Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de cloroformiat de 4-nitrobenzil cas 4457-32-3 din China. Bine ați venit la vânzare cu ridicata în vrac de 4-nitrobenzil cloroformiat cas 4457-32-3 de înaltă calitate, de vânzare aici din fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.
cloroformiat de 4-nitrobenzil, cunoscut și sub denumirea de ester nitrobenzilic al acidului cloroformic 4-, este un compus chimic cu numărul CAS 4457-32-3. Este un solid alb până la galben deschis, care este sensibil la umiditate și trebuie păstrat în condiții controlate pentru a preveni degradarea. Acest compus și-a găsit aplicații largi în sinteza organică și în industria farmaceutică datorită proprietăților sale chimice unice.
Una dintre utilizările primare este ca reactiv de cuplare în sinteza organică. Poate fi utilizat pentru a introduce grupări protectoare, în special pentru protecția grupărilor amino și hidroxil în molecule complexe. Acest lucru este crucial în sinteza produselor farmaceutice, unde grupurile de protecție sunt adesea necesare pentru a preveni reacțiile secundare nedorite și pentru a asigura formarea produsului dorit.
În industria farmaceutică, servește ca un intermediar important în sinteza diferitelor molecule de medicamente. De exemplu, a fost utilizat în sinteza antibioticelor carbapenem, cum ar fi ertapenem. Reactivitatea și stabilitatea compusului îl fac bine-potrivit pentru aceste căi sintetice complexe, în care randamentele mari și puritatea sunt esențiale.
|
|
|
| Formula chimică | C8H6CINNO4 |
| Masa exactă | 215.00 |
| Greutate moleculară | 215.59 |
|
m/z |
215.00 (100.0%), 217.00 (32.0%), 216.00 (8.7%), 218.00 (2.8%) |
| Analiza elementară | C, 44,57; H, 2,81; CI, 16,44; N, 6,50; O, 29,68 |
Aplicații farmaceutice
În industria farmaceutică,cloroformiat de 4-nitrobenziljoacă un rol crucial în sinteza diferitelor molecule de medicamente. Este folosit ca o grupare protectoare pentru aminoacizi si peptide in timpul sintezei lor, asigurandu-se ca grupele amino reactive nu interfereaza cu alte reactii. Această strategie de protecție este esențială pentru sinteza eficientă și selectivă a medicamentelor pe bază de peptide complexe-.
Prevenirea reacțiilor nedorite: Grupările amino din aminoacizi și peptide sunt foarte reactive și pot participa la reacții secundare în timpul sintezei. Este folosit pentru a forma carbamați, protejând eficient aceste grupări amino și prevenind interferența acestora cu alte transformări chimice.
Protecție selectivă: Compusul permite protecția selectivă a grupărilor amino specifice dintr-o moleculă, ceea ce este crucial pentru sinteza controlată a peptidelor și proteinelor complexe.
Asamblare în trepte: În sinteza peptidelor, strategia grupării protectoare permite asamblarea treptată a lanțului peptidic. Protejând grupările amino, chimiștii pot adăuga secvenţial aminoacizi fără riscul unor reacţii premature sau nedorite.
Randamente ridicate și puritate: Utilizarea contribuie la randamentele ridicate și la puritatea produsului peptidic final, care este esențial pentru dezvoltarea unor medicamente eficiente.
Clase diverse de droguri: Compusul este utilizat în sinteza diferitelor clase de medicamente, inclusiv antibiotice, antivirale și agenți anticancerigen. Versatilitatea sa îl face un instrument valoros în dezvoltarea de noi compuși terapeutici.
Arhitecturi moleculare complexe: Pentru medicamentele cu arhitecturi moleculare complexe, protecția grupărilor amino este critică. Esterul 4-nitrobenzilic al acidului cloroformic permite manipularea precisă a acestor structuri, facilitând sinteza unor molecule de medicament noi și puternice.
Condiții ușoare: Unul dintre avantajele ca grup protector este capacitatea sa de a fi scindate în condiții blânde. Această deprotejare selectivă asigură că gruparea amino este eliberată fără a afecta alte grupări funcționale din moleculă.
Fotoliza și hidrogenoliza: gruparea nitrobenzil poate fi îndepărtată prin fotoliză sau hidrogenoliză, oferind flexibilitate pe calea sintetică și permițând reglajul fin-a medicamentului final.
Descoperirea medicamentelor: În primele etape ale descoperirii medicamentelor, esterul 4-nitrobenzilic al acidului cloroformic este utilizat pentru a sintetiza biblioteci de compuși pe bază de peptide pentru screening-ul împotriva țintelor biologice. Rolul său în protejarea grupărilor amino asigură fiabilitatea și reproductibilitatea acestor eforturi sintetice.
Optimizarea proceselor: În extinderea-sintezei de medicamente, eficiența și selectivitatea compusului contribuie la procese optimizate, reducând costurile și îmbunătățind randamentul general al produsului medicamentos final.
 |
 |
Reactiv de cuplare
cloroformiat de 4-nitrobenzileste, de asemenea, folosit ca reactiv de cuplare în sinteza peptidelor. Facilitează formarea legăturilor amidice între aminoacizi, o etapă critică în sinteza peptidelor și proteinelor. Utilizarea acestui compus poate spori randamentul și puritatea produsului peptidic final.
Activarea acizilor carboxilici: Esterul 4-nitrobenzilic al acidului cloroformic acționează ca un agent de activare pentru acizii carboxilici, transformându-i în intermediari mai reactivi care pot forma cu ușurință legături amidice cu aminele (aminoacizi). Această etapă de activare este esențială pentru cuplarea aminoacizilor în sinteza peptidelor.
Formarea anhidridelor mixte: Când reacționează cu un acid carboxilic, formează o anhidridă mixtă, care este foarte reactivă față de amine. Acest intermediar este cheia formării legăturii amidice dintre aminoacizi.
Reactivitate ridicată: Reactivitatea ridicată a anhidridei mixte formată din esterul 4-nitrobenzilic al acidului cloroformic asigură cuplarea rapidă și eficientă a aminoacizilor, conducând la randamente mai mari ale produsului peptidic dorit.
Selectivitate: Selectivitatea compusului în formarea legăturilor amidice reduce probabilitatea reacțiilor secundare, contribuind la puritatea produsului peptidic final. Acest lucru este deosebit de important în sinteza peptidelor și proteinelor complexe, unde chiar și impuritățile minore pot afecta activitatea biologică.
Proces-cu-pas cu pas:
Activare: Reacţionează cu gruparea acidului carboxilic a unui aminoacid, formând o anhidridă mixtă şi eliberând acid clorhidric.
Cuplare: Anhidrida amestecată reacţionează apoi cu gruparea amină a unui alt aminoacid, formând o legătură amidă şi eliberând alcool 4-nitrobenzilic.
Condiții ușoare de reacție: Reacția de cuplare are loc de obicei în condiții blânde, ceea ce ajută la păstrarea integrității altor grupări funcționale din lanțul peptidic.
Eficienţă: În comparație cu alți reactivi de cuplare, poate oferi timpi de reacție mai rapidi și randamente mai mari, făcându-l o alegere preferată în multe protocoale de sinteză a peptidelor.
Ușurință în utilizare: Compusul este relativ ușor de manevrat și poate fi utilizat într-o varietate de solvenți, oferind flexibilitate pe căile sintetice.
Cost-Eficiență: Disponibilitatea și rentabilitatea sa fac din aceasta o opțiune atractivă atât pentru sinteza de peptide la scară mică, cât și la scară mare.
Sinteza de-peptide în fază solidă (SPPS): Poate fi folosit în SPPS, unde facilitează asamblarea treptată a peptidelor pe un suport solid. Capacitatea sa de a forma legături amidice asigură eficient sinteza cu succes a lanțurilor peptidice lungi și complexe.
Soluție-Sinteza fază: În sinteza în fază de soluție-, compusul este utilizat pentru a cupla aminoacizii într-o manieră controlată, permițând sinteza peptidelor cu secvențe și structuri specifice.
|
|
|
Alte aplicații
cloroformiat de 4-nitrobenzileste, de asemenea, utilizat în sinteza altor compuși farmaceutici, inclusiv analogi nucleozidici și inhibitori de protează. Reactivitatea și stabilitatea sa îl fac un instrument valoros în dezvoltarea de noi candidați la medicamente.
Sinteza analogilor nucleozidici
Analogii nucleozidici sunt versiuni modificate ale nucleozidelor naturale care imită structura și funcția lor. Acești analogi sunt utilizați pe scară largă ca agenți antivirali și anticancer. Joacă un rol crucial în sinteza acestor compuși, servind ca o grupare protectoare pentru grupările amino și hidroxil. Această strategie de protecție este esențială pentru sinteza eficientă și selectivă a analogilor nucleozidici complecși, deoarece previne reacțiile secundare nedorite și asigură integritatea produsului final.
Sinteza inhibitorilor de protează
Inhibitorii de protează sunt o clasă de medicamente care vizează proteaze specifice, enzime care descompun proteinele. Acești inhibitori sunt utilizați pentru a trata o varietate de afecțiuni, inclusiv HIV/SIDA, hepatita C și anumite tipuri de cancer.cloroformiat de 4-nitrobenzileste folosit în sinteza inhibitorilor de protează pentru a proteja grupările amino în timpul cuplării aminoacizilor, o etapă critică în sinteza peptidelor. Această protecție asigură formarea legăturilor amidice dorite fără interferențe din partea grupărilor amino reactive.
Liant fotosensibil
cloroformiat de 4-nitrobenzileste un reactiv cu activitate chimică și proprietăți de foto{0}}sensibilitate. Demonstrează o valoare unică în domeniul linker-urilor-sensibile la fotografii. Grupul nitro din structura sa moleculară îi conferă foto-sensibilitate, în timp ce grupul cloroformiat oferă o reactivitate ridicată, făcându-l un instrument ideal pentru sinteza chimică controlată foto-și etichetarea biomoleculară.
Mecanism fotosensibil și caracteristici de reacție
Fotosensibilitatea cloroformiatului de 4-nitrobenzil provine din proprietatea de absorbție a grupului nitro la lumina ultravioletă. Sub iluminare cu o lungime de undă de 365-nometri, grupul nitro suferă fotoliză, determinând ruperea structurii moleculare și eliberând intermediari reactivi. Această caracteristică îi conferă avantaje semnificative în sinteza chimică fotocontrolată: prin controlul precis al duratei și intensității expunerii la lumină, se poate obține declanșarea precisă spațială și temporală a reacțiilor chimice. De exemplu, în dezvoltarea medicamentului, fotosensibilitatea sa poate fi utilizată pentru a proiecta sisteme de eliberare fotocontrolată a medicamentului, activând activitatea medicamentului prin iluminarea luminii în țesuturi sau celule specifice, sporind astfel efectele terapeutice și reducând efectele secundare.
Între timp, reactivitatea ridicată a grupului cloroformiat îl face un reactiv de acilare excelent. Acest grup poate suferi reacții de condensare cu reactivi nucleofili, cum ar fi aminele și alcoolii, pentru a forma legături stabile de ester sau amidă. În aplicarea linkerilor foto-sensibili, această proprietate permite cloroformiatului de 4-nitrobenzil să elibereze reactivi de acilare activi în condiții de lumină, care se pot lega în mod specific la moleculele țintă și se pot eticheta fotocontrolat sau modifica biomoleculele.
Aplicare în markeri biomoleculari
În domeniul biochimiei, cloroformiatul de 4-nitrobenzil, ca linker fotosensibil, este utilizat pe scară largă pentru marcarea și modificarea biomoleculelor, cum ar fi proteinele și acizii nucleici. Proprietatea sa de eliberare foto-controlată permite procesului de etichetare să fie foarte selectiv: numai în condiții de lumină gruparea cloroformiat se va elibera și va reacționa cu grupările amino sau hidroxil de pe biomoleculă, formând o legătură covalentă. Această caracteristică este deosebit de importantă în aplicații precum marcarea cu fluorescență și biotinilarea, deoarece poate evita pierderea activității moleculei biologice cauzată de condițiile intense de reacție în metodele tradiționale de etichetare chimică.
De exemplu, în cercetarea în proteomică, cloroformiatul de 4-nitrobenzil poate fi utilizat pentru marcarea cu fluorescență fotocontrolată a proteinelor. Prin legarea colorantului fluorescent la gruparea cloroformiat, se formează o sondă fluorescentă fotosensibilă. Sub expunere la lumină, colorantul fluorescent este eliberat și se leagă de proteina țintă, permițând astfel detectarea specifică și analiza cantitativă a proteinei.
Aplicații inovatoare în știința materialelor
În domeniul științei materialelor, fotoactivitatea cloroformiatului de 4-nitrobenzil este utilizată pentru a proiecta materiale polimerice foto-responsive. Prin încorporarea acestuia în lanțul polimeric, pot fi preparate materiale cu proprietăți de reticulare sau degradare controlate foto-. De exemplu, în tehnologia fotolitografiei, reacția sa de fotoliză poate fi utilizată pentru a obține modelarea precisă a materialelor polimerice; în sistemele cu eliberare controlată a medicamentelor, degradarea purtătorilor polimerici declanșată de lumină poate fi utilizată pentru a obține eliberarea controlată a medicamentului.
Standarde de siguranță și operare
Deși cloroformiatul de 4-nitrobenzil este utilizat pe scară largă în domeniul adezivilor foto-sensibili, toxicitatea și iritarea acestuia nu pot fi ignorate. În timpul funcționării, este necesară respectarea strictă a standardelor de siguranță. Trebuie purtat echipament de protecție (cum ar fi mănuși rezistente la substanțe chimice, ochelari de protecție și aparate respiratorii), iar cântărirea, transferul și alte operațiuni trebuie efectuate într-o hotă. Materialele reziduale trebuie manipulate conform procesului de eliminare a substanțelor chimice periculoase și predate instituțiilor profesionale pentru reciclare sau incinerare. În plus, la depozitare, mediul trebuie păstrat uscat, protejat de lumină și umplut cu azot pentru a izola oxigenul pentru a preveni oxidarea și degradarea.
Tag-uri populare: 4-nitrobenzil cloroformiat cas 4457-32-3, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare