L-valină(legătură:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) este unul dintre cei douăzeci de aminoacizi proteici. Din punct de vedere nutrițional, valina este, de asemenea, un aminoacid esențial. Numele englezesc Valine este derivat din Valerian și, prin urmare, numele chinezesc este numit și Valine. Codonii săi sunt GUU, GUA, GUC și GUG. Este un aminoacid nepolar. În boala celulelor roșii de tip seceră, valina din hemoglobină înlocuiește aminoacidul hidrofil glutamatul: deoarece valina este hidrofobă, hemoglobina nu se poate plia corect. Valina este complet neutră din punct de vedere electric, iar când lanțurile sale laterale sunt, de asemenea, neutre, iar sarcinile generate de grupările sale amino și carboxil sunt exact echilibrate, această moleculă se numește zwitterion. Sursele alimentare bogate în valină includ brânza albă, peștele, păsările de curte, bovinele, arahidele, semințele de susan și lintea.
Sinteză L-valină
Există multe metode de sinteză a L-valinei:
Metoda 1:
Alcoolul aminoizobutilic este preparat din izobutiraldehidă și amoniac și apoi reacționat cu cianura de hidrogen pentru a genera aminoizobutironitril. În cele din urmă, L-valină este obținută prin reacție de hidroliză. Următorii sunt pașii detaliați și ecuațiile lor chimice:
1. Izobutiraldehida și amoniacul generează aminoizobutanol:
Reacţionează izobutiraldehida cu amoniac în solvenţi corespunzători şi în condiţii de reacţie pentru a produce alcool aminoizobutilic.
Formula reacției chimice: (CH3) 2CHCHO plus NH3 → (CH3) 2CHCH2OHNH2
2. Sinteza aminoizobutironitrilului din alcool aminoizobutilic și acid cianhidric:
Reacționează alcoolul aminoizobutilic cu cianura de hidrogen în condiții acide pentru a suferi o reacție de condensare, producând aminoizobutironitril.
Formula reacției chimice: (CH3) 2CHCH2OHNH2 plus HCN → (CH3) 2CHCH2CN plus H2O
3. Hidroliza aminoizobutironitrilului pentru a produce L-valină:
Reacționează aminoizobutironitrilul cu o soluție apoasă alcalină (cum ar fi hidroxidul de sodiu) pentru a suferi o reacție de hidroliză, producând L-valină.
Formula reacției chimice: (CH3) 2CHCH2CN plus 2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH plus NH3
Metoda 2:
Este un hidroxiizobutironitril sintetizat din izobutiraldehidă și cianura de hidrogen, care reacționează cu amoniacul și se hidrolizează pentru a produce aminoizobutironitril.
Datorită faptului că reacția directă a izobutiraldehidei cu cianura de hidrogen pentru a genera hidroxiizobutironitril este extrem de instabilă și periculoasă, nu există o cale de sinteză chimică convențională. În sinteza de laborator, se folosesc de obicei alte metode pentru prepararea hidroxiizobutironitrilului.
Pornind de la hidroxiizobutironitril, reacţionează cu amoniacul pentru a produce aminoizobutironitril, care este apoi hidrolizat pentru a obţine L-valină. Următoarele sunt etapele detaliate și ecuațiile chimice ale traseului de sinteză:
1. Sinteza hidroxiizobutironitrilului:
Utilizați metode adecvate (cum ar fi reacția de oxidare) pentru a oxida izobutiraldehida la hidroxiizobutironitril.
Formula reacției chimice: (CH3)2CHCHO plus [O] → (CH3)2C(OH) CN
2. Aminoizobutironitrilul reacţionează cu amoniacul pentru a produce aminoizobutironitril:
Reacţionează hidroxiizobutironitril cu amoniac pentru a genera aminoizobutironitril în condiţii de reacţie adecvate.
Formula reacției chimice: (CH3) 2C(OH)CN plus NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Hidroliza aminoizobutironitrilului pentru a produce L-valină:
Reacționează aminoizobutironitrilul cu o soluție apoasă alcalină (cum ar fi hidroxidul de sodiu) pentru a suferi o reacție de hidroliză, producând L-valină.
Formula reacției chimice: (CH3)2CHCNH2 plus 2H2O → (CH3)2CHCOOH plus NH3
Metoda 3:
De asemenea, poate fi sintetizat direct din izobutiraldehidă, cianura de sodiu și clorură de amoniu și apoi hidrolizat.
1. În condiții anhidre și fără oxigen, izobutiraldehida și cianura de sodiu reacţionează pentru a produce izobutironitril, cu ecuația de reacție după cum urmează:
CH3CH (CH3)CHO plus NaCN → CH3CH(CH3)CN plus NaOCHO
2. Reacționați NaOCHO generat în reacția anterioară cu clorură de amoniu pentru a produce N-carbamoil L-valină, cu ecuația reacției după cum urmează:
NH4Cl plus NaOCHO → N-carbamoil L-valină plus NaCl plus H2O
3. Tratați N-aminoacil-L-valină generată în reacția anterioară cu acid clorhidric concentrat pentru a o hidroliza. Ecuația reacției este:
Produs hidrolizat din N-aminoacil-L-valină plus HCI plus H2O → N-aminoacil-L-valină plus NaOH
4. Se separă și se purifică produsul de hidroliză generat în reacția anterioară pentru a obține L-valină.
Randamentele celor trei metode de mai sus sunt toate între 36% și 40%. De asemenea, poate fi sintetizat prin hidroliza izobutiraldehidei, cianurii de sodiu și carbonatului de amoniu. Randamentul acestei metode este de aproximativ 49 la sută. Există, de asemenea, diferite metode pentru rezoluția racemelor, cum ar fi hidroliza cu enzime acil DL aminoacizi și separarea folosind aminoacizi liberi slab solubili și produse acilate. Aminoacizii valeriani produși prin fermentație sunt toți de tip L și nu necesită separare optică. Tulpinile utilizate pentru fermentare sunt Micrococcus glutamicum, Bacillus ammoniae, Escherichia coli și Aerobacterium. Utilizați medii precum glucoză, uree, săruri anorganice etc.