Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de 2-bromo-9,9'-spirobifluoren cas 171408-76-7 din China. Bine ați venit la vânzare cu ridicata în vrac 2-bromo-9,9'-spirobifluoren cas 171408-76-7 de înaltă calitate aici de la fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.
2-Bromo-9,9'-spirobifluoreneste un compus policiclic care conține atomi de brom, cu formula chimică C25H15Br și CAS 171408-76-7. Este o substanță solidă care apare de obicei sub formă de cristale albe sau galben deschis. Acest tip de cristal poate forma diferite forme de cristal, cum ar fi cristale asemănătoare unui ac sau a unei foi. Are un coeficient mare de absorbție molară și un coeficient de emisie molară, ceea ce îl face să prezinte proprietăți optice bune în ceea ce privește spectrele de absorbție și emisie. Este un material fluorescent cu performanțe bune de fluorescență. Când este excitat, poate emite un spectru specific de fluorescență. Acest lucru îl face aplicabil pe scară largă în domenii precum sondele fluorescente, dispozitivele optoelectronice organice și etichetarea fluorescentă.
|
|
|
|
Formula chimică |
C25H15Br |
|
Masa exactă |
394 |
|
Greutate moleculară |
395 |
|
m/z |
394 (100.0%), 396 (97.3%), 397 (26.3%), 395 (16.2%), 395 (10.8%), 398 (2.2%), 396 (1.9%), 398 (1.2%), 396 (1.1%) |
|
Analiza elementară |
C, 75,96; H, 3,82; Br, 20.21 |
2-Bromo-9,9'-spirobifluoren, ca un compus organic important, are perspective largi de aplicare în domeniul OLED (diodă emițătoare de lumină organică). Tehnologia OLED a arătat un potențial mare în domeniile afișajului și luminii datorită auto-luminozității, luminozității ridicate, consumului redus de energie, unghiului larg de vizualizare și flexibilității. Fiind un material semiconductor organic de înaltă-performanță, oferă un suport important pentru dezvoltarea OLED.
Proprietăți de bază și structură
Este un compus organic care conține două inele fluoren, legate între ele prin împărțirea unui atom de carbon (atom de spiro). Această structură specială îi conferă proprietăți chimice și fizice unice. Atomii de brom din structura sa moleculară îi conferă o anumită reactivitate, care poate fi modificată și alterată chimic pentru a introduce diferite grupări funcționale și lanțuri laterale, extinzându-și astfel câmpurile de aplicare.
Aplicație în OLED
(1) Material strat luminiscent:
În OLED, stratul-emițător de lumină este o componentă esențială pentru generarea luminii. Poate fi folosit ca material de strat luminiscent pentru a forma un strat luminiscent împreună cu alte materiale luminiscente prin dopare sau amestecare. Performanța și stabilitatea luminiscente excelente au îmbunătățit semnificativ eficiența luminoasă și stabilitatea dispozitivelor OLED.
De exemplu, utilizarea acestuia ca dopant pentru a forma un strat luminiscent împreună cu materialul luminiscent gazdă poate îmbunătăți semnificativ luminozitatea luminiscenței și eficiența curentă a dispozitivelor OLED. Această metodă de dopaj poate nu numai să optimizeze structura nivelului de energie a stratului luminiscent, ci și să îmbunătățească eficiența recombinării electronilor și a găurilor, obținând astfel o eficiență mai mare a luminiscenței.
(2) Material strat de transport electronic
Pe lângă stratul-emițător de lumină, stratul de transport de electroni este, de asemenea, o parte importantă a dispozitivelor OLED. Poate fi folosit ca material pentru stratul de transport electronic, iar performanța sa de transport electronic poate fi ajustată prin introducerea de grupuri funcționale și lanțuri laterale adecvate.
În dispozitivele OLED, funcția principală a stratului de transport de electroni este de a transporta electroni de la catod la stratul de-emițător de lumină, unde se recombină cu găuri pentru a produce lumină. Are performanță și stabilitate excelentă a transmisiei electronice, ceea ce poate îmbunătăți semnificativ eficiența transmisiei electronice și stabilitatea dispozitivelor OLED.
(3) Material strat de transport orificiu
Deși are o performanță excelentă de transport de electroni, poate fi folosit și ca material pentru stratul de transport al găurilor prin modificări chimice adecvate. Funcția principală a stratului de transport al găurilor este de a transporta găurile de la anod la stratul luminiscent, unde se recombină cu electroni pentru a produce lumină.
Prin introducerea de grupuri funcționale și lanțuri laterale cu proprietăți de transport al orificiilor, se poate obține performanțe excelente de transport al orificiilor. Acest material de transport al orificiilor poate îmbunătăți semnificativ eficiența transportului orificiilor și stabilitatea dispozitivelor OLED, obținând astfel o eficiență luminoasă mai mare și o durată de viață mai lungă.
(4) Material strat intermediar
În dispozitivele OLED, materialul stratului intermediar este utilizat pentru a ajusta structura nivelului de energie dintre stratul-emițător de lumină și stratul de transport de electroni sau stratul de transport al găurilor, îmbunătățind eficiența recombinării electronilor și găurilor. Poate fi folosit ca material de strat intermediar pentru a-și ajusta structura nivelului de energie prin introducerea de grupuri funcționale și lanțuri laterale adecvate.
De exemplu, folosirea acestuia ca material de strat intermediar și inserarea lui între stratul-emițător de lumină și stratul de transport de electroni poate îmbunătăți semnificativ eficiența luminoasă și stabilitatea dispozitivelor OLED.
Acest material de strat intermediar poate optimiza structura nivelului de energie, poate îmbunătăți eficiența recombinării electronilor și a găurilor și, astfel, poate obține o eficiență mai mare a luminiscenței.
Exemple de aplicații
(1) Afișaj OLED de înaltă performanță
Prin utilizarea2-Bromo-9,9'-spirobifluorenca material de strat luminiscent sau material de strat de transport de electroni, pot fi pregătite afișaje OLED{0}}de înaltă performanță. Acest tip de afișaj are avantajele luminozității ridicate, contrastului ridicat, consumului redus de energie și unghiului larg de vizualizare, care pot satisface diverse nevoi de afișare.
De exemplu, în dispozitivele de afișare, cum ar fi smartphone-urile, tabletele și televizoarele, afișajele OLED care îl folosesc ca material de strat luminiscent sau material de strat de transport electronic pot obține o luminozitate mai mare și un consum mai mic de energie, îmbunătățind efectul de afișare și durata de viață a bateriei dispozitivului.
(2) Afișaj OLED flexibil
Ecranele OLED flexibile reprezintă o direcție importantă de dezvoltare a tehnologiei OLED. Folosindu-l ca material de strat luminiscent sau material de strat de transport de electroni, pot fi pregătite afișaje OLED flexibile cu flexibilitate și stabilitate excelente.
Acest afișaj flexibil poate fi îndoit, pliat și ondulat, făcându-l potrivit pentru dispozitive de afișare de diferite forme. De exemplu, în dispozitive precum ceasurile inteligente, telefoanele pliabile și ochelarii inteligenți, afișajele OLED flexibile care le folosesc ca materiale de strat luminiscent sau materiale de strat de transport electronic pot obține o flexibilitate și stabilitate mai ridicate, îmbunătățind confortul și durabilitatea dispozitivului.
(3) Echipamente de iluminat OLED
Dispozitivele de iluminat OLED sunt un alt domeniu de aplicare important al tehnologiei OLED. Folosindu-l ca material de strat luminiscent sau material de strat de transport de electroni, pot fi pregătite dispozitive de iluminat OLED cu eficiență ridicată, consum redus de energie și durată de viață lungă.
Acest dispozitiv de iluminat poate fi aplicat la diverse ocazii, cum ar fi iluminatul casei, iluminatul biroului și iluminatul exterior. De exemplu, în dispozitivele de iluminat, cum ar fi becurile LED și benzile LED, dispozitivele de iluminat OLED care le folosesc ca materiale pentru strat luminiscent sau materiale pentru stratul de transport electronic pot obține o eficiență luminoasă mai mare și o durată de viață mai lungă, îmbunătățind iluminarea și efectele de-economisire a energiei.
(4) Senzor OLED
Senzorii OLED sunt o zonă de aplicare emergentă a tehnologiei OLED. Folosindu-l ca material de detectare, pot fi pregătiți senzori OLED cu sensibilitate și stabilitate ridicate.
Acest tip de senzor poate fi aplicat în diverse domenii, cum ar fi monitorizarea mediului, detecția biologică și diagnosticul medical. De exemplu, în monitorizarea mediului, senzorii OLED care îl folosesc ca material de detectare pot monitoriza concentrația de poluanți și componente de gaz în aer în timp real, oferind un sprijin puternic pentru protecția mediului.
2-Bromo-9,9'-spirobifluoreneste un fel de compus aromatic policiclic, care are o valoare de aplicare importantă. Următoarea este o cale de sinteză comună pentru acest compus:
C10H6Br2+PPh3+CuI → 9,9'-dietil-2,7-dibromonaftalină
9,9'-dietiail-2,7-dibromonaftalină+K2CO3+DMSO → 9,9'-dietiail-2,7-disulfonilnaftalenă
9,9'-dietil-2,7-disulfonilnaftalenă+NaOH → C25H15Br
Pașii specifici de operare sunt după cum urmează:
Se dizolvă 2,7-dibromonaftalenă în etilen glicol, se adaugă trifenilfosfină și catalizator cupros și se agită pentru a amesteca complet reactanții. Sub atmosferă inertă, încălziți amestecul de reacție și reacționați complet, apoi diluați și filtrați produsul.
Se adaugă catalizatorul alcalin carbonat de potasiu în soluția de 9,9'-diinil-2,7-dibromonaftalenă obținută în etapa anterioară și apoi se aruncă dimetil sulfoxid (DMSO). Se încălzește amestecul de reacție și se agită până când reacția este completă, se diluează și se separă produsul.
Se adaugă hidroxid de sodiu ca catalizator în soluția de 9,9’- diinil-2,7-disulfonil naftalină obținută în etapa anterioară, se încălzește amestecul de reacție până la sfârșitul reacției, se diluează și se separă produsul.
Următoarea este o scurtă prezentare generală a unui alt 2-Bromo-9,9'-spirobi [9H fluororen] sintetizat în laborator:
C10H6Br2+PhCOCl → 9,9'- dicarbonil-2,7-dibromonaftalină
9,9'-dicarbonil-2,7-dibromonaftalenă+K2CO3+DMSO → 9,9'-dicarbonil-2,7-disulfonilnaftalenă
9,9'-dicarbonil-2,7-disulfonilnaftalenă → C25H15Br
Pașii specifici de operare sunt după cum urmează:
Se dizolvă 2,7-dibromonaftalină în solvent organic, se adaugă clorură de benzoil (PhCOCl) și reacția continuă pentru o perioadă de timp pentru a obține 9,9’-dicarbonil-2,7-dibromonaftalină.
Se dizolvă 9,9'-dicarbonil{-2,7-dibromonaftalena obținută în etapa anterioară în DMSO, se adaugă catalizatorul alcalin carbonat de potasiu (K2CO3) și se adaugă DMSO prin picurare în timpul procesului de reacție și se controlează temperatura și timpul de reacție pentru a obține 9,9'-dicarbonil-discarbonil-2,7.
Puneți 9,9'-dicarbonil-2,7-disulfonil naftalena obținută în etapa anterioară la temperatură ridicată (de obicei într-un solvent cu punct de fierbere ridicat) pentru reacția de cracare termică și se generează produsul țintă 2-Bromo-9,9'-spirobifluoren.
2-bromo-9,9 '- spirobifluoren (CAS: 171408-76-7) este un intermediar cheie în materiale optoelectronice organice. Există trei căi sintetice principale raportate în literatură:
Metoda 1:
Reactiv 2-bromobifenil Grignard+2-bromo-9-fluorenonă (cel mai frecvent utilizat, randament aproximativ 70%)
Aceasta este în prezent calea cea mai detaliată și utilizată pe scară largă raportată în literatură, cu ideea de bază de a prepoziționa atomii de brom în moleculă în timp ce se construiește scheletul spiro, evitând problema regioselectivității în bromurarea ulterioară.
Pasul 1: Pregătiți reactivul Grignard. Sub protecție cu azot, se dizolvă 2-bromobifenil în THF anhidru, se răcește la minus 78 de grade, se adaugă încet n-hexan soluție de n-butil litiu prin picurare, se agită timp de 1,5 ore și se generează reactivul Grignard cu 2-bromobifenil bromură de magneziu.
Pasul 2: Adăugarea nucleofilă. Se amestecă -reactivul Grignard menționat mai sus cu o soluție de THF de 2-bromo-9-fluorenonă, se îndepărtează baia de gheață și se încălzește încet la temperatura camerei pentru reacție. După ce reacţia este finalizată, se stinge cu soluţie apoasă saturată de bicarbonat de sodiu şi se extrage cu diclormetan pentru a obţine intermediarul 9-(2-bifenil)-9-fluorenol.
Pasul 3: Ciclizare catalizată cu acid. Se dizolvă intermediarul fluorenonei în acid acetic, se adaugă o cantitate catalitică (aproximativ 5 mol%) de acid clorhidric concentrat și se refluxează timp de 12 ore. După răcire, a fost purificat prin cromatografie pe coloană cu silicagel (folosind un amestec de diclormetan şi n-hexan ca eluent) pentru a obţine 2-bromo-9,9'-spirobifluoren pulbere albă cu un randament total de aproximativ 70%.
Avantajul acestei căi este că atomul de brom este deja în loc din materia primă și nu este nevoie de bromurare suplimentară după ciclizare. Puritatea produsului este ridicată (puritatea HPLC poate ajunge la peste 99%).
Metoda 2:
Mai întâi sintetizați miezul spirobifluoren de 9,9 '-, apoi oxidați și bromurați-l
Acest traseu este împărțit în două etape: în primul rând, închiderea inelului și apoi bromurarea.
Pasul 1: Sinteza 9,9 '- spirobifluoren (SBF). Reactivul Grignard al 2-bromobifenilului a reacţionat cu 9-fluorenonă pentru a obţine intermediarul fluorenonei prin adiţie nucleofilă. Apoi, inelul a fost închis în condiţii acide pentru a obţine 9,9'-spirobifluoren nesubstituit cu un randament de aproximativ 80%.
Pasul 2: Bromurarea oxidativă. Folosind bromură de sodiu ca sursă de brom, peroxid de hidrogen ca oxidant și 1,2-dicloretan ca solvent, reacționează la 20 de grade timp de 48 de ore. Dar în aceste condiții, produsul principal este 2,2', 7,7' - tetrabromo-9,9'- spirobifluoren (cu o selectivitate de 95,1% și un randament de aproximativ 80%), mai degrabă decât produsul monobromur țintă.
Controlul selectiv al monobromării este principala dificultate a acestei rute. Pentru a obține produse monobromurate, este necesar un control strict al echivalentului de brom, al timpului de reacție și al temperaturii. În operațiunile practice, este dificil să evitați complet sub-produsele polibromurate, așa că această cale este mai potrivită pentru prepararea produselor polibromurate.
Metoda 3:
Traseu cu mai multe etape pornind de la bromobenzen
Pornind de la bromobenzen ieftin, produsul țintă este obținut prin patru etape de reacție Grignard, reacție de cuplare, reacție de adiție și reacție de închidere a inelului catalizat cu acid. Această rută are costuri scăzute ale materiilor prime, dar există mulți pași, iar informațiile privind randamentul fiecărei etape nu sunt la fel de clare ca Metoda 1, care este mai puțin utilizată în industrie.
În plus, există și rapoarte de brevet privind calea utilizării 2-bromobifenilului ca materie primă, mai întâi reacționând cu carbonatul de dimetil prin substituție nucleofilă pentru a genera un intermediar, iar apoi bromurarea și ciclizarea pentru a obține dibromospirobifluoren, cu un randament total de aproximativ 50%. Cu toate acestea, această cale vizează în principal produsul 2,2-dibrom, nu ținta unică de brom.
Dacă faceți materiale optoelectronice organice (OLED, materiale de transport pentru celule solare perovskite etc.), metoda unu este cea mai sigură alegere. De exemplu, poate fi reacţionat cu litiu difenilfosfină pentru a sintetiza difenil-2- (9,9' - spirobifluoren) fosfină (randament 60,6%) sau utilizat pentru a sintetiza materialul de transport al orificiilor Spiro-014 (randament până la 89,1%).
Tag-uri populare: 2-bromo-9,9'-spirobifluoren cas 171408-76-7, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare