O-tert-butil{-L{-treonină, cunoscută și caH-THR(TBU)-OH, este un compus cu o arhitectură și proprietăți chimice specifice. CAS 4378-13-6, Formula moleculară C8H17NO3 apare de obicei sub formă de pulbere sau solidă albă. Ca derivat al treoninei, are caracteristici comune ale aminoacizilor și are perspective largi de aplicare în domenii precum biochimia și chimia organică. De exemplu, poate servi ca un monomer de protecție a aminoacizilor pentru sinteza peptidelor și nutriție; Poate fi folosit și ca intermediar sintetic pentru alte molecule organice, pentru prepararea de medicamente și biomarkeri. Odată cu dezvoltarea continuă a științei și tehnologiei, domeniile sale de aplicare vor deveni mai extinse, iar valoarea sa potențială în domenii precum medicina, biotehnologia și noile matrice va fi explorată și utilizată în continuare.
|
|
|
|
Formula chimică |
C8H18CIN03 |
|
Masa exactă |
211.10 |
|
Greutate moleculară |
211.69 |
|
m/z |
211.10 (100.0%), 213.09 (32.0%), 212.10 (8.7%), 214.10 (2.8%) |
|
Analiza elementară |
C, 45,39; H, 8,57; CI, 16,75; N, 6,62; O, 22,67 |
H-THR(TBU)-OH, ca derivat important de aminoacizi, are perspective largi de aplicare în diverse domenii, cum ar fi biochimia, chimia organică și cercetarea și dezvoltarea farmaceutică.
Domeniul Biochimiei
(1) Sinteza peptidelor și Nurish
Poate fi folosit ca monomer protector de aminoacizi pentru sinteza peptidelor și nurish. În procesul de sinteză a peptidelor, gruparea hidroxil a treoninei este protejată de terț-butil, evitând astfel repercusiunile secundare inutile și îmbunătățind eficiența și puritatea sintezei. Prin introducerea unui control precis asupra lungimii și secvenței lanțurilor polipeptidice, pot fi pregătite peptide și nutriție cu activități biologice specifice.
(2) Prepararea biomarkerilor
Biomarkerii sunt substanțe utilizate pentru detectarea, monitorizarea sau evaluarea proceselor biologice sau a stărilor de boală. Poate fi folosit ca intermediar pentru sintetizarea biomarkerilor, iar prin introducerea de grupe sau markeri funcționali specifici se pot prepara biomarkeri cu sensibilitate ridicată, specificitate puternică și stabilitate bună. Acești biomarkeri au o valoare de aplicare importantă în diagnosticarea bolii, evaluarea eficacității, dezvoltarea medicamentelor și în alte domenii.
(3) Cercetare fundamentală în biochimie
Poate fi folosit și pentru cercetarea biochimică de bază, cum ar fi studierea căilor metabolice și a mecanismelor de activitate biologică a aminoacizilor din organisme. Prin introducerea acestuia, putem simula procesul de metabolism al aminoacizilor în organisme, putem observa impactul acestuia asupra activității biologice și putem dezvălui funcțiile și mecanismele aminoacizilor din organisme.
În domeniul chimiei organice
(1) Intermediari de sinteză organică
Având o arhitectură și proprietăți chimice unice, poate servi ca un intermediar important în sinteza organică. Prin introducerea acestuia se pot sintetiza compuși organici cu arhitecturi și proprietăți specifice, care au perspective largi de aplicare în domenii precum medicină, pesticide, coloranți etc.
(2) Dezvoltarea medicamentelor
În procesul de dezvoltare a medicamentului, acesta poate servi ca modificator structural sau intermediar sintetic pentru moleculele de medicament. Prin introducerea acestuia, arhitectura spațială și activitatea biologică a moleculelor de medicament pot fi modificate, optimizând astfel proprietățile eficacității medicamentului, farmacocineticii și stabilității medicamentului. În plus, poate fi folosit și pentru a prepara medicamente cu efecte țintite, îmbunătățind specificitatea medicamentului și eficacitatea terapeutică.
(3) Reacție catalitică organică
Poate servi, de asemenea, ca catalizator sau cocatalizator pentru repercusiunile catalitice organice. Prin introducerea acestuia se poate accelera rata repercusiunilor organice, iar randamentul și selectivitatea repercusiunilor pot fi îmbunătățite. În plus, poate fi folosit și pentru repercusiuni catalitice asimetrice pentru a prepara compuși organici cu arhitecturi chirale.
Domeniul de cercetare și dezvoltare farmaceutică
(1) Sinteza moleculelor de medicament
Joacă un rol important în sinteza moleculelor de medicament. Prin introducerea acestuia se pot sintetiza molecule medicamentoase cu activități farmacologice și biologice specifice. Aceste molecule de medicamente au perspective largi de aplicare în domenii precum tumorile, bolile cardiovasculare și bolile neurodegenerative.
(2) Modificarea medicamentelor
Poate fi folosit și pentru cercetarea modificării medicamentelor. Prin introducerea acestei substanțe, solubilitatea, stabilitatea, biodisponibilitatea și alte proprietăți ale medicamentului pot fi modificate, optimizând astfel efectul terapeutic al medicamentului. În plus, poate fi folosit și pentru a prepara formulări cu eliberare susținută-, eliberare controlată și alte medicamente, îmbunătățind efectul cu eliberare susținută al medicamentelor și confortul pacientului.
(3) Cercetarea metabolismului medicamentelor
Poate fi folosit și pentru cercetarea metabolismului medicamentelor. Prin introducerea acestuia, este posibil să se simuleze procesul metabolic al medicamentelor în organism, să se observe efectele acestora asupra enzimelor de metabolizare a medicamentelor și să dezvăluie căile metabolice și metaboliții medicamentelor din organism. Aceste informații au o valoare de aplicare importantă pentru evaluarea siguranței medicamentelor, cercetarea interacțiunilor dintre medicamente și alte aspecte.
Alte Domenii
(1) Industria alimentară
Are și anumite aplicații în industria alimentară. Poate fi folosit ca aditiv alimentar pentru a îmbunătăți gustul, aroma și valoarea nutritivă a alimentelor. Prin introducerea acestui ingredient, conținutul de aminoacizi al alimentelor poate fi crescut, sporind valoarea nutritivă a acestuia; În același timp, poate fi folosit și ca conservant alimentar pentru a prelungi durata de valabilitate a alimentelor.
(2) În domeniul agriculturii
Există și un anumit potențial de aplicare în domeniul agriculturii. Poate servi ca un regulator de creștere a plantelor, promovând creșterea și dezvoltarea plantelor. Prin introducerea O-tert-butil{-L{-treoninei, rezistența la stres, rezistența la boli și randamentul plantelor pot fi îmbunătățite; În același timp, poate fi folosit și pentru a prepara biopestice, pentru a reduce utilizarea pesticidelor chimice și pentru a reduce poluarea mediului.
(3) Domeniul protecţiei mediului
De asemenea, are anumite perspective de aplicare în domeniul protecției mediului. Poate fi folosit ca agent biodegradabil pentru tratarea deșeurilor organice și a corpurilor de apă poluante. Prin introducerea O-tert-butil{-L{-treoninei, descompunerea și degradarea deșeurilor organice pot fi accelerate, reducând poluarea mediului; În același timp, poate fi folosit și pentru a prepara adsorbanți biologici pentru a îndepărta ionii de metale grele și poluanții organici din corpurile de apă.
H-THR(TBU)-OH, ca un derivat important de aminoacizi, are o gamă largă de aplicații în domenii precum biochimia, chimia organică și cercetarea și dezvoltarea farmaceutică. Selectarea și optimizarea metodei sale de sinteză sunt cruciale pentru îmbunătățirea randamentului, reducerea costurilor și îndeplinirea cerințelor specifice aplicației.
Izobutena este o matrice chimică brută importantă, cu o arhitectură dublă legături plină de viață, ceea ce face ușor să sufere repercusiuni chimice, cum ar fi adăugarea și polimerizarea. Metoda de sinteză a O-tert-butil{-L{-treoninei folosind izobutenă implică de obicei următorii pași:
Pregătirea matrițelor brute:
În primul rând, este necesar să se pregătească o cantitate adecvată de izobutenă, L{0}}treonină sau derivații acestora ca matrițe inițiale. În același timp, matricele auxiliare, cum ar fi catalizatorii și solvenții, trebuie pregătite.
Reacție de adăugare:
La o temperatură și presiune corespunzătoare, izobutena este supusă unor repercusiuni suplimentare cu L-treonină sau derivații săi. Această etapă trebuie de obicei efectuată în prezența unui catalizator pentru a crește rata de repercuție și randamentul. Condițiile specifice ale repercusiunii adăugării (cum ar fi temperatura, presiunea, tipul de catalizator și dozajul) trebuie optimizate în funcție de condițiile experimentale și de cerințele produsului țintă.
Post{0}procesare:
După finalizarea repercusiunii adăugării, sunt necesari pași de post-procesare pentru a separa și purifica produsul țintă. Aceasta include de obicei spălarea, uscarea, recristalizarea și alte operațiuni de îndepărtare a impurităților și de îmbunătățire a purității produsului.
Validarea produsului:
În cele din urmă, produsul este validat prin metode de analiză chimică precum rezonanța magnetică nucleară, spectroscopie în infraroșu, spectrometrie de masă etc., pentru a se asigura că arhitectura și puritatea acestuia îndeplinesc cerințele.
Trebuie remarcat faptul că, datorită reactivității izobutenei și a sensibilității condițiilor de repercussion, această metodă de sinteză poate prezenta anumite provocări în funcționarea practică. Prin urmare, este necesar să se controleze strict condițiile de repercusiune, să se optimizeze selecția și dozarea catalizatorilor, pentru a îmbunătăți randamentul și calitatea produsului.
Fmoc (9-fluorenilmetoxicarbonil) este o grupare de protecție a aminoacizilor utilizată în mod obișnuit, cu caracteristicile de îndepărtare ușoară și stabilitate bună. Metoda de sinteză a O-tert-butil{-L{-treoninei folosind Fmoc{-O{-tert-butil-L-treonina ca intermediar implică de obicei următorii pași:
1. Pregătirea materiei prime:
Pregătiți o cantitate adecvată de Fmoc-L-shreonine sau derivații săi ca matrițe inițiale. În același timp, matricele auxiliare, cum ar fi terț butanolul și catalizatorii, trebuie să fie pregătite.
2. Reacția de esterificare:
În condiții adecvate de temperatură și catalizator, Fmoc-L{-shreonina sau derivații săi sunt esterificați cu tert-butanol. Scopul acestei etape este de a proteja gruparea hidroxil a treoninei și de a evita repercusiunile secundare inutile în repercusiunile ulterioare.
3. Reacția de reducere:
După ce repercusiunea de esterificare este finalizată, este necesară o repercusiune de reducere pentru a îndepărta gruparea protectoare Fmoc. Această etapă este de obicei efectuată utilizând un agent reducător (cum ar fi hidrogen, borohidrură de sodiu, etc.) la o temperatură și presiune corespunzătoare.
După ce repercusiunea reducerii este finalizată, sunt necesari și pașii de post-procesare pentru a separa și purifica produsul țintă. Aceasta include spălarea, uscarea, recristalizarea și alte operațiuni de îndepărtare a impurităților și de îmbunătățire a purității produsului.
Validarea produsului:
În cele din urmă, produsul este validat prin analiză chimică pentru a se asigura că arhitectura și puritatea acestuia îndeplinesc cerințele.
Trebuie remarcat faptul că această metodă de sinteză implică mai multe etape și condiții de repercuție, astfel încât în funcționarea practică este necesar un control strict al condițiilor de repercuție și al calității produsului la fiecare pas.
Între timp, datorită condițiilor specifice de reducere necesare pentru îndepărtarea grupărilor de protecție Fmoc, eficiența și randamentul acestei etape pot fi, de asemenea, afectate într-o oarecare măsură.
Pentru a îmbunătăți eficiența sintezei și randamentulH-THR(TBU)-OH, este necesară optimizarea și îmbunătățirea metodei de sinteză. Iată câteva posibile direcții de optimizare:
Selectarea și dozarea catalizatorului:
Tipul și dozajul catalizatorului au un impact semnificativ asupra eficienței sintezei și randamentului. Prin urmare, este necesar să se selecteze catalizatorii adecvați și să se optimizeze dozarea acestora pentru a îmbunătăți rata de repercuție și randamentul.
Optimizarea conditiilor de reactie:
Temperatura de repercuție, presiunea, solventul și alte condiții au, de asemenea, un impact semnificativ asupra eficienței și randamentului sintezei. Prin urmare, este necesar să se optimizeze aceste condiții pentru a găsi combinația optimă de condiții de repercuție.
Îmbunătățirea pașilor-de post-procesare:
Eficiența și puritatea etapelor de post-procesare au un impact semnificativ asupra calității produsului final. Prin urmare, este necesar să îmbunătățiți pașii de post-procesare pentru a îmbunătăți puritatea și randamentul produsului.
Selectarea și pretratarea materiilor prime:
Este necesar să selectați materii brute de-înaltă calitate și să efectuați un pretratament adecvat pentru a îmbunătăți eficiența repercusiunii și calitatea produsului.
Aplicarea chimiei verzi: Aplicarea principiilor chimiei verzi în procesul de sinteză poate reduce poluarea mediului și poate reduce costurile. De exemplu, folosind solvenți, catalizatori și materii prime ne-toxice sau cu toxicitate scăzută.
Configurația moleculară a H-THR (TBU) - OH (O{-tert-butil{-L{-treonină) are următoarele caracteristici:
Formula moleculară a lui H-THR (TBU) - OH este C ₈ H ₁ NO ∝, cu o greutate moleculară de 175,23 g/mol. Arhitectura sa este formată prin înlocuirea grupării hidroxil a treoninei (Thr) cu tert-butil (tBu) și aparține derivaților de aminoacizi.
Configurația L-: ca derivat al L-aminoacizilor, carbonul său alfa (atomul de carbon care conectează grupările amino și carboxil) servește ca centru chiral și are o configurație S- (conform regulii Cahn Ingold Prelog).
Substituent terț-butil: După ce gruparea hidroxil este înlocuită cu terț-butil (- C (CH3) H3), volumul mare de terț-butil poate afecta obstacolul steric molecular, dar nu afectează centrul chiral al carbonului -.
Punct de topire: 244-247 grade C. Un punct de topire ridicat indică prezența unor legături puternice de hidrogen între molecule sau o arhitectură cristalină strânsă, care este legată de aranjarea obișnuită a moleculelor de tip L.
Densitate: Aproximativ 1,1 g/cm³, reflectând eficiența stivuirii moleculare, influențată de substituenții terț-butil.
Solubilitate: Deși nu sunt disponibile date specifice, derivatele similare au de obicei o solubilitate redusă datorită hidrofobicității grupărilor terț-butil și necesită solvenți polari (cum ar fi DMSO) pentru dizolvare.
1. Descoperirea Treoninei Părinte
L-treonina (H{-Thr{-OH) a fost prima dată izolată și identificată de William C. Rose și Curtis Meyer în 1936. A fost ultimul aminoacid proteinogen descoperit. Datorită grupării sale -hidroxil, protecția selectivă a acestei grupări hidroxil este necesară în timpul sintezei peptidelor pentru a preveni reacțiile secundare.
2. Dezvoltarea strategiei de protecție a tert-butilului
În anii 1950-1960, eterul terț-butil (tBu) a fost introdus ca grupare de protecție hidroxil, o realizare atribuită în principal lui Louis A. Carpino, care a fost pionier în sistemul de protecție Boc/tBu. În 1982, Nakajima și colegii au raportat sistematic sinteza produsului pentru prima dată și au stabilit calea de eterificare catalizată de izobutenă și acid sulfuric concentrat.
3. Aplicare ca monomer standard pentru sinteza peptidelor
Începând cu anii 1980, odată cu aplicarea pe scară largă a sintezei de peptide în fază solidă-(SPPS), produsul a devenit un monomer protejat standard pentru construirea de peptide care conțin treonină- conform strategiilor Fmoc și Boc. Acest lucru se datorează ortogonalității eterului terț-butil, care este stabil în condiții alcaline și poate fi scindat în condiții acide.
Tag-uri populare: h-thr(tbu)-oh cas 4378-13-6, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare