TERT-BUTIL 4-(AMINOCARBONIL)TETRAHIDROPIRIDIN-1(2H)-CARBOXILATeste un compus organic specific cu o structură și proprietăți chimice distincte. Aparține categoriei de compuși heterociclici, având un inel tetrahidropiridinic, care este un inel cu șase-atomi care conține patru atomi de carbon și doi atomi de azot. Această moleculă particulară este substituită cu o grupare tert-butil ester la un capăt și o grupare aminocarbonil (sau carbamoil) pe ciclul tetrahidropiridinic.
Gruparea ester terț-butil, adesea desemnată ca -OC(CH3)3, oferă stabilitate și ajută la modularea reactivității compusului. Gruparea aminocarbonil, -CONH2, introduce o funcționalitate amidă, care se poate implica în diferite reacții chimice, cum ar fi reacțiile de legături de hidrogen și de condensare.
Numele compusului sugerează că are o grupare carboxilat (-COO-) atașată la inelul tetrahidropiridină printr-un fragment alcool terț-butilic, indicând potențialul său ca ester. Această esterificare poate afecta solubilitatea și activitatea biologică a moleculei.
|
|
|
|
Formula chimică |
C11H20N2O3 |
|
Masa exactă |
228.15 |
|
Greutate moleculară |
228.29 |
|
m/z |
228.15 (100.0%), 229.15 (11.9%) |
|
Analiza elementară |
C, 57.87; H, 8.83; N, 12.27; O, 21.02 |
Derivații de piperidină sunt schele comune în descoperirea medicamentelor datorită activităților lor biologice diverse. Acest compus poate fi utilizat pentru a sintetiza diferiți derivați de piperidină prin introducerea diferiților substituenți sau grupări funcționale, care pot prezenta proprietăți anti-inflamatorii, analgezice sau antipsihotice.
introducerea derivatelor sale
cu Grupuri Amino Modificate
Prin modificarea grupării amino înTERT-BUTIL 4-(AMINOCARBONIL)TETRAHIDROPIRIDIN-1(2H)-CARBOXILAT, pot fi obținute diverse derivate cu funcționalități diferite. Aceşti derivaţi pot include, dar nu sunt limitaţi la, cei cu grupări amino acilate, alchilate sau arilate.
Derivat acetilat: Prin reacția grupării amino cu anhidrida acetică, se poate forma un derivat acetilat. Această modificare poate modifica solubilitatea, stabilitatea și activitatea biologică a compusului.
Alți derivați ai acidului carboxilic: Reacții similare cu alți acizi carboxilici (de exemplu, acid propionic, acid butiric) pot produce derivați cu diferite grupări acil.
Derivat metilat: Tratamentul grupării amino cu formaldehidă și un agent reducător (de exemplu, cianoborohidrură de sodiu) poate duce la metilare. Această modificare poate afecta lipofilitatea și activitatea biologică a compusului.
Alți derivați de alchil: Reacțiile analoge cu alte aldehide sau cetone pot produce derivați cu lanțuri alchil mai lungi.
Derivat fenilat: Reacția cu benzaldehidă urmată de reducere poate produce un derivat fenilat. Această modificare poate introduce proprietăți aromatice compusului.
Alți derivați arii: Reacții similare cu alte aldehide aromatice sau cetone pot produce derivați cu diferite grupări arii.
cu Inel Tetrahidropiridin Modificat
Modificările ciclului tetrahidropiridinic, cum ar fi expansiunea ciclului, contracția ciclului sau substituția atomilor ciclului, pot duce la o serie de derivați cu proprietăți unice și aplicații potențiale.
Derivați de piperidină: Extinderea inelului de tetrahidropiridină prin adăugarea unui atom de carbon suplimentar duce la derivați de piperidină. Piperidina este un inel heterociclic cu șase-membri cu azot în centru și are multe aplicații industriale și farmaceutice.
Produse farmaceutice: Compușii care conțin piperidină-se găsesc adesea în produse farmaceutice datorită capacității lor de a interacționa cu ținte biologice (de exemplu, receptori, enzime) în moduri unice.
Intermediari sintetici: Derivații de piperidină pot servi ca intermediari în sinteza moleculelor organice mai complexe.
Derivați de azetidină: Contractarea inelului tetrahidropiridinic prin îndepărtarea unui atom de carbon are ca rezultat derivați de azetidină. Azetidina este un inel heterociclic cu patru-membri, cu azot în centru.
Peptide mimetice: Derivații de azetidină au fost explorați ca mimetici peptidici datorită capacității lor de a imita proprietățile conformaționale ale peptidelor, oferind în același timp avantaje în ceea ce privește stabilitatea și rezistența la degradare.
Activitate biologică: Unii compuși care conțin-azetidină au demonstrat activitate biologică, făcându-i potențiali candidați pentru dezvoltarea ulterioară ca produse farmaceutice.
Derivați heterociclici: Înlocuirea unuia sau mai multor atomi de carbon din ciclul tetrahidropiridină cu alți atomi (de exemplu, oxigen, sulf) are ca rezultat derivați heterociclici.
Oxazine și tiazine: Înlocuirea unui atom de carbon cu oxigen sau, respectiv, sulf duce la derivați de oxazină și tiazină. Acești compuși au diverse aplicații în industria farmaceutică, agrochimică și a coloranților.
Activitate biologică: Mulți derivați heterociclici prezintă o activitate biologică semnificativă, făcându-i ținte atractive pentru descoperirea și dezvoltarea medicamentelor.
cu grupul de tert-butil ester modificat
Gruparea ester terț-butil poate fi, de asemenea, modificată pentru a produce derivați cu diferite funcționalități esterice. De exemplu, înlocuirea grupării terț-butil cu alte grupări alchil sau arii poate produce analogi cu solubilitate, stabilitate și activitate biologică modificate.
Derivați de alchil ester
- Grupuri alchilice liniare și ramificate: Înlocuirea grupării tert-butil cu lanțuri alchil liniare sau ramificate poate influența solubilitatea și lipofilitatea compusului.
- Solubilitate: lanțurile de alchil liniare tind să crească solubilitatea în solvenți polari, în timp ce lanțurile de alchil ramificate pot îmbunătăți solubilitatea în solvenți ne-polari.
- Stabilitate: Stabilitatea legăturii ester poate fi afectată de substituentul alchil. De exemplu, esterii cu mai multe grupări alchil substituite pot fi mai rezistenţi la hidroliză.
- Activitate biologică: Modificările substituenților alchil pot duce la modificarea afinității de legare și a selectivității față de țintele biologice, care pot avea un impact asupra profilurilor farmacologice.
Derivați de ester arilic
- Inele aromatice: Înlocuirea grupării tert-butil cu o grupare arii introduce proprietăți aromatice derivatului ester.
- Solubilitate: Esterii arii au adesea o solubilitate sporită în solvenți organici datorită naturii lor aromatice.
- Stabilitate: Esterii arii pot prezenta o stabilitate crescută față de anumite reacții chimice, cum ar fi oxidarea sau reducerea.
- Activitate biologică: Substituenții arii pot introduce interacțiuni unice de legare cu ținte biologice, conducând la noi activități farmacologice sau potență sporită.
Rolul în ingineria rețelei: ca un bloc de construcție supramolecular multifuncțional
Ingineria rețelei conferă materialelor proprietăți fizice și chimice unice prin reglarea aranjamentului ordonat al atomilor, ionilor sau moleculelor în cristale, demonstrând potențialul revoluționar în domenii precum materialele cuantice, cataliză și conversia optoelectronică. Ingineria tradițională a rețelei se concentrează în cea mai mare parte pe cristale anorganice sau cadre metalice organice (MOF), în timp ce în ultimii ani, ingineria rețelei supramoleculare bazată pe molecule organice a devenit treptat un punct fierbinte de cercetare datorită reglabilității sale dinamice, designabilității funcționale și biocompatibilității.TERT-BUTIL 4-(AMINOCARBONIL)TETRAHIDROPIRIDIN-1(2H)-CARBOXILAT(TBTC, numărul CAS 91419-48-6) este un compus organic care conține un inel de tetrahidropiridină, o grupare carbamoil (- CONH ₂) și o grupare de protecție terțbutoxicarbonil (Boc). În structura sa moleculară, inelul tetrahidropiridină oferă un schelet rigid, iar grupările aminoformil și Boc formează o rețea supramoleculară prin interacțiuni necovalente, cum ar fi legăturile de hidrogen și stivuirea π - π, făcându-l un bloc de construcție multifuncțional foarte promițător în ingineria rețelei.
Interacțiunea supramoleculară și mecanismul de construcție a rețelei al TBTC
Miezul ingineriei rețelei supramoleculare constă în conducerea auto-asamblarii moleculare prin interacțiuni necovalente, cum ar fi legăturile de hidrogen, forțele van der Waals și stivuirea π - π pentru a forma structuri ordonate-pe distanțe lungi. Proprietățile moleculare ale TBTC îl fac un bloc de construcție supramolecular ideal:
Construcția rețelei de legături de hidrogen
Grupările N-H și C{=O din gruparea amino formil pot forma legături de hidrogen N{-H ···· O=C, a căror energie de legătură (aproximativ 2-8 kcal/mol) este mai slabă decât legăturile covalente, dar pot stabiliza structura rețelei prin intermediul centrului cu efect multidirecțional și multidirecțional{15}}. De exemplu, într-o rețea similară cu compusul 1,3,5-tris [3{- (carboxifenil) oxametil] -2,4,6-trimetilbenzen acid (H3TBTC), liganzii semirigizi sunt aranjați alternativ în configurații cis, cis, cis -, trans - octaș, trans- și dicitorale. nanocagii, care sunt conectate printr-o rețea de legături de hidrogen pentru a forma un cadru tridimensional. Deși TBTC are structuri diferite, capacitatea sa de legare de hidrogen carbamoil poate conduce în mod similar stratului molecular sau stivuirea coloanei.
π - π stivuirea și van der Waals forțează sinergia
Sistemul conjugat de inel tetrahidropiridină poate suferi stivuire π - π cu inele aromatice sau grupări care conțin electroni π -, sporind interacțiunile intermoleculare. De exemplu, în cadrele metalice organice (MOF), stivuirea π - π a liganzilor și nodurilor metalice poate regla dimensiunea porilor rețelei. Inelul piridinic al TBTC se poate coordona cu alte molecule aromatice sau ioni metalici printr-un mecanism similar, formând o structură reticulat cu o porozitate specifică.
Obstacolul steric stereoscopic reglează ordonarea rețelei
Volumul mare de grupări Boc poate introduce obstacole sterice și poate inhiba stivuirea dezordonată a moleculelor. De exemplu, în creșterea dolomitei, structura dezordonată/ordonată a Ca ²⁺ și Mg²⁺ local optimizează treptat ordinea rețelei printr-un proces de precipitare prin dizolvare. Grupul Boc al TBTC poate induce formarea de regiuni ordonate local în timpul etapei incipiente de creștere a rețelei într-un mod similar și, ulterior, poate realiza rețele ordonate global prin ajustări dinamice, cum ar fi temperatura și polaritatea solventului.
Descrierea produselor
Controlul solventului și al temperaturii
Polaritatea, constanta dielectrică și punctul de fierbere ale solvenților pot afecta în mod semnificativ solubilitatea și interacțiunile intermoleculare ale TBTC. De exemplu, în solvenții polari, cum ar fi DMF și DMSO, rețeaua de legături de hidrogen a TBTC poate fi slăbită, rezultând molecula existentă sub formă monomerică; În solvenții ne-polari, cum ar fi toluenul și hexanul, legăturile intermoleculare de hidrogen și stivuirea π - π sunt îmbunătățite, promovând formarea rețelei. În plus, temperatura poate regla rata de creștere a rețelei prin modificarea energiei cinetice termice moleculare. La temperaturi scăzute, energia cinetică moleculară scade și creșterea rețelei încetinește, ceea ce conduce la formarea de monocristale cu mai puține defecte și o ordine mai mare; Temperatura ridicată poate accelera creșterea rețelei, dar este predispusă la introducerea de defecte.
Aditivi și șabloane de inducție
Introducerea de aditivi (cum ar fi lichide ionice, surfactanți) sau molecule șablon poate regla selectiv structura rețelei a TBTC. De exemplu, cationii și anionii din lichidele ionice pot schimba modul de stivuire moleculară prin interacțiunea cu grupările polare ale TBTC; Surfactanții pot oferi șabloane la scară nanometrică pentru creșterea rețelei prin formarea de micelii sau micro loțiuni. În plus, ionii metalici (cum ar fi Zn²⁺, Cd²⁺) se pot coordona cu grupările amino sau carbonil ale TBTC pentru a forma cadre supramoleculare organice metalice (MOF), a căror structură de rețea poate fi controlată cu precizie de tipul și modul de coordonare al ionilor metalici.
Procesul de post-tratare și de recoacere
Tratamentul de recoacere poate îmbunătăți ordinea prin conducerea termodinamică a reparației defectelor rețelei. De exemplu, în creșterea dolomitei, fluctuațiile suprasaturației pot accelera procesul de precipitare prin dizolvare, realizând ordonarea rețelei. În mod similar, recoacerea rețelei TBTC (cum ar fi încălzirea treptată la o anumită temperatură și menținerea acesteia) poate elimina regiunile dezordonate din rețea și poate forma faze cristaline mai stabile. În plus, procesele de recristalizare, cum ar fi evaporarea solventului și cristalizarea prin răcire, pot optimiza morfologia și dimensiunea rețelei prin controlul vitezei de cristalizare.
Tag-uri populare: tert-butil 4-(aminocarbonil)tetrahidropiridin-1(2h)-carboxilat cas 91419-48-6, furnizori, producători, fabrică, en-gros, cumpărare, preț, vrac, de vânzare