4- (bromometil) acid fenilboroniceste un bloc important de sinteză organică cu formula moleculară C₇H₈BBRO₂. Cea mai distinctivă caracteristică structurală a acestui compus constă în inelul de benzen, care poartă simultan două grupuri funcționale cheie: o grupare bromometil extrem de electrofilă (- CH₂BR) și un grup de acid boronic extrem de nucleofil (- B (OH) ₂). This unique "dual functionality" makes it an extremely valuable amphiphilic reagent, capable of acting as an electrophile to undergo substitution reactions with various nucleophilic groups (such as amines, alcohols, and thiols) to extend carbon chains, as well as acting as a nucleophile to form carbon-carbon bonds with aryl or alkyl halides via the classic Suzuki - reacție de cuplare miyaura, legând astfel eficient două structuri de inel aromatic. Prin urmare, se aplică pe scară largă în chimia medicinală, știința materialelor și dezvoltarea funcțională a moleculelor, în special jucând un rol de neînlocuit în construirea cadrelor de bază ale moleculelor bioactive complexe și materialelor funcționale organice. Datorită sensibilității la umiditate a grupului său de acid boronic, acest compus necesită de obicei depozitare sub temperatură scăzută -, condiții de atmosferă inertă într -un recipient sigilat.
|
C. F |
C7H8BBRO2 |
|
E. M |
214 |
|
M. W |
215 |
|
m/z |
214 (100.0%), 216 (97.3%), 213 (24.8%), 215 (24.2%), 217 (5.3%), 215 (4.3%), 215 (3.2%), 217 (2.1%), 214 (1.9%), 216 (1.8%) |
|
E. A |
C, 39.13; H, 3,75; B, 5.03; BR, 37.19; O, 14.89 |
|
|
|
4- (bromometil) acid fenilboroniceste o sinteză organică comună intermediară cu aplicații extinse în mai multe câmpuri.
1. Sinteza compușilor heterociclici: prin reacționarea cu diferiți compuși organici, se pot sintetizați diverși compuși heterociclici, cum ar fi piridina, pirazina, pirimidina, etc. Acești compuși au aplicații extinse în domenii precum farmaceutice și pesticide.
2. Catalizatori chirali pentru sinteză: Catalizatorii chirali sunt instrumente importante pentru realizarea reacțiilor de sinteză organică . 4- (bromometil) acid fenilboronic poate fi utilizat pentru a sintetiza catalizatori de fosfat chiral pentru reacții de sinteză asimetrică, cum ar fi reacții asimetrice de adăugare a michaelului și reacții de henit asimetrice.
3. Polimerul sintetic: 4- (bromometil) acid fenilboronic poate reacționa cu alți compuși organici pentru a sintetiza polimerii care conțin grupe de acid fenilboronic. Acești polimeri au o gamă largă de aplicații în știința materialelor, biomedicină și alte domenii, cum ar fi livrarea de medicamente și imagistica biologică.
4. Pesticidele sintetice: 4- (bromometil) acid fenilboronic poate fi utilizat pentru a sintetiza diverse pesticide, cum ar fi erbicidele, insecticidele, fungicidele, etc. Aceste pesticide au aplicații extinse în producția agricolă.
5. MODIE Sintetice: 4- (bromometil) acid fenilboronic poate fi utilizat pentru a sintetiza diverse condimente, cum ar fi coumarina, coumarina, etc. Aceste mirodenii au o gamă largă de aplicații în produse cosmetice, alimente și alte câmpuri.
6. Știința materialelor: 4- (bromometil) acid fenilboronic poate fi utilizat pentru prepararea materialelor polimerice și a materialelor funcționale. Prin reactivitatea sa și proprietățile grupărilor de acid boric, se pot introduce diferite grupuri funcționale, schimbând proprietățile și utilizările materialului.
7. Cercetarea medicamentelor: Datorită reactivității excelente a acidului 4- (bromometil) fenilboronic, aceasta este utilizată pe scară largă în domeniul cercetării medicamentelor. Poate servi ca un intermediar sintetic pentru compușii de plumb medicamentos, utilizat pentru a construi o bibliotecă compusă diversă și pentru a dezvolta noi compuși bioactivi.
8. Buffer de acid boric: Grupul de acid boric de 4 - (bromometil) acid fenilboronic are o performanță de tamponare bună și poate fi utilizat pentru a pregăti soluții tampon. Agenții de tamponare a acidului boric sunt utilizați pe scară largă în laboratoare și câmpuri biochimice pentru a regla echilibrul acid-bazic al soluțiilor și pentru a menține pH-ul specific.
9. Biosenzori: Datorită structurii de coordonare stabilă formată între acidul 4- (bromometil) fenilboronic și anumite molecule (cum ar fi glucoză sau ketoză), acestea pot fi utilizate pentru prepararea biosenzorilor. Acești senzori pot fi folosiți pentru a detecta prezența și concentrația moleculelor biologice, cum ar fi monitorizarea nivelului de glicemie in vitro și in vivo.
10. Agent de coordonare a ionilor metalici: Grupul de acid boric cu 4- (bromometil) acid fenilboronic are o performanță bună de coordonare a ionilor metalici și poate fi utilizat pentru a stabiliza și extrage anumite ioni metalici. Aceasta are o importanță deosebită în domenii precum știința mediului, cercetarea catalizatorului și chimia organică metalică.
11. Polimer de coordonare: 4- (bromometil) acid fenilboronic poate fi utilizat ca monomer pentru prepararea polimerilor de coordonare. Acești polimeri au proprietăți speciale, cum ar fi performanța de adsorbție, selectivitatea ionilor, sensibilitatea la temperatură etc., și pot fi aplicate în câmpuri precum tehnologia de separare, senzori și sisteme de eliberare a medicamentelor.
4- (bromometil) acid fenilboroniceste un intermediar comun în sinteza organică. Următoarele sunt mai multe metode comune de sinteză, etape detaliate și ecuații chimice:
Metoda 1: Sinteza bromurii de fenil
Zn+Br2+4- bromură de hidroxifenil → c7H8Bbro2
Pregătiți un balon de 100 de mililitri cu trei gât și adăugați 20 de mililitri (15 grame, 0,125 moli) de 4-hidroxifenil bromură și 120 mililitri (141,7 grame, 1 mol) de pulbere de zinc.
Adăugați încet 46 de mililitri (68 grame, 0,5 moli) de brom într -o baie de gheață pentru a evita temperatura excesivă.
Încălziți amestecul de reacție la 80 de grade și mențineți -l timp de 45 de minute.
Filtru pentru a îndepărta pulberea de zinc, spălați tortul de filtru cu eter de petrol pentru a îndepărta bromura de 4-hidroxifenil nereacționată și brom.
După evaporarea filtratului, se obține brut 4-bromometilbenzen, care poate fi utilizat ca materie primă pentru următoarea etapă de sinteză.
Metoda 2: sinteza bromurii de fenil
Br2+Hbr +4- bromură de hidroxifenil → c7H8Bbro2
Pregătiți un balon de 100 ml cu trei gât și adăugați 20 ml (15g, 0,125 mol) de 4-hidroxifenil bromură și 80 ml (0,625 mol) de acid hidrobromic.
Adăugați încet 26,7 mililitri (43,1 grame, 0,3 moli) de brom într -o baie de gheață pentru a evita temperatura excesivă.
Încălziți amestecul de reacție la 80 de grade și mențineți -l timp de 45 de minute.
Adăugați 200 de mililitri de apă și reglați valoarea pH-ului la 8-9 cu o soluție apoasă de bicarbonat de sodiu.
Filtru pentru a îndepărta sedimentul, extrage faza organică cu metanol, evaporați solventul organic și obțineți 4-bromometilbenzen brut.
Metoda 3: Sinteza iodurii fenilice
Br2+Hbr+c6H5Io → c7H8Bbro2
Pregătiți un balon de 100 de mililitri cu trei gât și adăugați 20 de mililitri (15 grame, 0,125 moli) de 4-hidroxifenil iodură și 80 mililitri (0,625 moli) de acid hidrobromic.
Adăugați încet 26,7 mililitri (43,1 grame, 0,3 moli) de brom într -o baie de gheață pentru a evita temperatura excesivă.
Încălziți amestecul de reacție la 80 de grade și mențineți -l timp de 45 de minute.
Adăugați 200 de mililitri de apă și reglați valoarea pH-ului la 8-9 cu o soluție apoasă de bicarbonat de sodiu.
Filtru pentru a îndepărta sedimentul, extrage faza organică cu metanol, evaporați solventul organic și obțineți 4-bromometilbenzen brut.
Cele trei metode de mai sus sunt doar câteva dintre ele pentru sintetizare4- (bromometil) acid fenilboronicși diferite metode de sinteză pot varia în funcție de materiile prime. Trebuie menționat că, în timpul procesului de sinteză, condițiile de reacție, cum ar fi temperatura, timpul și raportul de reactiv ar trebui controlate strict pentru a asigura calitatea și randamentul produsului. În același timp, ar trebui să se acorde atenție funcționării în siguranță pentru a evita riscurile de siguranță cauzate de toxicitate, corozivitate și alte probleme ale reactivilor chimici.
Reacții adverse
Manifestările reacțiilor adverse la 4- (bromometil) acid fenilboronic
Reacții ale pielii
Reacția pielii este o reacție adversă frecventă a acidului 4- (bromometil) fenilboronic. Persoanele de contact pot prezenta simptome precum roșeață, umflare, mâncărime și erupții cutanate pe piele. Aceste simptome apar de obicei în câteva ore la zile după expunere, iar severitatea variază de la o persoană la alta. Apariția reacțiilor pielii poate fi legată de iritarea directă a pielii de 4- (bromometil) acid fenilboronic și reacții alergice. Pentru persoanele cu alergii, acestea pot fi mai predispuse la reacții severe ale pielii, cum ar fi dermatita de contact după expunere.
Reacții oculare
Contactul ocular cu acidul 4- (bromometil) fenilboronic poate provoca simptome precum dureri oculare, roșeață, rupere și fotofobie. Aceste simptome pot afecta vederea și, în cazuri severe, pot duce chiar la leziuni ale ochilor, cum ar fi ulcerațiile corneene, conjunctivita, etc. Apariția reacțiilor oculare este de obicei cauzată de stimularea directă a țesuturilor oculare prin acid 4- (bromometil) fenilboronic. Dacă compusul stropește accidental în ochi, clătiți imediat cu multă apă și solicitați asistență medicală prompt.
Reacții respiratorii
Expunerea respiratorie la acidul 4- (bromometil) fenilboronic poate provoca simptome precum tuse, respirație șuierătoare și dificultăți de respirație. Aceste simptome pot afecta funcția respiratorie și, în cazuri severe, pot duce chiar la sufocare. Apariția reacțiilor respiratorii poate fi cauzată de inhalarea acidului 4- (bromometil) fenilboronic după volatilizare, care irită și dăunează mucoasei respiratorii. Utilizarea acestui compus în medii slab ventilate sau eșecul de a lua măsuri de protecție adecvate poate crește riscul de reacții respiratorii. Expunerea pe termen lung poate duce, de asemenea, la apariția bolilor respiratorii cronice.
Reacții sistemice
Pe termen lung sau ridicat - expunerea la doză la 4- (bromometil) acid fenilboronic poate duce la reacții sistemice, cum ar fi dureri de cap, amețeli, oboseală, greață, vărsături, etc. Aceste simptome pot afecta viața de zi cu zi a utilizatorului. Apariția reacțiilor sistemice poate fi legată de acumularea de 4- (bromometil) acid fenilboronic în organism și efectele sale asupra sistemelor nervoase și digestive. În cazuri severe, poate duce chiar la complicații, cum ar fi deteriorarea funcției ficatului și rinichilor, a sistemului sanguin anormal etc.
Factori care afectează reacțiile adverse ale acidului 4- (bromometil) fenilboronic
Doză de expunere
Doza de expunere este unul dintre factorii importanți care afectează reacțiile adverse ale 4 - (bromometil) acid fenilboronic. În general, cu cât doza de expunere este mai mare, cu atât este mai mare riscul de reacții adverse și cu atât simptomele pot fi mai severe. În timpul producției, utilizării și procesării acestui compus, doza de expunere trebuie controlată strict pentru a evita expunerea la doze mari. De exemplu, în operațiunile de laborator, cantitatea necesară de compus trebuie cântărită cu exactitate pentru a evita utilizarea excesivă.
Timpul de contact
5.2 Durata de contact a contactului poate afecta, de asemenea, apariția reacțiilor adverse. Expunerea pe termen lung la acidul 4- (bromometil) fenilboronic poate crește riscul de reacții adverse, în special deteriorarea organelor importante, cum ar fi ficatul și rinichii. Prin urmare, timpul de contact ar trebui să fie redus la minimum cât mai mult posibil, iar metodele precum lucrările de schimbare ar trebui adoptate pentru a reduce durata contactului continuu. Ori de câte ori este posibil, trebuie utilizate echipamente automate în loc de funcționare manuală pentru a reduce timpul de contact între personal și compuși.
Diferențe individuale
Există diferențe în sensibilitatea diferitelor persoane la acidul 4- (bromometil) fenilboronic. Persoanele cu alergii, copii, femei însărcinate, vârstnici și alte populații speciale pot fi mai predispuse la reacții adverse. Persoanele alergice pot experimenta reacții alergice la anumite componente ale acidului 4- (bromometil) fenilboronic, ceea ce duce la pielea severă, respiratorie și alte simptome. Copiii și vârstnicii au funcții fizice relativ mai slabe, toleranță mai slabă la medicamente și sunt mai sensibili la efectele acestui compus. Femeile însărcinate sunt într-o stare specială în timpul sarcinii, iar expunerea la 4- (bromometil) acid fenilboronic poate avea efecte adverse asupra fătului. Prin urmare, ar trebui acordată o atenție specială protecției populațiilor speciale atunci când se utilizează acest compus.
Factorii de mediu
Factorii de mediu, cum ar fi temperatura, umiditatea, condițiile de ventilație, etc. pot afecta, de asemenea, reacțiile adverse ale acidului 4- (bromometil) fenilboronic. Mediile de temperatură ridicată și umiditate ridicată pot promova volatilizarea compusului, pot crește concentrația în aer și, astfel, crește riscul de expunere. Un mediu slab ventilat poate determina acumularea compusului în aer, ceea ce face mai ușor pentru utilizatori să se inspire și să crească riscul de reacții respiratorii. Prin urmare, în locurile de muncă în care este utilizat acest compus, ar trebui menținute condiții bune de ventilație, temperatura și umiditatea ar trebui controlate pentru a reduce apariția reacțiilor adverse.
Tag-uri populare: 4- (bromometil) acid fenilboronic CAS 68162-47-0, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare