului său dulce, poate fi folosit și ca îndulcitor pentru medicamentele fără zahăr sau cu conținut scăzut de zahăr pentru a satisface nevoile de medicamente ale populațiilor speciale (cum ar fi pacienții cu diabet).
3. Dezvoltarea de noi medicamente
Odată cu aprofundarea cercetărilor asupra acestuia, oamenii au descoperit că are și un potențial mare în dezvoltarea de noi medicamente. De exemplu, Petrosiols A-E poate participa la sinteza compușilor cu potențial de a trata boala Alzheimer și sindromul Parkinson. În plus, poate fi utilizat și pentru a sintetiza (-) compuși Orthodiffenes A-C cu activitate anti-tumorală bună, care prezintă o activitate inhibitorie semnificativă împotriva celulelor canceroase, cum ar fi HL-60 și Jurkat. Aceste studii indică perspective largi de aplicare în domeniul dezvoltării de noi medicamente.
Cazuri specifice de aplicare în domeniul medicinei
1. medicamente pentru diabet
Diabetul este o boală metabolică cronică, iar tratamentul acestuia necesită medicație pe termen lung{0}. Ca intermediar în sinteza medicamentelor, poate participa la sinteza compușilor cu efecte hipoglicemiante. De exemplu, inhibând descompunerea glicogenului hepatic în ficat și promovând utilizarea glucozei în țesuturile periferice, substanța în sine sau derivații săi pot reduce nivelul de glucoză din organism, îmbunătățind astfel starea glicemiei la pacienții cu diabet zaharat. În plus, datorită conținutului scăzut de calorii, nu este ușor de provocat fluctuații ale zahărului din sânge și alte caracteristici, poate fi, de asemenea, utilizat ca ingredient alimentar auxiliar pentru pacienții cu diabet, pentru a-și satisface nevoile de dulce, evitând în același timp fluctuațiile de zahăr din sânge.
3. Medicamente antivirale
Bolile virale precum SIDA și gripa reprezintă o mare amenințare pentru sănătatea umană. Poate participa la sinteza compușilor cu activitate antivirală. De exemplu, derivații de zahăr care conțin sulf-conținând azot tetraciclic fuzionat-sunt sintetizați din aceștia sau derivații lor, care au efecte inhibitoare puternice asupra virusului HIV. Prin cercetări și optimizări suplimentare, se așteaptă ca acești compuși să devină o nouă generație de medicamente antivirale, oferind mai multe opțiuni pentru tratamentul bolilor virale.
4. Medicamente pentru tratamentul tulburărilor neurologice
Bolile neurologice precum boala Alzheimer și sindromul Parkinson afectează grav calitatea vieții pacienților. Poate participa la sinteza compușilor cu potențial de tratare a bolilor neurologice. De exemplu, Petrosiols A-E este sintetizat din acesta sau din derivații săi, iar acești compuși au anumite efecte terapeutice asupra bolilor neurologice, cum ar fi boala Alzheimer și sindromul Parkinson. Prin cercetări și optimizări suplimentare, se așteaptă ca acești compuși să devină o nouă generație de medicamente terapeutice pentru boli neurologice, aducând efecte terapeutice mai bune pacienților.
Compușii polihidroxi chirali sunt compuși polihidroxi care conțin două sau mai multe grupări hidroxil în structura lor moleculară (cum ar fi acidul D/L-tartric, esterii tartrat din seria D/L{-, acidul D{-gluconic, D/L-sorboza, D-manitolul, acidul lactoză etc.). Diacetona-D{-manitolul este un compus reprezentativ pentru acest tip de compus polihidroxi, care este un nou selector chiral cu preparare simplă și cost redus. Poate fi utilizat în NACE pentru a separa diferite medicamente chirale cu efecte de separare bune, dar cercetarea aplicației sale în separarea și analiza efectivă a probelor este încă limitată.
În principal datorită faptului că cei doi enantiomeri ai diacetonei-D-manitolului prezintă adesea proprietăți farmacologice, farmacocinetice și toxicologice diferite, în general, enantiomerul (R) - joacă un rol major în practica clinică, în timp ce (S) - enantiomerul (S) - are o activitate ineficientă, efectivă, sau chiar toxică scăzută.
Prin urmare, pentru a îmbunătăți eficacitatea medicamentelor chirale, cum ar fi diacetona-D-manitol, pentru a reduce efectele secundare toxice, pentru a stabili o metodă simplă și eficientă pentru separarea și detectarea medicamentelor chirale și pentru a efectua cercetări cu un singur enantiomer pentru a înțelege activitatea fiziologică și efectele farmacologice ale acestora, este de mare importanță obținerea unor medicamente sigure, raționale și eficiente. Pentru a obține o utilizare sigură și rațională a medicamentelor chirale, pentru a asigura o calitate stabilă și uniformă a medicamentelor și pentru a îndeplini cerințele privind medicamentele, este necesar să se efectueze controlul calității medicamentelor, iar determinarea conținutului de enantiomeri este unul dintre indicatorii importanți de control.
Diacetona-D-manitolul este un compus organic important cu o mare valoare de aplicare în industriile farmaceutice, alimentare și chimice. Ca derivat al D-manitolului, structura sa chimică unică îi conferă proprietăți și funcții speciale. Descoperirea D-manitolului poate fi urmărită până la cercetările în chimia plantelor de la începutul secolului al XIX-lea.
În 1806, chimistul francez Louis Nicolas Vauquelin a izolat pentru prima dată această substanță dulce din miere (mana, un exudat din Fraxinus ornus). Acest produs natural a fost numit „manitol” datorită originii sale, iar ulterior a fost redenumit „manitol” (manitol). Chimistul german Joseph Louis Gay Lussac a studiat în continuare această substanță în 1811 și i-a determinat proprietățile fundamentale.
Ulterior, în 1826, un alt chimist francez Henri Braconnot a izolat cu succes manitolul din ciuperci, alge și alte plante, confirmând prezența sa pe scară largă în natură. Odată cu dezvoltarea teoriei structurii chimice organice, oamenii de știință au început să exploreze structura moleculară a manitolului în a doua jumătate a secolului al XIX-lea.
Chimistul german Justus von Liebig a sintetizat pentru prima dată acetona în 1832 și a studiat proprietățile acesteia. Odată cu dezvoltarea chimiei organice, acetona nu este folosită numai ca solvent, ci devine treptat un reactant important și un intermediar sintetic.
În 1870, chimistul german Emil Fischer a început să studieze în mod sistematic structura substanțelor carbohidrate, ceea ce i-a adus în cele din urmă Premiul Nobel pentru Chimie în 1902. Fischer a determinat printr-o serie de reacții chimice inteligente că manitolul este un alcool de zahăr cu șase atomi de carbon cu formula moleculară C ₆ H ₄ ₆ H ₆ ₆, structura chimică elucidată și stereo.
La începutul secolului al XX-lea, odată cu progresul chimiei organice sintetice, chimiștii au dezvoltat diferite metode de sinteză a manitolului. Cel mai important este procesul de preparare a manitolului din D-glucoză sau D-fructoză prin reducerea hidrogenării. Aceste metode sintetice au pus bazele cercetărilor ulterioare asupra derivaților de manitol.
Acetona, ca solvent și reactiv organic simplu și important, a fost studiată și aplicată pe scară largă la mijlocul secolului al XIX-lea.
Diacetona-D-manitolul este un compus versatil cu un potențial semnificativ în produse farmaceutice, cromatografie și sinteza organică. Proprietățile sale fizico-chimice unice, împreună cu cercetările în curs de desfășurare în chimia ecologică și nanotehnologie, îl poziționează ca un material critic pentru viitoare aplicații industriale. Pe măsură ce cererea de compuși chirali și procese durabile crește, DADM este gata să joace un rol esențial în promovarea producției chimice și a dezvoltării medicamentelor.
Tag-uri populare: diacetonă-d-manitol cas 1707-77-3, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare