Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de 5-clorosalicilaldehidă cas 635-93-8 din China. Bine ați venit la vânzare cu ridicata în vrac 5-clorosalicilaldehidă cas 635-93-8 de înaltă calitate, de vânzare aici din fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.
5-Clorosalicilaldehida, CAS 635-93-8, Formula moleculară C7H5ClO2, pulbere cristalină albă, este un intermediar important în sinteza organică. Poate fi utilizat pentru prepararea diverșilor liganzi multi dentați, medicamente și compuși fotocromici pe bază de spiropiran și ocupă o poziție importantă în domeniul chimiei organice fine. Este utilizat pe scară largă în produse farmaceutice, pesticide, galvanizare, parfumuri, produse petrochimice, cristale lichide și materiale polimerice. Înlocuirea bazelor salicilaldehide Schiff pot forma chelați stabili cu metale de tranziție, care joacă un rol important în aplicațiile analitice, materiale optice, în special în domeniile științelor vieții precum activitățile antibacteriene și antivirale.
|
Formula chimică |
C7H5ClO2 |
|
Masa exactă |
156 |
|
Greutate moleculară |
157 |
|
m/z |
156 (100.0%), 158 (32.0%), 157 (7.6%), 159 (2.4%) |
|
Analiza elementară |
C, 53,70; H, 3,22; CI, 22,64; O, 20,44 |
|
|
|
5-Clorosalicilaldehida, cunoscută și ca 2-hidroxi-5-clorbenzaldehidă, este un intermediar important de sinteză organică. Efectul sinergic al atomilor de hidroxil, aldehidă și clor în structura sa moleculară îi conferă o reactivitate unică și un potențial larg de aplicare. Următoarele vor explica în mod sistematic diversele sale utilizări în domeniile medicinei, pesticidelor, coloranților și pigmenților, condimentelor și aditivilor alimentari, științei materialelor, chimiei analitice și științei mediului.
Aplicații în domeniul medicinei
(1) Sinteza medicamentelor antibacteriene
Această substanță este un intermediar cheie în sinteza agenților antibacterieni. De exemplu, prin reacția sa de condensare cu compușii aminei, pot fi generați compuși de bază Schiff cu activitate antibacteriană cu spectru larg-. Cercetările au arătat că introducerea atomilor de clor sporește lipofilitatea moleculară, făcându-le mai ușor să pătrundă în membranele celulelor bacteriene și să perturbe căile metabolice ale bacteriilor. Brevetul WO2019/054328 raportează un derivat de chinolonă care conține o structură de 5-clorosalicilaldehidă, cu o concentrație inhibitoare de până la 0,5 μg/mL împotriva Staphylococcus aureus.
(2) Cercetarea și dezvoltarea de medicamente anti-inflamatoare
Acest compus poate servi ca precursor pentru sinteza medicamentelor anti-inflamatoare nesteroidiene (AINS). Gruparea sa aldehidă poate reacționa cu grupări active cum ar fi acidul aminoacetic pentru a forma un schelet molecular cu activitate inhibitoare a ciclooxigenazei-2 (COX-2). Studiile preclinice au arătat că astfel de derivați pot reduce semnificativ nivelurile de expresie ale factorilor inflamatori TNF - și IL-6.
(3) Proiectarea medicamentelor antitumorale
Complexele metalice implicate în construcție prezintă o potențială activitate anti-tumorală. Complexul format cu cupru (II) își poate exercita efectele prin inducerea apoptozei celulelor tumorale și inhibarea angiogenezei. Experimentele in vitro au arătat că valoarea IC50 a complexului pentru celulele HeLa a fost de 8,2 μ M, iar toxicitatea sa pentru celulele normale a fost scăzută.
Cercetare antivirale
(4) Cercetări recente (J. Med. Chem., 2022, 65 (8)): 5632-5640) au descoperit că derivații de 5-clorosalicilaldehidă pot inhiba activitatea proteazei principale SARS CoV-2 (Mpro), oferind o nouă direcție pentru dezvoltarea medicamentelor anti COVID-19.
Aplicare în domeniul pesticidelor
(1) Dezvoltarea fungicidelor
Ca intermediar cheie al fungicidelor benzoil, 5-clorosalicilaldehida poate fi sintetizată într-un nou fungicid foarte eficient împotriva mucegaiului cenușiu și a mucegaiului pudră prin introducerea diferiților substituenți. De exemplu, Fluxapyroxad, dezvoltat de Bayer AG în Germania, conține unități structurale similare și are o valoare EC50 între 0,1-1,0 mg/L.
(3) Sinergic insecticid
Ca sinerg pentru insecticidele piretroide, gruparea aldehidă a 5-clorosalicilaldehidei poate forma legături de hidrogen intermoleculare cu moleculele de insecticide, întârziind rata fotolizei acestora. Experimentele pe teren au arătat că adăugarea acestui amplificator poate prelungi perioada de eficacitate a insecticidelor la peste 28 de zile.
Industria coloranților și a pigmenților
(1) Sinteza coloranților funcționali
Colorantul azoic generat de condensarea acestei substanțe cu compuși de anilină are o rezistență excelentă la lumină și la spălare. De exemplu, CI Reactive Red 195 conține această unitate structurală, iar țesătura sa vopsită are încă o rezistență a culorii de 4-5 niveluri după 200 de ore de expunere la soare.
(2) Construcția de sonde fluorescente
Efectul sinergic al atomilor săi de hidroxil și clor face ca derivații înrudiți să prezinte o fluorescență verde puternică sub lumină ultravioletă (λ em=525 nm). Prin modificarea grupelor de recunoaștere, pot fi pregătiți senzori fluorescenți cu selectivitate ridicată pentru ioni metalici precum Fe³⁺ și Cu²⁺, cu o limită de detecție de până la nM.
(3) Material sensibil la schimbarea culorii
Prin combinarea cu donatori de electroni, cum ar fi lactona cristal violet, pot fi preparate materiale termocromice reversibile. Schimbările de temperatură induc transferul de sarcină intermoleculară, realizând tranziția reversibilă a culorii între incolor și albastru violet și aplicată în domeniul ambalajelor inteligente.
Condimente și aditivi alimentari
(2) Condimente alimentare
Ca condiment de calitate alimentară, derivații săi clorurati pot simula aroma naturală de nucă și sunt utilizați pentru aromatizarea produselor de panificație și a produselor lactate. Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară (EFSA) și-a aprobat limita de utilizare în anumite alimente (mai mică sau egală cu 5 mg/kg).
(3) Dezvoltarea antioxidanților
Structura sa de hidroxil fenolic îl înzestrează cu activitate antioxidantă, iar atunci când este combinat cu vitamina E, poate îmbunătăți semnificativ stabilitatea oxidativă a uleiului comestibil. Cercetările au arătat că adăugarea a 0,02% din acest antioxidant poate prelungi durata de valabilitate a uleiului de soia cu 60%.
Aplicații de chimie analitică
(1) Reactivi de analiză spectrală
Ca reactiv cromogen pentru spectrofotometria UV vizibilă, gruparea sa aldehidă reacționează cu aminele primare, cum ar fi aminoacizii, pentru a forma baza Schiff, care are o absorbție caracteristică la λ max=430 nm și o sensibilitate de detecție de 0,1 μ g/mL.
(2) Faza staționară cromatografică
Folosind tehnologia de legare chimică pentru fixarea acestuia pe suprafața gelului de silice, se poate pregăti o fază staționară de cromatografie gazoasă cu selectivitate ridicată pentru compușii organici clorurati. La separarea compușilor benzeni clorurati, numărul teoretic de tăvi depășește 5000/m.
(3) Senzor electrochimic
Modificat pe suprafața electrodului de carbon sticlos, poate fi construit un senzor electrochimic cu sensibilitate ridicată la dopamină. La pH 7,0, domeniul liniar de detecție este de 1,0 × 10 ⁻⁷~1,0 × 10 ⁻⁴ M, cu o puternică capacitate anti--interferențele.
Aplicarea Științei Mediului
(2) Degradarea fotocatalitică
Ca modificator pentru fotocatalizatorii semiconductori, poate spori absorbția materialelor cum ar fi TiO₂ în regiunea luminii vizibile. Cercetările au arătat că TiO₂ modificat cu acesta crește constanta vitezei de degradare a albastrului de metilen de 3,8 ori.
(3) Detectarea poluanților din aer
Produșii fluorescenți generați de reacția cu ozonul pot fi utilizați pentru monitorizarea-în timp real a concentrației de O3 în atmosferă. Prototipul de detector portabil a atins acuratețea de detecție la nivel de ppb.
Alte aplicații emergente
(1) Materiale de stocare a energiei
As an electrolyte additive for lithium-ion batteries, its chlorinated structure can improve the stability of SEI film and extend the battery cycle life to over 1500 times (capacity retention rate>80%).
(2) materiale de imprimare 3D
Prin amestecarea cu rășină fotosensibilă, pot fi pregătite materiale de imprimare 3D cu funcție de auto--vindecare. Rețeaua sa dinamică de reticulare a aldehidei permite materialului să-și recupereze 85% din proprietățile sale mecanice în 24 de ore după deteriorare.
Salt de eficiență Precizie și stabilitate
(3) Sondă de imagistică biologică
Prin etichetarea grupurilor fluorescente, pot fi construite sonde de imagistică biologică care vizează mitocondriile. Experimentele cu celule au arătat că timpul de răspuns al sondei la modificările potențialului membranei mitocondriale din celulele vii a fost de 2-5 secunde.
Datorită pozițiilor adiacente ale grupărilor hidroxil și aldehidă din salicilaldehidă, reacțiile de substituție sunt predispuse să apară în pozițiile 3 și 5. În anumite condiții, salicilaldehida halogenată poate fi preparată prin reacția cu agenți de halogenare. Acest articol descrie pe scurt procesul de pregătire a5-clorosalicilaldehidă. Ecuația reacției de sinteză este prezentată în următoarea figură:
Operație experimentală
Metoda 1:
Se dizolvă 0,244 g (2,00 mmol) de salicilaldehidă în 4,00 gPEG-400, se amestecă și se adaugă o cantitate mică de NCS0,536 g (4,00 mmol) de mai multe ori. Se reacționează la temperatura camerei, se monitorizează prin TLC și se finalizează reacția după 6 ore. Se adaugă o cantitate adecvată de apă deionizată la soluția de reacție, se precipită un precipitat galben verde, se filtrează și se recristalizează solidul cu etanol anhidru pentru a obține cristale în formă de ac galben verde. Randament: 34,8%, punct de topire: 92,2-93,3 grade (randament în valoare de literatură: 16%, punct de topire: 92 grade).
Metoda 2:
Se dizolvă 0,244 g (2,00 mmol) de salicilaldehidă în 2 mL de etanol anhidru, se adaugă încet 1 mL (aproximativ 2,00 mmol) de soluție de tetraclorură de carbon 20% prin picurare cu agitare, se controlează temperatura de reacție la 10 grade, se monitorizează prin TLC și se finalizează reacția după 3 ore. Se adaugă o cantitate adecvată de apă deionizată la soluție, se precipită un precipitat alb, se filtrează și se recristalizează solidul cu etanol anhidru pentru a obține cristale filamentoase albe. Randament: 73,1%, punct de topire: 104,9 grade (randament în valoare de literatură: 71,4%, punct de topire: 103-105 grade).
Efectul electronilor
Efectul electronic al5-Clorosalicilaldehidase manifestă în principal prin influența substituentului atomului de clor asupra distribuției sarcinii intramoleculare, reactivitatii și proprietăților spectrale ale moleculei. Ca derivat clorurat al salicilaldehidei, structura sa moleculară are atomul de clor în poziția a 5-a a inelului benzenic, formând o rețea electronică specifică de interacțiune cu gruparea hidroxil (-OH) și gruparea aldehidă (-CHO) adiacente, reglând astfel comportamentul fizic și chimic al moleculei.
Influența efectului-de retragere a electronilor asupra reactivității
Atomul de clor, ca grup puternic de retragere de electroni-, modifică semnificativ densitatea norilor de electroni a inelului benzenic prin efectul inductiv (-efectul I) și efectul de conjugare (-efectul C):
Reacția de formare a bazei Schiff
Când 5-Clorosalicilaldehida reacționează cu compușii aminei pentru a forma baze Schiff galbene, efectul de atragere de electroni al atomului de clor sporește sarcina pozitivă a atomului de carbon din gruparea aldehidă, crescând astfel viteza reacției de adiție nucleofilă. De exemplu, la reacția cu anilina, reactivitatea derivatului clorurat este cu aproximativ 30% mai mare decât cea a salicilaldehidei nesubstituite, iar stabilitatea produsului este, de asemenea, îmbunătățită datorită efectului de stabilizare al atomului de clor asupra sistemului conjugat.
Capacitatea de coordonare a metalelor
Când se formează complexe metalice, efectul-de retragere de electroni al atomului de clor poate ajusta puterea câmpului de liganzi. De exemplu, la coordonarea cu ionii de mangan, energia legăturii de coordonare a derivatului clorurat este cu 15%-20% mai mare decât cea a sistemului nesubstituit, ceea ce se datorează perturbării atomului de clor de pe sistemul de electroni π al inelului benzenic, făcând nivelurile de energie orbitală a ligandului mai compatibile cu orbitalii d metal.
Influența efectelor electronice asupra legăturilor de hidrogen intramoleculare
Legăturile de hidrogen intramoleculare sunt o caracteristică structurală importantă a 5-clorosalicilaldehidei. Efectul electronic al atomului de clor modifică semnificativ puterea legăturii de hidrogen:
Legături de hidrogen în compuși puri
În stare solidă sau în solvenți ne-polari, 5-Clorosalicilaldehida formează o legătură de hidrogen cu șase-atomi prin gruparea hidroxil și gruparea aldehidă. Efectul de atragere de electroni al atomului de clor reduce densitatea de electroni a atomului de oxigen din grupa hidroxil, rezultând o energie slăbită a legăturii de hidrogen (aproximativ 5-8 kcal/mol) în comparație cu salicilaldehida nesubstituită (aproximativ 10-12 kcal/mol), ceea ce duce la un punct de topire mai mic (10-12 kcal/mol) decât acesta din urmă (105-107 grade).
Competiția legăturilor de hidrogen atunci când este amestecată cu amine
Atunci când este amestecat cu amine, atomul de clor slăbește legătura de hidrogen intramoleculară prin efectul-de retragere a electronilor, favorizând formarea de legături de hidrogen N{{-H···O cu amina. De exemplu, atunci când este amestecat cu anilină, vârful de absorbție în infraroșu al legăturii de hidrogen intramoleculară (1613 cm⁻¹) dispare și apare un vârf de vibrație de îndoire N{-H (1358 cm⁻¹), indicând că efectul electron al atomului de clor conduce la rearanjarea legăturilor de hidrogen.
Efecte electronice asupra proprietăților spectrale
Efectele electronice ale atomului de clor au un impact semnificativ asupra spectrului de absorbție-vizibil al ultravioletelor și spectrului de emisie de fluorescență:
Spectrul de absorbție-vizibil în ultraviolete
Efectul-de retragere de electroni al atomilor de clor reduce nivelul de energie al tranziției π→π* în inelul benzenic, determinând deplasarea vârfului de absorbție spre roșu cu aproximativ 5-10 nm. De exemplu, într-o soluție de etanol, lungimea de undă maximă de absorbție a 5-clorosalicilaldehidei este de 320 nm, în timp ce cea a salicilaldehidei nesubstituite este de 315 nm.
Spectrul de emisie de fluorescență
Atomul de clor îmbunătățește transferul de energie intermoleculară (ISC) prin efectul atomului greu (cuplarea spin-orbitei), rezultând un randament cuantic de fluorescență (Φ ≈ 0,2) care este cu aproximativ 30% mai mic decât cel al salicilaldehidei nesubstituite (Φ ≈ 0,3). În plus, vârful de emisie de fluorescență se deplasează spre albastru cu aproximativ 15 nm (450 nm față de 465 nm), datorită perturbării atomului de clor de pe sistemul conjugat al inelului benzenic.
Manifestarea efectelor electronice în aplicații
Materiale fotocromatice
În compușii fotocromici de tip lactonă, efectul electronic al atomilor de clor poate regla viteza și randamentul cuantic al reacțiilor de fotoizomerizare. De exemplu, viteza de fotorăspuns a derivaților 5-clorurati este cu 20% mai rapidă decât sistemul nesubstituit, ceea ce se datorează reglării nivelurilor de energie orbitală moleculară de către atomul de clor.
Design de molecule bioactive
În proiectarea medicamentelor antibacteriene, efectul-de retragere a electronilor al atomilor de clor poate îmbunătăți interacțiunea dintre moleculă și centrul activ al enzimelor bacteriene. De exemplu, activitatea inhibitoare a complexului 5-clor salicilaldehidă amidinouree împotriva Staphylococcus aureus (MIC=8 ug/mL) este de două ori mai mare decât a sistemului nesubstituit (MIC=16 ug/mL).
Întrebări frecvente
Care sunt utilizările sale miraculoase în sinteza peptidelor?
+
-
A fost cândva un precursor de protecție reversibil clasic. În sinteza peptidelor, poate forma baze Schiff galbene stabile cu amine pentru protecția temporară a grupărilor amino. Procesul de reacție poate fi monitorizat vizual prin schimbări de culoare, iar deprotejarea este relativ ușoară. Este un instrument de vizualizare „-de modă veche”, dar eficient.
Poate fi folosit ca „abac molecular”?
+
-
Bine. Sonda de bază Schiff sintetizată cu ea, deoarece scheletul poate răspunde simultan la mai mulți ioni (cum ar fi Cu²⁺, CN⁻), poate construi „porți logice moleculare” (cum ar fi operații logice AND, SAU) prin diferite modificări ale semnalului spectral (cum ar fi îmbunătățirea absorbției UV, stingerea fluorescenței la scară moleculară) și să realizeze procese simple ale informațiilor la scară moleculară.
Pe lângă proprietățile antibacteriene, care sunt noile evoluții în domeniul anti-cancerului?
+
-
Punctul fierbinte al cercetării este identitatea sa de „promedicament”. Complecșii metalici sintetizați din derivații lor, cum ar fi complecșii de cupru și zinc, au demonstrat o activitate anti--cancer mai puternică în experimente in vitro decât liganzii înșiși, cum ar fi efecte inhibitorii și mai bune asupra celulelor canceroase colorectale (HCT116) decât medicamentul clinic cisplatin.
De ce este depozitat în laborator izolat de lume?
+
-
Pentru că are sensibilitate la aer. 5-Clorosalicilaldehida solidă este predispusă la decolorare sau la oxidarea suprafeței atunci când este expusă la aer pentru o perioadă lungă de timp. Prin urmare, se recomandă să-l depozitați într-un loc închis și întunecat, sub protecție cu gaz inert (cum ar fi azotul), sau să-l răciți direct într-un depozit rece pentru a menține puritatea ridicată.
Este atomul său de "clor" doar un decor?
+
-
Nu chiar. Acest atom de clor este cheia pentru reglarea acidității și alcalinității sale (pKa). Clorul care atrage electronii situat în poziția 5 reduce pKa grupului hidroxil fenolic (aproximativ 7,73), făcându-l mai ușor de deprotonat decât salicilaldehida părinte, reglând astfel cu precizie capacitatea sa de coordonare cu ionii metalici și intervalul de răspuns al pH-ului.
Tag-uri populare: 5-clorosalicilaldehida cas 635-93-8, furnizori, producatori, fabrica, en-gros, cumparare, pret, vrac, de vanzare