Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. este unul dintre cei mai experimentați producători și furnizori de 3,4-(metilendioxi) fenilacetonitril cas 4439-02-5 din China. Bine ați venit la vânzare cu ridicata în vrac 3,4-(metilendioxi) fenilacetonitril cas 4439-02-5 de înaltă calitate, de vânzare aici din fabrica noastră. Sunt disponibile servicii bune și preț rezonabil.
Anunţ
Vânzarea acestor substanțe chimice a fost interzisă, site-ul nostru poate verifica doar informațiile de bază. de chimicale aici, noi nu le vindem!
2 ianuarie 2025
3,4-(Metilendioxi)fenilacetonitril, cunoscut și sub denumirea de 3,4-metilendioxifenilacetonitril, acetonitril de piper, 3,4-metilendioxifenilacetonitril, 1,3-benzodioxolan-5-acetonitril etc. Formula moleculară C9H7NO2, CAS 4439-02-5, apare de obicei ca un punct de topire scăzut, de culoare galbenă sau solidă, de asemenea, la temperaturi scăzute, de topire sau alb. este ca o pulbere cristalină. Substanță inflamabilă, dar nu foarte inflamabilă. Este un intermediar farmaceutic important utilizat în principal pentru sinteza clorhidratului de berberină (clorhidrat de berberină). Această substanță și compușii săi înrudiți pot avea, de asemenea, o anumită valoare de cercetare în domeniul științei mediului. De exemplu, studierea căilor sale de degradare, a efectelor toxice și a riscurilor ecologice în mediu poate oferi o bază științifică pentru protecția mediului și controlul poluării. Obiectele pot avea o anumită valoare aplicativă în domeniul științei materialelor. De exemplu, prin combinarea sau modificarea cu alte materiale, pot fi preparate materiale cu proprietăți specifice precum materiale conductoare, materiale optice, materiale magnetice etc. Aceste materiale au perspective largi de aplicare în domenii precum electronica, optoelectronica și stocarea informațiilor.
|
|
|
|
Formula chimică |
C9H7NO2 |
|
Masa exactă |
161 |
|
Greutate moleculară |
161 |
|
m/z |
161 (100.0%), 162 (9.7%) |
|
Analiza elementară |
C, 67.08; H, 4.38; N, 8.69; O, 19.85 |
Aplicație în sinteza organică
1. Ca materie primă sintetică
Este o materie primă importantă pentru sintetizarea diferiților compuși organici. Prin diferite căi de reacție chimică, acesta poate fi transformat în compuși cu structuri și funcții specifice. De exemplu, poate participa la diferite reacții chimice organice, cum ar fi reacții de substituție, reacții de adiție, reacții de ciclizare etc., pentru a genera produse cu utilizări medicinale, agricole sau alte utilizări industriale.
2. Ca intermediar de reacție
În căile complexe de sinteză organică, apare adesea ca un intermediar cheie. Prin introducere, se pot construi compuși cu grupări funcționale specifice și structuri scheletice, oferind o bază pentru etapele de reacție ulterioare. Rolul acestui intermediar îl face o punte importantă în sinteza organică.
Aplicație în Chimie Analitică
1. Ca substanță standard sau de referință
În chimia analitică, derivații săi pot fi utilizați ca standarde sau materiale de referință. Aceste standarde sau materiale de referință sunt utilizate pentru calibrarea instrumentelor, validarea metodelor analitice sau evaluarea acurateței rezultatelor analitice. Prin compararea cu probele standard sau de control, se poate asigura fiabilitatea și acuratețea rezultatelor analizei.
2. Folosit pentru analiza cromatografică
Datorită structurii și proprietăților sale chimice specifice, poate apărea ca solvent, fază staționară sau obiect de detectare în analiza cromatografică. De exemplu, în analiza cromatografiei lichide de înaltă performanță (HPLC), piper acetonitril poate fi amestecat cu alți solvenți ca parte a fazei mobile pentru separarea și detectarea compușilor țintă din probă.
Aplicație în Știința Mediului
1. Folosit pentru detectarea poluanților de mediu
Această substanță sau derivații săi pot fi utilizați ca molecule sondă pentru detectarea poluanților de mediu. Prin combinarea acestuia cu tehnici specifice de detectare, se poate realiza detectarea rapidă și precisă a poluanților din mediu. Acest lucru este de mare importanță pentru protecția mediului și controlul poluării.
2. Studiați degradarea și transformarea acestuia în mediu
Ca compus organic, poate suferi degradare și transformare în mediul natural din cauza diferiților factori, cum ar fi microorganismele, lumina și căldura. Aceste procese nu numai că afectează persistența acetonitrilului de ardei în mediu, dar pot genera și noi compuși care pot avea comportamente diferite de mediu și efect ecologic.
Sinteza tradiţională a3,4-(Metilendioxi)fenilacetonitrilnu implică direct sinteza oxidării, dar implică în principal etape precum ciclizarea, clorometilarea și cianarea. Cu toate acestea, vom încerca să concepe o posibilă cale pentru sinteza piperonil acetonitril, inclusiv o etapă de oxidare, și să furnizăm o descriere detaliată a etapelor sale și a ecuațiilor chimice corespunzătoare. Cu toate acestea, vă rugăm să rețineți că aceasta este doar o cale teoretică ipotetică și poate varia în aplicațiile industriale practice.
Metodă ipotetică de sinteză prin oxidare pentru sintetizarea căii de acetonitril a ardeiului
Material de pornire: Alegeți catecolul ca materie primă, deoarece conține porțiunea de benzodioxolan în molecula țintă de acetonitril de piper.
Etapa de oxidare: În primul rând, se efectuează oxidarea selectivă a catecolului pentru a introduce grupele funcționale sau modificările structurale dorite. Presupunând că dorim să adăugăm o grupare carboxil sau aldehidă prin oxidare pentru a oferi un loc activ pentru reacțiile ulterioare. Cu toate acestea, trebuie remarcat faptul că calea de sinteză directă de oxidare a acetonitrilului de ardei nu este obișnuită, iar aceasta este concepută doar pentru a îndeplini cerințele problemei.
Ecuație chimică (ipotetică):
Catecol → Intermediar oxidat
Deoarece aceasta este o etapă ipotetică, nu au fost furnizați oxidanți și condiții specifice, dar este imaginabil să se utilizeze oxidanți puternici, cum ar fi permanganatul de potasiu (KMnO4), dicromatul de potasiu (K2Cr2O7), etc., în solvenți și condiții adecvate.
Ciclizare: Apoi, reacționați intermediarul oxidat obținut în etapa anterioară cu reactivi adecvați pentru a forma o structură de inel de piper. Acest pas poate implica mai mulți pași, inclusiv condensare, ciclizare etc.
Ecuație chimică (ipotetică):
Intermediar oxidat + Reactivi → Ciclizare Pepper Ring Intermediar
Clorometilare: Ulterior, intermediarul inelului de piper este supus clormetilării pentru a introduce grupări clormetil, pregătindu-se pentru reacția ulterioară cu cianură.
Ecuație chimică (exemplu, care nu corespunde direct sintezei de acetonitril de ardei):
Intermediar inel de piper + agent de clormetilare → clormetilare intermediar de piper clormetil
Aici, reactivul de clorometilare poate fi un amestec de formaldehidă, acid clorhidric și metanol, dar depinde de structura și reactivitatea intermediarului inelului de piper.
Cianarea: în cele din urmă, intermediarul clormetil piperului este supus reacției cu cianura pentru a genera piperonil acetonitril. Această etapă este de obicei efectuată utilizând reactivi cu cianura, cum ar fi cianura de sodiu (NaCN) sau cianura de potasiu (KCN) în solvenți și condiții adecvate.
Ecuația chimică:
Intermediar clormetil piper + NaCN/KCN → Cianare Piperacetonitril (nitril de piper)
Rezumatul traseu complet (ipotetic)
Deși pașii și ecuațiile de mai sus sunt ipotetice, ele oferă un cadru pentru o posibilă cale de sinteză a piperonil acetonitril care include o etapă de oxidare. Cu toate acestea, în aplicațiile industriale practice, sinteza piperonil acetonitril de obicei nu implică sinteza prin oxidare directă, ci adoptă o cale mai directă și mai eficientă, cum ar fi ciclizarea catecolului cu dicloroetan și hidroxid de sodiu pentru a forma inel piperonil, care este apoi preparat prin etape precum clorometilarea și cianura.
Activarea legăturii C-H este un domeniu larg de cercetare care implică diferiți catalizatori și condiții de reacție. Cu toate acestea, când vine vorba de sinteza piperonil acetonitril, căile de sinteză tradiționale, de obicei, nu realizează direct activarea legăturii C-H, ci mai degrabă prin reacții de sinteză organică în mai multe-etape.
Sinteza acetonitrilului de ardei începe de obicei de la inelul de piper (sau structură similară), care poate fi obținut prin reacții în mai multe-etape ale materiilor prime, cum ar fi catecolul. Dar aici, pentru a simplifica discuția, presupunem că există deja un precursor aromatic care conține legături C-H adecvate, cum ar fi 1,3-benzodioxolan (sau analogii săi), care are un schelet asemănător cu piperonil acetonitril, dar nu are o grupare de cianura (CN).
Ecuație chimică: această etapă nu implică direct activarea legăturii C-H, dar oferă un precursor pentru etapele ulterioare, deci nu există o ecuație chimică specifică.
În etapa de activare a legăturii C-H, este de obicei necesar să se utilizeze un catalizator eficient, cum ar fi complexele de metal tranzițional de paladiu (Pd), rodiu (Rh) sau iridiu (Ir), care pot activa în mod selectiv legătura C{-H din hidrocarburile aromatice și o pot reacționa cu surse de cianuri (cum ar fi cianura de sodiu, cianura de sodiu sau cianura de sodiu) piperonil acetonitril.
Ar-H + CN- → Pd-catalizator → Ar-CN} + H{-
Printre acestea, Ar{0}H reprezintă precursori aromatici care conţin legături C-H adecvate, iar Ar CN reprezintă piperonil acetonitril sau analogii săi. Trebuie remarcat faptul că această ecuație este foarte simplificată și poate implica mai mulți intermediari și mecanisme complexe de reacție în reacțiile reale.
Catalizatori și condiții de reacție
Catalizatori: catalizatorii de activare a legăturii C-H utilizați în mod obișnuit includ acetat de paladiu, carboxilat de rodiu sau clorură de iridiu. Acești catalizatori sunt utilizați în mod obișnuit în combinație cu liganzi cum ar fi liganzii de piridină și fosfor pentru a îmbunătăți activitatea și selectivitatea.
Condiții de reacție: Reacția se desfășoară de obicei sub protecție cu gaz inert (cum ar fi azot, argon), iar selecția solventului este crucială pentru succesul reacției. Solvenții obișnuiți includ diclormetan, toluen, DMF (N, N-dimetilformamidă), etc. Temperatura de reacție variază de obicei între temperatura camerei și temperatura ridicată (cum ar fi peste 100 de grade C), în funcție de proprietățile catalizatorului și ale substratului.
După ce reacția este completă, amestecul trebuie supus unui post{0}}tratament pentru a separa și purifica produsul țintă, piperonil acetonitril. Aceasta include de obicei etape precum evaporarea solventului, extracția, spălarea, uscarea și cristalizarea. În unele cazuri, purificarea ulterioară a3,4-(Metilendioxi)fenilacetonitrilpoate necesita, de asemenea, separarea cromatografică (cum ar fi cromatografia pe coloană).
Profil farmacologic și toxicologic
► Metabolism și bioactivitate
In vivo, MDPA suferă metabolismul hepatic prin intermediul enzimelor citocromului P450, producând metaboliți hidroxilați și glucuronidați. Studiile sugerează:
Activitate antioxidantă: Elimina radicalii liberi (testul DPPH IC₅₀: 12,5 μM).
Efecte anti-inflamatorii: inhibă COX-2 și TNF- în culturile de macrofage.
► Toxicitate
Toxicitate acută:
LD₅₀ oral (Șobolani): 1.200 mg/kg (moderat toxic).
Dermal LD₅₀ (Rabbits): >2.000 mg/kg (iritare scăzută).
Chronic Exposure: Subchronic studies (90-day, rats) revealed hepatotoxicity at doses >500 mg/kg/zi.
Carcinogenitate: Nu există dovezi în modelele de rozătoare, dar compușii de nitril sunt suspectați mutageni.
► Statutul de reglementare
UE: clasificat ca dăunător (Xi) în conformitate cu Regulamentul CLP (CE nr. 1272/2008).
SUA: Listate sub TSCA; necesită documentație SDS pentru uz industrial.
Japonia: Aprobat pentru cercetarea farmaceutică, dar restricționat în produsele de consum.
Cercetare și inovații emergente
► Abordări de chimie verde
Biocataliza: Cianarea enzimatică folosind enzime nitril hidrazăzi reduce dependența de cianurile toxice.
Sinteză-asistată cu microunde: reduce timpul de reacție de la 12 ore la 2 ore cu un randament de 90%.
► Descoperirea medicamentelor
Terapia cancerului: derivații de MDPA induc apoptoza în celulele melanomului prin activarea caspazei-3.
Agenți neuroprotectori: analogii sunt promițători în modelele de boală Alzheimer prin inhibarea agregării beta-amiloidului.
► Materiale avansate
Metal-cadre organice (MOF): liganzii pe bază de-MDPA îmbunătățesc capacitatea de stocare a gazului pentru hidrogen și CO₂.
Polimeri conductivi: Grupările nitril îmbunătățesc conductivitatea electrică în analogii poli(3,4-etilendioxitiofen) (PEDOT).
3,4-(Metilendioxi)fenilacetonitril este un compus pivot care face legătura între chimia organică și aplicațiile industriale. Structura sa unică permite reactivitate diversă, susținând inovațiile în domeniul farmaceutic, agrochimic și știința materialelor. În timp ce provocările legate de cost, toxicitate și reglementare persistă, progresele în chimia ecologică și biotehnologia promit să-și deblocheze întregul potențial. Pe măsură ce industriile acordă prioritate durabilității și preciziei, MDPA este gata să rămână un jucător esențial în evoluția chimiei moderne.
Tag-uri populare: 3,4-(Metilendioxi) fenilacetonitril CAS 4439-02-5, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare