3 acid-indolecriliceste un compus organic cu formula moleculară C12H9NO2, CAS 1204 - 06 - 4 și o greutate moleculară relativă de 199.21g/mol. În mod obișnuit, cristale pudră de culoare galben deschis și cristale incolore cu puritate ridicată. Există un vârf puternic de absorbție în regiunea ultravioletă, cu lungimi de undă cuprinse între 220-250 nm. Ușor de dizolvat în solvenți organici, dar dificil de dizolvat în apă, cu un punct de topire de 175-177 grade și o densitate de 1,365 g/ml (25 grade). Spectrul său de fluorescență este legat de valoarea pH -ului soluției, are o stabilitate bună și poate fi păstrat mult timp la temperatura camerei. În plus, 3 acid indolecrilic este toxic pentru corpul uman și ar trebui utilizat în siguranță. Are diverse efecte farmacologice, incluzând reglarea anti-tumoră, antiinflamatoare, antibacteriană și imunitară. Aceste efecte au perspective largi de aplicare în domenii precum medicamente, produse de sănătate și alimente.
|
Formula chimică |
C11H9NO2 |
|
Liturghie exactă |
187 |
|
Greutate moleculară |
187 |
|
m/z |
187 (100.0%), 188 (11.9%) |
|
Analiza elementară |
C, 70.58; H, 4.85; N, 7.48; O, 17.09 |
|
|
|
3 acid-indolecrilic, cunoscut și sub denumirea de acid indolecrilic, este un compus biologic activ, care există în principal la plante și animale în natură. Are multiple efecte farmacologice potențiale, inclusiv tumora anti -, anti - inflamatorie, antibacteriană și reglare imunitară.
1. Efect anti tumoră:
3 Acidul indolecrilic are activitate tumorală anti -}. Poate inhiba creșterea și proliferarea celulelor tumorale, poate induce apoptoza celulelor tumorale și inhibă angiogeneza tumorală. Aceste efecte ajută la reducerea capacității de invazie și metastaze a celulelor tumorale. Cercetările au arătat că 3 acid indolecrilic pot exercita efecte tumorale anti - prin reglarea diferitelor căi de semnalizare și ținte moleculare, cum ar fi inhibarea proteinei kinazei C și inducerea arestării ciclului celular.
2. Efect anti -inflamator: 3 acid indoleacrilic are efecte inflamatorii anti -}. Poate inhiba eliberarea de diverși citokine și mediatori inflamatori în răspunsul inflamator, atenuând astfel răspunsul inflamator. Cercetările au arătat că 3 acid indolecrilic pot inhiba factorii nucleari de κ B (NF - κ B) și căi de semnalizare, cum ar fi proteina kinază activată mitogen (MAPK), exercită efecte inflamatorii anti -.
3. Efect antibacterian: 3- Acidul ndolecrilic are un anumit efect antibacterian. Poate inhiba creșterea și reproducerea diferitelor bacterii și ciuperci, cum ar fi Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Candida albicans, etc. Cercetările au arătat că 3 acid indolecrilic pot exercita efecte antibacteriene prin perturbarea membranelor celulare și inhibarea activității enzimelor intracelulare.
4. Efect imunomodulator: 3 acid indolecrilic are un anumit efect de reglare imunitară. Poate regla funcțiile diferitelor celule imune, cum ar fi inhibarea reacțiilor inflamatorii și promovarea secreției de citokine. Cercetările au arătat că 3 acid indolecrilic pot exercita efecte de reglare imunitară prin reglarea receptorilor și a căilor de semnalizare pe suprafața celulelor imune.
5. Inhibition of inflammatory response: 3 Indoleacrylic acid can inhibit the release of various inflammatory mediators during the inflammatory response process, such as prostaglandin E2 (PGE2), nitric oxide (NO), and tumor necrosis factor- (TNF- ), Interleukin-1 (IL-1 ) Etc. Research a arătat că poate inhiba factorii nucleari κ B (NF-κ B) activarea căilor de semnalizare, cum ar fi proteina kinază activată mitogen (MAPK), reduce producția de mediatori inflamatori, atenuând astfel răspunsul inflamator.
6. Reglarea funcției celulelor imune: 3 acid indolecrilic poate afecta funcția diferitelor celule imune. Cercetările au arătat că poate inhiba proliferarea limfocitelor T și secreția de citokine și are un efect de reglementare asupra diferențierii celulelor T helper 1 (Th1) și a celulelor T Helper 2 (TH2). În plus, 3 acid indolecrilic poate inhiba, de asemenea, activitatea de ucidere a celulelor ucigașe naturale (celulele NK), jucând un rol important în echilibrul și funcția celulelor imune.
7. Reacții anti -alergice: 3 acid indolecrilic are un efect anti -alergic. Poate inhiba răspunsul imun indus de alergeni și poate reduce apariția simptomelor alergice. Cercetările au arătat că poate inhiba eliberarea de histamină și are efecte antagoniste asupra receptorilor de histamină, reducând astfel reacțiile alergice.
8. Inhibarea bolilor autoimune: 3 acid indolecrilic are un anumit efect inhibitor asupra bolilor autoimune. Cercetările au arătat că poate inhiba apariția și dezvoltarea encefalomielitei autoimune experimentale (EAE) și are, de asemenea, un anumit efect inhibitor asupra hepatitei autoimune experimentale (EAH). Aceste efecte sunt strâns legate de inhibarea reacțiilor inflamatorii și reglarea funcției celulelor imune.
În rezumat, 3 acid indolecrilic are diferite utilizări în reglarea imunitară, inclusiv inhibarea reacțiilor inflamatorii, reglarea funcției celulelor imune, reacțiile anti -alergice și inhibarea bolilor autoimune. Aceste efecte au o valoare potențială de aplicare în tratamentul și prevenirea bolilor imunitare. În viitor, cercetările suplimentare privind mecanismul său de acțiune și caracteristicile farmacocinetice pot oferi o bază teoretică și un sprijin practic mai mare pentru dezvoltarea sa.
Proprietăți chimice și structură de bază
3 acid-indolecrilic(Formula chimică: c₁₁h₉no₂, numărul CAS: 1204 - 06 - 4) este un acid monocarboxilic. Structura sa este formată prin conjugarea coloanei vertebrale a acidului acrilic și a grupului indol-3. Acest compus apare de obicei ca un galben deschis până la pulbere cristalină maronie, cu o densitate de aproximativ 1,196 g/cm³. În ceea ce privește solubilitatea, poate ajunge la 50 mg/ml în DMSO (necesită asistență cu ultrasunete pentru dizolvare), dar are o solubilitate relativ scăzută în apă sau etanol. Stabilitatea sa este semnificativ afectată de temperatură și lumină și trebuie să fie păstrată pentru o lungă perioadă de timp la -20 grade (pulbere) sau -80 grade (solvent). În timpul transportului, acesta trebuie ambalat cu gheață albastră sau păstrat într-un recipient cu rezistență la lumină la temperatura camerei.
Proces de fabricație de bază
Calea de sinteză a acidului 3-indolecrilic constă în principal din reacții multiple. Etapele cheie implică modificarea funcțională a grupului inelului indol și introducerea structurii acrilice. Următorul este un flux tipic de proces:
Selectarea inițială a materiilor prime
Materialele de pornire comune includ indolul - 3-carboxaldehidă sau acid indol-3-carboxilic. Luând ca exemplu indol-3-carboxaldehidă, reacționează cu acidul malonic în acetonitril sub reflux timp de 9 ore, iar prin reacția de condensare Knoevenagel, se formează un ester intermediar 3-indol. Ulterior, este hidrolizat pentru a obține produsul țintă. Randamentul total al acestei rute este de aproximativ 60%-70%, dar temperatura de reacție trebuie controlată strict (80-90 grade) pentru a evita formarea de produse secundare.
Optimizarea sistemului catalitic
Pentru a îmbunătăți eficiența reacției, cercetătorii au dezvoltat un singur - oală două - Proces de sinteză în trepte:
Primul pas:3 acid-indolecrilic(1 mmol), fenol (1,5 mmol) și carbonat de potasiu (0,2 mmol) sunt amestecate în DMF și se amestecă la 100 de grade timp de 1 oră. Prin reacția de adăugare a lui Michael, se generează un intermediar eter de sulf.
A doua etapă: intermediarul suferă în - Situ Dehidrogenare pentru a forma 3 -} [1- (fenilthio) etil] -1H-indol, cu un randament total de până la 98%. Această metodă promovează reacția printr -o cantitate catalitică de bază (K₂CO₃), evitând utilizarea catalizatorilor de metale grele în procesele tradiționale, care este în conformitate cu tendința de chimie verde.
Purificare și control al calității
Produsul brut trebuie purificat prin cromatografie flash, folosind silicagel ca fază staționară și diclorometan/metanol (9: 1) ca eluant. După purificare, produsul trebuie identificat de HPLC (mai mare sau egal cu 98%) și RMN (¹H/¹³C) pentru a se asigura că respectă standardele pentru experimente biologice sau producție industrială. De exemplu, specificația produsului furnizat de un anumit furnizor arată că puritatea acestuia este de 99,62%, iar solventul rezidual (DMF) este mai mic de 0,1%.
Considerații pentru producția de scară industrială -
Scară - UP provocări
Există diferențe semnificative între sinteza de laborator și producția industrială. De exemplu, atunci când o companie a încercat să mărească metoda One - POT la un nivel de 10 kg, s -a constatat că transferul de căldură în reactor a fost inegal, ceea ce a dus la supraîncălzirea locală, iar proporția de produse - a crescut la 15%. Soluțiile includ:
Înlocuirea reactorului tradițional de lot cu un reactor de flux continuu și îmbunătățirea transferului de masă și a transferului de căldură prin designul microcanalului;
Optimizarea sistemului de solvent, folosind low - fierbere - solvenți de punct (cum ar fi acetonitril) în loc de DMF, pentru a reduce consumul de energie de procesare.
Controlul costurilor și aprovizionarea cu materii prime
Prețul de piață al acidului 3-indolecrilic fluctuează semnificativ. De exemplu:
Prețul produsului ridicat - puritate (99,62%) este de până la 30 USD/mg (TargetMol), utilizat în principal pentru cercetarea științifică;
Produsul de grad industrial (99%) poate fi de până la 3 USD/kg (un import - Compania de export în Hebei), potrivită pentru producția de scară mare -.
Costul materiei prime reprezintă aproximativ 40%, prețul indolului - 3-carboxaldehidă fiind afectat în mod semnificativ de piața anilinei din amonte. Întreprinderile trebuie să blocheze aprovizionarea prin contracte pe termen lung.
Mediu și siguranță
Lichidul deșeu produs în timpul procesului de producție conține solvenți organici (cum ar fi DMF, diclorometan) și deșeuri acide/de bază. Trebuie recuperat prin distilare și neutralizare înainte de a fi descărcat. În plus, acidul 3-indolecrilic în sine are o proprietate iritantă ușoară, iar operatorii trebuie să poarte echipamente de protecție, iar atelierul de producție trebuie să mențină ventilația.
Câmpuri de aplicație și orientare de fabricație
Cercetare biomedicală
Ca metabolit de triptofan, 3 - acid indoleacrilic este utilizat pe scară largă în cercetarea microbiotei intestinale. De exemplu, poate inhiba expresia factorilor inflamatori (cum ar fi IL - 6, TNF-), protejând funcția de barieră epitelială intestinală. Finalul de fabricație trebuie să ofere markeri izotopi (cum ar fi 3-indolecrilic acid-D₄), care sunt utilizate pentru urmărirea metabolică a căilor. Prețul unor astfel de produse este de obicei de 2-3 ori mai mare decât de tipul obișnuit.
Agricultura și știința materialelor
Cercetări recente au descoperit că3 acid-indolecrilicAre o activitate puternică anti -- alge și poate inhiba sinteza membranelor celulelor algale. Pentru a răspunde nevoilor pulverizării agricole, procesul de fabricație trebuie să optimizeze solubilitatea în apă a produsului (cum ar fi prin formarea de sare sau nano -), reducând în același timp costul de producție la sub 1 USD/kg.
Servicii personalizate
Unele companii oferă servicii de modificare structurală, cum ar fi introducerea fluorului, clorului, etc. ca substituenți pe inelul indolului pentru a îmbunătăți activitatea biologică a moleculei țintă. Ciclul pentru o astfel de sinteză personalizată este de obicei de 4-6 săptămâni, cu un MOQ (cantitate minimă de comandă) de 10 grame, iar prețul fluctuează în funcție de complexitate.
Tag-uri populare: 3-indolecrilic acid CAS 1204-06-4, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare