Acridină CAS 260-94-6

1. Industria coloranților și pigmenților - cea mai clasică etapă a akridinei
Cea mai veche și matură aplicație din industrie este, fără îndoială, fabricarea de coloranți și pigmenți avansați. Akridin are proprietăți chimice stabile și poate fi folosit ca colorant (cum ar fi Yin Dan Shilin) ​​și pigment avansat (cum ar fi chinacridona). După ce hidrogenul de pe inelul benzenic al akridinei este înlocuit cu o grupare amino, acesta devine un intermediar important al colorantului akridină. Derivații săi pot fi utilizați pentru a produce o varietate de produse colorate viu și{3}}de înaltă performanță, care sunt utilizate pe scară largă în industria de imprimare și vopsire a textilelor.

În plus, produsele de prelucrare și transformare au și aplicații grozave. De exemplu, oxifluorenil-2,3-acidul poate fi utilizat pentru producerea de coloranți; 3-aminoalchiloxifluorenul poate fi utilizat în produse farmaceutice; Oxiclorura de fluor poate fi folosită ca aditiv pentru materialele electroizolante; Condensatele sulfonate pot fi utilizate ca auxiliari textile si agenti de umectare. Aceste produse din aval extind și mai mult domeniul industrial al akridinului.

În domeniul vopsirii părului, un loc ocupă și compușii acridinei. Datorită capacității sale puternice de colorare și rezistență bună a culorii, derivații de akridin sunt utilizați în formulările de vopsele de păr, oferind consumatorilor o gamă variată de opțiuni de vopsea de păr.

2. Domeniul medical - forța centrală care salvează vieți
Aplicarea în domeniul medicinei poate fi considerată ca fiind cea mai valoroasă utilizare a sa din punct de vedere social, acoperind mai multe direcții, cum ar fi anti-tumorale, antibacteriene și anti-inflamatorii, tratamentul bolilor neurologice, boli metabolice etc.
2.1. Medicamente antitumorale
Acridinăcompușii sunt o clasă importantă de compuși cu potențial anti-tumoral, iar studiul mecanismelor acestora a devenit un subiect fierbinte și se concentrează în cercetarea chimiei medicinale.

(1) Medicamente citotoxice directe: au efecte citotoxice directe și acționează în principal asupra fazei S a ciclului celular, inhibând sinteza purinelor, ARN-ului și proteinelor, precum și afectând sinteza ADN-ului. 30 minute după o singură injecție intravenoasă, concentrația în plasmă atinge apogeul, iar 45% (50% din metabolitul medicamentului și 50% din metabolitul excretat) este în proporție de 50% excretată. 0-6 ore, dar nu poate trece prin bariera hemato-encefalică. Din punct de vedere clinic, este utilizat în principal pentru tratamentul bolii Hodgkin, melanomului și sarcomului țesuturilor moi. Doza intravenoasă este de 200-400 mg/m² pe zi, utilizată continuu timp de 5-10 zile, cu un interval de 4-8 săptămâni înainte de a doua cură de tratament.

(2) Amsacrina, cunoscută și sub numele de aminofenilacridină, are un mecanism de acțiune similar cu medicamentele antracicline. Poate interacționa cu perechile de baze adenin-timidină, poate împiedica ADN-ul să servească drept șablon pentru replicare și sinteză și poate interfera cu structura proteinelor membranei celulare pentru a produce activitate anti-tumorală. Folosit în principal pentru leucemia acută nelimfocitară la adulți, doza intravenoasă este de 90-120 mg/m², o dată la 3-4 săptămâni, iar un curs de tratament este de 500-750 mg/m².

(3) Mitoxantrona: un medicament anticancerigen cu antraciclină sintetică fără zahăr, cu o structură similară cu doxorubicină. Are un spectru larg anti-tumoral și este utilizat pentru cancerul de sân, leucemia acută, limfomul malign și cancerul tractului digestiv.

(4) Tacrina, cunoscută și ca 9-amino-1,2,3,4-tetrahidroacridină sau Cognex, este un inhibitor de ester de acetilcolină aprobat de FDA din SUA în 1993 pentru tratamentul bolii Alzheimer. Joacă un rol important în domeniul neurologiei.

(5) Efectul sinergic anti-tumoral al galbenului de akridină și al leflunomidei: cercetările au descoperit că combinația deacridinăMelfalanul alchilat bifuncțional galben și clasic poate crește semnificativ deteriorarea ADN-ului indusă de acesta din urmă, poate promova apoptoza celulelor tumorale și, astfel, poate exercita în mod sinergic efecte anti-tumorale in vitro și in vivo, oferind o bază științifică pentru medicația clinică.

(6) Cercetări privind efectele anti-tumorale ale derivaților noi de akridină: Qu Xiaona și colab.

a studiat celulele leucemice umane și celulele leucemice rezistente la doxorubicină și a constatat că noii derivați de akridină au un efect inhibitor semnificativ asupra creșterii celulelor leucemice rezistente la doxorubicină. Ele pot induce apoptoza și autofagia prin inhibarea funcției și expresiei glicoproteinei P-și exercită un efect de inversare asupra rezistenței la mai multe medicamente. Derivații de poliamină acridină proiectați și sintetizați de Li Xiaoliu și colab. a arătat o activitate ridicată împotriva celulelor leucemice umane, a celulelor canceroase pulmonare și a liniilor celulare de cancer de col uterin. Derivații de akridin amidă tiouree studiați de Li Junwei și alții au activitate anti-tumorală in vitro împotriva celulelor canceroase pancreatice, cancerului de col uterin, neuroblastomului, cancerului nazofaringian și cancerului pulmonar.

2.2. Proprietăți antiinflamatorii, antibacteriene, antimalarice și anticancerigene
Compușii Akridin au activități biologice și farmacologice semnificative în activități anti{0}}inflamatorii, antibacteriene, antimalarice și anticancerigene. Activitatea sa provine din aplicarea largă a legăturilor de hidrogen și a interacțiunilor π - π în rețelele supramoleculare. Soluția diluată de Akridin poate fi utilizată ca fungicid și joacă un rol auxiliar în controlul clinic al infecțiilor. Studiile înrudite indică, de asemenea, că compușii de akridin pot juca un rol important în simptomele care apar în timpul sarcinii la femei.

Cercetarea lui Gao Sujuan și colab. a constatat că embolizarea arterei uterine combinată cu metotrexat și lactat de etacridină poate reduce în mod eficient cantitatea de sângerare, poate scurta șederea în spital și poate reduce ratele de cezariană și histerectomie la femeile supuse avortului indus cu placenta previa la mijlocul sarcinii.

3. Antidiabetul de tip 2 - cea mai recentă descoperire
Cele mai recente rezultate ale cercetării publicate în mai 2026 arată că echipa condusă de Shen Xin de la Universitatea de Medicină a Forțelor Aeriene a descoperit un nou tip de agonist ADD-16 de acridon cetonă GPR40.

Valoarea EC ₅₀ a acestui compus pentru GPR40 este de 12,33 μ mol/L, care are un efect de promovare a secreției de insulină mai puternic și o toxicitate hepatică in vitro mai mică decât TAK875. ADD-16 poate reduce glicemia postprandială la modelele de șobolani T2DM, poate îmbunătăți toleranța la glucoză și rezistența la insulină, poate scădea nivelul seric de acizi grași liberi, poate îmbunătăți tulburările de metabolism al lipidelor și poate reduce acumularea de grăsime hepatică. Proprietățile sale farmacocinetice sunt bune, cu un timp de înjumătățire de 30,2 ore și are proprietăți de țintire a pancreasului. Valoarea LD₅₀ a testului de toxicitate acută in vivo a fost de 1168 mg/kg și nu a existat o toxicitate semnificativă la concentrația terapeutică. Evaluarea siguranței a fost bună.

Acest studiu a pus bazele dezvoltării medicamentelor agoniste GPR40 și a oferit o nouă abordare pentru tratamentul T2DM.

2. 4. Tratamentul bolilor sistemului reproducător
Acidul acridinonă acetic (sarea sa de sodiu este solubilă în apă-) a fost autorizat de SDFS în Rusia și în alte țări. Sărurile și lipidele sale pot afecta androgenii din corpul uman prin terapie hormonală și pot fi utilizate pentru a trata și prevenirea tumorilor maligne ale sistemului reproducător feminin, cum ar fi cancerul de sân, cancerul uterin, cancerul ovarian și pot fi, de asemenea, utilizate pentru a trata căderea părului masculin, adenomul de prostată, cancerul de prostată, recidiva cancerului de prostată și alte boli. Efectul clinic este bun.

3. Imunotestul de chimioluminiscență - un reactiv stea în domeniul diagnosticului
Esterul de acridiniu este un marker chemiluminescent cu unacridinăinel ca structură de bază. Este unul dintre cei mai eficienți reactivi luminiscenți din imunotestul modern chemiluminiscent (CLIA), iar aplicarea sa a pătruns în toate aspectele diagnosticului clinic.

3.1. Mecanism de luminescență
Esterul de akridin suferă o reacție de chemiluminiscență în soluție alcalină de peroxid de hidrogen: Când esterul de akridin este supus peroxidului de hidrogen.

Grupările active din moleculă sunt oxidate, iar substituentul C-9 reacţionează cu H ₂ O ₂ pentru a genera un intermediar instabil oxid de etilenă. Acest intermediar se descompune rapid în CO ₂ și starea excitată de electroni a N-metilacridonei. Când revine la starea fundamentală, eliberează fotoni cu o lungime de undă de emisie maximă de 430 nm. Luminescența sa este de „tip flash”, atingând apogeul în 0,4 secunde după adăugarea reactivului starter, cu un timp de înjumătățire de aproximativ 0,9 secunde.

3.2. Avantajele de bază
Esterul de Akridin, ca etichetă, are avantaje semnificative, cum ar fi luminiscența de fundal scăzută, raportul semnal{0}}la-înalt, factorii de interferență minimi în reacția de luminiscență, eliberarea rapidă și concentrată a luminii, eficiența ridicată a luminiscenței, legarea ușoară cu proteinele fără a reduce randamentul de fotoni și eticheta stabilă (poate fi stocată timp de câteva luni la 2-8 grade). În comparație cu markerii tradiționali, tehnologia de imunotestare cu luminescență a akridin ester are o precizie mai mare și o operare mai rapidă și mai convenabilă.

3.3. Aplicație clinică
Folosind tehnologia imunotestului cu chemiluminiscență cu ester akridin combinată cu tehnologia de separare a particulelor magnetice cu biotina avidină, poate fi stabilită o metodă de detectare cantitativă a conținutului de antigen carcinoembrionar (CEA) în ser, făcând determinarea medicală a conținutului de CEA seric mai rapidă și mai convenabilă. Această tehnologie poate fi folosită și pentru a detecta citokine precum interleukina-1 alfa umană, interleukina-1 beta și interferonul gamma, precum și poluanții de mediu precum bisfenolul A.