Imidazol Powder Cas 288-32-4

Pulbere de imidazol, Formula moleculară C3H4N2, pulbere cristalină albă până la galbenă. Este un compus organic, un fel de diazol și un compus heterociclic aromatic cu cinci membri, cu doi atomi de azot meta în structura sa moleculară. Perechea de electroni neconsumată a poziției 1- atomul de azot poziție în inelul imidazol participă la conjugarea inelului, iar densitatea de electroni a atomului de azot scade, făcând hidrogenul pe acest atom de azot ușor de lăsat sub formă de ioni de hidrogen.

Imidazolul este acid și alcalin și poate forma săruri cu baze puternice. Proprietățile chimice ale imidazolului pot fi rezumate ca sinteza piridinei și a pirolului. Aceste două unități structurale joacă doar un rol important în cataliza hidrolizei lipoid prin histidină ca agent de transfer acil în enzimă. Derivații de imidazol există în organismele biologice și sunt mai importanți decât imidazolul însuși în cercetarea științifică și producția industrială, cum ar fi ADN -ul, hemoglobina etc.

Pulbere de imidazol, un compus heterociclic aromatic cu cinci membri care conține doi atomi de azot meta, a demonstrat o valoare extraordinară de aplicare în domeniile medicinei, agriculturii, industriei și cercetării științifice datorită structurii electronice unice și a reactivității sale.

Terapie antifungică

 

Mecanism de acțiune:
Inhibarea sintezei ergosterolului: medicamentele imidazol (cum ar fi clotrimazolul și ketoconazolul) blochează sinteza ergosterolului pe membranele celulelor fungice prin inhibarea lanosterolului 14 - demetilază.
Aplicație clinică:
Boala viermilor de piele: aplicarea externă a unguentului cu nitrat de miconazol pentru tratamentul pedisului Tinea, cu o rată de vindecare de 85% (4- curs de săptămână).
Deep fungal infection: Fluconazole is used for candidemia, with oral bioavailability>90%.

Tratamentul bolii tiroidiene

 

Medicamente antitiroid:
Metimazol (MMI): inhibă peroxidaza tiroidiană, reduce sinteza hormonilor tiroidieni și durează 2-3 săptămâni pentru a intra în vigoare.
Avantajele funcției:
Siguranța embrionului: MMI este recomandat ca prioritate în sarcina timpurie, cu un risc mai mic de teratogenitate decât propiltiouracilul.

Dezvoltarea medicamentelor anti-tumorale

 

Derivate de imidazol:
Acid gambogic: un inhibitor multi -țintă, IC5 0 este 0,8 μm pentru celulele MCF -7.
Terapie combinată:
Imidazol Platinum Complex: După coordonarea cu imidazol, cisplatina reduce nefrotoxicitatea cu 40% și crește activitatea anti-tumorală de 2 ori.

Medicamentele sistemului nervos central

 

Medicamente hipnotice sedative:
Etomidat: structura inelului imidazol își îmbunătățește lipofilicitatea, traversează rapid bariera sânge-creier și are un timp de inducție a anesteziei mai puțin de 30 de secunde.
antiepileptică:
Zonisamidă: o structură de imidazol tetrahidrofuran care inhibă canalele de sodiu cu tensiune, rezultând o rată de control de 75% pentru statutul epileptic.

Fungicid

 

Clasa Benzimidazol:
Duojunling: previne și tratează capul de fusarium de grâu, cu o eficacitate pe teren de 82%. Mecanismul său de acțiune este de a interfera cu polimerizarea proteinelor microtubulului.
Avantaje și caracteristici:
Activitate intrinsecă: efectuată în sus prin absorbția rădăcinilor, protejând țesuturile nou formate.
Gestionarea rezistenței: Utilizare alternativă cu fungicide de triazol pentru a întârzia dezvoltarea rezistenței.

Insecticide

 

Neonicotinoide:
Imidacloprid: acts on insect nicotinic acetylcholine receptors and has a 48 hour mortality rate of>95% față de afide.
Modul de acțiune:
Conducție de absorbție internă: distribuită în diferite părți ale plantei la 24 de ore de la aplicare, cu o durată de valabilitate de 30 de zile.

Reglarea creșterii plantelor

 

Dezvoltare rădăcină:
Acidul imidazoacetic (IA): o concentrație de 0. 1 ppm promovează o alungire de 25% a rădăcinilor principale Arabidopsis și o creștere de 30% a numărului de rădăcini laterale.
Îmbunătățirea rezistenței:
Pulbere de imidazolGlicerofosfat (IGP): îmbunătățește rezistența la secetă a grâului și crește conținutul de apă relativă a frunzelor cu 18%.

Conservarea post -recoltare

 

Prochloraz:
Prevenirea și controlul bolii penicillium citrice: tratamentul de înmuiere după recoltare poate inhiba extinderea petelor de boală cu 90% și extinde perioada de depozitare cu 4 săptămâni.
Mecanism de acțiune:
Inhibarea respiratorie: reduce eliberarea de etilenă din fructe și întârzie procesul de maturare.

 

(1) agent de întărire a rășinii epoxidice
Îmbunătățirea performanței:
Proprietăți mecanice: adăugarea de 2% imidazol crește rezistența de îndoire a rășinii epoxidice cu 35% și temperatura de tranziție a sticlei (TG) cu 15 grade.
Avantaje tehnologice:
Curarea temperaturii scăzute: poate fi întărită complet la 80 de grade /2 ore și este potrivită pentru ambalajele componentelor sensibile termice.
(2) Tratarea suprafeței metalice
Inhibitor de rugină de cupru:
Înlocuirea benzotriazolului (BTA): derivații de imidazol au o eficiență de inhibare a coroziunii de 92% și o reducere a costurilor de 40%.
Anodizare din aluminiu:
Uniformitatea stratului de film: adăugarea 0. 5% imidazol reduce porozitatea filmului de oxid cu 25% și crește rezistența la coroziune de trei ori.

 

(3) intermediari de sinteză chimică
Sinteza de droguri:
Carbonyl diimidazole (CDI): a peptide coupling reagent that promotes amino acid condensation with a yield of>95%.
Industria coloranților:
Dies dispers: structura imidazolului îmbunătățește afinitatea coloranților pentru fibrele de poliester, cu o fastness de culoare a nivelurilor 4-5.
(4) Alte aplicații industriale
Industria sticlei:
Clarifier: eliminați bulele în sticlă, îmbunătățiți transparența și consumați 0. 2 kg de imidazol pe tonă de sticlă.
Vulcanizarea cauciucului:
Accelerator: derivații de imidazol scurtează timpul de vulcanizare cu 30% și cresc densitatea de reticulare.

 

(1) Știința materialelor
Lichide ionice:
1-Ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate: melting point 12 ℃, electrochemical window>4V, potrivit pentru electrolitul cu baterii cu litiu-ion.
Cadre organice metalice (MOF):
Zif -8: ligandul imidazol a fost utilizat pentru a construi o structură zeolit ​​cu o capacitate de adsorbție a hidrogenului de 2,6% în greutate (77 K/1 atm).
(2) Câmp catalitic
Cataliză asimetrică:
Chiral imidazoline ligand: In iridium catalyzed asymmetric hydrogenation, ee value>99%.
Fotocataliză:
Imidazol modificat TIO ₂: răspuns luminos vizibil, rata de degradare a portocaliei de metil de 85% (2 ore).

1. Este obținut prin ciclizarea și neutralizarea glicoxalului. Puneți glicoxal, formaldehidă și sulfat de amoniu în oala de reacție, amestecați și încălziți -le la gradul 85-88 și mențineți -le calde pentru 4 ore. Cool la gradul 50-60 și folosiți apă de var până când pH -ul este peste 1 0. Căldură până la 85-90 grad, descărcați amoniac pentru mai mult de 1 ore, răciți ușor, filtrați, spălați tortul de filtru cu apă caldă, concentrați filtratul sub presiune redusă până când este evaporat fără apă, continuați să distileme sub presiune redusă până când toate substanțele scăzute de fierbere sunt evaporate și colectați 105-160 grad (0. {9}}} {267kpa). Randamentul este de aproximativ 45%.

2. O altă metodă de preparare este ciclizarea O-fenilendiaminei și acidului formic pentru a genera benzimidazol, apoi deschideți inelul la 4, 5- dihidroxiimidazol prin reacția peroxidului de hidrogen și, în final, decarboxilat pentru a obține imidazol. 4, 5- Dihidroxiimidazol poate fi obținut și prin nitrarea și ciclizarea acidului d-tartaric. The process of decarboxylation of 4,5-dihydroxyimidazole to prepare imidazole is as follows: mix 4,5-dihydroxyimidazole with copper oxide, heat to 100-280 degree , release a large amount of carbon dioxide gas, collect distillate to obtain crude product, and recrystallize with benzene to obtain Produs finit cu un randament de 76%.

3. Metoda sintezei glicoxale industriale: Puneți sulfat glicoxal, formaldehidă și amoniu sulfat de amoniu, amestecați -le și încălziți -le la 85 ~ 88 grade și mențineți -le calde pentru 4 ore. Apoi, răciți -l la 50 ~ 60 grade, folosiți apă de var pentru a ajunge la pH peste 10, apoi încălziți -l la 85 ~ 90 grade și descărcați amoniac pentru mai mult de 1 ore. După răcire ușoară, filtrați, spălați tortul de filtru cu apă caldă, adăugați filtratul la unitatea de distilare, reduceți mai întâi presiunea și concentrați -vă până când nu se evaporează nicio apă, apoi continuați să reduceți presiunea și distilarea până când toate substanțele de fierbere scăzute sunt evaporate, iar apoi colectați 105 ~ 160 grade /133.3~266.7Pa pentru a obține imidazol. Randamentul este de aproximativ 45%. Fiecare tonă de produs consumă 4172 kg glyoxal, 2344 kg formaldehidă (37%), 3826 kg sulfat de amoniu (99%) și 2571 kg var. Formula de reacție este următoarea:

Due to the unsatisfactory yield and product quality, some improved methods were reported in the literature, such as the method of isopropyl ether extraction, the synthesis method of using urotropine instead of formaldehyde, the synthesis method of using ammonia instead of ammonium sulfate, and the synthesis method of using ammonium oxalate instead of ammonium sulfate. Dacă se utilizează oxalat de amoniu în loc de sulfat de amoniu, randamentul poate fi crescut la 65%.

4. Ciclizarea O-fenilendiaminei și acidului formic: o-fenilendiamina și acidul formic sunt ciclizate pentru a forma benzimidazol, care este apoi deschis la 4, 5- dicarboxilic imidazol prin reacție peroxid de hidrogen și, în final, decarboxilat pentru a prepara imidazol.

5. Metoda bromoacetaldehidă: adăugați acetat de vinil și brom, apoi tratați cu etanol pentru a genera bromoacetaldehidă, apoi reacționați cu bromură de hidrogen și etanol pentru a genera acetali. Acetal generează acetal ciclic sub acțiunea etilenglicolului și acidului clorhidric concentrat și reacționează cu acetal cu excesul de formamidă în condiții de introducere continuă a amoniacului pentru a genera imidazol cu ​​un randament de 50%.

Pulbere de imidazoleste mai predispus la substituția aromatică electrofilă decât alte 1, 3- diazole, iar reacția are loc în principal pe C -4 și C -5. Acest lucru se datorează faptului că există o formulă de limită deosebit de instabilă când reactivii electrofili atacă C -2, iar intermediarii generați distribuie sarcini pozitive asupra atomilor de azot. De exemplu, reacția imidazolului cu acid azotic fumant/acid sulfuric concentrat poate genera rapid 4 (5) - nitroimidazol cu ​​un randament ridicat; Cu toate acestea, nitrarea de 4, 5- dimetilimidazol încă nu a putut avea loc în condiții severe.

Densitatea norului de electroni pe imidazol n -3 este mare, astfel încât reacția de alchilare are loc în general pe acest atom de azot mai întâi. Prin tautomerism, produsul monoalkilat poate genera un atom de azot similar piridinei, astfel încât poate reacționa în continuare pentru a genera produsul de dialchilare sare imidazolium.

Reacția de acilare a imidazolului apare, în general, pe n -3, dar, deoarece grupul acil este o grupare de retragere a electronilor, reacția poate fi controlată în stadiul de acilare unică, iar produsul este imidazol n-acil.

Hidrogenul activ al imidazolului poate descompune reactivul Grignard pentru a produce sare N-Magnesium de imidazol, apoi obține imidazol substituit C -2 după izomerizare. Acesta din urmă poate fi tratat cu iodometan pentru a produce 1, 2- dimetilimidazol.

Imidazolul poate fi adăugat la dienofil, formând mai întâi un 3- onium sare zwitterion, apoi adaos nucleofil cu un alt dienofil pentru a genera un produs ciclizat C -2. De exemplu, 1- metil -2- Etilimidazol reacționează cu două molecule de dimetil succinate pentru a obține 8 - etil -1- metil -1, 8 - tetrametil dIhydroimidazolo [1, 2- Dihydroimidazolo [1, 2- Dihydroimidazolo [1, 2-} A] Piridină -5, 6,7, 8- tetracarboxylate.

Tag-uri populare: Imidazol Powder Cas 288-32-4, furnizori, producători, fabrică, en -gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare