Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de 3'-cloropropiofenonă cas 34841-35-5 din China. Bine ați venit la vânzare cu ridicata în vrac 3'-cloropropiofenon cas 34841-35-5 de înaltă calitate aici de la fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.
Anunţ
Vânzarea acestor substanțe chimice a fost interzisă, site-ul nostru web poate verifica doar informațiile de bază. de chimicale aici, noi nu le vindem!
13 august 2026
3'-Clorpropiofenonă, cunoscută și ca inter-clorobenzofenonă, este un intermediar sintetic organic important cu formula moleculară C9H9ClO. Aspectul său este, de obicei, de cristale de culoare albă până la galben pal sau de pulbere cristalină și are un miros aromat caracteristic. În industria chimică, acest compus este utilizat în principal ca materie primă cheie și este aplicat pe scară largă în domeniile farmaceutice și chimice fine, servind drept precursor pentru sintetizarea unei serii de medicamente (cum ar fi anumite antidepresive, anticonvulsivante) și alte substanțe chimice fine de valoare înaltă-. Atomul de clor și gruparea benzoil din structura sa moleculară au reactivitate ridicată și sunt predispuse să sufere diferite reacții, cum ar fi substituția nucleofilă, reducerea sau ciclizarea. Ca substanță chimică, producția, depozitarea și utilizarea sa trebuie să respecte cu strictețe reglementările de siguranță, deoarece poate provoca iritații ale pielii, ochilor și căilor respiratorii și prezintă anumite riscuri pentru mediu. În timpul transportului și eliminării, trebuie respectate reglementările relevante de gestionare a substanțelor chimice pentru a asigura funcționarea în siguranță și respectarea protecției mediului.
| C.F |
C9H9ClO |
| E.M | 168 |
| M.W | 169 |
| E.A |
168 (100.0%), 170 (32.0%), 169 (9.7%), 171 (3.1%) |
| m/z |
C, 64,11; H, 5,38; CI, 21,02; O, 9,49 |
|
|
|
|
3'-Clorpropiofenonă(Numărul CAS 936-59-4) este un amestec de cetonă aromatică halogenată cu o structură chimică unică. Molecula sa conține atât o grupare carbonil cetonă (- CO -) cât și o catenă laterală cloropropil (- CH2CH2Cl). Această proprietate bifuncțională îl face un intermediar important în domeniul combinării organice. De la descoperirea sa la mijlocul secolului al XX-lea, 3-clorofenilacetona a demonstrat o valoare extinsă de aplicare în domenii precum medicina, pesticidele, coloranții și știința materialelor, iar utilizările sale au continuat să se extindă odată cu progresul tehnologiei de combinare chimică.
1. Piatra de temelie a sintezei clorhidratului de bupropion antidepresiv
Este un precursor cheie pentru combinarea clorhidratului de bupropion. Amfetamina este un antidepresiv atipic care acționează prin inhibarea recaptării norepinefrinei și a dopaminei de către neuroni. Este potrivit pentru pacienții cu eficacitate slabă sau intoleranță la inhibitorii selectivi ai recaptării serotoninei (ISRS). Pe calea sa combinată, lanțul lateral cloropropil al substanței este introdus în grupa amino prin reacție de substituție nucleofilă, iar gruparea carbonil cetonă este redusă și transformată într-o grupare hidroxil, formând în cele din urmă scheletul central al bupropionului.
Caz de proces tipic:
Într-un proces patentat, acest produs este utilizat ca materie primă pentru a sintetiza bupropionul prin următorii pași:
Modificarea lanțului lateral: reacționează cu tert-butil sulfonamidă pentru a genera intermediari modificați auxiliari chirali, asigurând stereoselectivitatea reacțiilor ulterioare;
Reacție de reducere: Folosiți borohidrură de sodiu sau tetrahidroxid de litiu aluminiu pentru a reduce gruparea cetonă carbonil la un alcool secundar;
Hidroliza și purificare: auxiliarul chiral este îndepărtat prin hidroliză alcalină și, în final, se obține intermediarul bupropionului cu o puritate mai mare sau egală cu 99,5%.
Acest proces crește randamentul total la peste 85% și reduce semnificativ costurile de producție prin controlul temperaturii de reacție (0-5 grade) și dozajului catalizatorului.
2. Intermediari de sinteză ai altor medicamente psihotrope
Pe lângă bupropion și malavir, poate fi utilizat și pentru a sintetiza următoarele medicamente:
Dapoxetina: un inhibitor selectiv al recaptării serotoninei utilizat pentru a trata ejacularea precoce. 3-clorofenilacetona este introdusă în inelul benzenic fluorurat prin modificarea lanțului lateral pentru a forma intermediarul cheie al dapoxetinei.
Clorhidrat de fluoxetină: un antidepresiv clasic SSRI. 3-clorofenilacetona suferă o reacție de oxidare pentru a genera derivați de acid benzoic, care sintetizează în continuare ingredientul activ al fluoxetinei.
Precursori ai medicamentelor anti-tumorale: studiile au arătat că derivații de 3-clorobenzonă pot induce apoptoza celulelor tumorale prin inhibarea activității topoizomerazei și se află în prezent în stadiul cercetării preclinice.
Domenii de aplicare emergente: integrarea chimiei verzi și a biotehnologiei
1. Conflare asimetrică enzimatică
Odată cu aprofundarea conceptului de chimie verde, tehnologia de cataliză enzimatică a arătat un potențial mare în combinarea derivaților de 3-clorofenilacetonă datorită avantajelor sale de selectivitate ridicată și poluare scăzută. De exemplu:
Cataliza reductazei pe bază de carbon: Folosind reductaza pe bază de carbon EbSDR8, 3-cloroacetona este redusă asimetric la (R) -3-clor-1-fenil-1-propanol, cu o valoare ee (exces enantiomeric) mai mare sau egală cu 99%, oferind o cale eficientă pentru combinarea chirale de medicamente;
Esterificare catalizată cu lipază: prin utilizarea lipazei B Candida Antarctica (CALB) pentru a cataliza esterificarea 3-clorofenilacetonei cu alcooli, derivați esteri activi biologic pot fi sintetizați pentru utilizare în domeniul pesticidelor sau parfumurilor.
2. Modificarea funcțională a nanomaterialelor
Lanțurile laterale clorurate pot introduce grupări funcționale precum grupări amino și tiol prin reacții de substituție pentru modificarea suprafeței nanomaterialelor. De exemplu:
Modificarea nanoparticulelor de aur: 3-clorofenilacetona este tiolat pentru a genera 3-mercaptobenzen, iar suprafața sa este modificată cu legături Au-S pentru a-și îmbunătăți biocompatibilitatea pentru terapia tumorală țintită;
Funcționalizarea punctelor cuantice: substanța este transformată în 3-aminofenilacetonă printr-o reacție de aminare, care se leagă covalent de gruparea carboxil de pe suprafața punctelor cuantice CdSe pentru a pregăti sonde biologice fluorescente.
3'-Clorpropiofenonă, ca un intermediar organic important, are o gamă largă de aplicații în domeniile medicinei, pesticidelor și științei materialelor. Odată cu aprofundarea conceptului de chimie verde, procesele sintetice se dezvoltă treptat către eficiență ridicată, protecția mediului și costuri reduse. Următoarea este o revizuire sistematică a metodelor sale comune de combinare:
Metoda de clorurare cu fenilacetonă: optimizarea și inovarea procesului tradițional
Metoda de clorurare cu fenilacetonă este cea mai matură cale industrială de sinteză a 3-clorofenilacetonei, iar principiul său de bază este introducerea atomilor de clor prin clorurarea alfa a fenilacetonei.
Fluxul tipic al procesului este următorul:
Reacția de clorinare:
Triclorură de aluminiu (catalizator) și 1,2-dicloretan (solvent) se adaugă în vasul de reacție și se adaugă prin picurare o soluție de fenilacetonă în timp ce se agită. Clorarea selectivă se realizează prin introducerea de clor gazos. Temperatura de reacție este controlată la 15-70 grade, iar procesul de reacție este urmărit prin cromatografie. După 6-10 ore, clorurarea este oprită.
Post tratament:
Amestecul de reacție de hidroliză la temperatură joasă-se spală cu apă pentru a îndepărta sărurile anorganice, iar produsul brut este obținut prin distilare în vid. În final, produsul este purificat prin distilare la 170 de grade, cu o puritate de 99,7% -99,9% și un randament de 88% -90%.
Revoluție tehnologică:
Îmbunătățirea catalizatorului: metodele tradiționale folosesc triclorura de aluminiu, dar există probleme de coroziune a echipamentelor. Tehnologia patentată a Shandong Polar Medicine a îmbunătățit activitatea de reacție la peste 95% prin optimizarea sistemului catalizator, reducând în același timp generarea de produse secundare.
Recuperarea solvenților: apa acidă produsă prin hidroliză poate fi reciclată și reutilizată, combinată cu sistemul de tratare a gazelor reziduale, pentru a obține utilizarea solvenților în buclă închisă{0}}și a reduce poluarea mediului.
Metoda de condensare a acidului clorobenzoic: o descoperire în economia atomică
Metoda de condensare a acidului m-clorbenzoic construiește molecula țintă printr-o reacție de condensare decarboxilare, cu o rată de utilizare atomică apropiată de 100%, care este conformă cu principiile chimiei verzi. Pașii specifici sunt următorii:
Pregatirea materiei prime:
Acidul M-clorobenzoic se obține prin hidroliza alcalină și acidificarea m-clorbenzonitrilului.
Reacția de condensare:
Sub acțiunea unui catalizator, acidul m-clorbenzoic se condensează cu acidul propionic pentru a forma un intermediar, care este apoi încălzit la 180 de grade pentru decarboxilare, eliberând dioxid de carbon și formând molecula țintă.
Separarea produselor:
3-clorfenilacetona se obține prin absorbția cu solvent a distilatului, răcire și cristalizare. Randamentul acestei rute ajunge la 82% și nu necesită utilizarea catalizatorilor de metale grele.
Avantaje tehnice:
Minimizarea deșeurilor: reacția de decarboxilare produce doar dioxid de carbon și apă, ceea ce este în conformitate cu conceptul de „zero emisii”.
Optimizarea costurilor: materia primă acidul m-clorobenzoic poate fi preparată din sub-produse industriale de m-clorobenzonitril, reducând costurile cu materiile prime cu 30%.
Biocataliza: creșterea ingineriei enzimatice
Odată cu dezvoltarea biologiei sintetice, biocataliza a apărut treptat datorită selectivității sale ridicate și avantajelor de consum redus de energie.
Cazurile tipice sunt următoarele:
Screening enzimatic
Reductaza pe bază de carbon (EbSDR8) a fost izolată din sol, care poate reduce în mod specific cetona carbonil al 3-cloroacetonei pentru a genera (R)-3-clor-1-fenil-1-propanol.
Cataliza celulelor întregi
Introducerea genelor enzimatice în Escherichia coli pentru a construi un catalizator celular întreg. Într-un rezervor de fermentație de 5 l, când concentrația bacteriană atinge OD600=20, se adaugă 3-clorofenilacetonă pentru conversie. După 12 ore, valoarea ee (valoarea excesului de enantiomer) a produsului este Mai mare sau egală cu 99%, iar randamentul este de 85%.
Perspective de aplicare:
Combinație chirală de medicamente: metoda biocatalitică a fost utilizată pentru combinarea asimetrică a intermediarilor cheie ai bupropionului, reducând etapele de separare chimică și scăzând costurile de producție.
Producție durabilă: reacțiile catalizate de enzime se desfășoară la temperatura și presiunea camerei, reducând consumul de energie cu 60% în comparație cu metodele chimice și îndeplinind obiectivele de neutralitate a carbonului.
Alte metode inovatoare: integrarea interdisciplinară
Clorurare fotocatalitică: Folosind fenilacetona ca materie primă, sub iradiere cu lumină vizibilă, fotocatalizatorii (cum ar fi Ru (bpy) ∝² ⁺) activează clorul gazos pentru a obține clorarea selectivă alfa. Condițiile de reacție pe această rută sunt blânde, iar rata de utilizare a atomilor de clor este aproape de 100%, dar3'-Clorpropiofenonăeste în prezent în stadiu de laborator.
Conflare electrochimică: Prin electroliza unei soluții mixte de fenilacetonă și clorură de sodiu, se generează radicali de clor pe suprafața electrodului pentru a ataca direct locul alfa al fenilacetonei. Această rută nu necesită adăugarea de oxidanți și are o economie atomică de 95%, dar durata de viață a materialului electrodului trebuie optimizată în continuare.
3'-Clorpropiofenonăeste un compus ceton aromatic clorurat. Proprietățile sale chimice pot fi rezumate după cum urmează:
Stare fizică și aspect:La temperatura camerei, apare ca un solid cristalin alb până la galben deschis sau portocaliu deschis, cu o formă cristalină specifică.
Punctul de topire și punctul de fierbere:Punctul de topire variază între 43 și 47 de grade Celsius, iar în condiții de presiune scăzută (cum ar fi 14 mmHg), punctul de fierbere este de 124 de grade Celsius, ceea ce indică faptul că volatilitatea sa este afectată de presiune.
Solubilitate:Este solubil în solvenți organici, cum ar fi metanolul, dar insolubil în apă. Această proprietate limitează aplicarea sa în reacții în fază-apoasă, dar reacția poate fi efectuată într-un sistem de solvenți organici.
Stabilitate chimica:Rămâne stabil în condiții normale de depozitare (sigilat, uscat, la temperatura camerei), dar trebuie protejat de oxidanți puternici, baze puternice și medii umede pentru a preveni descompunerea sau reacțiile adverse.
Reactivitate:
Reacția de hidroliză: în condiții acide sau alcaline, inelul lactonic poate suferi hidroliză, generând hidroxiacizi corespunzători sau derivați de sare.
Reacția de substituție nucleofilă: Atomul de clor acționează ca grupare scindabilă și poate participa la reacții de substituție nucleofilă, fiind înlocuit cu grupări amino, grupări hidroxil etc., pentru a forma diferiți derivați.
Reacția de reducere: Cu ajutorul unui catalizator, gruparea carbonil poate fi redusă la o grupare hidroxil alcool, generând compuși precum alcoolul 3-clorobenzilic.
Reacția de oxidare: Sub acțiunea unui agent oxidant puternic, inelul benzenic sau lanțul lateral poate suferi oxidare, generând acizi carboxilici sau compuși chinonici.
Avertisment de siguranță:Acest compus este iritant. Contactul cu ochii, sistemul respirator sau pielea poate provoca disconfort. În timpul funcționării, trebuie purtate mănuși și ochelari de protecție și trebuie efectuate într-un mediu bine-aerisit.
FAQ
1. Pentru ce se utilizează 3 cloropropiofenona?
3'-Cloropropiofenona este un intermediar ceton aromatic utilizat ca element de bază în sinteza farmaceutică activă a SNC-, formarea compușilor heterociclici și dezvoltarea chimică fină.
2. Ce este sinteza 3 cloro propiofenonei?
3'-Sinteza cloropropiofenonei
3'-Cloropropiofenona este un intermediar cheie în sinteza medicamentelor, cum ar fi clorhidratul de bupropion, dapoxetina și maraviroc și poate fi utilizată în principal în procesele de sinteză organică de laborator și de producție chimică.
3. Care sunt proprietățile chimice ale 3'-cloropropiofenonei?
3'-Cloropropiofenona (număr CAS: 34841-35-5) este o cetonă aromatică clorurată cu formula moleculară C₉H₉ClO și o greutate moleculară de 168,62. Structura sa constă dintr-un inel benzen clorurat și o grupare propionil. Este foarte reactiv și poate participa cu ușurință la substituția nucleofilă, reacțiile de reducere etc. Este un intermediar cheie pentru sintetizarea moleculelor organice complexe (cum ar fi medicamentele, parfumurile, pesticidele).
Tag-uri populare: 3'-cloropropiofenonă cas 34841-35-5, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare