Clorhidrat de sarcosinat de etil, formula moleculară C5H12ClNO2, CAS 52605-49-9. Este un compus etilic al creatinei (un aminoacid), format din grupa etanol și gruparea carboxil a creatinei. Forma clorhidratului implică faptul că formează o structură de sare cu acidul clorhidric (HCl). Este de obicei un solid cristalin alb până la galben deschis sau sub formă de pulbere. Culoarea și forma sa pot fi influențate de precizia și structura cristalină în timpul procesului de producție. Are o anumită solubilitate în apă, mai ales în apă caldă. Solubilitatea poate fi influențată de valoarea pH-ului, temperatură și proprietățile solventului. Când este dizolvată în apă, soluția poate prezenta caracteristici acide datorită prezenței sărurilor clorhidrat.
Joacă un rol important în sinteza chimică ca intermediar și participă la diferite reacții chimice. În mod specific, poate fi utilizat pentru a prepara diferiți compuși, inclusiv, dar fără a se limita la agenți antifungici, intermediari farmaceutici, etc. Acești compuși au o valoare largă de aplicare în domeniile lor respective, cum ar fi efectul anti-coroziv al agenților antifungici în industrii precum alimente, cosmetice și textile și rolul crucial de legătură al intermediarilor farmaceutici în sinteza medicamentelor.
|
|
|
|
C.F |
C5H12CINNO2 |
|
E.M |
153 |
|
M.W |
154 |
|
m/z |
153 (100.0%), 155 (32.0%), 154 (5.4%), 156 (1.7%) |
|
E.A |
C, 39,10; H, 7,87; CI, 23,08; N, 9,12; O, 20,83 |
Clorhidrat de sarcosinat de etileste un compus organic important cu o gamă largă de aplicații.
Intermediari de sinteză chimică: joacă un rol important în sinteza chimică ca intermediar și participă la diferite reacții chimice. În mod specific, poate fi utilizat pentru a prepara diferiți compuși, inclusiv, dar fără a se limita la agenți antifungici, intermediari farmaceutici, etc. Acești compuși au o valoare largă de aplicare în domeniile lor respective, cum ar fi efectul anti-coroziv al agenților antifungici în industrii precum alimente, cosmetice și textile și rolul crucial de legătură al intermediarilor farmaceutici în sinteza medicamentelor.
Stabilizatori industriali de colorant: În domeniul industrial, este utilizat ca stabilizator de colorant. Coloranții sunt folosiți pe scară largă în producția industrială, dar adesea se confruntă cu probleme precum stabilitatea slabă și decolorarea ușoară. Clorhidratul de ester etilic de sarcozină, ca stabilizator de colorant, poate îmbunătăți în mod eficient stabilitatea coloranților, poate preveni decolorarea sau decolorarea în timpul utilizării și, astfel, poate asigura calitatea și aspectul produselor.
Produse chimice zilnice: În domeniul produselor chimice zilnice, există și aplicații pe scară largă. Este adesea folosit ca surfactant de tip aminoacid, care are caracteristicile unei iritații ușoare, scăzute și o biodegradare ușoară. Prin urmare, este utilizat pe scară largă în produsele de îngrijire personală, cum ar fi demachiante faciale, șampon și gel de duș. În plus, poate fi folosit și ca agent de îngroșare, emulgator și alți aditivi pentru a îmbunătăți stabilitatea și eficacitatea produsului.
Principalele materii prime pentru producerea de creatină monohidrat: Este una dintre principalele materii prime pentru producerea de creatină monohidrat. Creatina monohidrat este un derivat natural de aminoacizi în organism care are diverse funcții fiziologice, cum ar fi promovarea creșterii musculare și îmbunătățirea performanței la efort. Prin conversia și sinteza acestei substanțe, se pot prepara produse cu creatină monohidrat de înaltă puritate-pentru a satisface cererea pieței.
Medicamente de sănătate și agenți de recuperare a oboselii: În ultimii ani, a arătat și perspective bune de aplicare în domeniul medicamentelor de sănătate. Ca supliment energetic, se crede că afectează secreția de hormoni metabolici sintetici, îmbunătățește alimentarea cu combustibil în timpul exercițiilor fizice, îmbunătățește performanța mentală în timpul sarcinilor legate de stres și ajută la prevenirea leziunilor musculare cauzate de exerciții fizice. Prin urmare, este adesea folosit pentru a prepara medicamente de sănătate și agenți de recuperare a oboselii, ajutând oamenii să își îmbunătățească funcția fizică și să-și restabilească puterea fizică.
Sinteza agenților antienzimatici și a reactivilor biologici: În domeniile biotehnologiei și medicinei, este utilizat pentru sinteza agenților antienzimatici și ca reactiv biologic. Agenții antienzimatici sunt o clasă de compuși care pot inhiba activitatea enzimatică și au o valoare de aplicare importantă în dezvoltarea medicamentelor, diagnosticul biologic și în alte domenii. Ca reactiv biologic, poate fi utilizat în diverse experimente și cercetări biochimice, oferind un sprijin puternic cercetării științifice.
Aditivi alimentari nutritivi: Utilizați ca aditiv alimentar nutrițional. Pe măsură ce atenția oamenilor față de alimentația sănătoasă continuă să crească, cererea de pe piață pentru aditivi alimentari nutritivi crește, de asemenea, treptat. Ca aditiv alimentar sigur și eficient, poate fi adăugat la diferite alimente pentru a le spori valoarea nutritivă și gustul. Între timp, poate servi și ca una dintre materiile prime pentru alimente funcționale, oferind consumatorilor alegeri alimentare mai cuprinzătoare și sănătoase.
Alte utilizări: în plus față de utilizările menționate mai sus, poate avea și alte valori potențiale de aplicare. De exemplu, în domeniul cosmeticelor, poate fi folosit ca hidratant, balsam și alte ingrediente; În domeniul agriculturii, poate fi utilizat ca regulator de creștere a plantelor sau ca adjuvant pesticid. Cu toate acestea, sunt necesare cercetări și verificări suplimentare pentru a determina efectele specifice ale aplicării și siguranța acestor utilizări potențiale.
Se adaugă 65 ml, 900 mmoli de clorură de sulfoxid prin picurare la o soluție de etanol de creatină (20,0 g) (250 ml), se agită și se răcește într-o baie de apă cu gheață. Simultan mentineti temperatura in jur de -10 grade C.
Se încălzește ușor amestecul de reacție peste noapte la 55 de grade C până devine limpede. Îndepărtați solvenții și urmele de clorură de sulfinil prin evaporare în vid. Clătiți reziduul solid cu Et2O (3 × 50 mL).
Se usucă solidul rămas sub vid pentru a obține compusul țintă,clorhidrat de sarcosinat de etil. Această metodă este finalizată în principal prin reacția de esterificare a acizilor carboxilici.
Etape detaliate și ecuații chimice
1. Pregătirea experimentală
Pregatirea materiei prime:
Se cântăresc cu precizie 20,0 g de sarcozină (H2NCH2CH (NH2) COOH), care este principala sursă de acid carboxilic pentru reacție. Între timp, măsurați 65 de mililitri (aproximativ 900 de milimoli) de clorură de sulfoxid (SOCl2) ca agent de acilare. În plus, pregătiți 250 de mililitri de etanol anhidru ca solvent.
Pregatirea echipamentului:
Asigurați-vă că toate instrumentele din sticlă (cum ar fi sticlele de reacție, tuburile condensatorului, pâlniile de picurare etc.) sunt curate și uscate pentru a evita influența umidității asupra reacției. În același timp, pregătiți echipamente pentru baie cu apă cu gheață, echipamente de încălzire (cum ar fi baia de ulei sau manșonul de încălzire), echipamente de distilare în vid și uscător cu vid.
2. Amestecarea materiei prime și inițierea reacției
Operare:
Se adaugă sarcozina într-un balon de reacție uscat, apoi se adaugă încet etanol anhidru și se amestecă în timp ce se adaugă până când sarcozina se dizolvă complet, formând o soluție uniformă. Apoi, puneți sticla de reacție într-o baie de apă cu gheață pentru a răci soluția la aproape 0 grade C.
Fondul chimic:
În acest moment, sistemul de reacție este într-o stare pregătită, așteptând adăugarea de clorură de sulfoxid pentru a iniția reacția.
3. Adăugarea în picături și reacția clorurii de sulfoxid
Ecuație chimică (reacție preliminară):
H2NCH2CH(NH2)COOH + SOCl2 → H2NCH2CH(NH2)COCl + HCl + SO2
Operare:
În condițiile băii de apă cu gheață și agitare continuă, se adaugă clorură de sulfoxid prin picurare în soluția de etanol de creatină printr-o pâlnie de picurare. Accelerația picăturii trebuie să fie moderată pentru a asigura o reacție lină și pentru a evita supraîncălzirea locală sau reacțiile severe.
Nota:
Această ecuație reprezintă procesul de reacție dintre sarcozină și clorura de sulfoxid pentru a produce clorură de sarcozină (H2NCH2CH (NH2) COCl) și acid clorhidric (HCl), dar în reacțiile reale, poate exista și generarea de dioxid de sulf (SO2) sau alte reacții secundare.
4. Încălzirea favorizează reacția de esterificare
Operare:
După ce clorura de sulfoxid este adăugată prin picurare, îndepărtați amestecul de reacție din baia de apă cu gheață și puneți-l pe dispozitivul de încălzire. Ridicați încet temperatura la 55 de grade C și mențineți-o la această temperatură prin încălzire ușoară, amestecând continuu peste noapte.
Ecuație chimică (reacție de esterificare):
H2NCH2CH(NH2)COCl + EtOH → H2NCH2CH(NH2)COOEt + HCl
Această reacție este o reacție tipică de esterificare, în care clorura de sarcozină reacționează cu etanolul pentru a produce esterul etilic al sarcozinei (H2NCH2CH (NH 2) COOEt) și clorură de hidrogen.
5. Evaporarea în vid pentru a îndepărta solvenții și substanțele volatile
Operare:
După ce reacția este finalizată, se transferă amestecul de reacție în dispozitivul de distilare în vid. În condiții de presiune redusă, încălziți amestecul pentru a evapora treptat substanțele volatile, cum ar fi etanolul, clorura de sulfoxid nereacționat și eterul potențial generat.
Scop:
Prin evaporare în vid, solvenții și impuritățile volatile din sistemul de reacție pot fi îndepărtați eficient, pregătindu-se pentru etapele ulterioare de purificare.
6. Spălarea și purificarea
Operare:
Se spală reziduul solid obţinut prin evaporarea în vid cu eter (Et2O) de mai multe ori (de obicei de 3 ori, de fiecare dată 50 ml). Scopul spălării cu eter este de a îndepărta impuritățile și reactivii nereacționați care rămân pe suprafața solidă.
Fondul chimic:
Ca solvent ne-polar, eterul are o solubilitate slabă pentru compușii polari, cum ar fi clorhidratul de creatină etister, dar are o solubilitate bună pentru anumite impurități, cum ar fi clorura de sulfoxid nereacționat, care poate fi îndepărtată prin spălare.
7. Uscarea în vid
Operare:
Transferați reziduul solid spălat într-un uscător cu vid și uscați-l la o temperatură adecvată (de obicei nu depășește temperatura de descompunere termică a produsului). Vacuum trebuie menținut în timpul procesului de uscare pentru a îndepărta umezeala reziduală și solvenții.
Scop:
Prin uscare în vid, puritatea și stabilitatea produsului pot fi îmbunătățite în continuare, asigurându-se că creatina de înaltă{0}}calitate este obținută în cele din urmă.
Motivul pentru careclorhidrat de sarcosinat de etileste utilizat pentru prepararea agenților antifungici este atribuit în principal proprietăților sale chimice unice, efectului antifungic eficient și perspectivelor largi de aplicare. Următoarea este o analiză detaliată a utilizării sale ca materie primă pentru prepararea agenților antifungici:
Proprietăți chimice unice
Este un cristal sau o pulbere albă în formă de ac care este ușor solubilă în apă și etanol și ușor solubilă în acetonă. Această solubilitate bună oferă o bază pentru aplicarea sa pe scară largă în prepararea inhibitorilor de mucegai. În plus, are și proprietăți chimice stabile, nu se descompune ușor și își poate menține activitatea în diverse medii.
Efect anti mucegai eficient
Ca componentă principală a agenților antifungici, efectul său antifungic provine în principal din efectul său distructiv asupra peretelui celular și asupra membranei ciupercilor. Peretele celular și membrana ciupercilor sunt structuri importante pentru activitățile lor de viață. Ei nu numai că mențin morfologia și stabilitatea ciupercilor, dar îndeplinesc și funcții fiziologice, cum ar fi transportul materialelor și transmiterea informațiilor. Poate interacționa cu structuri specifice de pe peretele celular și membrana ciupercilor, perturbând integritatea și stabilitatea acestora, inhibând astfel creșterea și reproducerea ciupercilor.
Mai exact, clorhidratul de ester etilic al creatinei poate deteriora celulele fungice în următoarele moduri:
Distrugerea peretelui celular:
Pereții celulari fungici sunt alcătuiți în principal din polizaharide, proteine și lipide, care au funcția de a proteja structura internă a celulelor și de a menține morfologia celulară. Poate interacționa cu polizaharidele și proteinele de pe peretele celular, poate perturba structura acestora și poate face ca peretele celular să își piardă efectul protector, făcând celulele fungice vulnerabile la deteriorarea mediului extern.
Perturbarea membranei celulare:
Membrana celulară fungică este un canal important pentru schimbul de substanțe în interiorul și în exteriorul celulei și are permeabilitate selectivă. Poate interacționa cu lipidele și proteinele de pe membrana celulară, poate modifica permeabilitatea membranei celulare, poate provoca un dezechilibru în schimbul de substanțe în interiorul și în afara celulei și, astfel, poate perturba funcțiile fiziologice normale ale celulelor fungice.
Inhibarea activității metabolice:
Pe lângă deteriorarea directă a structurii celulare, poate inhiba și creșterea și reproducerea celulelor fungice prin suprimarea activității lor metabolice. De exemplu, poate inhiba activitatea enzimelor din celulele fungice, poate reduce rata metabolică a acestora și, astfel, poate încetini rata de creștere a ciupercilor.
I. Cercetări timpurii asupra precursorului sarcozină (sfârșitul secolului al XIX-lea – începutul secolului al XX-lea)
Istoria luiclorhidrat de sarcosinat de etildatează din cercetările fundamentale asupra sarcozinei (N-metilglicină) efectuate la sfârșitul secolului al XIX-lea. În 1847, chimistul german Justus von Liebig a izolat pentru prima dată sarcozina din extracte musculare și a identificat-o ca un aminoacid metilat natural. De la sfârșitul secolului al XIX-lea până la începutul secolului al XX-lea, odată cu progresul chimiei aminoacizilor, oamenii de știință au efectuat cercetări sistematice asupra structurii și proprietăților sarcozinei.
S-a confirmat că posedă atât hidrofilitate, cât și o bună biocompatibilitate, punând o bază solidă pentru dezvoltarea derivaților săi. În anii 1920 și 1930, au fost investigate treptat reacțiile de esterificare a sarcozinei, inclusiv sinteza esterilor metilici și etilici, care au devenit ulterior o metodă comună pentru protecția și modificarea aminoacizilor.
II. Revoluții în etilare și sinteza clorhidratului (anii 1940 – 1960)
La mijlocul secolului al XX-lea, chimia farmaceutică și tehnologiile de sinteză a peptidelor s-au dezvoltat rapid, ducând la o cerere crescândă pentru derivați de aminoacizi cu stabilitate și solubilitate ridicate.
Din anii 1940 până în anii 1950, cercetătorii au optimizat proprietățile fizico-chimice ale sarcozinei prin esterificare și formare de sare. Folosind sarcozina ca materie primă, sarcosinatul de etil a fost obținut prin esterificare cu etanol în condiții acide, urmată de formarea de sare cu acid clorhidric pentru a-l produce.
În anii 1960, această rută sintetică a fost complet îmbunătățită. Clorura de tionil a fost adoptată pentru a cataliza reacția de esterificare, reacția menținută la -10 grade și etapa de ciclizare efectuată la 55 de grade. Această îmbunătățire a crescut randamentul la nu mai puțin de 85% și puritatea la peste 98%.
Au fost definite și proprietățile fizice de bază: produsul este o pulbere cristalină albă, liber solubilă în apă și etanol. Între timp, maturizarea tehnicilor analitice, cum ar fi RMN și MS, a permis identificarea precisă a structurii sale moleculare, garantând producție la scară largă-și aplicații practice.
III. Expansiunea și industrializarea aplicațiilor (dei 1970 până în prezent)
Din anii 1970 până în anii 1980, condus de cercetările în plină expansiune în neuroștiință și medicamentele peptidice, produsul s-a remarcat prin lipofilitatea sporită și biodisponibilitatea ridicată. A devenit un element esențial pentru sintetizarea agenților neuroprotectori, antidepresivelor și intermediarilor peptidici.
După anii 1990, industriile intermediare chimice fine și farmaceutice au înflorit, iar compusul a fost pus în producție comercială în masă. De atunci, a fost aplicat pe scară largă în sinteza organică, cercetare și dezvoltare farmaceutică, reactivi biochimici și alte domenii.
Începând cu secolul 21, ghidate de principiile chimiei verzi, procesele sale sintetice au fost îmbunătățite în continuare, inclusiv esterificarea-fără solvenți și purificarea cu cristalizare la temperatură joasă-. Aceste inovații reduc costurile de producție și poluarea mediului, făcând din acest compus o punte esențială care leagă chimia de bază a aminoacizilor și materialele farmaceutice-de ultimă generație.
Tag-uri populare: clorhidrat de sarcosinat de etil cas 52605-49-9, furnizori, producatori, fabrica, en-gros, cumparare, pret, vrac, de vanzare