Clorura de etil malonil CAS 36239-09-5

Clorura de etil malonil, cunoscut și sub denumirea de clorură de etil malonat sau ester etilic al acidului 3-clor-3-oxobutanoic, este un compus organic aparținând clasei esterilor cu o grupare funcțională specifică care combină caracteristicile atât ale derivaților acidului malonic, cât și ale cloroalcanilor. Acest compus chimic versatil își găsește aplicații în diverse domenii, inclusiv sinteza organică, chimia farmaceutică și ca intermediar în producția de alte substanțe chimice.

Din punct de vedere structural, poate fi descris ca un ester format între acidul malonic (un acid dicarboxilic cu formula HOOC-CH2-COOH) și etanol (un alcool cu ​​formula C2H5OH), cu una dintre grupările de acid carboxilic înlocuită cu un substituent clor (Cl). Această substituție are ca rezultat molecula având formula ClC(O)CH2C(O)OCH2CH3.

În ceea ce privește proprietățile sale fizice, este de obicei un lichid incolor până la galben pal, cu un miros distinct. Punctul său de fierbere și punctul de topire depind de puritatea și condițiile de măsurare, dar în general se încadrează într-un interval specific. Datorită prezenței atomului de clor și a grupării ester, compusul prezintă atât reactivitate halogenată, cât și ester-.

Clorura de etil malonil(număr CAS 36239-09-5), denumire chimică clorură de monoetil a acidului malonic, formula moleculară C ₅ H ₇ ClO3, este un compus 1,3-dicarbonil foarte reactiv. Structura sa moleculară conține atât grupări de clorură de acil (-COCl) cât și grupări de ester etilic (-COOEt), oferindu-i diverse abilități de conversie chimică. Ca intermediar cheie în domeniul sintezei organice, este utilizat pe scară largă în produse farmaceutice, pesticide, știința materialelor și cercetarea chimiei de bază.

Chimie medicinală: Fundația pentru construirea de molecule complexe de medicamente

 

Ocupă o poziție centrală în sinteza medicamentelor, iar gruparea sa de clorură de acil poate suferi reacții de substituție nucleofilă cu compuși precum amine, alcooli, tioli etc., construind eficient legături amidice, ester sau tioester, introducând grupări funcționale cheie în moleculele medicamentului.

1. Dezvoltarea medicamentelor antivirale
Rapoartele din literatura de specialitate indică faptul că este o materie primă cheie pentru sinteza moleculelor de droguri vizate de virusul HIV-1. Prin reacția cu compuși amine specifici, se poate construi o structură scheletică cu activitate inhibitoare împotriva replicării virale.

 

De exemplu, în sinteza inhibitorilor non-nucleozidici de revers transcriptază (NNRTI), grupările lor clorură de acil pot suferi reacții de condensare cu amine aromatice pentru a forma structuri ciclice imidazol sau piridină biologic active. Acești compuși au intrat în stadiul cercetării preclinice.

2. Sinteza antagoniştilor receptorilor
În domeniul tratamentului bolilor cardiovasculare, este utilizat pentru a prepara antagonişti ai receptorilor beta (cum ar fi analogii de propranolol). Intermediarul amidic generat prin reacția sa cu aminele secundare poate fi modificat suplimentar cu grupări funcționale pentru a obține antagoniști mai selectivi pentru tratamentul bolilor precum hipertensiunea arterială și angina pectorală.

 

3. Intermediar al medicamentelor anti-tumorale
Ca materie primă pentru sintetizarea inhibitorilor de topoizomerază (cum ar fi analogii de irinotecan), intermediarii esteri sunt generați prin reacția cu compuși hidroxil și apoi ciclați pentru a construi structuri cu mai multe cicluri cu activitate de încorporare a ADN-ului. Acești compuși au efecte inhibitoare semnificative asupra tumorilor solide, cum ar fi cancerul de colon și cancerul pulmonar.
4. Antibiotice și agenți antimicrobieni
În sinteza antibioticelor - lactamice (cum ar fi derivații de penicilină), acestea pot înlocui reactivii tradiționali de cloroformiat prin reacția cu compuși amino pentru a genera legături amidice mai stabile, îmbunătățind stabilitatea chimică și spectrul antibacterian al antibioticelor.

Chimia pesticidelor: materii prime inovatoare pentru sinteza pesticidelor verzi

 

Aplicarea în domeniul pesticidelor se concentrează pe sinteza de noi insecticide, erbicide și regulatori de creștere a plantelor ecologice, care au reactivitate ridicată și puține produse secundare, în conformitate cu tendința de dezvoltare a chimiei verzi.
1. Noi insecticide cu nicotină
Ca intermediar cheie pentru sinteza insecticidelor neonicotinoide de generația a treia, cum ar fi fipronilul și pimetrozina, cloroformiatul de etil reacționează cu hidrocarburile clorurate pentru a forma cloropropandicarboxilat, care este apoi ciclizat pentru a construi o structură de nitroguanidă neurotoxică. Acești compuși au contact eficient și toxicitate gastrică împotriva dăunătorilor care sug piercing, cum ar fi afidele și afidele.

 

2. Erbicide cu sulfoniluree
Când se sintetizează erbicide cu sulfoniluree, cum ar fi sulfonamida și bensulfuron metil, se formează un schelet de sulfoniluree prin reacția cu compușii sulfonamide. Structura sa heterociclică unică poate inhiba în mod specific acetillactat sintetaza (ALS), poate bloca calea de sinteză a aminoacizilor cu lanț ramificat din buruieni și poate obține efecte de combatere a buruienilor cu doze mici-înalt selective.
3. Regulator de creștere a plantelor
Prin reacția cu analogii acidului indol-3-acetic (IAA), cloroformiatul de etil poate sintetiza compuși esteri cu activitate auxină. Aceste substanțe pot regla alungirea și diviziunea celulelor plantelor, pot promova mărirea fructelor și pot crește randamentul culturilor și sunt utilizate pe scară largă în cultivarea pomilor fructiferi.

Știința materialelor: unități de construcție ale materialelor polimerice funcționale

 

Gruparea sa clorură de acil poate reacționa cu grupările hidroxil și amino de la capătul sau catenele laterale ale lanțului polimeric, introducând grupări funcționale și dotând materialului proprietăți speciale.
1. Modificare material poliester
În sinteza polietilen tereftalatului (PET), cloroformiatul de etil poate fi utilizat ca comonomer pentru a introduce segmente de ester propilenic prin reacția de schimb de esteri, crescând astfel temperatura de tranziție sticloasă (Tg) și stabilitatea termică a polimerului. Este potrivit pentru domeniul materialelor plastice de inginerie-înalte de temperatură.

 

2. Material biodegradabil
Când sunt copolimerizate cu acid polilactic (PLA), pot fi introduse locuri sensibile la hidroliză a legăturii esterice pentru a accelera viteza de degradare a materialului in vivo. În același timp, ciclul de degradare poate fi controlat prin ajustarea lungimii segmentului de lanț de ester malonat, care este potrivit pentru materiale medicale, cum ar fi suturile absorbabile și purtătorii cu eliberare-durată de medicamente.
3. Sinteza materialelor fotosensibile
Gruparea sa de clorură de acil poate reacționa cu compuși fotocromici (cum ar fi spiropiran) pentru a genera derivați esteri cu fotosensibilitate. Astfel de materiale au o potențială valoare de aplicare în domenii precum ferestrele inteligente și dispozitivele optice de stocare.

Procedură:

Material de pornire: Utilizați malonat de etil (cunoscut și sub numele de malot de monoetil potasiu) ca materie primă.

Agent de clorinare: Selectați un agent de clorurare, cum ar fi clorură de tionil (SOCl2) sau clorură de oxalil (COCl2).

Condiții de reacție:

Se dizolvă malotul de monoetil potasiu într-un solvent adecvat, cum ar fi toluen sau diclormetan.

Adăugați agentul de clorurare prin picurare la soluție în condiții controlate.

Se încălzește amestecul de reacție la o temperatură moderată (de exemplu, 110 grade pentru clorură de tionil) și se agită timp de câteva ore pentru a asigura reacția completă.

Lucrați-:

După ce reacția este completă, se îndepărtează solventul prin distilare la presiune redusă.

Produsul rezultat se obține sub formă de ulei sau solid, în funcție de condițiile de reacție și etapele de purificare.

Exemplu de procedură:

Începând cu 14,9 g (112,8 mmol) de malonat de etil în 226 mL de toluen, se adaugă 26,6 g (225,6 mmol) de clorură de tionil.

Se încălzește amestecul de reacție la 110 de grade și se agită timp de 4 ore.

Se concentrează amestecul sub presiune redusă pentru a obțineclorură de etil malonilca un ulei brun.

Abordare alternativă:

Această metodă implică conversia malotului de monoetil potasiu în derivatul său de clorură, deși exemple directe ale acestei căi specifice pot să nu fie ușor disponibile. Totuși, principiul ar implica clorurarea funcționalității esterului acidului carboxilic.

Etape generale:

Prepararea esterului monoetilic al acidului malonic: Dacă nu este ușor disponibil, sintetizați malotul de monoetil potasiu din acidul malonic sau sărurile acestuia.

Clorarea:

Se dizolvă monoetil-malotul de potasiu într-un solvent inert.

Adăugați un agent de clorurare adecvat, cum ar fi clorură de oxalil sau clorură de tionil, în condiții controlate.

Se încălzește amestecul de reacție la o temperatură adecvată și se agită timp de câteva ore.

Prelucrare-și purificare:

Îndepărtați solventul și reactivii nereacționați prin distilare.

Purificați în continuare produsul după cum este necesar.

Esterul etilic al cloroformilacetatului, denumit chimic CH2(COOC2H5)2Cl, este un compus organic specializat care prezintă caracteristici unice de bioactivitate. Structura sa moleculară integrează un substituent clorură cu două grupări de ester etilic atașat la un derivat central al acidului malonic, conferindu-i proprietăți specifice care îl fac intrigant pentru diverse aplicații biochimice.

O caracteristică notabilă de bioactivitate constă în potențialul său ca precursor în sinteza compușilor bioactivi. Datorită fragmentului său de malonil, poate suferi reacții controlate pentru a forma intermediari cruciali pentru prepararea produselor farmaceutice, agrochimice și a altor agenți biologic activi. Gruparea clorură facilitează aceste transformări sintetice, servind adesea ca punct de atașare sau modificare.

Mai mult, acest compus poate prezenta profiluri de toxicitate moderate până la scăzute, deși nivelurile sale specifice de toxicitate depind de contextul de aplicare și de condițiile de expunere. Biocompatibilitatea sa, atunci când este manipulată și încorporată în mod corespunzător, poate fi valorificată în proiectarea de noi strategii terapeutice sau pentru îmbunătățirea celor existente.

În biologia sintetică și biotehnologie, acesta își găsește utilitate în ingineria căilor metabolice, permițând cercetătorilor să introducă sau să sporească reacții biochimice specifice, adaptate pentru producerea de compuși de-valoare mare. Capacitatea sa de a suferi diverse manipulări chimice subliniază versatilitatea sa în adaptarea bioactivităților pentru a satisface nevoile specifice de cercetare sau industriale.

În concluzie,clorură de etil malonil, cu arhitectura sa chimică distinctă, oferă o platformă versatilă pentru dezvoltarea moleculelor bioactive, contribuind la progresele în chimia medicinală, agricultură și nu numai. Cu toate acestea, evaluările amănunțite ale siguranței și utilizarea controlată sunt esențiale pentru a-și valorifica pe deplin potențialul, atenuând în același timp riscurile potențiale.

Tag-uri populare: clorură de etil malonil cas 36239-09-5, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare