Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de 4-acetoxiindol cas 5585-96-6 din China. Bine ați venit la vânzare cu ridicata în vrac 4-acetoxiindol cas 5585-96-6 de înaltă calitate aici de la fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.
4-acetoxiindoleste un compus organic aplicat pe scară largă în cercetarea farmaceutică și chimică. Prezintă o bună solubilitate în solvenți polari, inclusiv acetat de etil, etanol și dimetilformamidă. Acest compus este sensibil la umiditate și oxidare, așa că măsurile adecvate de manipulare trebuie urmate pe toată durata depozitării și utilizării. Bloomtechz oferă 4-Acetoxiindol de înaltă puritate, susținut de rapoarte complete de calitate a lotului, asistență tehnică matură pentru dezvoltarea rutei sintetice și servicii de vânzări individuale, care acoperă întregul flux de lucru, de la prelevarea de probe de laborator în loturi mici până la furnizarea comercială la nivel de kilograme.
|
|
|
|
C.F |
C10H9NO2 |
|
E.M |
175 |
|
M.W |
175 |
|
m/z |
175 (100.0%), 176 (10.8%) |
|
E.A |
C, 68.56; H, 5.18; N, 8.00; O, 18.27 |
4-acetoxiindolul reprezintă un compus organic heterociclic valoros, cu perspective largi de aplicare în sectorul producției de coloranți. Beneficiind de coloana vertebrală caracteristică a inelului indolic și de substituentul acetoxi reactiv, această substanță prezintă reactivitate modificabilă favorabilă, făcând-o una dintre materiile prime de bază pentru construirea diverselor molecule de colorant cromogenic. Poate suferi modificări structurale direcționate pentru a regla proprietățile spectrale și performanța de redare a culorii, susținând prepararea de produse colorante funcționale multiple.
Această substanță este un intermediar sintetic organic valoros, care rămâne stabil din punct de vedere chimic în condiții de temperatură ambientală și presiune atmosferică. Din punct de vedere fizic, este observată în mod obișnuit ca o pulbere de culoare gri spre bej. În ceea ce privește solubilitatea, prezintă o solubilitate bună în mai mulți solvenți organici, inclusiv diclormetan, cloroform, DMSO, etanol și metanol. Clasificat ca substanță chimică iritante, contactul direct cu pielea, membranele mucoase sau tractul respirator poate declanșa răspunsuri inflamatorii locale. Căile sintetice țintite în condiții de reacție chimică bine controlate sunt necesare pentru prepararea sa la scară de laborator și la scară industrială.
Aplicație în industria textilă
Îmbunătățiți calitatea textilelor
Aplicarea sa în industria textilă oferă îmbunătățiri notabile la calitatea globală a produselor textile finite. Coloranții derivati din acest intermediar facilitează producția de textile caracterizate prin nuanțe vii, saturate de culoare și rezistență remarcabilă a culorii împotriva spălării, frecării și expunerii la lumină. Textilele tratate au nu numai performanțe estetice vizuale atrăgătoare, dar demonstrează și o rezistență puternică împotriva decolorării și decolorării în timpul serviciului de rutină și al ciclurilor repetate de curățare, menținând o prezentare stabilă a culorii în timpul utilizării pe termen lung.
Faceți față cerințelor diverse ale pieței
Pe măsură ce consumatorii își ridică așteptări mai mari pentru prezentarea culorilor textilelor și calitatea generală a produsului, cerințele pieței pentru coloranți s-au diversificat din ce în ce mai mult. Fiind un colorant de înaltă performanță derivat din 4-acetoxiindol, este potrivit pentru a satisface nevoile pieței de textile cu nuanțe de culoare variate și scopuri de utilizare finală. De exemplu, în sectorul de îmbrăcăminte, aplicarea sa produce articole de îmbrăcăminte cu culori strălucitoare și modele elaborate. Aceste produse nu numai că satisfac preferințele estetice ale consumatorilor, dar prezintă și o bună rezistență la decolorare și deformare în procesele zilnice de uzură și spălare. Acest lucru îmbunătățește eficient atât confortul la purtare, cât și durabilitatea pe termen lung a articolelor de îmbrăcăminte finite.
Promovarea dezvoltării industriei textile
Aplicațiile sale relevante conduc în continuare progresul tehnologic al industriei textile. Coloranții pregătiți din acest intermediar sprijină crearea de produse textile mai inovatoare, de înaltă performanță, cu o puternică competitivitate pe piață. Astfel de oferte premium cresc efectiv valoarea adăugată a mărfurilor textile și le consolidează avantajul pe piață față de bunurile concurente. În același timp, accelerează restructurarea industrială și modernizarea tehnică de-a lungul lanțului de producție și joacă un rol pozitiv în promovarea tranziției ecologice și a dezvoltării durabile a întregului sector textil.
Aplicație în industria tipografică
Îmbunătățiți efectul de culoare al materialelor imprimate
Implementarea sa în industria tipografică oferă o îmbunătățire remarcabilă a performanței cromatice generale. Coloranții sintetizați din acest intermediar permit fabricarea de materiale imprimate de înaltă definiție, caracterizate prin nuanțe vibrante, uniforme și modele fin definite și ascuțite. Pe lângă faptul că oferă o prezentare vizuală remarcabilă și efecte de imprimare delicate, produsele imprimate tratate demonstrează o rezistență excelentă la decolorare, decolorare și îmbătrânire ușoară în timpul depozitării pe termen lung și al utilizării zilnice. Aceste proprietăți superioare ridică în mod cuprinzător gradul general al produsului, calitatea practică și durabilitatea pe termen lung a materialelor.
Îndeplinește cerințele personalizate ale pieței
Odată cu creșterea cererii consumatorilor pentru materiale imprimate, cerințele pieței pentru coloranții de înaltă performanță au devenit din ce în ce mai diversificate. Cu o performanță cuprinzătoare remarcabilă, acest colorant este capabil să satisfacă cerințele pieței pentru ieșiri tipărite personalizate. De exemplu, în industria ambalajelor, adoptarea acestor coloranți oferă produse de ambalare cu culori vii și modele distinctive, proiectate la comandă. Astfel de pachete finite nu numai că câștigă o valoare adăugată mai mare și o competitivitate mai puternică pe piață, dar și satisface cu succes așteptările crescânde ale consumatorilor pentru experiențele de ambalare.
Promovați progresul tehnologiei de imprimare
Aplicațiile sale propulsează, de asemenea, progresul tehnic continuu și inovația iterativă în sectorul imprimării. Coloranții derivați din acest intermediar facilitează dezvoltarea unor tehnologii de imprimare mai inovatoare, eficiente și competitive din punct de vedere comercial. Aceste tehnici avansate îmbunătățesc în mod eficient acuratețea generală a tipăririi, calitatea produsului și eficiența producției a rezultatelor imprimate finite. În plus, ele accelerează restructurarea industrială și modernizarea tehnică și încurajează în mare măsură transformarea ecologică și dezvoltarea durabilă-pe termen lung a întregii industrii de imprimare.
Aplicare în industria vopsirii
Îmbunătățiți eficiența vopsirii
Aplicarea în industria vopsirii poate îmbunătăți semnificativ eficiența vopsirii. Prin utilizarea acestor coloranți, timpul de vopsire poate fi scurtat, consumul de energie și costurile pot fi reduse. În același timp, acești coloranți au, de asemenea, o bună dispersibilitate și permeabilitate, permițând moleculelor de colorant să fie distribuite uniform pe fibre sau substraturi, îmbunătățind astfel uniformitatea și fermitatea vopsirii.
Îndeplinește cerințele de mediu
Pe fundalul creșterii conștientizării publice a mediului, cererea de pe piață pentru produse colorante ecologice a crescut constant. Coloranții sintetizati din acest intermediar satisfac cerințele în creștere ale pieței pentru coloranți durabili. În timpul aplicării practice, acești coloranți generează produse secundare periculoase minime, prezintă compatibilitate favorabilă cu mediul și permit eliminarea convenabilă după utilizare și tratarea deșeurilor.
Promovați inovația în tehnologia vopsirii
Adoptarea coloranților pe bază de 4-acetoxiindol alimentează, de asemenea, inovația în tehnologiile legate de vopsire. Utilizarea unor astfel de coloranți facilitează dezvoltarea unor procese de vopsire noi, competitive pe piață. Aceste tehnologii avansate nu numai că îmbunătățesc calitatea vopsirii și eficiența producției, dar accelerează și transformarea industrială, modernizarea tehnologică și promovează dezvoltarea durabilă a sectorului de vopsire.
metode de sinteză
1. Metoda hidrazidă:
Este una dintre cele mai frecvent utilizate metode pentru prepararea 4-acetoxindolului. Metoda utilizează electrofilia indolului pentru a reacționa cu nucleofilicitatea hidrazinei acidului acetic pentru a genera compusul hidrazid al acidului acetic. Ulterior, compusul suferă o reacție de condensare în condiții acide pentru a genera4-acetoxiindol.
2. Metoda de iodare:
Aceasta reprezintă o cale alternativă de sinteză pentru prepararea 4-acetoxiindolului. Principiul său de reacție se bazează pe scindarea mediată de iod a grupărilor labile de metil carboxilat, care permite construirea scheletului structural de bază al 4-acetoxiindolului.
3. Metoda de oxidare:
4-Acetoxiindolul poate fi sintetizat cu 2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4-benzochinonă (DDQ) care servește ca agent de oxidare. În timpul acestui proces de reacție, indolul, substratul precursor pentru 4-acetoxiindol, suferă oxidarea inițială pentru a genera un intermediar reactiv, care este transformat în continuare în intermediarul 2,3-dioxindol. Transformarea structurală ulterioară dă în cele din urmă produsul țintă 4-acetoxiindol.
4. Reacția Suzuki:
Este una dintre cele mai frecvent utilizate reacții de cuplare catalizate-paladiu în sinteza organică modernă, iar această metodă este, de asemenea, utilizată pentru a prepara 4-acetoxindol. Etapele metodei sunt în primul rând realizarea reacției de cuplare a 2-bromoindolului și acidului fenilboronic în prezența catalizatorului de paladiu și a condiției bazice pentru a forma N-fenilindol. Apoi N-fenilindolul și anhidrida acetică sunt supuse acidificării acetice în prezența hidroxidului de sodiu pentru a se obține în final 4-acetoxiindol.
4-acetoxiindoleste un compus organic aparținând clasei derivaților de indol, caracterizat prin prezența unei grupări acetoxi (-OCOCH₃) atașată la poziția a patra a sistemului inelului indolic. Acest model specific de substituție conferă proprietăți chimice și biologice unice, deosebindu-l de alți derivați indol. Structural, indolul în sine este un compus biciclic constând dintr-un inel benzenic fuzionat cu un inel pirol. Introducerea grupei acetoxi la poziția 4 modifică mediul electronic și steric al indolului, influențând reactivitatea și interacțiunile acestuia cu alte molecule. Această înlocuire poate afecta solubilitatea, stabilitatea și activitatea biologică a compusului.
Din punct de vedere chimic, poate participa la diferite reacții tipice indolilor, cum ar fi substituția aromatică electrofilă și atacul nucleofil, în special în pozițiile care sunt activate sau dezactivate de gruparea acetoxi. Prezența funcționalității ester permite, de asemenea, hidroliza în condiții acide sau bazice, ducând potențial la formarea de 4-hidroxiindol și acid acetic. Din punct de vedere biologic, derivații de indol prezintă un interes semnificativ datorită prezenței lor în produsele naturale și activităților lor farmacologice potențiale. Unii derivați de indol sunt cunoscuți că prezintă proprietăți antimicrobiene, antiinflamatorii sau neuroactive.
Gruparea acetoxi poate modula aceste activități prin modificarea capacității compusului de a interacționa cu ținte biologice, cum ar fi receptorii sau enzimele.
În mediile de cercetare, poate servi ca intermediar sintetic pentru prepararea de compuși mai complecși pe bază de indol-, inclusiv a celor cu potențial terapeutic. Sinteza sa implică de obicei acilarea 4-hidroxiindolului în condiții adecvate pentru a introduce gruparea acetoxi în mod selectiv.4-acetoxiindolreprezintă un compus important în chimia organică și medicinală, oferind perspective asupra structurii-relațiilor de activitate ale derivaților de indol și servind ca element de bază pentru dezvoltarea de noi entități chimice cu aplicații diverse.
Formula moleculară a 4-acetoxiindolului este C₁₀H₉NO₂, cu o greutate moleculară de 175,18 g/mol. Structura sa de bază constă dintr-un inel indolic și o grupare acetoxi (-OCOCH₃). Acest compus apare ca un solid alb-gri până la bej la temperatura și presiunea camerei. Punctul său de topire este de 100-102 grade, punctul de fierbere estimat este de 339,1±15,0 grade, densitatea este de aproximativ 1,255 g/cm³ (25 grade), iar indicele de refracție este de 1,633. Solubilitatea sa este selectivă și este ușor solubilă în solvenți organici precum cloroform, DMSO și metanol, dar are o solubilitate extrem de scăzută în apă. Condițiile de depozitare necesită evitarea strictă a luminii și etanșarea pentru depozitare într-un mediu rece și uscat la 2-8 grade pentru a preveni descompunerea sau deteriorarea.
În ceea ce privește proprietățile chimice, gruparea acetoxi (-OCOCH₃) a 4{-acetoxiindolului prezintă reactivitatea tipică a compușilor esteri. De exemplu, în condiții acide sau alcaline, gruparea acetoxi suferă cu ușurință reacții de hidroliză, generând 4-hidroxiindol și acid acetic. Această caracteristică este crucială în proiectarea căilor sintetice, cum ar fi prin reacția de acilare a 4-hidroxiindolului cu anhidrida acetică, care poate produce eficient 4-acetoxiindol: se dizolvă 4-hidroxiindol în diclormetan (DCM), se adaugă prin picurare piridină și reacția acetică în reacția acetică și 5-acetică. 20-25 de grade și amestecați timp de 3 ore. După post-tratare (cum ar fi spălarea cu apă, spălarea cu soluție saturată de bicarbonat de sodiu, uscare și concentrare), se poate obține produsul țintă, cu o puritate de peste 99%.
Deși datele de toxicitate ale 4-acetoxiindolului nu sunt complet clare, studiile existente sugerează că acesta poate provoca iritații ale pielii, ochilor și tractului respirator. De exemplu, inhalarea prafului poate provoca disconfort respirator, contactul cu pielea necesită spălare cu săpun și multă apă, iar contactul cu ochii necesită clătirea imediată cu apă ca măsură de precauție. Conform clasificării GHS, acest compus este etichetat ca „Xi” (substanță iritantă) și este însoțit de descrieri de pericol (cum ar fi H302, H315, H319, H332, H335) și instrucțiuni de precauție (cum ar fi P280, P{9}P{10}P338, P318). Prin urmare, în timpul operațiunii, trebuie purtat echipament de protecție (cum ar fi mănuși, ochelari și măști de praf), iar operațiunea trebuie efectuată într-un mediu bine ventilat.
Din perspectiva domeniilor de aplicare, 4-acetoxiindolul este utilizat în principal ca intermediar farmaceutic și materie primă de sinteză organică. De exemplu, este un precursor cheie pentru sintetizarea derivaților de indol, care sunt de mare valoare în cercetarea medicamentelor, cum ar fi moleculele active anti{-tumorale, anti-inflamatorii sau antibacteriene. Mai mult, 4-acetoxiindolul poate fi aplicat și în domeniul științei materialelor, de exemplu, pentru prepararea polimerilor funcționali sau a sondelor fluorescente. În producția industrială, procesul de sinteză a 4-acetoxiindolului trebuie să țină cont atât de cost, cât și de eficiență. De exemplu, prin optimizarea condițiilor de reacție (cum ar fi temperatura, solventul și dozarea catalizatorului), randamentul poate fi crescut semnificativ, reducând în același timp generarea de produse secundare.
În ceea ce privește oferta de piață, specificațiile de puritate ale4-acetoxiindolsunt diverse, variind de la gradul de reactiv (98%-99%) la gradul industrial (mai mare sau egal cu 95%). Prețurile variază în funcție de puritate și specificațiile ambalajului. De exemplu, prețul a 5 grame de produs de calitate reactiv este de aproximativ 49 de yuani, în timp ce prețul a 25 de kilograme de produs de calitate industrială poate fi de până la 1 dolar SUA per kilogram. Principalii furnizori includ Sigma Aldrich, Aladdin, Shaoyuan Technology și alte întreprinderi interne și străine. Produsele lor sunt utilizate pe scară largă în domeniile cercetării, farmaceutice și chimice.
Referinţă
[1] Wang Y., He Q., Fan R. Sinteza facilă a 4-acetoxiindolilor prin dearomatizarea mediată de PhI(OAc)₂ a 2-alchinilanilinelor.Frontierele chimiei organice, 2021, 8(11): 3008‑3013.
[2] EP3828147 A1. Proces de preparare a intermediarilor cromoforici pe bază de indol pentru sinteza coloranților, Oficiul European de Brevete, 2021.
[3] PubChem. 4‑Acetoxiindol (CAS 5585‑96‑6), baza de date privind siguranța și proprietatea compusilor. Centrul Național pentru Informații Biotehnologice, SUA.
[4] Li M., Chen H. Modificare structurală și aplicare orientată spre colorant a blocurilor de construcție cu indol substituit cu C4.Coloranti si Pigmenti, 2023, 212: 111089.
[5] BenchChem. Versatilitatea 4-acetoxiindolului ca intermediar sintetic: note de aplicare și protocoale, raport tehnic, 2026.
Întrebări frecvente
De ce este structura sa „4-acetoxil” un grup „protector și de ghidare” ideal pentru sinteza intermediarilor cheie, cum ar fi pregabalina?
+
-
Efectul puternic de retragere de electroni al grupării acetoxi poate activa în mod semnificativ poziția a 3-a a indolului, facilitând introducerea lanțului lateral dorit. După finalizarea construcției, gruparea acetoxi poate fi ușor convertită în unitatea structurală 4-hidroxiindol necesară pentru sinteza medicamentului prin hidroliză alcalină ușoară.
Cum este hidrolizată enzimatic în organismele vii și poate imita sau interfera cu metabolismul neurotransmițătorilor de indoleamină?
+
-
Gruparea sa acetil poate fi hidrolizată de esteraze ne-specifice pentru a genera 4-hidroxiindol in situ. Acesta din urmă este un potențial intermediar sau regulator al rețelei metabolice de substanțe indoleamine, cum ar fi serotonina din organism, care poate afecta nivelurile neurotransmițătorilor înrudiți, dar mecanismul specific este neclar.
Care este valoarea potențială a combinației sale „indol acetoxi” în domeniul materialelor organice luminiscente?
+
-
Indolul este un grup clasic de donor de electroni care poate forma un sistem intramolecular de electroni push-pull atunci când este combinat cu grupări acetoxi care atrag electroni. Această modificare structurală poate ajusta lungimea de undă de emisie de fluorescență și eficiența compușilor, făcându-l o structură candidată pentru proiectarea de noi molecule organice luminiscente.
Care sunt avantajele formei sale acetilate în ceea ce privește stabilitatea chimică și reactivitatea în comparație cu 4-hidroxiindolul simplu?
+
-
Acetilarea protejează gruparea hidroxil, făcând-o mai stabilă împotriva oxidării aerului și mai ușor de depozitat și manipulat. Între timp, modifică distribuția norilor de electroni a inelului indolic, potențial dotându-l cu reactivitate electrofilă/nucleofilă unică, diferită de hidroxiindolul liber, extinzându-și aplicațiile sintetice.
În chimia produselor naturale, este folosit ca precursor ipotetic sau echivalent sintetic pentru anumiți alcaloizi?
+
-
Există o ipoteză că anumiți alcaloizi naturali care conțin structuri 4-hidroxi sau 4-metoxiindol (cum ar fi anumiți derivați de capolin) pot suferi alchilare sau ciclizare prin 4-acetoxiindol ca intermediar activ în sinteza lor biogenă, dar nu există încă dovezi concludente.
Tag-uri populare: 4-acetoxiindol cas 5585-96-6, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare