Maleimidă, are formula moleculară C4H3NO2 și CAS 541-59-3. Apare sub formă de cristale incolore în formă de ac sau fulgi subțiri cu un luciu maro deschis. Are un gust dulce și este o pulbere albă sau cenușie - Congelați, uscați și evitați lumina sub 20 de grade. Depozitare pe termen lung sub protecție cu gaz inert (argon sau azot), solubil în diclormetan, solvenți organici polari (DMF, DMSO), alcooli și apă scăzută. Reacția de adiție Michael la care participă este o metodă utilizată în mod obișnuit pentru sinteza compușilor succinimide. În ultimii ani, datorită dezvoltării tehnologiei de sinteză chirală, reacțiile asimetrice de adiție Michael au devenit unul dintre punctele fierbinți de cercetare pentru mulți oameni de știință. Reacția de adiție Michael a maleimidului poate fi împărțită în reacția de adiție Michael a maleimidului cu atom de carbon și reacția de adiție Michael a maleimidului cu heteroatomi în funcție de diferiți atomi de adiție. Personalizarea este posibilă, iar perioada de personalizare poate fi comunicată cu noi.
|
|
|
|
Formula chimică |
C4H3NO2 |
|
Masa exactă |
97 |
|
Greutate moleculară |
97 |
|
m/z |
97 (100.0%), 98 (4.3%) |
|
Analiza elementară |
C, 49.49; H, 3.12; N, 14.43; O, 32.96 |
Maleimidă, ca un compus organic important, a demonstrat o valoare extinsă de aplicare în diverse domenii, cum ar fi chimie, biomedicină și știința materialelor. Mai jos este o descriere detaliată a scopului său:
Domeniul sintezei chimice
Maleimida este adesea folosită ca intermediar cheie în sinteza organică, participând la construirea diferitelor molecule organice complexe. Structura sa chimică unică îi permite să sufere reacții chimice specifice cu alți compuși, sintetizând astfel molecule organice cu funcții specifice. De exemplu, în reacțiile de arilare catalizate cu rodiu, maleimida se poate lega cu acidul arilboronic pentru a genera derivați de maleimidă cu substituenți specifici, care au o valoare de aplicare importantă în sinteza medicamentelor, prepararea materialelor și în alte domenii.
Maleimida poate fi folosită și pentru sinteza polimerilor. Prin copolimerizarea monomerului maleimid cu alți monomeri, pot fi preparate materiale polimerice cu proprietăți specifice. De exemplu, prin copolimerizarea Maleimidei cu monomeri precum stirenul, se pot prepara polimeri cu o bună stabilitate termică și proprietăți mecanice, care au o gamă largă de aplicații în acoperiri, adezivi, materiale plastice și alte domenii.
Domeniul biomedical
Maleimida joacă un rol important în prepararea conjugaților de medicamente cu anticorpi (ADC). ADC este un nou medicament anti-tumoral care conectează anticorpii și medicamentele prin linkeri. Combină țintirea anticorpilor cu citotoxicitatea medicamentelor, permițând uciderea mai precisă a celulelor tumorale. Maleimida, ca linker folosit în mod obișnuit, poate reacționa în mod specific cu gruparea tiol (- SH) a resturilor de cisteină de pe anticorpi pentru a forma legături tioeter stabile, legând astfel medicamentele de anticorpi. Această metodă de conectare are avantajele condițiilor de reacție blânde, selectivitate ridicată și eficiență ridicată a conexiunii și, prin urmare, este utilizată pe scară largă la prepararea ADC-urilor.
Maleimida poate fi folosită și pentru a prepara sonde fluorescente, în principal pentru detectarea specifică a analiților tiol. Tiolii sunt o clasă de compuși organici care conțin grupări tiol (- SH), care au funcții fiziologice importante în organismele vii. Prin combinarea maleimidei cu coloranți fluorescenți, se pot prepara derivați de maleimidă cu funcție de marcare fluorescentă, care pot suferi reacții specifice cu tiolii pentru a realiza detectarea tiolilor. De exemplu, coloranții fluorescenți din seria iFluor, atunci când sunt combinați cu Maleimidă, pot fi utilizați în domenii precum imunofluorescența, cercetarea cu sonde moleculare, citometria în flux etc., cu avantaje precum luminozitate ridicată, reactivitate chimică puternică și fotostabilitate ridicată.
Maleimida are, de asemenea, aplicații importante în domeniul imagisticii biologice. De exemplu, ICG Maleimida (maleimidă verde de indocianină) este o etichetă fluorescentă cu fluorescență în infraroșu aproape-puternic, care poate obține marcarea fluorescentă prin reacție de cuplare covalentă cu biomolecule care conțin grupări tiol, cum ar fi proteinele sau anticorpii modificați cu tiol. Această metodă de etichetare este utilizată în mod obișnuit în domenii de cercetare biologică, cum ar fi urmărirea celulelor, localizarea proteinelor și studiile de interacțiune moleculară.
Maleimida ICG are un semnal puternic de fluorescență în infraroșu aproape-, absorbție molară ridicată și randament cuantic în intervalul spectral de infraroșu apropiat-, ceea ce o face o sondă fluorescentă ideală pentru imagini și urmărire în infraroșu apropiat. Poate fi utilizat pentru imagistica tumorală, obținând imagistica cu contrast ridicat a tumorilor prin țintirea unor markeri specifici de pe suprafața țesutului tumoral sau a celulelor tumorale, ceea ce este util pentru detectarea precoce, localizarea și evaluarea eficacității tratamentului. În plus, poate fi folosit și pentru imagistica vasculară și neuroimagistică, realizând imagistica și evaluarea funcțională a acestor țesuturi și structuri prin țintirea vaselor de sânge sau a neuronilor.
Maleimidăde asemenea, joacă un rol important în modificarea și livrarea medicamentelor. De exemplu, alchina PEG-MAL este un reactiv biochimic important utilizat pe scară largă în domenii precum modificarea medicamentelor, modificarea proteinelor și peptidelor. Este format din trei părți: alchină, polietilen glicol (PEG) și maleimidă. Maleimida poate reacționa cu grupări tiol (SH) și poate forma legături stabile de tioeter la pH 6,5-7,5. Prin utilizarea acestei proprietăți, lanțurile PEG pot fi introduse în moleculele medicamentului pentru a le crește solubilitatea în apă și biocompatibilitatea, pentru a le reduce imunogenitatea și pentru a le îmbunătăți stabilitatea și activitatea in vivo. Între timp, introducerea lanțurilor PEG poate prelungi timpul de circulație a medicamentelor în organism și poate îmbunătăți eficacitatea acestora.
Domeniul Științei Materialelor
Pregătirea materialelor funcționale
Maleimida poate fi combinată cu alți compuși pentru a prepara materiale cu funcții specifice. De exemplu, Dextran Maleimide este un material funcțional care combină grupele maleimide cu pectina, prezentând proprietăți fizico-chimice excelente și perspective largi de aplicare. Are reactivitate și stabilitate ridicate și poate menține structura și funcționarea stabilă pe o gamă largă de temperaturi și pH. În domeniul biomedical, Dextran Maleimide poate servi ca purtător de medicamente pentru a livra medicamente în anumite locuri, pentru a îmbunătăți efectul terapeutic al medicamentelor și pentru a reduce efectele secundare. În plus, poate fi folosit și pentru cercetare în domenii precum analiza biologică, imagistica biologică și detectarea.
Prepararea nanomaterialelor
Maleimida are aplicații și în prepararea nanomaterialelor. De exemplu, alchinil polietilenglicol maleimida poate fi utilizată pentru modificarea suprafeței nanomaterialelor, dotându-le cu o bună biocompatibilitate și stabilitate. Acest lucru ajută la îmbunătățirea eficienței aplicării nanomaterialelor în organismele vii, cum ar fi imagistica celulară. Prin modificarea maleimidei pe suprafața nanomaterialelor, aceasta poate suferi reacții specifice cu biomolecule care conțin grupări tiol, realizând astfel modificarea și funcționalizarea țintită a nanomaterialelor.
Modificarea suprafeței
Maleimida poate fi folosită și pentru modificarea suprafeței materialelor. De exemplu, Mal PEG Do (maleimid polietilen glicol dopamină) este un compus care combină trei componente: maleimidă (Mal), polietilen glicol (PEG) și dopamină (Do). Poate fi folosit ca modificator de suprafață pentru a conferi materialelor o bună biocompatibilitate și stabilitate. Dopamina are proprietăți de autoagregare și poate forma o acoperire de polidopamină pe suprafața materialelor, în timp ce maleimida poate reacționa în continuare cu moleculele care conțin grupări tiol pentru a obține modificarea funcțională a suprafeței materialului. Această metodă de modificare a suprafeței are o valoare de aplicare importantă în domenii precum biomedicală și ingineria tisulară.
Alte domenii
În ingineria proteinelor, maleimida poate fi utilizată pentru modificarea și etichetarea proteinelor. Prin reacția maleimidei cu grupări tiol pe proteine, în moleculele proteice pot fi introduși grupări funcționale specifice sau markeri, modificând astfel proprietățile și funcțiile proteinei. De exemplu, folosind coloranți fluorescenți modificați cu Maleimidă, proteinele pot fi marcate fluorescent pentru studii de localizare și urmărire a proteinelor. În plus, maleimida poate fi folosită și pentru legarea-și imobilizată a proteinelor, îmbunătățind stabilitatea și activitatea proteinelor.
Maleimida are aplicații și în prepararea biosenzorilor. Biosenzorii sunt dispozitive care pot converti semnale biologice în semnale electrice sau optice măsurabile și au o valoare de aplicare importantă în domenii precum detectarea biologică și monitorizarea mediului. Prin combinarea Maleimidei cu elemente biometrice precum anticorpi, enzime etc., pot fi pregătiți biosenzori cu selectivitate și sensibilitate ridicate. Maleimida reacţionează cu grupările tiol de pe elementul biometric pentru a forma legături covalente stabile, imobilizând astfel elementul biometric pe suprafaţa senzorului. Când analitul țintă este combinat cu elementul biometric, acesta va provoca modificări ale semnalului senzorului, realizând astfel detectarea analitului țintă.
Reacții adverse
Maleimidăare o anumită toxicitate chimică, iar contactul direct cu pielea sau ochii poate provoca iritații și leziuni. Când maleimida intră în contact cu pielea, poate provoca simptome precum roșeață, umflare, mâncărime și durere. Acest lucru se datorează faptului că maleimida poate reacționa cu biomolecule precum proteinele din piele, perturbând structura și funcția normală a pielii. Dacă este expus pentru o perioadă lungă de timp sau în mod repetat, poate provoca, de asemenea, probleme mai grave ale pielii, cum ar fi inflamația pielii și reacții alergice.
Când maleimida intră în ochi, poate provoca iritații mai severe și leziuni ale ochilor. Poate provoca simptome precum durere oculară, lacrimare, fotofobie, vedere încețoșată și, în cazuri grave, consecințe ireversibile, cum ar fi leziuni ale corneei și orbire. Prin urmare, trebuie luate măsuri stricte de protecție atunci când se utilizează Maleimide, cum ar fi purtarea mănușilor de protecție, ochelarii de protecție etc., pentru a evita contactul direct între piele și ochi și Maleimidă.
Dacă praful sau vaporii maleimidei sunt inhalați în corpul uman, acesta poate provoca leziuni ale tractului respirator și plămânilor. Inhalarea prafului sau vaporilor de maleimidă poate provoca simptome precum tuse, respirație șuierătoare și dificultăți de respirație. În cazuri severe, poate duce și la boli respiratorii, cum ar fi inflamația pulmonară și edem pulmonar. Acest lucru se datorează faptului că Maleimida poate stimula mucoasa respiratorie, provocând inflamații ale mucoasei și edem, afectând funcția normală de ventilație a tractului respirator.
Pentru lucrătorii care sunt expuși la praf sau vapori de maleimidă pentru o perioadă lungă de timp, poate crește și riscul de boli respiratorii profesionale. Prin urmare, în locurile în care se utilizează Maleimidă, trebuie menținute condiții bune de ventilație pentru a reduce concentrația de Maleimidă în aer. În același timp, personalul ar trebui să poarte echipament de protecție, cum ar fi măști de praf, pentru a reduce riscul de a inhala maleimidă.
Deși este puțin probabil ca maleimida să fie ingerată în condiții normale de utilizare, poate provoca reacții toxice grave organismului uman dacă este ingerată din greșeală sau ingerare accidentală. După ce intră în corpul uman, maleimida reacționează cu biomoleculele din tractul gastrointestinal, provocând leziuni ale mucoasei gastrointestinale și ducând la simptome precum greață, vărsături, dureri abdominale și diaree.
În plus, maleimida poate fi absorbită și în fluxul sanguin, provocând leziuni ale unor organe importante, cum ar fi ficatul și rinichii. Poate provoca consecințe grave, cum ar fi disfuncție hepatică, insuficiență renală și chiar pune viața în pericol. Prin urmare, în cazul ingestiei de Maleimidă, trebuie luate imediat măsuri de urgență, cum ar fi vărsăturile și spălarea gastrică, iar pacientul trebuie dus prompt la spital pentru tratament suplimentar.
Întrebări frecvente
Ce metode de plată sunt acceptate?
+
-
Maleimide naturale
O maleimidă naturală este showdomicină citotoxică de la Streptomyces showdoensis și pencolida din Pe. multicolor – au fost raportate. Farinomaleina a fost izolată pentru prima dată în 2009 din ciuperca entomopatogenă Isaria farinosa (Paecilomyces farinosus) – sursa H599 (Japonia).
Maleimida reacționează cu apa?
+
-
Maleimidele reacţionează cu tiolii printr-o adiţie Michael, formând o legătură stabilă de tiosuccinimidă. Reactivitatea este determinată de deformarea inelului și de conformarea cis-a grupărilor carbonil, făcând reacția eficientă fără catalizator, în special în solvenți polari precum apa sau DMSO.
Maleimida este reversibilă?
+
-
Maleimidele reacţionează cu uşurinţă cu tiolii într-o adiţie de tip Michael pentru a forma succinimidil tioeteri. Această reacție poate fi efectuată în soluții apoase tamponate la pH 6,8 (interval util: 6,5-7,0) și se finalizează de obicei în câteva minute. Cu toate acestea, această reacție și legătură este reversibilă.
Tag-uri populare: maleimide cas 541-59-3, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare