5-Bromonicotinonitrileste de obicei sub formă de pulbere solidă albă sau galben pal. Greutatea moleculară este de aproximativ 183,01 g/mol, CAS 35590-37-5, formula moleculară C6H3BrN2, iar densitatea este de aproximativ 1,72 g/cm³. În circumstanțe normale, este stabil și nu se descompune ușor. Aceasta înseamnă că compusul poate fi depozitat pentru o lungă perioadă de timp într-un mediu adecvat fără modificări chimice semnificative. Cu toate acestea, expunerea prelungită la condiții adverse, cum ar fi temperaturi ridicate sau radiații ultraviolete, poate afecta stabilitatea acestuia.
Se poate dizolva în diverși solvenți organici, cum ar fi etanol, eter etc. Solubilitatea relativ scăzută în apă indică faptul că compusul are o afinitate slabă pentru apă. Datorită grupărilor sale active, cum ar fi atomii de nitril și brom, acest compus poate participa la diferite reacții chimice. De exemplu, poate suferi reacții de substituție sau adiție cu diferiți nucleofili sau poate fi transformat în alți compuși valoroși prin esterificare, reducere și alte reacții.
|
|
|
|
Formula chimică |
C6H3BrN2 |
|
Masa exactă |
182 |
|
Greutate moleculară |
183 |
|
m/z |
182 (100.0%), 184 (97.3%), 183 (6.5%), 185 (6.3%) |
|
Analiza elementară |
C, 39,38; H, 1,65; Br, 43,66; N, 15,31 |
Roluri în protecția mediului
5-Bromonicotinonitriljoacă un rol important în domeniul protecției mediului. Ca catalizator sau reactant, poate fi folosit pentru a transforma substanțe toxice și nocive, reducând semnificativ impactul acestora asupra mediului. Mai exact, poate participa la diferite reacții chimice, transformând substanțele chimice toxice în substanțe inofensive sau cu toxicitate scăzută, reducând astfel eficient daunele acestor substanțe asupra mediului și organismelor.
Poate fi folosit ca catalizator sau reactant pentru a transforma substanțele toxice și nocive și pentru a reduce impactul acestora asupra mediului. De exemplu, poate participa la reacții chimice, transformând substanțele chimice toxice în substanțe inofensive sau cu toxicitate scăzută, reducând astfel daunele aduse mediului și organismelor.
În tratarea apelor uzate, poate fi folosit ca floculant sau adsorbant pentru a îndepărta substanțele nocive din apele uzate.
Poate reacționa cu ionii nocivi sau substanțele organice din apele uzate, le poate adsorbi sau transforma în substanțe inofensive. Acest lucru nu numai că reduce conținutul de substanțe toxice din apele uzate, dar îndeplinește și cerințele standardelor de descărcare sau reciclare, protejând astfel siguranța corpurilor de apă și a mediului ecologic.
3. Remedierea solului
De asemenea, are potențial în remedierea solului. Poate fi folosit ca amendament de sol sau fixator chimic pentru a reduce riscul de substanțe toxice și nocive în sol.
Prin reacția cu substanțele nocive din sol, acestea pot fi transformate în compuși stabili sau fixați în sol, reducându-și astfel riscul pentru mediu și ecosistem. Acest lucru ajută la reducerea poluării solului, la îmbunătățirea calității solului și la promovarea refacerii ecosistemelor și a dezvoltării durabile.
De asemenea, are potențialul de aplicare în controlul poluării aerului. Poate fi folosit ca catalizator sau reactant pentru a transforma substanțele nocive din atmosferă.
Prin participarea la reacții, gazele nocive precum oxizii de azot și oxizii de sulf din atmosferă pot fi transformate în substanțe inofensive sau cu toxicitate scăzută. De exemplu, poate participa la reacții de transformare a gazelor nocive, cum ar fi oxizii de azot și oxizii de sulf din atmosferă, în substanțe inofensive sau cu toxicitate scăzută, ceea ce ajută la reducerea impactului acestor gaze nocive asupra mediului și sănătății umane și la îmbunătățirea calității aerului.
Roluri în materialele funcționale
Produsul este o piatră organică vitală pentru sinteza materialelor funcționale heterociclice de ultimă generație-. Site-urile sale multiple reactive formate de inelul piridinic, atomul de brom și gruparea ciano conferă compusului capacități excelente de modificare și coordonare moleculară.
În materialele metal-cadru organic (MOF), atomul de azot piridin se poate coordona cu ionii metalici precum cuprul și zincul și poate forma legături sinergice împreună cu grupuri ciano pentru a construi MOF-uri fluorescente ordonate structural și reglabile cu pori-.
Dispunând de proprietăți optice stabile, astfel de materiale sunt aplicate pe scară largă în monitorizarea mediului, în detectarea fluorescenței biologice și a componentelor care emit micro-lumină, cu o acuratețe remarcabilă de detecție și performanță anti-interferențe. În domeniul materialelor optoelectronice organice, scheletul cu deficit de electroni-piridină poate regla eficiența transportului de energie moleculară a electronilor.
Derivatizat prin cuplare, ciclizare și alte reacții, acesta poate fi utilizat pentru a sintetiza semiconductori organici conjugați pentru tranzistori cu efect de câmp organic-și dispozitive fotovoltaice organice, care sporesc eficient mobilitatea purtătorului și eficiența conversiei fotoelectrice.
Mai mult, servește ca un precursor pentru modificarea prin grefă a materialelor polimerice, sporind rezistența la căldură, stabilitatea chimică și proprietățile optoelectronice ale acestora. Facilitează cercetarea, dezvoltarea și aplicarea industrială a electronicelor flexibile și a materialelor polimerice speciale, acționând ca un intermediar important de conectare a sintezei organice și a materialelor funcționale-de ultimă generație.
Există diferite metode de sinteză de laborator pentru5-Bromonicotinonitril, iar următoarele sunt două metode de sinteză frecvent utilizate:
Metoda 1
HClO + NaBr + C2H5OH → C6H3BrN2+ NaCI + H2O
Ecuația de mai sus reprezintă o reacție de substituție între clorura de cianură și bromura de sodiu într-un solvent cu etanol, care are ca rezultat formarea de 5-bromonicotininitril și a produselor secundare, cum ar fi clorura de sodiu, etanolul și apa.
Această reacție este o reacție tipică de substituție nucleofilă, în care clorura de cianură acționează ca un reactiv nucleofil pentru a ataca atomul de brom din bromura de sodiu, generând o nouă legătură de azot de carbon.
Se amestecă clorura de cianură și bromura de sodiu într-un raport de 1:1 într-un balon uscat și se adaugă o cantitate adecvată de etanol ca solvent.
Se încălzește amestecul sub agitare la temperatura de reflux (aproximativ 70-80 grade C) și reacția de reflux timp de aproximativ 2-3 ore până când amestecul devine limpede.
După ce reacția este finalizată, se răcește soluția de reacție la temperatura camerei și se filtrează pentru a îndepărta precipitatul de bromură de sodiu generat.
Adăugați o cantitate adecvată de apă cu amoniac la filtrat și ajustați valoarea pH-ului la acid. În acest moment, cristalele de 5-bromonicotininitril vor precipita din soluție.
Se filtrează cristalele și se spală cu o cantitate mică de etanol și apă pentru a îndepărta impuritățile în exces.
Uscați sau uscați cristalele la aer pentru a obține produse 5-Bromonicotininitril.
Metoda 2
Reacția de înlocuire a cianurii de sodiu și a bromului în solvent etanol: NaCN + Br2 + C2H5OH → C6H3BrN2 + NaBr + HCN + H2O
Această reacție este o reacție tipică de substituție nucleofilă, în care cianura de sodiu acționează ca un reactiv nucleofil pentru a ataca atomul de brom din molecula de brom, generând o nouă legătură de azot de carbon. Utilizarea etanolului ca solvent în această reacție ajută la promovarea progresului reacției.
Topirea electrolitică a clorurii de magneziu pentru a produce magneziu:MgCl2(topit) → Mg + Cl2 ↑
În această reacție, ionii de magneziu sunt reduși la magneziu metal prin electrolizarea clorurii de magneziu topită. Clorura de magneziu suferă ionizare în stare topită, generând ioni de magneziu și ioni de clorură. În timpul procesului de electroliză, curentul trece prin clorura de magneziu topită, determinând ionii de magneziu să obțină electroni și să se reducă la magneziu metal. În același timp, ionii de clorură pierd electroni și generează clor gazos.
Pregătirea experimentală
Asigurați-vă că mediul laboratorului este uscat, ordonat și bine ventilat.
Pregătiți toate materiile prime și reactivii necesari: cianura de sodiu, brom, acid sulfuric, etanol etc.
Asigurați-vă că personalul de laborator poartă echipament individual de protecție adecvat, cum ar fi ochelari de protecție chimică, haine de laborator, mănuși de protecție chimică etc.
Se amestecă cianura de sodiu și brom
Într-un balon uscat, se adaugă cianura de sodiu la o cantitate adecvată de etanol și se agită până se dizolvă. Funcția etanolului este de a acționa ca un solvent pentru a dizolva mai bine cianura de sodiu în sistemul de reacție.
Ulterior, adăugați încet brom și asigurați-vă că bromul este complet dizolvat în etanol. Aveți grijă să adăugați încet pentru a evita pericolul cauzat de reacțiile intense.
Reacția de reflux de încălzire
Se încălzește amestecul la temperatura de reflux (aproximativ 70-80 grade C) și se menține starea de reflux. Reacția de reflux ajută la promovarea reacției și asigură o amestecare suficientă a reactanților.
Reacția de reflux durează aproximativ 2-3 ore, timp în care este necesară agitarea continuă pentru a asigura un contact și o amestecare suficientă a reactanților.
Răcire și filtrare
După ce reacția este completă, se răcește amestecul la temperatura camerei. În acest moment, cristalul de 5-Bromonicotininitril începe să precipite.
Se filtrează amestecul și se separă cristalele generate de 5-bromonicotininitril și lichidul-mamă. Lichiorul mamă conține materii prime nereacționate și alte produse secundare.
Spălarea și uscarea
Spălați cristalul de produs filtrat alternativ cu o cantitate mică de etanol și apă pentru a îndepărta impuritățile și substanțele nereacționate atașate la suprafața cristalului.
Uscați la aer sau utilizați un cuptor pentru a usca cristalele la o temperatură adecvată pentru a obține un produs uscat de 5-Bromonicotininitril.
Prelucrare post-experimentală
Curățați locul experimental și asigurați-vă că toți reactivii și deșeurile sunt eliminate în conformitate cu reglementările de laborator. În special bromul și cianura de sodiu sunt substanțe toxice și corozive care trebuie manipulate corespunzător.
Înregistrați datele și rezultatele experimentale și efectuați analiza necesară.
În diverse industrii,5-bromonicotinonitrilse mândrește cu un potențial de dezvoltare considerabil datorită avantajelor reactive ale grupurilor sale difuncționale. În sectorul farmaceutic, cercetarea și dezvoltarea puternică a medicamentelor țintite, a noilor agenți anti-tumorali și a moleculelor PROTAC generează în mod continuu cererea de pe piață pentru acest intermediar. Pe măsură ce industria pesticidelor se îndreaptă către produse cu-toxicitate scăzută și cu eficiență-înaltă, comercializarea fungicidelor verzi pe bază de-nicotinamidă și a noilor insecticide își extinde și mai mult scara de aplicare.
În industria materialelor funcționale, avansarea rapidă a electronicii flexibile, a senzorilor inteligenți și a noilor materiale optoelectronice a deschis noi oportunități de creștere. Între timp, industria continuă să optimizeze procesele de producție ecologice, cum ar fi bromurarea și sinteza în flux continuu, ceea ce reduce în mod eficient descărcarea deșeurilor și costurile de producție și promovează producția la scară largă-.
În prezent, capacitatea de producție internă se extinde treptat, alături de intensificarea concurenței pe piață. Se așteaptă ca industria să evolueze în viitor spre produse rafinate de-puritate ridicată, servicii de sinteză personalizate și derivate din aval cu valoare adăugată-înaltă-. În general, acest compus acoperă trei sectoare în plină expansiune: produse farmaceutice, pesticide și materiale funcționale. Cererea de pe piață menține o creștere constantă, prezentând perspective promițătoare de industrializare și valoare comercială pe termen lung.
Descoperirea produsului este strâns legată de cercetarea chimiei piridinei și a derivaților de nicotinonitril. La mijlocul secolului al XIX-lea, chimistul scoțian Thomas Anderson a izolat pentru prima dată piridina, punând bazele chimiei inelului piridinei. La începutul secolului al XX-lea, 3-cianopiridina (nicotinonitril) a fost sintetizată și a câștigat atenția ca precursor al vitaminei B3.
Produsul a fost pentru prima dată sintetizat și caracterizat în timpul cercetării sistematice asupra derivaților de piridină halogenați din anii 1960 și 1970, având ca scop inițial extinderea bibliotecii de intermediari farmaceutici și pesticide. Metodele sale de sinteză timpurii au inclus în principal bromurarea 3-cianopiridinei și deshidratarea 5-bromonicotinamidei.
După 2010, rutele sintetice au fost optimizate treptat pentru a fi mai ecologice și mai eficiente. Odată cu creșterea reacțiilor de cuplare și a materialelor funcționale heterociclice, valoarea sa ca bloc de construcție versatil a fost explorată în mod continuu, iar aplicațiile sale au evoluat de la cercetarea de laborator la producția industrială.
Tag-uri populare: 5-bromonicotinonitril cas 35590-37-5, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare