Metilumbelliferonă CAS 90-33-5

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de metilumbelliferonă cas 90-33-5 din China. Bine ați venit la vânzare cu ridicata în vrac metillumbelliferonă cas 90-33-5 de înaltă calitate, de vânzare aici din fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.

Metilumbelliferona(4-metilcumarină) este un compus organic cu formula C10H8O3, CAS 90-33-5 și o greutate moleculară de 176,17 g/mol. Are 8 atomi de carbon stabili și un fenil, care este conectat la glicozide prin atomi de oxigen. Glicozidul este un inel cu cinci membri de furan glucoză, unde poziția C-3 este înlocuită cu o grupare metil. Este un solid cristalin alb până la galben deschis. Prezentă de obicei sub formă de pulbere inodoră sau cristale mici. Are o solubilitate bună în unii solvenți organici. Poate fi dizolvat în solvenți polari, cum ar fi etanol, dimetil sulfoxid (DMSO), acetat de etil și cloroform. Cu toate acestea, solubilitatea este slabă în solvenți nepolari, cum ar fi n-heptanul și eterul. Prezintă proprietăți de fotoluminiscență sub lumină ultravioletă. Are o lungime de undă maximă de absorbție în intervalul 300-400 nm și o lungime de undă maximă de emisie în intervalul 400-500 nm. Este o materie primă intermediară organică importantă și fluorescentă, cu aplicații extinse pe piețele interne și internaționale. Este utilizat în principal pentru producerea de produse din aval, cum ar fi înălbitori fluorescenți, intermediari de colorare, produse farmaceutice și pesticide.

Himecromon, denumire chimicămetilumbelliferonă, este o pulbere cristalină de culoare albă până la aproape albă aparținând derivaților de cumarină. Aplicațiile sale de bază sunt concentrate în tratamentul bolilor biliare și are o valoare largă de aplicare ca intermediar farmaceutic, aditiv alimentar și material industrial.

Domeniul medical: Medicamente de bază pentru tratamentul bolilor biliare

 

În medicină, este utilizat în principal pentru tratarea bolilor legate de sistemul biliar, iar mecanismul său de acțiune acoperă patru aspecte: coleretic, antispasmodic, anti-inflamator și hepatoprotector.
1. Efect coleretic
Stimulând celulele hepatice să secrete bilă și crescând fluxul biliar (25% -30%), promovează eliminarea pietrelor din canalele biliare, a substanțelor inflamatorii și a deșeurilor metabolice. Acest efect poate atenua simptome precum icterul și distensia abdominală cauzate de staza biliară, potrivite în special pentru pacienții cu colecistită, colelitiază și infecții ale tractului biliar. Datele clinice arată că după 2-4 săptămâni de medicație continuă, secreția biliară a pacienților crește semnificativ, iar presiunea biliară scade.

 

2. Efecte spasmodice și analgezice
Poate relaxa mușchiul neted (sfincterul) al tractului biliar și poate atenua colica biliară acută cauzată de spasmul biliar. Efectul său analgezic este mai puternic decât atropina și își face efectul mai rapid (în 30 de minute) cu o durată de până la 6-8 ore. Pentru pacienții cu sindrom postoperator al vezicii biliare, efectele antispastice pot reduce incidența spasmelor biliare postoperatorii.

3. Antiinflamație și protecție hepatică
Prin inhibarea producției de mediatori inflamatori (cum ar fi IL-6, TNF-), reducerea edemului mucoasei biliare și a fibrozei și scăderea ratei de recurență a colecistitei cronice.

 

În același timp, efectul său hepatoprotector se reflectă în reducerea stresului oxidativ (scăderea nivelului MDA) și a răspunsului inflamator (inhibarea căii NF - κ B), promovând repararea celulelor hepatice. Pentru pacienții cu disfuncție hepatică (creștere ALT/AST), după medicație, nivelurile transaminazelor pot reveni la normal pe măsură ce inflamația scade.

4. Îndepărtarea asistată a pietrelor și proprietăți antibacteriene
Poate spori contractilitatea vezicii biliare (crește amplitudinea contracției cu 15% -20%), iar atunci când este utilizat în combinație cu antibiotice (cum ar fi cefalosporine și amoxicilină), poate promova expulzarea pietrelor mici (diametrul).<0.5cm) in the common bile duct. Its antibacterial effect is achieved by destroying bacterial cell membranes, and it has a certain inhibitory effect on common biliary pathogens such as Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae.

 

Scenarii de aplicare clinică:
Colecistita: ameliorează durerea, febra și semnul Murphy pozitiv în abdomenul din dreapta sus.
Calculii biliari: Promovează dizolvarea sau expulzarea calculilor, reducând nevoia de intervenție chirurgicală.
Sindromul biliar postoperator: prevenirea stenozei biliare postoperatorii și a infecției.
Tratament adjuvant pentru boala cronică de ficat: îmbunătățirea funcției hepatice și reducerea riscului de ciroză.

Domeniu industrial: intermediari farmaceutici si materiale functionale

 

Ca un intermediar important de sinteză organică,Metilumbelliferonaare o gamă largă de aplicații în medicină, pesticide și știința materialelor
1. Intermediari farmaceutici
Hidroxicumarina este o materie primă cheie pentru sinteza medicamentelor anticoagulante (cum ar fi warfarina), a medicamentelor anti-tumorale (cum ar fi derivații de hidroxicumarină) și a medicamentelor antivirale. Derivații săi, cum ar fi acidul 7-hidroxi-4-metilcumarin-3-acetic, prezintă activitate ridicată în sinteza medicamentelor.
2. Pesticide și insecticide
Derivații de hidroximetil cumarină (cum ar fi înlocuitorii de tribromură) au efecte de distrugere foarte eficiente asupra larvelor de Aedes aegypti, viermilor de bumbac etc. (LC50=10 μ g/L). Pesticidul fosfor cu venin de muște sintetizat din hidroximetilcumarină ca precursor este utilizat pe scară largă pentru combaterea dăunătorilor în sericultură și creșterea animalelor.

 

3. Materiale funcționale
Material fluorescent: Prezintă fluorescență albastră în soluție de alcool și poate fi folosit ca indicator fluorescent sau colorant laser (lungime de undă de emisie 450 nm).
Materiale optice neliniare: Cu efect puternic de generare a armonicii secunde (SHG), acestea sunt materiale ideale de dublare a frecvenței utilizate în comunicațiile optice și tehnologia laser.
Complexe metalice: compușii formați cu metale precum fierul și ceriul au efecte anticoagulante (dublarea timpului de coagulare) și antispastice (IC50=1.44 × 10 ⁻⁵ mmol) și pot fi utilizați pentru a dezvolta noi medicamente.

Industria alimentară: conservanți naturali și aditivi funcționali

 

Aplicarea în industria alimentară se bazează în principal pe proprietățile sale antioxidante, conservante și anti{0}}îmbătrânire:
1. Antioxidant și anti-coroziune
By clearing free radicals (DPPH clearance rate>80%) și inhibarea activității enzimelor (cum ar fi lipoxigenaza), durata de valabilitate a produselor din carne, lactate și băuturi poate fi prelungită. Experimentele au arătat că adăugarea de 0,1% hidroximetilcumarină în lapte poate prelungi perioada de valabilitate a acestuia cu 3-5 zile.

 

2. Anti îmbătrânire și îngrijire a sănătății
Poate regla metabolismul celular (activa calea SIRT1) și poate întârzia îmbătrânirea pielii și a organelor. În alimentele sănătoase, atunci când este utilizat împreună cu vitaminele C și E, poate crește imunitatea (crește rata de proliferare a limfocitelor cu 20%) și poate regla zahărul din sânge (scade zahărul din sânge cu 15%).
3. Aplicarea alimentelor verzi
Ca aditiv natural, hidroximetil cumarină satisface cerințele consumatorilor de siguranță și protecție a mediului și este utilizată pe scară largă în alimente organice și băuturi funcționale.

Domeniul de cercetare: Compuși model și cercetarea activității biologice

 

În cercetarea științifică, este adesea folosit ca compus model pentru a studia activitatea biologică și mecanismul de acțiune al compușilor cumarinici:
1. Cercetare anti-tumoare
Poate inhiba sinteza ADN/ARN în celulele leucemice (HL-60) și poate exercita efecte anticancerigene prin inducerea apoptozei celulare (activarea Caspază-3). Rata de inhibiție a derivaților săi asupra celulelor canceroase de sân (MCF-7) a ajuns la 60%.

 

2. Inhibarea sintezei acidului hialuronic

Prin inhibarea expresiei acidului hialuronic sintaza 2 (HAS2), conținutul de acid hialuronic din țesutul tumoral este redus, inhibând astfel metastaza tumorală (reducerea numărului de noduli metastatici pulmonari cu 40%).
3. Detectarea substratului enzimatic
Hidroximetilcumarina poate fi sintetizată ca substrat (cum ar fi metil umbeliferon - galactopiranoza) pentru detectarea rapidă a activității - galactozidazei, utilizată pe scară largă în experimentele biochimice.

Metilumbelliferonapoate fi sintetizat printr-o varietate de metode, următoarele sunt câteva dintre metodele frecvent utilizate:

1. Metoda cumarinei

(1) Cumarina și acetona suferă o reacție de condensare sub cataliza hidroxidului de potasiu în prezența iodului pentru a obține 7-hidroxicumarină.

(2) În condiții alcaline, 7-hidroxicumarina reacționează cu bromura de metil pentru a obține 4-metilcumarină.

2. Metoda Pechmann

(1) Reacția de condensare a cumarinei și acidului formic în condiții acide pentru a obține 2-metoxicarbonil cumarină.

(2) În condiții alcaline, 2-metoxicarbonil cumarină suferă o reacție de lactonizare pentru a obține 4-metil cumarină.

3. Metoda heptanonei

(1) Reacția de condensare a cumarinei și heptanonei în prezența catalizatorului acetilacetonat de sodiu dă 7-heptanil cumarină.

(2) Sub cataliza hidroxidului de sodiu, 7-heptanil cumarina reacţionează cu bromura de metil pentru a obţine 4-metil cumarină.

Toate aceste metode folosesc cumarină sau derivații săi ca materii prime și sunt supuse unor reacții în mai multe-etape pentru a obține în final 4-metilcumarină. Aceste metode au avantajele condițiilor de reacție blânde și randamente ridicate și sunt potrivite pentru sinteza la scară de laborator.

4-Metilcumarina este un compus obișnuit cu sondă fluorescentă cu multe proprietăți reactive. Următoarele sunt câteva reacții tipice ale 4-metilcumarinei:

1. Reacția de hidroxilare: 4-metilcumarina poate fi preparată prin reacția de hidroxilare a fenolului. Hidroxilarea se realizează de obicei prin reacția 4-metilcumarinei cu hidroxid de sodiu (NaOH) și peroxid de hidrogen (H2O2).

2. Reacția de esterificare: 4-metilcumarina poate reacționa cu acidul pentru a forma un ester, de exemplu, acetatul de 4-metilcumarină sau 4-metilcumarina benzii pot fi preparate prin reacția cu acid acetic sau esteri ai acidului benzoic.

3. Reacția de carboxilare: 4-metilcumarina poate forma derivați de acid carboxilic prin reacția de carboxilare. De exemplu, reacția cu acid iod în exces sau clorură feroasă (FeCl2) poate produce acid 4-metilcumarin-7-carboxilic.

4. Reacția de bromurare: 4-metilcumarina poate reacționa cu bromul în condiții alcaline pentru a forma derivați bromurați.

5. Proprietăți fluorescente: Proprietățile fluorescente ale 4-metilcumarinei au fost studiate și aplicate pe scară largă. Poate fi folosit ca reactiv analitic prin formarea de complexe fluorescente cu anumiți ioni metalici, cum ar fi plasma de calciu, magneziu, aluminiu, zinc și fier.

Metilumbelliferonaeste un compus organic reactiv chimic, următoarele sunt câteva dintre proprietățile sale chimice:

1. Aciditate și alcalinitate: 4-metilcumarina este un compus fenolic cu aciditate și alcalinitate. Poate reacționa cu baze puternice (cum ar fi hidroxidul de sodiu) pentru a forma sărurile corespunzătoare.

2. Proprietăți de oxidare-reducere: 4-metilcumarina este un compus ușor de oxidat care poate fi oxidat de un agent de oxidare (cum ar fi peroxidul de hidrogen) în derivații fenolici corespunzători. Mai mult, poate fi redus la derivații fenolici corespunzători prin reacții de reducere, cum ar fi cu bisulfit de sodiu.

3. Electrofilia: 4-metilcumarina este un compus electrofil care poate reacționa cu reactivii nucleofili (cum ar fi halogenurile de alchil) pentru a forma produși de substituție.

4. Reacția de esterificare: 4-metilcumarina poate reacționa cu acidul pentru a forma un ester, de exemplu, acetatul de 4-metilcumarină sau 4-metilcumarina benzii pot fi preparate prin reacția cu acid acetic sau esteri ai acidului benzoic.

5. Reacția de hidroxilare: 4-metilcumarina poate fi preparată prin reacția de hidroxilare a fenolului. Hidroxilarea se realizează de obicei prin reacția 4-metilcumarinei cu hidroxid de sodiu (NaOH) și peroxid de hidrogen (H2O2).

În concluzie, 4-metilcumarina este un compus cu diverse proprietăți de reacție chimică, care poate fi utilizat în sinteza organică și analiza chimică.

Tag-uri populare: metilumbelliferonă cas 90-33-5, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare