(4S,5R)-(-)-4-METIL-5-FENIL-2-OXAZOLIDINONE CAS 16251-45-9

(4S,5R)-(-)-4-METIL-5-FENIL-2-OXAZOLIDINONAexistă de obicei sub formă de solid cristalin alb. Formula moleculară este C11H13NO2, CAS 16251-45-9, iar structura sa moleculară conține inel oxazolidină, inel benzenic și grupare metil. Solubil în unii solvenți organici, cum ar fi etanol, metanol și diclormetan. Cu toate acestea, solubilitatea în apă este relativ scăzută. Este un compus chiral și aparține stereoizomerului RRR. Are proprietăți de rotație optică și poate face ca lumina polarizată să sufere rotație optică. Un compus organic important cu aplicații extinse în sinteza organică și dezvoltarea medicamentelor.

(4S,5R)-(-)-4-METIL-5-FENIL-2-OXAZOLIDINONAeste un compus organic utilizat în mod obișnuit ca bloc sintetic chiral în sinteza organică și dezvoltarea medicamentelor.

1. Blocuri sintetice chirale:

(4S, 5R) - (-) -4-METIL-5-FENIL{-2-OXAZOLIDINONA este un bloc sintetic chiral care poate fi utilizat pentru a sintetiza molecule chirale cu stereoconfigurații specifice. Blocurile sintetice chirale sunt foarte importante în sinteza organică deoarece pot servi ca materii prime pentru sintetizarea compușilor chirali și pot genera molecule chirale cu stereoconfigurații specifice prin interacțiuni cu alți reactanți. 2. Dezvoltarea medicamentelor:

(4S, 5R) - (-) -4-METIL-5-FENIL{-2-OXAZOLIDINONA poate fi utilizată ca materie primă pentru dezvoltarea medicamentelor. Prin introducerea de centri chirali în moleculele medicamentului, se pot obține medicamente chirale cu stereoconfigurații specifice. Medicamentele chirale sunt foarte importante în dezvoltarea medicamentelor, deoarece efectele lor farmacologice și efectele secundare pot fi strâns legate de stereoconfigurarea lor.

3. Sinteza intermediarilor chirali:

(4S, 5R) - (-) -4-METIL-5-FENIL{-2-OXAZOLIDINONA poate fi utilizată ca intermediar chiral pentru sinteza altor compuși chirali. Intermediarii chirali sunt de asemenea importanți în sinteza organică deoarece pot servi ca materii prime pentru sinteza altor compuși chirali, generând molecule chirale cu stereoconfigurații specifice prin interacțiuni cu alți reactanți.

4. Sinteza altor blocuri chirale:

(4S, 5R) - (-) -4-METIL-5-FENIL{-2-OXAZOLIDINONA poate fi utilizată ca materie primă pentru sintetizarea altor blocuri chirale. Prin interacțiunea cu alți reactanți se pot obține blocuri chirale cu stereoconfigurații specifice. Aceste blocuri chirale pot fi folosite pentru a sintetiza alte molecule chirale, cum ar fi catalizatori chirali, liganzi chirali etc.

(4S,5R)-(-)-4-METIL-5-FENIL-2-OXAZOLIDINONAeste un bloc sintetic chiral care poate fi sintetizat prin diverse metode. Următoarele sunt câteva metode comune pentru sintetizarea (4S, 5R) - (-) -4-METIL-5-FENIL-2-OXAZOLIDINONĂ în laborator:

1. Metoda hidroxilaminei:

Această metodă implică mai întâi bromurarea benzaldehidei pentru a obține bromură, urmată de reacția de condensare cu hidroxilamină pentru a genera oximă și apoi reacția de hidroliză cu acid clorhidric pentru a obține (4S, 5R) - (-) -4-METIL-5- FENIL-2-OXAZOLIDINONA. Avantajul acestei metode este că condițiile sunt relativ blânde, dar datorită utilizării unei cantități mari de hidroxilamină și acid clorhidric, precum și nevoii de reacție de bromurare, costul de reacție este relativ mare.

A. Reacția de bromurare: C₆H₅CHO + Br₂ → C₆H₅CHBr

b. Reacția de condensare: (C₆H₅CHBr)₂ + 2NH₂OH → (CH₃CONHCH₂)₂

c. Reacția de hidroliză: C₆H₅CHBr + 2HCl → C₁₀H₁₁NU₂

2. Metoda acidului malonic:

Această metodă utilizează reacția de condensare între acetofenonă și acidul malonic în condiții alcaline pentru a genera malonatul corespunzător, care este apoi hidrolizat folosind acid clorhidric pentru a obține (4S, 5R) - (-) -4-METIL-5-FENIL{{ 6}}OXAZOLIDINONA. Materiile prime folosite în această metodă sunt relativ ieftine, dar condițiile de reacție sunt mai solicitante, fiind necesară o cantitate mare de alcali și acid clorhidric, rezultând costuri mai mari.

A. Reacția de condensare: C₆H₅CHO + CH₂(COOH)₂→ CH₂(COOCH₃)₂

b. Reacția de hidroliză: CH₂(COOCH₃)₂+ 2NaOH → CH₂(COONa)₂+ 2CH₃OH

c. Reacția de hidroliză: (CH₃CONa)₂ + 2HCI → C₁₀H₁₁NU₂

3. Amonioliză:

Această metodă utilizează acetofenona și amoniacul pentru a suferi o reacție de amonoliză sub acțiunea unui catalizator pentru a genera esterii de amoniac corespunzători și apoi utilizează acid trifluormetansulfonic pentru reacția de hidroliză pentru a obține (4S, 5R) - (-) -4-METIL{{ 5}}FENIL-2-OXAZOLIDINONA. Materiile prime folosite în această metodă sunt relativ ieftine, dar necesită o cantitate mare de amoniac și acid trifluormetansulfonic, precum și utilizarea catalizatorilor, rezultând costuri mai mari.

A. Reacția de hidroliză a amoniacului: C₆H₅CHO + NH₃ → C₆H₅CONHCH₃

b. Reacția de hidroliză: C₆H₅CONHCH₃+ CF₃ASA DE₃H → C₁₀H₁₁NU₂

4. Metoda enol silil eter

Această metodă utilizează o reacție de adiție între acetofenonă și enol silil eter sub acțiunea unui catalizator pentru a genera intermediarul enol silil eter corespunzător, care este apoi hidrolizat folosind acid trifluormetansulfonic pentru a obține (4S, 5R) - (-) -4- METIL{{5}FENIL{{6}OXAZOLIDINONA. Materiile prime folosite în această metodă sunt relativ ieftine și condițiile sunt relativ blânde, dar este necesară o cantitate mare de eter siliconic enol și acid trifluormetansulfonic, rezultând costuri mai mari.

A. Reacție de adiție: C₆H₅CHO + CH₂=CHSi (OEt)₃ → C₆H₅CH=CHSi (OEt)₃

b. Reacția de hidroliză: C₆H₅CH=CHSi (OEt)₃ + CF₃ASA DE₃H → C₁₀H₁₁NU₂

Pe scurt, toate metodele de mai sus pot fi utilizate pentru a sintetiza(4S,5R)-(-)-4-METIL-5-FENIL-2-OXAZOLIDINONAîn laborator. Trebuie remarcat faptul că aceste metode au avantaje și dezavantaje diferite, așa că atunci când alegeți o metodă de sinteză, este necesar să alegeți cea mai potrivită metodă în funcție de situația actuală. În același timp, trebuie acordată atenție standardizării și siguranței operațiunilor experimentale.

Tag-uri populare: (4s,5r)-(-)-4-metil-5-fenil{-2-oxazolidinone cas 16251-45-9, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, vânzare