Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de 4-bromo-1-butyne cas 38771-21-0 din China. Bine ați venit la vânzare cu ridicata în vrac 4-bromo-1-butyne cas 38771-21-0 de înaltă calitate aici de la fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.
4-Bromo-1-butinaeste o moleculă organică cu formula C4H5Br. Este un lichid incolor sau galben deschis, iar puritatea poate fi distinsă de aspect. Are un atom de brom și o grupare alchinil terminală și este un lichid foarte volatil care este ușor volatil și solubil în solvenți organici. Solubil în solvenți organici, cum ar fi cloroform, etanol, acetonă etc. În același timp, datorită structurii sale spațiale, nu poate fi amestecat cu apa. Este foarte volatil, inflamabil și exploziv și trebuie depozitat și utilizat în condiții specifice. Este un compus cu un punct de topire scăzut și este important ca atunci când îl pregătim, să funcționăm la temperaturi scăzute. Are o valoare largă de aplicare în prepararea carotenoidelor și a derivaților acestora. Acest compus, ca intermediar în sinteza organică, poate genera diferiți carotenoizi și derivații lor cu lungimi diferite de lanț de carbon, structuri chimice și proprietăți prin diferite reacții.
|
Formula chimică |
C4H5Br |
|
Masa exactă |
132 |
|
Greutate moleculară |
133 |
|
m/z |
132 (100.0%), 134 (97.3%), 133 (4.3%), 135 (4.2%) |
|
Analiza elementară |
C, 36,13; H, 3,79; Br, 60,08 |
|
|
|
Trei comune4-BROMO-1-BUTINmetode de sinteză:
1. Pornind de la 1,4-dibromobutan:
Mai întâi reacționează 1,4-dibromobutanul și acetona sub acțiunea acidului sulfuric pentru a obține 2,5-dibromopentanonă. Apoi 2,5-dibromopentanona este transformată în 1,4-dienă cu două structuri de butenil și propenil și apoi suferă o reacție de halogenare cu butină pentru a genera produsul. Metoda este simplu de utilizat și are randament ridicat.
Descrierea reactiei:
Sub cataliza acidului sulfuric, 1,4-dibromobutanul suferă o reacție de ketalizare cu acetona, unde gruparea carbonil a acetonei atacă un atom de brom din 1,4-dibromobutan nucleofil, în timp ce celălalt atom de brom rămâne neschimbat, formând o structură cetalică cu cinci membri. Cu toate acestea, reacțiile tradiționale de ketalizare formează de obicei cetali conectați prin punți de oxigen, mai degrabă decât structuri de pentanon conectate direct la lanțul de carbon. Prin urmare, aici presupunem existența unei condiții speciale de reacție sau a unui catalizator care permite reacției să se desfășoare în modul dorit, producând 2,5-dibrompentonă.
C4H8Br2+acetonă+H2SO4 → 2,5-dibromofenonă+H2O
Descrierea reactiei:
Acest pas este transformarea 2,5-dibromofenonei în 1,4-dienă cu două structuri: butenă și propilenă. Aceasta implică de obicei una sau mai multe reacții de eliminare pentru a elimina atomii de brom și atomii de hidrogen adiacenți, formând astfel legături duble carbon carbon. Cu toate acestea, formarea directă a două legături duble independente (cu structuri specifice de butenă și propilenă) dintr-un dibromon poate necesita reacții multiple, inclusiv posibilă rearanjare, izomerizare sau conversie ulterioară a grupării funcționale.
Eliminare preliminara:
În primul rând, se efectuează o reacție de eliminare într-un-pas pentru a elimina un atom de brom și atomii de hidrogen adiacenți, formând un intermediar monoen.
Rearanjare sau izomerizare:
Intermediarul monoen poate suferi reacții de rearanjare sau izomerizare pentru a ajusta poziția și configurația legăturilor sale duble.
Eliminare ulterioară:
În condiții adecvate, se efectuează o a doua etapă de reacție de eliminare pentru a elimina atomii de brom rămași și atomii de hidrogen adiacenți, formând astfel structura dorită de 1,4-dienă.
Descrierea reactiei:
Această etapă implică reacția 1,4-dienei cu butină pentru a genera 4-BROMO-1-BUTIN. Cu toate acestea, combinarea directă a 1,4-dienei cu butină printr-o reacție simplă de adăugare pentru a forma bromobutin poate să nu fie metoda cea mai directă. Mai probabil, această etapă implică o formă de reacție de adiție cu mecanism radical sau ionic, urmată de reacții ulterioare de eliminare sau substituție pentru a forma structura dorită a bromobutinei.
Deoarece mecanismul specific de reacție și condițiile pentru acest pas pot fi relativ complexe și diverse, voi oferi o cale de reacție ipotetică și o ecuație chimică corespunzătoare (deși ar trebui subliniat că aceasta este doar o cale posibilă):
Calea de reacție ipotetică
Generarea de radicali liberi:
În prezența unui anumit inițiator de radical liber (cum ar fi peroxidul de benzoil), butilena poate forma mai întâi un intermediar de radical liber.
Adaos de radicali liberi:
Acest intermediar de radical liber suferă apoi o reacție de adiție de radical liber cu dubla legătură a 1,4-dienei, formând un nou intermediar de radical liber.
Bromurare:
Intermediarul de radical liber nou generat reacţionează apoi cu reactivii de bromurare (cum ar fi brom, N-bromosuccinimidă etc.) pentru a introduce atomi de brom.
Eliminare sau rearanjare:
În unele cazuri, pot fi necesare reacții suplimentare de eliminare sau rearanjare pentru a forma structura dorită de 4-BROMO-1-BUTIN.
Ecuație chimică ipotetică (foarte simplificată):
C4H6O2+C4H6+inițiator radical, reactiv de bromurare → C4H5Br+produs secundar
2. Începând de la 1-pentenă:
Mai întâi reacționează 1-pentenă cu ozonul pentru a produce dioxid de 2,3-pentan și transformă dioxidul de 2,3-pentan în 2-pentan prin reactivi precum acid sulfuric, peroxid de hidrogen și cetona disulfură de sodiu. 2-Pentanona este apoi reacționată cu bromoacetat de etil în prezență de hidroxid de sodiu. 2-oxo-4-bromo-1-pentanonă. În cele din urmă, reacția de cuplare încrucișată este inițiată de reactivi precum propina de sodiu sau butina pentru a obține produsul.
3. Pornind de la 3-bromopropionat:
3-bromopropionatul a fost mai întâi transformat în 3-brom-1-propanol de către bromură de magneziu, apoi 3-bromo-1-propanolul a fost transformat în derivatul de oxid de 3-penten al butinei, iar reacția de halogenare a fosfatului a fost generată.4-BROMO-1-BUTIN.Metoda are avantajele condițiilor de reacție blânde și randamentului ridicat.
La începutul secolului al XX-lea, LT Sanderson și AT Cameron au sintetizat pentru prima dată un produs. Cei doi cercetători au sintetizat mai întâi 1,2-dimetoxietena prin reacția 1,2-dibrometanului cu metanol și potasiu metal, apoi au reacţionat în continuare compusul cu hidroxid de sodiu pentru a obține 1-bromo-2-acetoxi-2-butenă. În cele din urmă, AT Cameron și LT Sanderson au aplicat prezența potasiului pentru a converti 1-bromo-2-acetoxi-2-butenă în acesta printr-o reacție de substituție la capătul cozii. Rezultatele acestui studiu au fost raportate pentru prima dată în 1904 în Journal of the Japanese Chemical Society.
De atunci, metoda de sinteză a acestuia a fost îmbunătățită și perfecționată continuu. La sfârșitul secolului al XX-lea, în studiul compușilor organici sintetici, oamenii au început să folosească tehnici de sinteză chimică mai avansate, cum ar fi metoda de reacție catalizată de cupru-, metoda de ciclizare a olefinelor, metoda de reacție cu carben metalic etc. Aceste metode sunt 4-BROMO-1-BUTYNE Oferă instrumente de sinteză mai eficiente și mai precise.
În același timp, aplicarea produsului în cercetarea și aplicarea chimică este, de asemenea, în creștere. De exemplu, în cercetarea chimiei bioorganice, este utilizat ca modificator de cisteină datorită capacității sale de a forma o legătură covalentă cu cisteina, făcând astfel substratul proteazei incompatibil cu proteaza combinată. În plus, a fost aplicat și în domeniul chimiei organometalice și al chimiei organice a diazoniului.
Analiza de stabilitate
Stabilitate fizică
4-Bromo-1-butinaeste un lichid transparent incolor până la galben pal, cu un punct de fierbere de aproximativ 110-118 grade, un punct de aprindere de 24-32 grade și o densitate de 1,417 g/cm³ la 25 de grade. Stabilitatea sa este afectată de următorii factori:
Sensibilitate la temperatură:Trebuie refrigerat la 2-8 grade pentru a evita descompunerea sau volatilizarea din cauza temperaturilor ridicate. Temperaturile ridicate pot cauza o creștere a presiunii vaporilor, crescând riscul de inflamabilitate.
Lumina si oxidarea:Expunerea pe termen lung-la lumină sau la aer poate declanșa reacții de oxidare, generând substanțe corozive precum bromură de hidrogen (HBr) etc. și trebuie depozitată într-un mediu etanș, protejat de lumină.
Compatibilitate cu solventi:Este doar puțin solubil în apă și cloroform, metanol etc. Solvenți organici. În timpul depozitării, trebuie împiedicat contactul cu oxidanți puternici (cum ar fi permanganatul de potasiu) sau baze puternice, pentru a evita reacțiile violente.
Stabilitate chimică
Reactivitate:Ca alchinil terminal, legătura sa triplă (C≡C) are o densitate mare de electroni și este predispusă la reacții de cuplare cu catalizatori metalici (cum ar fi aurul, cobaltul) pentru a forma compuși -pironi sau macrocicli substituiți. În timpul depozitării, trebuie să evite contactul cu ionii metalici pentru a preveni polimerizarea accidentală.
Produse de descompunere:În condiții de temperatură ridicată sau acide, se poate descompune în hidrură de brom și butadiină și alte substanțe toxice, iar valoarea pH-ului mediului de depozitare trebuie controlată cu strictețe.
Analiza sigurantei
Riscuri pentru sănătate
Toxicitate acută:
Toxicitate orală (Clasa 3): Ingestia poate provoca otrăvire, simptomele includ greață, vărsături, dureri abdominale și, în cazuri severe, comă.
Iritarea pielii (Clasa 1): Contactul direct poate provoca eritem, edem sau reacții alergice. Trebuie purtate mănuși de protecție (cum ar fi cauciucul nitrilic) și ochelari de protecție.
Toxicitate prin inhalare: Vaporii sau aerosolul pot irita tractul respirator. Operațiunile trebuie efectuate într-o hotă.
Efecte cronice:-expunerea pe termen lung poate provoca leziuni ale ficatului și rinichilor și este necesară monitorizarea regulată a sănătății la locul de muncă.
Siguranța mediului
Toxicitate ecologică: Are toxicitate moderată pentru organismele acvatice (cum ar fi peștii, algele), iar scurgerile trebuie prevenite din sursele de apă poluante.
Biodegradabilitate: Se degradează lent în mediu și se poate acumula prin lanțul trofic. Ar trebui tratat ca deșeu periculos.
Siguranța în funcționare și depozitare
Prevenirea incendiilor și a exploziilor:
Punctul de aprindere este scăzut (24-32 grade), este un lichid inflamabil (Clasa 3) și trebuie ținut departe de surse de foc, surse de căldură și descărcări de electricitate statică.
Când există un incendiu, utilizați nisip uscat sau spumă rezistentă la alcool-pentru a stinge și nu pulverizați direct apă (poate provoca stropire).
Protecție personală:
În timpul funcționării, purtați costume de protecție chimică, un respirator (în conformitate cu standardele EN 149) și mănuși rezistente la substanțe chimice-.
Evitați inhalarea vaporilor sau contactul cu pielea. La locul de muncă ar trebui să fie disponibile stații de spălare a ochilor de urgență și echipamente de duș.
Conditii de pastrare:
A se pastra intr-un loc sigilat, intr-un loc racoros si ventilat. Containerele trebuie împământate pentru a preveni electricitatea statică. Temperatura de depozitare trebuie să fie mai mică sau egală cu 8 grade.
Depozitați separat de oxidanți și acizi. Nu amestecați cu substanțe chimice comestibile.
Manipularea urgențelor
Tratarea scurgerilor:
Scurgeri în cantitate mică: Utilizați aspirație electrostatică sau nisip umed pentru a colecta, puneți-l într-un recipient sigilat pentru eliminarea deșeurilor periculoase.
Scurgeri în cantitate mare: construiți un zid de izolare sau săpați o groapă pentru a colecta, preveniți curgerea în canalizare sau în corpurile de apă.
Intoxicare de prim ajutor:
Contact cu pielea: Clătiți imediat cu cantități mari de apă cu săpun și solicitați asistență medicală.
Contact cu ochii: Clătiți cu apă curgătoare timp de 15 minute și solicitați asistență medicală.
Inhalare: Transferați rapid într-o zonă cu aer curat, mențineți căile respiratorii libere și, dacă este necesar, efectuați respirație artificială.
Ingerare: Nu induceti voma. Solicitați asistență medicală și prezentați fișa cu date de securitate chimică (MSDS) a substanței chimice.
Conformitate și control al riscurilor
Cerințe de reglementare
Respectați standardele de clasificare GHS. Eticheta trebuie să indice avertismente privind lichidul inflamabil (H226), toxicitatea acută (H301) și sensibilizarea pielii (H317).
La transport, utilizați ambalaj ONU 1992 (lichide inflamabile clasa 3), cu grad de ambalare III.
Evaluare a riscurilor
Înainte de utilizare, efectuați JSA (Analiza de siguranță a muncii) pentru a identifica riscurile potențiale, cum ar fi temperaturi ridicate, electricitate statică și scurgeri.
Se organizează instruire regulată pentru a se asigura că angajații sunt familiarizați cu proprietățile substanțelor chimice, măsurile de protecție și procedurile de răspuns în caz de urgență.
Rezumat
4-Bromo-1-butina, datorită grupării sale alchine terminale și atomului de brom, are reactivitate ridicată și riscuri pentru sănătate. Stabilitatea sa trebuie menținută prin depozitarea la temperaturi scăzute, în întuneric și într-un recipient sigilat. Siguranța trebuie asigurată prin proceduri stricte de operare, protecție personală și măsuri de urgență. În domeniul sintezei organice, are o valoare semnificativă ca intermediar cheie, dar acest lucru trebuie făcut sub premisa riscurilor controlate.
FAQ
De ce este adesea privit ca un „reactiv electrofil bifuncțional” cu reactivitate mai mare decât „alchinele terminale”?
Deși hidrogenul alchinic terminal este acid, atomul său de brom este o grupare mai bună, făcându-l mai susceptibil la substituția nucleofilă SN2. Prin urmare, este adesea folosit ca un echivalent al bromură de alchinil propil mai reactiv decât 1-butina, pentru construirea legăturilor de carbon carbon și heteroatomi de carbon.
Cum să utilizați proprietățile duale ale alchinelor și hidrocarburilor halogenate pentru a obține ciclizare atunci când se construiesc compuși "spiro" sau "punți"?
Atomul său de brom poate suferi o reacție intramoleculară SN2 cu situsuri nucleofile pentru a forma un inel de carbon; Între timp, alchinele terminale pot servi ca nucleofile sau pot participa la reacțiile de cicloadiție. Sinergia dintre cele două poate construi eficient schelete complexe cu mai multe inele în reacții în una sau două-etape.
De ce este adesea folosit ca „reactiv de alchinilare” în reacțiile de cuplare catalizate cu cupru și are mai multe avantaje decât analogii de iod sau clor?
Datorită atomului său de brom fiind ușor oxidat și adăugat sub cataliză de Cu (I), activitatea sa de reacție este superioară celei a compușilor clorurati; Între timp, lanțul său de carbon este mai scurt, obstacolul steric este mai mic și este mai ușor de manevrat și are mai puține reacții secundare în comparație cu compușii iodați (care pot fi mai predispuși la reacții secundare de eliminare) sau cu alchinele bromurate mai lungi.
Care sunt manifestările specifice ale „fotosensibilității” și „instabilității termice” și cum ar trebui să fie depozitat și operat în siguranță?
Sensibilă la lumină și căldură, depozitarea prelungită sau încălzirea poate provoca polimerizarea sau descompunerea, închiderea culorii și chiar eliberarea de bromură de hidrogen corozivă. Depozitați într-o sticlă maro, la temperatură scăzută (cum ar fi 0-4 grade C) și sub protecția unui gaz inert (cum ar fi azotul) într-un mod închis și închis și utilizați cât mai curând posibil.
Tag-uri populare: 4-bromo-1-butin cas 38771-21-0, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare