Clorura de trifenilmetil CAS 76-83-5

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de clorură de trifenilmetil cas 76-83-5 din China. Bine ați venit la vânzare cu ridicata în vrac clorură de trifenilmetil de înaltă calitate cas 76-83-5 de vânzare aici din fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.

Clorura de trifenilmetil, formula chimică C19H15Cl, CAS 76-83-5, este un cristal alb sau o pulbere cristalină care este insolubilă în apă, dar ușor solubilă în solvenți organici, cum ar fi benzen, disulfură de carbon și eter de petrol. Este ușor solubil în alcooli și eteri și poate fi ușor transformat în trifenilmetanol prin absorbția apei. Intervalul său de topire este de 110-114 grade, iar punctul său de fierbere poate atinge 374,3 grade la presiunea atmosferică standard, indicând o stabilitate termică ridicată. În ceea ce privește sinteza medicamentelor, este un intermediar cheie al medicamentelor cefalosporine și participă la prepararea glicozidelor iodului medicament antiviral. Derivații săi sunt, de asemenea, utilizați pe scară largă în producția de produse farmaceutice și pesticide. Pe lângă domeniul farmaceutic, poate servi și ca un inițiator pentru polimerii rășini, un catalizator pentru reacții organice, un ameliorator de făină, un decolorant de fibre și un schimbător pentru produse din cauciuc, demonstrând versatilitate interdisciplinară.

Este o materie primă organică de bază folosită în mod obișnuit în industria farmaceutică și chimică, jucând un rol cheie în sinteza organică și dezvoltarea medicamentelor. Una dintre utilizările sale principale este ca grupare de protecție selectivă pentru grupările hidroxil primare în compuși precum nucleozide, monozaharide sau polizaharide. Prin formarea unui eter trifenilmetilic stabil, protejează grupul țintă de interferențe în timpul sintezei, iar grupul de protecție poate fi îndepărtat eficient în condiții slab acide, combinând ușurința de operare și selectivitatea. În plus, poate fi folosit și pentru protecția grupărilor amino și tiol, precum și modificări chimice în sinteza peptidelor, făcându-l un instrument important pentru construirea structurilor moleculare complexe.

Clorura de trifenilmetil(numărul CAS 76-83-5) este o pulbere cristalină albă cu formula moleculară C ₁₉ H ₁₅ Cl și o greutate moleculară de 278,78. Structura sa unică de trifenilmetil îi conferă o stabilitate chimică excelentă și un efect de obstacol steric, făcându-l un intermediar cheie în domenii precum farmaceutice, sinteza organică și știința materialelor.

Industria farmaceutică și chimică: un pod de la materiile prime la medicamentele terminale

 

1. Intermediar al antibioticelor cefalosporine
Este materia primă principală a lanțului lateral al cefalosporinelor de-generația a treia, cum ar fi ceftriaxona și cefotaxima. Structura trifenilmetil îmbunătățește semnificativ stabilitatea antibioticelor împotriva - lactamelor prin introducerea unui obstacol steric, extinzând astfel spectrul antibacterian și prelungind eficacitatea. De exemplu, în sinteza ceftriaxonei de sodiu, introducerea acestei substanțe prelungește timpul de înjumătățire-medicamentului la 8 ore, iar o singură administrare poate menține o concentrație eficientă timp de 24 de ore, făcându-l unul dintre medicamentele preferate pentru tratarea pneumoniei-comunitare și a infecțiilor tractului urinar.

 

3. Polipeptide și grupări chimice protectoare nucleozide
Este un reactiv de protecție selectivă pentru grupările primare hidroxil, amino și tiol, utilizat pe scară largă în sinteza peptidelor, nucleozidelor și compușilor carbohidrați.
Protecția alcoolului primar: în chimia nucleozidelor, grupările de alcool primar sunt ușor oxidate sau participă la reacții secundare, formând trifenilmetil eter stabil (TrO -) care rămâne stabil în condiții neutre și alcaline și poate fi îndepărtat eficient în condiții slab acide (cum ar fi 1% TFA/DCM cu randament de peste 90%). De exemplu, în sinteza medicamentului antigripal Oseltamivir, acesta poate preveni oxidarea grupului de alcool din lanțul lateral în timpul procesului de sinteză.

 

Protecția aminelor: reactivul de N-trifenilmetilare (TrN) este utilizat în mod obișnuit pentru protecția aminelor primare, secundare și heterociclice. Metodele de deprotejare includ utilizarea acidului trifluoracetic (TFA), acidului acetic (AcOH) sau acidului clorhidric (HCl), cu condiții de reacție blânde și selectivitate ridicată. De exemplu, în sinteza medicamentului antidepresiv Fluoxetine, gruparea protectoare trifenilmetil poate preveni reacțiile secundare ale grupării amino în timpul procesului de sinteză.
Protecția cu tiol: sulfura de trifenilmetil (TrS -) sau formele heterociclice S-protejate sunt utilizate pe scară largă în sinteza totală a produselor naturale, a carbohidraților și a chimiei nucleozidelor.

 

De exemplu, în sinteza medicamentului anti SIDA Zidovudine, protecția cu sulfhidril poate împiedica oxidarea acestuia la disulfură.

4. Modificarea compusului carbohidrați
Poate fi utilizat pentru protecția selectivă a alcoolilor primari din compușii carbohidrați, în special în sinteza oligozaharidelor complexe, unde efectul său de obstacol steric poate realiza modificarea selectivă a regiunii. De exemplu, în sinteza analogilor de heparină, gruparea protectoare trifenilmetil poate împiedica sulfatarea grupărilor hidroxil specifice, controlând astfel activitatea anticoagulantă a medicamentului.

Sinteză organică: o cutie de instrumente chimice pentru reactivi multifuncționali

 

1. Reacția Wittig
Este un reactiv cheie în reacția Wittig, folosit pentru a forma săruri interioare de oniu (Ylide), realizând astfel construcția de legături duble carbon carbon. De exemplu, în sinteza derivaților de vitamina A, reacția Wittig poate transforma aldehidele sau cetonele în olefine cu un randament de peste 85%.
2. Protecția selectivă a grupurilor funcționale
Protecția alcoolului secundar: În prezența alcoolilor secundari, alcoolii primari pot reacționa selectiv cu trifenilclormetanul pentru a forma trifenilmetil eter. De exemplu, în sinteza derivaților de zahăr, protecția selectivă a alcoolilor primari poate fi realizată prin controlul condițiilor de reacție (cum ar fi utilizarea catalizatorilor DMAP), în timp ce alcoolii secundari rămân într-o stare nereacționată.

 

Protecție cu alcool propinilic: poate proteja eficient alcoolul propinilic și poate împiedica pierderea protonilor adiacenți pentru a forma propadienă. De exemplu, în sinteza medicamentului împotriva-cancerului Paclitaxel, protecția alcoolului propargilic poate preveni izomerizarea lanțului lateral.
Protecția hidroxil fenolic: În soluția alcalină de diclormetan, grupările hidroxil fenolice cu obstacol steric mai mic pot fi protejate selectiv. De exemplu, în sinteza medicamentului anti-inflamator ibuprofen, protecția cu hidroxil fenolic poate împiedica oxidarea acestuia în compuși chinonici.

3. Reactivi analitici
Clorura de trifenilmetilpoate fi folosit pentru detectarea alcoolilor primari din zaharuri prin formarea eterului trifenilmetilic si efectuarea de analize cantitative folosind tehnici cromatografice sau spectroscopice. În plus, poate fi folosit și ca standard pentru monitorizarea și optimizarea reacțiilor de sinteză organică.

Știința materialelor: de la polimeri la construcția materialelor funcționale

 

1. Inițiator polimer rășină
Poate fi utilizat ca inițiator pentru reacțiile de polimerizare cu radicali liberi în sinteza materialelor polimerice, cum ar fi polistirenul și metacrilatul de polimetil (PMMA). Are o eficiență ridicată de declanșare și poate controla distribuția greutății moleculare a polimerilor prin ajustarea condițiilor de reacție. De exemplu, în sinteza PMMA de calitate optică, inițiatorii pot atinge un indice de distribuție a greutății moleculare (PDI) sub 1,2, îndeplinind cerințele dispozitivelor optice de ultimă generație.

 

2. Catalizatori de reacție organică
Poate fi folosit ca catalizator acid Lewis pentru a promova esterificarea, eterificarea, condensarea și alte reacții. De exemplu, în sinteza vanillinei condimentate, randamentul reacției sale de esterificare catalitică poate ajunge la peste 95%, iar condițiile de reacție sunt blânde (pot fi efectuate la temperatura camerei).

3. Modificarea materialului funcțional
Ameliorator de făină: derivații săi se pot lega cu proteinele din făină, îmbunătățesc proprietățile reologice ale aluatului și sporesc volumul și textura pâinii. De exemplu, adăugarea a 0,1% reactiv de trifenilmetilare în prepararea pâinii poate crește volumul pâinii cu 15% și face textura mai moale.

 

Decolorant de fibre: poate suferi o reacție de complexare cu moleculele de pigment din fibre pentru a obține efectul de decolorare. De exemplu, în procesul de albire a fibrei de bumbac, eficiența sa de decolorare este cu 30% mai mare decât hipocloritul de sodiu tradițional și provoacă mai puține daune fibrelor.
Agent de schimb de produse din cauciuc: derivații săi pot fi utilizați pentru reacții de schimb în procesele de vulcanizare a cauciucului, îmbunătățind eficiența vulcanizării și îmbunătățind proprietățile mecanice ale cauciucului. De exemplu, în fabricarea anvelopelor, adăugarea a 0,5% poate crește rezistența la tracțiune a cauciucului cu 20% și rezistența la uzură cu 15%.

Agricultura și alimentația: extinderea de la pesticide la aditivi

 

1. Intermediari pesticide
Poate fi folosit ca intermediar pentru sintetizarea erbicidelor, fungicidelor și altor pesticide. De exemplu, derivatul său Trifenilfosfină este o materie primă cheie pentru sinteza erbicidului glifosat, care este sintetizat eficient prin reacții catalitice.

2. Aditivi alimentari
Deși trifenilclormetanul în sine nu poate fi utilizat direct în alimente, derivații săi (cum ar fi amidonul trifenilmetilat) pot fi utilizați ca acoperiri pentru materialele de ambalare a alimentelor pentru a îmbunătăți proprietățile de barieră. De exemplu, în ambalarea chipsurilor de cartofi, un strat de amidon trifenilmetilat poate reduce permeabilitatea la oxigen cu 50% și poate prelungi durata de valabilitate.

Deoarececlorură de trifenilmetilare o gamă largă de utilizări în sinteza chimică organică și farmaceutică, s-au efectuat o mulțime de cercetări asupra sintezei sale în țară și în străinătate. În prezent, principalele metode de sinteză a clorurii de trifenilmetan sunt următoarele:

CR Hauser și colab. (Organic Syntheses, Coll.31955) a raportat metoda de sinteză a clorurii de trifenilmetan din benzen și tetraclorura de carbon prin reacția Friedel-Crafts sub cataliza triclorurii de aluminiu. Se adaugă 2 kg de benzen și 800 g de tetraclorură de carbon într-un balon de 5 L cu trei gâturi, cu agitare mecanică, se adaugă 600 g de triclorura de aluminiu în loturi sub baia de gheață, după adăugarea de triclorura de aluminiu, se continuă reacția timp de 2 ore, se adaugă soluția de reacție în soluție de benzen și 12 L de acid clorhidric. hidroliză, iar apoi se obțin 940 g de clorură de trifenilmetan prin stratificare, concentrare și recristalizare, cu un randament de 75%. Această metodă este o metodă clasică de sinteză a clorurii de trifenilmetan, dar are dezavantajele unei cantități mari de trei deșeuri și un randament scăzut.

CR Hauser și colab. (Organic Syntheses, Coll. 31955) a raportat că clorura de trifenil metil a fost produsă prin reacția trifenilmetanolului cu clorura de acetil. Într-un balon cu fund rotund de 1 L cu tub condensator de reflux, adăugați 250 g de trifenil metanol și 80 ml de benzen, încălziți și adăugați 150 ml de clorură de acetil în loturi. După adăugarea clorurii de acetil, se refluxează timp de 30 min, se răcește pe baie de gheață, se adaugă 150 ml de eter de petrol, se filtrează și se usucă pentru a obține 224 g de clorură de trifenilmetan, cu un randament de 83%. Această metodă are dezavantajul costului ridicat al materiilor prime.

Brevetul japonez JP63 - 57540 a raportat o metodă de adăugare a clorurii de hidrogen la produsul brut al clorurii de trifenil metil pentru a îndepărta impuritatea trifenil metanol. Se adaugă 139,2 g de clorură de trifenilmetan brută și 164 g de tetraclorură de carbon în balonul de reacție, se încălzește la 55 de grade, se injectează acid clorhidric la un debit de 0,72 Nl/h, după 3 ore, se oprește injectarea acidului clorhidric, se răcește la 5 grade și se instalează. clorură de trifenilmetan, cu puritate de 99,8%.

O altă metodă de pregătireclorură de trifenilmetil:

1. Benzenul uscat-fără tiofen și tetraclorura de carbon sunt amestecate și răcite la 0-5 grade, se adaugă triclorura de aluminiu și se eliberează o cantitate mare de acid clorhidric gazos în timpul reacției de agitare. Reactivul este adăugat la amestecul prerăcit de benzen și acid clorhidric și hidrolizat la 25 de grade. După reacție, se separă stratul de benzen. Se încălzește și se evaporă benzenul, se răcește la 40 de grade, se adaugă puțină clorură de acetil și se încălzește și se refluxează pentru un moment. Se răcește, se filtrează lichidul mumă, se spală turta de filtru cu eter de petrol și, respectiv, benzen o dată și se usucă pentru a obține clorură de trifenilmetan.

2. Adăugați triclorura de aluminiu anhidru la benzen fără apă și tiofen, amestecați bine, adăugați tetraclorură de carbon uscată în loturi în timp ce amestecați la 30 ~ 40 de grade și apoi continuați amestecarea până când reacția nu mai este exotermă, aburul este menținut la 70 ~ 80 de grade și până când amestecul de hidrogen este returnat neted. Adăugați 6 mol/L de acid clorhidric în benzen fără apă și tiofen, amestecați uniform, amestecați rapid, adăugați amestecul de mai sus de mai multe ori și efectuați reacția de hidroliză, controlați temperatura de hidroliză sub 40 de grade. Stratul de benzen este separat, stratul de apă este diluat cu apă cu gheață și apoi extras cu benzen de mai multe ori. Soluția de extracție se combină, se usucă cu clorură de calciu anhidră, se decolorează cu cărbune activ, se filtrează și se răcește pentru a cristaliza. Se dizolvă cristalul în solventul amestecat de eter de petrol de benzen cu puțin cloracetil și se recristalizează pentru a obține clorură de trifenil metil purificată.

Tag-uri populare: clorură de trifenilmetil cas 76-83-5, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare