Pulbere de acid crotoniceste un acid carboxilic nesaturat cu formula chimică C4H6O2, CAS 107-93-7, greutatea moleculară este de 86.09g/mol și este un cristal incolor sau galben pal. Cu cât puritatea este mai mare, cu atât culoarea este mai transparentă. La temperatura camerei, prezintă o morfologie cristalină uniformă și pare relativ curată. Se poate dizolva în diverși solvenți, inclusiv apă, etanol, metanol, cloroform etc. Printre aceștia, apa, ca solvent cel mai comun, poate forma legături de hidrogen, poate promova interacțiunile intermoleculare și, astfel, crește solubilitatea. În plus, din cauza interacțiunilor slabe dintre moleculele polare, solubilitatea lor în solvenți nepolari este scăzută.
|
|
|
|
Formula chimică |
C4H6O2 |
|
Masa exactă |
86 |
|
Greutate moleculară |
86 |
|
m/z |
86 (100.0%), 87 (4.3%) |
|
Analiza elementară |
C, 55.81; H, 7.03; O, 37.17 |
Proprietăți moleculare: structura determină funcția
Proprietăți fizice și chimice
Pulberea de acid crotonic apare ca cristale de culoare albă până la galben pal, cu un punct de topire de 70–73 grade, un punct de fierbere de 180–181 grade și o densitate de 1,02 g/cm³. Legătura sa dublă trans (configurația E-) conferă o structură moleculară plană, în timp ce polaritatea grupării carboxil o face ușor solubilă în apă (solubilitate ~10 g/100 ml la 25 de grade) și în majoritatea solvenților organici (de exemplu, etanol, dietil eter). Acidul crotonic are un pKa de 4,69, indicând disocierea parțială în medii neutre și participarea la reacțiile acido-bazice. Valoarea sa LogP de 0,85 reflectă o lipofilitate moderată, facilitând transportul transmembranar.
Reactivitate chimică
Efectul conjugat dintre legătura dublă și gruparea carboxil conferă reactivitate acidului olefinic și carboxilic acidului crotonic:
Reacții de adiție: Legătura dublă suferă hidrogenare (formând acid butanoic), halogenare (formând acid 2,3-dihalobutiric) și hidroxilare (formând acid 3,4-dihidroxibutanoic). De exemplu, acidul crotonic reacţionează cantitativ cu bromul din tetraclorura de carbon pentru a produce acid 2,3-dibromobutiric.
Reacții de oxidare: Grupa carboxil poate fi oxidată la anhidridă crotonică (punct de topire 102-104 grade) sau scindată în continuare pentru a forma dioxid de carbon și acid acrilic. Legătura dublă poate fi, de asemenea, oxidată cu agenți oxidanți puternici (de exemplu, permanganat de potasiu) la gruparea carboxil, dând acid succinic.
Reacții de polimerizare: Legătura dublă participă la polimerizarea radicalică pentru a forma acid policrotonic; gruparea carboxil suferă esterificare cu alcooli pentru a produce esteri ai acidului crotonic (de exemplu, crotonat de metil, punctul de fierbere 138–140 grade).
Izomeri și siguranță
Crotonic acid exists as a cis isomer (isocrotonic acid), but the trans structure is more stable due to steric hindrance. Its safety data (oral LD50 in rats >2000 mg/kg) indică toxicitate acută scăzută. Cu toate acestea, expunerea prelungită poate irita pielea și tractul respirator, necesitând operarea într-un mediu bine-aerisit.
repararea leziunilor cardiace
Crotonilații demonstrează potențialul de a repara leziunile cardiace, de a îmbunătăți contractilitatea miocardică și de a servi drept medicamente de urgență pentru stopul cardiac prin reglarea modificărilor crotonilării în cardiomiocite. Mecanismele și funcțiile lor de bază sunt următoarele:
I. Modificarea crotonilării: comutatorul molecular pentru repararea cardiacă
Crotonilarea este o modificare post-translațională care reglează funcția proteinei prin atașarea covalentă a unei grupări crotonil (C₄H₇O₂) la resturile de lizină. În inimă, această modificare vizează în primul rând două clase de proteine:
Histones
Crotonilarea modifică structura cromatinei, făcând ADN-ul mai accesibil. Acest lucru facilitează accesul factorilor de transcripție și ARN polimeraza II la regiunile promotoare, activând astfel expresia genelor. De exemplu, după leziuni miocardice, crotonilarea crescută a histonelor poate proteja cardiomiocitele prin atenuarea stresului oxidativ și a inflamației prin reglarea genelor antioxidante (de exemplu, SOD, glutation) sau gene anti-inflamatorii (de exemplu, inhibitori NF{-kB).
Non-histoane (de exemplu, proteine mitocondriale, proteine citoscheletice)
Studiile arată că post-leziunea de reperfuzie ischemică (I/R), crotonilarea non-histonelor crește semnificativ și se acumulează în mitocondrii și proteinele citoscheletice. Mitocondriile servesc ca nucleu al metabolismului energetic, în timp ce proteinele citoscheletice mențin morfologia celulară și funcția contractilă. Crotonilarea poate crește direct contractilitatea miocardică prin îmbunătățirea funcției mitocondriale (de exemplu, stimularea sintezei ATP) sau stabilizarea structurilor proteinelor citoscheletice.
II. Repararea leziunilor cardiace: de la mecanism la dovezi
Suport pentru studiile pe animale
Cercetările efectuate de echipa lui Wei Jianrui de la Spitalul Universitar Medical din Guangzhou au demonstrat că simularea crotonilării prin mutații ale locului sau inducerea pan-crotonilării cu crotonat de sodiu a crescut supraviețuirea cardiomiocitelor și a îmbunătățit funcția cardiacă. Această descoperire dezvăluie rolul critic al crotonilării non-histonelor în repararea leziunilor cardiace.
Cercetările ulterioare efectuate de echipe conduse de Wang Kun (Universitatea Qingdao) și Tian Jinwei (Universitatea de Medicină Harbin) au arătat că crotonilarea la locul K238 al NAE1 (o subunitate de reglementare a enzimei de activare a NEDD8-E1) influențează activitatea de depolimerizare a actinei și citoscheletul, prin modificarea GSN prin modularea GSN (modularea GSN), prin modularea GSN. progresia cardiomiopatiei hipertrofice patologice. Aceasta oferă o nouă țintă terapeutică pentru tratamentul insuficienței cardiace.
Controlul de sănătate
Sărurile crotonate pot inhiba fibroza miocardică (formarea de cicatrici după leziuni cardiace) și pot inversa disfuncția cardiacă prin modularea crotonilării. De exemplu, dietele pe bază de plante-(bogate în precursori ai acidului crotonic) au demonstrat inversarea fibrozei cardiace în studiile pe animale, sugerând că sărurile crotonate pot acționa prin mecanisme similare.
Creșterea contractilității miocardice: de la molecular la sistemic
Reglarea ionilor de calciu
Contracția miocardică se bazează pe afluxul de ioni de calciu extracelular (Ca²⁺). Crotonilarea poate crește contractilitatea miocardică prin influențarea funcției proteinelor canalelor de calciu (de exemplu, canalele de calciu de tip L-) sau a proteinelor-de reglare a calciului (de exemplu, troponina), crescând astfel afluxul de Ca²⁺ sau prelungind durata acestuia.
Optimizarea metabolismului energetic
Crotonil-CoA, un intermediar în -oxidarea acizilor grași, poate avea nivelurile de crotonilare reglate de starea energetică celulară. Prin optimizarea oxidării acizilor grași mitocondriali, crotonilații pot îmbunătăți alimentarea cu energie a cardiomiocitelor, susținând o activitate contractilă mai robustă.
Resuscitare cardiopulmonară
● Mecanisme de salvare:
În timpul stopului cardiac, celulele miocardice se deteriorează rapid din cauza ischemiei și hipoxiei. Crotonatul își poate exercita efectele de salvare prin următoarele căi:
Inducerea rapidă a crotonilării: Suplimentarea exogenă de crotonat crește rapid nivelurile de crotonilare în celulele miocardice, activând expresia genelor de protecție (de exemplu, gene antioxidante și anti-inflamatorii) pentru a atenua leziunile de reperfuzie ale ischemiei-.
● Stabilizare citoscheletică: Sub stres mecanic indus de stopul cardiac, modificările de crotonilare pot stabiliza proteinele citoscheletice, prevenind ruptura celulelor miocardice și câștigând timp pentru eforturile ulterioare de resuscitare.
● Cercetări preclinice:
Studiile pe animale indică crotonatul de sodiu îmbunătățește funcția cardiacă, sugerând potențialul ca intervenție de urgență. Cu toate acestea, nu există studii clinice directe pentru stopul cardiac, care necesită validarea suplimentară a siguranței și eficacității acestuia.
produse din aval prin copolimerizare
Acidul crotonic, ca modificator de performanță, îmbunătățește semnificativ proprietățile produselor din aval prin copolimerizarea cu monomeri precum acetatul de vinil. Aplicațiile și efectele specifice sunt următoarele:
în Acoperiri
Aderență îmbunătățită: Adăugarea de 1% acid crotonic la acoperirile cu acetat de polivinil îmbunătățește semnificativ aderența stratului de acoperire la substraturi. Acest lucru se întâmplă deoarece dublele legături și grupările carboxil din moleculele de acid crotonic formează legături chimice mai puternice cu suprafețele substratului, sporind astfel aderența acoperirii.
Luciu îmbunătățit: ca un agent de uscare-de ulei, acidul crotonic îmbunătățește luciul acoperirii suprafeței. Legăturile sale moleculare duble contribuie la formarea unei suprafețe de acoperire mai uniformă și mai netedă, crescând astfel nivelul de luciu al acoperirii.
în Cosmetice
Oferă efecte de coafare și strălucire: copolimerii acidului crotonic-acetat de vinil prezintă proprietăți excelente de coafare, îngroșare și strălucire, făcându-i folosiți pe scară largă în cosmetică. De exemplu, într-un brevet depus de L'Oréal France, acest copolimer a fost folosit pentru a formula formulări de gel-apă care îmbunătățesc luminozitatea părului, permițând în același timp pieptănare ușoară-în timpul coafării.
Îndeplinește cerințe stricte de calitate: copolimerul trebuie să fie omogen, cu conținutul de unități structurale de acid crotonic din lanțul polimeric variind nu mai mult de ±2,5% pentru a asigura calitatea și stabilitatea cosmetică.
în Adezivi
Rezistență la căldură și rezistență la lipire: copolimerul de acid crotonic-acetat de vinil prezintă o rezistență remarcabilă la temperatură-înaltă, ceea ce îl face utilizat în mod obișnuit ca adeziv topit-la cald în legătorie. Rezistența sa la căldură permite adezivului să mențină proprietăți de lipire stabile chiar și în medii cu temperatură înaltă-.
Gamă largă de aplicații: prin raporturi de amestecare specifice, copolimerii de acid crotonic-acetat de vinil se pot copolimeriza și cu alte substanțe, servind drept adezivi pentru tapet, lipire laminată și multe altele. Performanța lor superioară de lipire îndeplinește diverse cerințe de adeziv în diverse domenii.
Mecanismul de copolimerizare și principiile de îmbunătățire a performanței
Reacția de copolimerizare: Acidul crotonic și acetatul de vinil formează copolimeri prin procese precum polimerizarea în emulsie sau polimerizarea în suspensie. În timpul copolimerizării, legătura dublă și gruparea carboxil a acidului crotonic reacționează cu gruparea de vinil a acetatului de vinil, formând legături covalente stabile.
Mecanism de îmbunătățire a performanței: Încorporarea unităților structurale de acid crotonic modifică structura moleculară și proprietățile fizico-chimice ale polimerului. De exemplu, legătura dublă din acidul crotonic promovează o suprafață de acoperire mai uniformă, sporind luciul. Între timp, gruparea carboxil întărește legătura chimică dintre polimer și substrat, îmbunătățind astfel rezistența de aderență.
pregătirea pentru situații de urgență
Acidul crotonic, ca substanță chimică corozivă și inflamabilă, necesită o evaluare cuprinzătoare a riscurilor și cerințe de depozitare/transport bazate pe trei aspecte: pericole pentru sănătate, pericole pentru mediu și riscuri de incendiu/explozie. Respectarea strictă a principiilor de izolare, control al temperaturii, anti-polimerizare și pregătire pentru situații de urgență este esențială. Următoarea este o analiză detaliată:
Evaluare a riscurilor
Riscuri pentru sănătate
Iritație: Provoacă iritații severe la nivelul ochilor, pielii, mucoaselor și tractului respirator superior. Inhalarea poate induce spasme laringiene și bronșice, inflamații, edem sau chiar pneumonie chimică sau edem pulmonar. Simptomele la contact pot include senzații de arsură, respirație șuierătoare, tuse, laringită, dificultăți de respirație, dureri de cap, greață și vărsături.
Toxicitate: DL50 orală la șobolani este de 1000 mg/kg; DL50 dermal la cobai este de 600 mg/kg. Clasificat ca toxicitate scăzută, dar prezintă o iritare locală puternică; trebuie evitat contactul direct.
Riscuri pentru mediu
Poate provoca efecte adverse-pe termen lung asupra vieții acvatice și a mediului în sol. Preveniți scurgerile pentru a evita contaminarea surselor de apă sau a solului.
Riscuri de incendiu și explozie
Inflamabilitate: Pulberea amestecată cu aer poate forma amestecuri explozive. Aprinderea de către flăcări deschise, căldură ridicată sau oxidanți poate provoca arderea sau explozia.
Produse de descompunere: Descompunerea termică poate elibera gaze toxice (de exemplu, monoxid de carbon, dioxid de carbon), crescând riscul de incendiu.
Cerințe de depozitare și transport
Cerințe de izolare
Alcaline puternice și peroxizi: acidul crotonic este un coroziv acid. Izolați strict de alcalii puternici (de exemplu, hidroxid de sodiu, hidroxid de potasiu) și peroxizi (de exemplu, peroxid de hidrogen, peroxid de benzoil) pentru a preveni reacțiile violente (de exemplu, neutralizare exotermă, descompunere oxidativă).
Agenți oxidanți: interzisă co-depozitarea sau co-transportul cu agenți oxidanți (de exemplu, permanganat de potasiu, nitrați) pentru a preveni aprinderea sau explozia.
Controlul temperaturii
Temperatura de depozitare: depozitați într-o zonă răcoroasă,{0}}bine ventilată, departe de foc și surse de căldură. Temperatura de depozitare recomandată Mai mică sau egală cu 30 de grade pentru a preveni descompunerea sau polimerizarea din cauza temperaturilor ridicate.
Temperatura de transport: Mențineți temperatura ambientală stabilă în timpul transportului, evitând expunerea prelungită la lumina directă a soarelui sau la temperaturi ridicate.
Măsuri anti-polimerizării
Adăugarea inhibitorului: acidul crotonic poate suferi auto{0}}polimerizare în timpul depozitării. Adăugați inhibitori adecvați (de exemplu, hidrochinonă, hidrochinonă) pentru a stabiliza structura moleculară.
Sigilarea containerelor: Depozitați în recipiente sigilate pentru a preveni intrarea umezelii sau a impurităților și a declanșa polimerizarea, evitând în același timp modificările de concentrație datorate evaporării.
Ambalare și etichetare
Materiale de ambalare: utilizați recipiente-rezistente la coroziune, bine-sigilate (de exemplu, sticle de sticlă, butoaie de plastic), asigurându-vă că nu sunt deteriorate.
Cerințe de etichetare: Containerele trebuie să poarte eticheta de pericol de coroziune GHS05, categoria de pericol (Clasa 8.1 Corosiv acid), cuvântul de semnalizare „Pericol” și fraze de risc (de exemplu, R21/22, R34).
Răspuns de urgență
Răspuns la vărsare:
Zona de izolare: Izolați imediat zona deversării. Limitați personalul neautorizat pe o rază de cel puțin 50 de metri (lichid) sau 25 de metri (solid).
Neutralizare/Absorbție: acoperiți materialul vărsat cu pământ uscat, nisip sau absorbant incombustibil. Evitați spălarea directă cu apă (pentru a preveni contaminarea apei). Colectați și transferați în recipiente sigilate pentru eliminare.
Protecție personală: manipulatorii trebuie să poarte costume-rezistente la substanțe chimice, mănuși de protecție și ochelari de protecție pentru a evita contactul direct.
Stingerea incendiilor:
Agenți de stingere: utilizați pulbere uscată, dioxid de carbon sau spumă rezistentă la alcool{0}. Nu folosiți apă direct (poate intensifica flăcările).
Evacuare și izolare: Evacuați rapid într-o zonă sigură, menținând o poziție în sus, pentru a evita inhalarea vaporilor toxici.
Prim ajutor:
Contact cu pielea: Îndepărtați imediat hainele contaminate și clătiți cu cantități mari de apă curentă timp de cel puțin 15 minute. Solicitați asistență medicală dacă este necesar.
Contact cu ochii: Ridicați pleoapele și clătiți bine cu apă curentă sau soluție salină timp de 15 minute. Solicitați asistență medicală.
Inhalare: Mutați imediat la aer curat. Păstrați căile respiratorii libere. Administrați oxigen dacă respirația este dificilă. Efectuați respirație artificială dacă respirația se oprește. Solicitați asistență medicală.
Ingerare: Clătiți gura cu apă. Bea lapte sau albusuri de ou pentru a proteja mucoasa stomacului. Solicitați asistență medicală.
Întrebări frecvente
Ce miroase a acidului crotonic?
+
-
Mirosul lui estesimilar cu cel al acidului butiric. Cu excepția cazului în care se menționează altfel, datele sunt date pentru materialele în starea lor standard (la 25 grade [77 grade F], 100 kPa).
Care sunt pericolele pentru sănătate ale acidului crotonic?
+
-
REZUMATUL PERICOLELOR
Acidul crotonic vă poate afecta atunci când inhalați. Acidul crotonic este o substanță chimică corozivă și poate provocairitație severă a pielii și a ochilor și arsuri. * Respirația acidului crotonic poate irita nasul, gâtul și plămânii, provocând tuse și/sau dificultăți de respirație.
Care acid se numește regina acizilor?
+
-
Termenul „regina acizilor” se referă în mod obișnuit laacid sulfuric(H2S04). Este renumit pentru proprietățile sale acide puternice, capacitatea sa de a acționa ca un agent de deshidratare și utilizarea industrială pe scară largă. Acidul sulfuric este un jucător cheie în diferite procese chimice și este esențial pentru multe aplicații industriale.
Tag-uri populare: pulbere de acid crotonic cas 107-93-7, furnizori, producatori, fabrica, en-gros, cumparare, pret, vrac, de vanzare